CN115872864A - 一种芳樟醇精馏釜残液的处理方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芳樟醇精馏釜残液的处理方法，包括以下步骤：将乙酸酐和芳樟醇精馏釜残液相混合，加入碱金属氟化物以及任选地阻聚剂，进行反应精馏，生成包含酯化产物的反应液；将反应液减压精馏，以分离回收乙酸芳樟酯和乙酸脱氢芳樟酯。本发明采用反应精馏的方法将芳樟醇精馏残液中芳樟醇及脱氢芳樟醇分别转化为对应的酯化产物，再采用减压精馏的方法对产品进行分离提纯，得到较高纯度的乙酸芳樟酯及乙酸脱氢芳樟酯；在反应精馏过程中加入少量阻聚剂可以减少聚合物产生，加入碱金属氟化物使得在釜残液复杂组成条件下能够完成酯化反应。
Description
技术领域
本发明涉及一种处理方法，尤其涉及一种芳樟醇精馏釜残液的处理方法。
背景技术
芳樟醇具有优雅的铃兰香气，是重要的香料产品。芳樟醇主流工艺是以脱氢芳樟醇为原料通过选择性加氢反应得到芳樟醇，反应过程如下：
芳樟醇反应液经精馏纯化抽出合格产品后，塔釜精馏釜残液中仍含有一定比例的脱氢芳樟醇及芳樟醇，通过合适的方法对其进行回收具有实际经济意义。但芳樟醇对于气味及颜色要求严格，产品中微量杂质都有可能影响其总体香气及色号，因此需要对回收的产品中关键杂质加以限定。
但芳樟醇精馏釜残液成分复杂，直接分离以回收得到高纯度、低杂质含量、可满足应用需求的脱氢芳樟醇及芳樟醇难度较大。研究发现，釜残液中还存在大量端炔自偶联产物-端炔偶联二醇(式I)、端炔偶联还原二醇(式II)，以及脱氢芳樟醇环化产物1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇(式III)等主要影响颜色和气味的杂质组分，以上杂质尤其是1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇与脱氢芳樟醇、芳樟醇沸点接近，加大了脱氢芳樟醇和芳樟醇的分离难度。
另外，乙酸芳樟酯作为芳樟醇的重要衍生物，其香气更加柔和，用途也非常广泛，且乙酸芳樟酯、乙酸脱氢芳樟酯的沸点差异较大，更容易实现主要回收成分的纯化分离，因此，对芳樟醇精馏釜残液进行酯化，以降低酯化产品的精馏分离难度，是本申请人提出的解决以上问题的最新思路。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提出一种芳樟醇精馏釜残液的处理方法。本发明通过向芳樟醇精馏釜残液中引入乙酸酐，采用反应精馏的方法将芳樟醇、脱氢芳樟醇分别酯化得到乙酸芳樟酯及乙酸脱氢芳樟酯，主要杂质端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇也会发生酯化反应生成相应酯化产物，从而得到沸点差异明显增大的各混合物，降低了精馏分离难度，并对釜残液中主要成分进行了回收利用，同时产品纯度高，香气和色号稳定。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种芳樟醇精馏釜残液的处理方法，包括以下步骤：
将乙酸酐和芳樟醇精馏釜残液相混合，加入碱金属氟化物以及任选地阻聚剂，进行反应精馏，生成包含酯化产物的反应液；
将反应液减压精馏，以分离回收乙酸芳樟酯和乙酸脱氢芳樟酯。
作为一项优选的实施方案，所述芳樟醇精馏釜残液中包含0.1-80％的脱氢芳樟醇、0.1-80％的芳樟醇，且脱氢芳樟醇及芳樟醇总含量为10-99.9％，优选包含10-40％的脱氢芳樟醇、10-40％的芳樟醇，且脱氢芳樟醇及芳樟醇总含量为20-80％。除此以外，所述芳樟醇精馏釜残液中还包含一定量的式I所示端炔偶联二醇、式II所示的端炔偶联还原二醇和式III所示的1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇，优选三者含量分别为1-10％、5-20％、5-20％。
本发明旨在通过对芳樟醇精馏釜残液进行酯化，以得到沸点差异增大的乙酸芳樟酯、乙酸脱氢芳樟酯产品和酯化杂质，但本申请人在持续研究过程中发现，由于芳樟醇精馏釜残液成分复杂，很难在常规酯化反应条件下反应，并高转化率、高选择性的制备得到目标产物。
但令人意外的是，通过向芳樟醇精馏釜残液中添加一定量的碱金属氟化物，可以顺利促进芳樟醇精馏釜残液中芳樟醇、脱氢芳樟醇、端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇等多组分的酯化，从而实现了难分离杂质与产品沸点差增大，降低了后续精馏分离难度，并获得高纯度乙酸芳樟酯及乙酸脱氢芳樟酯。
作为一项优选的实施方案，反应精馏过程中，所述乙酸酐与芳樟醇精馏釜残液的质量比为0.5-5:1，优选1-2:1。
作为一项优选的实施方案，所述碱金属氟化物为氟化钾和/或氟化钠；
优选地，所述碱金属氟化物的添加量为芳樟醇精馏釜残液质量0.5-5％，优选1-2％。
作为一项优选的实施方案，所述阻聚剂为酚类，优选为对苯二酚和/或邻苯二酚；阻聚剂的加入使得在反应液精馏提纯过程中原料和产品聚合速率降低，提高回收率，得到较高纯度的乙酸芳樟酯及乙酸脱氢芳樟酯产品。
优选地，所述阻聚剂的添加量为芳樟醇精馏釜残液质量0.1-1％。
作为一项优选的实施方案，反应精馏温度条件为80-130℃，优选90-120℃，压力条件为真空度5-20.0Kpa绝压，优选8-15.0Kpa绝压，停留时间为1-24h，优选4-8h；
