JP3516168B2 - フェノールの回収法 - Google Patents
フェノールの回収法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C37/80—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by extractive distillation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】本発明は、クメン及びα−メチルスチレン
を含有するフェノール混合物から、該混合物のアセトフ
ェノンでの抽出蒸留に基づいてフェノールを回収する方
法に係る。これらの混合物は、フェノール合成における
クメンヒドロペルオキシドの開裂生成物の分別蒸留又は
抽出蒸留、又は合成の際に生成するタール及び高沸点生
成物のクラッキングにおいて得られる。これら混合物に
含有されるフェノールの回収は、各種成分が蒸留による
分離が困難な共沸混合物を形成するとの事実のため非常
に困難であり、これまでのところフェノールのアルカリ
溶液による塩化によって行われていた。
を含有するフェノール混合物から、該混合物のアセトフ
ェノンでの抽出蒸留に基づいてフェノールを回収する方
法に係る。これらの混合物は、フェノール合成における
クメンヒドロペルオキシドの開裂生成物の分別蒸留又は
抽出蒸留、又は合成の際に生成するタール及び高沸点生
成物のクラッキングにおいて得られる。これら混合物に
含有されるフェノールの回収は、各種成分が蒸留による
分離が困難な共沸混合物を形成するとの事実のため非常
に困難であり、これまでのところフェノールのアルカリ
溶液による塩化によって行われていた。
【０００２】イソプロピルベンゼン（すなわちクメン）
のクメンヒドロペルオキシドへの酸化及びつづく得られ
たヒドロペルオキシドの酸触媒の存在下における開裂に
基づくフェノールの製法は公知である。これらの方法
は、一般にクメン法として定義されており、他のフェノ
ールの合成法と区別される。
のクメンヒドロペルオキシドへの酸化及びつづく得られ
たヒドロペルオキシドの酸触媒の存在下における開裂に
基づくフェノールの製法は公