优选地，反应精馏回流比为1-50:1，优选3-10:1；
优选地，反应精馏理论塔板数为5-50块，优选15-30块。
反应精馏过程中，于精馏塔塔顶采出乙酸、乙酸酐等轻组分物质，塔底得到酯化反应液，用于进一步地减压精馏。
作为一项优选的实施方案，减压精馏温度条件为100-170℃，优选为110-130℃，压力条件为0.1-10Kpa绝压，优选为0.5-3Kpa绝压，回流比为1:0.1-5；
优选地，减压精馏的理论塔板数为5-35块。
作为一项优选的实施方案，采用间歇减压精馏的方式在塔顶收集不同温度下各馏分。乙酸芳樟酯采出温度为81-112℃、乙酸脱氢芳樟酯采出温度为99-134℃。
减压精馏塔顶采出主要物料依次为：乙酸、乙酸酐、乙酸芳樟酯、乙酸脱氢芳樟酯。其中乙酸芳樟酯与乙酸脱氢芳樟酯之间可能存在两者混合组分，两者混合组分可再次进行减压精馏尽可能多的得到合格产品。端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇、1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇的酯化产物在此工况下大部分留在塔釜，可作为重组分处理。
本发明通过将釜残液中醇类物质转化为酯类，再分离纯化乙酸芳樟酯和乙酸脱氢芳樟酯产品，达到了回收利用的目的。通过本发明提供的处理方法，分离得到的乙酸芳樟酯及乙酸脱氢芳樟酯中端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物的含量不高于50ppm，优选低于10ppm，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物的含量低于0.3％，优选低于0.1％。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
本发明中分析方法：
气相色谱仪：Agilent7820A，色谱柱HP-5(30m×320μm×0.25μm)，进样口温度：150℃；分流比50:1；载气流量：1.5ml/min；升温程序：40℃保持1min，以10℃/min升温至90℃，保持0min，然后以5℃/min升温至160℃，保持0min,然后以30℃/min升温至280℃，保持6min。检测器温度：280℃。
检测过程中，芳樟醇选择性以所用精馏釜残液中芳樟醇含量为基准，精馏釜残液中芳樟醇全部转化完全计做转化率为100％，乙酸芳樟酯选择性以精馏釜残液中芳樟醇全部转化为乙酸芳樟酯计做选择性为100％。脱氢芳樟醇选择性以所用精馏釜残液中脱氢芳樟醇含量为基准，精馏釜残液中脱氢芳樟醇全部转化完全计做转化率为100％，乙酸脱氢芳樟酯选择性以精馏釜残液中脱氢芳樟醇全部转化为乙酸脱氢芳樟酯计做选择性为100％。
本发明以下实施例采用的芳樟醇精馏残液来自于万华化学生产装置，包含：21.9％的脱氢芳樟醇、25.4％的芳樟醇、4.2％的1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇，9.2％的端炔偶联二醇、13.6％的端炔偶联还原二醇，余量的其它杂质。
【实施例1】
(1)反应精馏
反应精馏塔理论板数25块，操作压力为10Kpa绝压。塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底再沸器实现对塔底温度的调控，塔釜加入2000g芳樟醇精馏残液、2000g乙酸酐、10g对苯二酚及20g氟化钾，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器，塔底的操作温度为105-107℃。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，回流比为5:1。塔顶不断采出乙酸及乙酸酐，定时取样，6h后塔釜酯化反应液中芳樟醇转化率99.85％，乙酸芳樟酯选择性98.72％；脱氢芳樟醇转化率99.91％，乙酸脱氢芳樟酯选择性98.26％。
(2)减压精馏
减压间歇精馏塔理论板数25块，操作压力为1Kpa绝压，回流比5:1，塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底操作温度为118-120℃。塔釜加入2000g酯化反应液，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，塔顶采出不同温度下馏分并取样分析。塔顶温度96-98℃采出乙酸芳樟酯417.2g，纯度99.12％，未检出端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.02％。塔顶温度115-117℃采出乙酸脱氢芳樟酯405.3g，纯度98.66％，端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物5ppm，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.09％。
【实施例2】
(1)反应精馏
反应精馏塔理论板数25块，操作压力为8Kpa绝压。塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底再沸器实现对塔底温度的调控，塔釜加入2000g芳樟醇精馏残液、6000g乙酸酐、2g对苯二酚及10g氟化钾，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器，塔底的操作温度为96-98℃。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，回流比为10:1。塔顶不断采出乙酸及乙酸酐，定时取样，8h后塔釜酯化反应液中芳樟醇转化率99.57％，乙酸芳樟酯选择性97.64％；脱氢芳樟醇转化率99.63％，乙酸脱氢芳樟酯选择性97.12％。
(2)减压精馏
减压间歇精馏塔理论板数25块，操作压力为0.5Kpa绝压，回流比1:2，塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底操作温度为102-105℃。塔釜加入2000g酯化反应液，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，塔顶采出不同温度下馏分并取样分析。塔顶温度81-83℃采出乙酸芳樟酯398.1g，纯度99.07％，未检出端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.04％。塔顶温度99-101℃采出乙酸脱氢芳樟酯365.9g，纯度98.21％，端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物9ppm，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.12％。
【实施例3】
(1)反应精馏
反应精馏塔理论板数25块，操作压力为15Kpa绝压。塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底再沸器实现对塔底温度的调控，塔釜加入2000g芳樟醇精馏残液、4000g乙酸酐、20g邻苯二酚及40g氟化钠，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器，塔底的操作温度为118-120℃。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，回流比为3:1。塔顶不断采出乙酸及乙酸酐，定时取样，5h后塔釜酯化反应液中芳樟醇转化率99.89％，乙酸芳樟酯选择性99.11％；脱氢芳樟醇转化率99.94％，乙酸脱氢芳樟酯选择性98.56％。
(2)减压精馏
减压间歇精馏塔理论板数25块，操作压力为5Kpa绝压，回流比10:1，塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底操作温度为136-138℃。塔釜加入2000g酯化反应液，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，塔顶采出不同温度下馏分并取样分析。塔顶温度110-112℃采出乙酸芳樟酯465.1g，纯度98.79％，未检出端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.02％。塔顶温度132-134℃采出乙酸脱氢芳樟酯431.4g，纯度98.72％，端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物4ppm，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.05％。
【实施例4】
(1)反应精馏
反应精馏塔理论板数25块，操作压力为20Kpa绝压。塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底再沸器实现对塔底温度的调控，塔釜加入2000g芳樟醇精馏残液、3000g乙酸酐、15g邻苯二酚及100g氟化钠，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器，塔底的操作温度为127-129℃。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，回流比为1:1。塔顶不断采出乙酸及乙酸酐，定时取样，4h后塔釜酯化反应液中芳樟醇转化率99.07％，乙酸芳樟酯选择性98.56％；脱氢芳樟醇转化率99.01％，乙酸脱氢芳樟酯选择性98.34％。
(2)减压精馏
减压间歇精馏塔理论板数25块，操作压力为3Kpa绝压，回流比3:1，塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底操作温度为127-129℃。塔釜加入2000g酯化反应液，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，塔顶采出不同温度下馏分并取样分析。塔顶温度104-106℃采出乙酸芳樟酯423.51g，纯度98.54％，未检出端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.03％。塔顶温度124-126℃采出乙酸脱氢芳樟酯416.8g，纯度99.10％，端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物7ppm，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量0.11％。
【对比例1】
按照与实施例1基本相同的方法对芳樟醇精馏残液进行处理，区别仅在于，反应精馏过程中不添加氟化钾。
其中，步骤(1)反应精馏结束后，塔釜酯化反应液中芳樟醇转化率25.3％，乙酸芳樟酯选择性92.31％；脱氢芳樟醇转化率26.1％，乙酸脱氢芳樟酯选择性94.76％。
步骤(2)减压精馏结束后，塔顶温度96-98℃最终采出乙酸芳樟酯57.5g，纯度96.05％，其中包含芳樟醇及脱氢芳樟醇总计2.13％，端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物总计0.57％，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量1.25％。塔顶温度115-117℃采出乙酸脱氢芳樟酯65.8g，纯度97.34％，端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇及其酯化产物0.84％，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇及其酯化产物含量1.31％，其他杂质0.51％。
【对比例2】
减压间歇精馏塔理论板数25块，操作压力为1Kpa绝压，回流比5:1，塔顶冷凝器使用10℃冷却水为冷媒，塔底操作温度为118-120℃。塔釜加入2000g芳樟醇精馏釜残液，开启真空泵待体系达到设定值后开启塔底再沸器。待塔顶建立回流并稳定10min开启回流比控制器，塔顶采出不同温度下馏分并取样分析。塔顶温度89-91℃采出芳樟醇215.2g，纯度97.91％，其中端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇总计0.33％，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇含量1.76％。塔顶温度92-104℃采出主成分为芳樟醇和脱氢芳樟醇的混合组分292.1g，其中芳樟醇含量53.84％，脱氢芳樟醇含量37.32％。塔顶温度105-107℃采出脱氢芳樟醇237.8g，纯度97.43％，其中端炔偶联二醇、端炔偶联还原二醇0.87％，1-甲基-2-亚甲基-3-异丙烯基-1-环戊醇含量1.43％，其他杂质0.27％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，包括以下步骤：
将乙酸酐和芳樟醇精馏釜残液相混合，加入碱金属氟化物以及任选地阻聚剂，进行反应精馏，生成包含酯化产物的反应液；
将反应液减压精馏，以分离回收乙酸芳樟酯和乙酸脱氢芳樟酯。
2.根据权利要求1所述的芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，所述芳樟醇精馏釜残液中包含0.1-80％的脱氢芳樟醇、0.1-80％的芳樟醇，且脱氢芳樟醇及芳樟醇总含量为10-99.9％，优选包含10-40％的脱氢芳樟醇、10-40％的芳樟醇，且脱氢芳樟醇及芳樟醇总含量为20-80％。
3.根据权利要求2所述的芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，反应精馏过程中，所述乙酸酐与芳樟醇精馏釜残液的质量比为0.5-5:1，优选1-2:1。
4.根据权利要求1-3任一项所述的芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，所述碱金属氟化物为氟化钾和/或氟化钠；
优选地，所述碱金属氟化物的添加量为芳樟醇精馏釜残液质量0.5-5％，优选1-2％。
5.根据权利要求1-3任一项所述的芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，所述阻聚剂为酚类，优选为对苯二酚和/或邻苯二酚；
优选地，所述阻聚剂的添加量为芳樟醇精馏釜残液质量0.1-1％。
6.根据权利要求1-3任一项所述的芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，反应精馏温度条件为80-130℃，优选90-120℃，压力条件为真空度5-20.0Kpa绝压，优选8-15.0Kpa绝压，停留时间为1-24h，优选4-8h；
优选地，反应精馏回流比为1-50:1，优选3-10:1；
优选地，反应精馏理论塔板数为5-50块，优选15-30块。
7.根据权利要求6所述的芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，减压精馏温度条件为100-170℃，优选为110-130℃，压力条件为0.1-10Kpa绝压，优选为0.5-3Kpa绝压，回流比为1:0.1-5；
优选地，减压精馏的理论塔板数为5-35块。
8.根据权利要求7所述的芳樟醇精馏釜残液的处理方法，其特征在于，减压精馏过程中，在塔顶收集不同温度下各馏分，其中乙酸芳樟酯采出温度为81-112℃、乙酸脱氢芳樟酯采出温度为99-134℃。
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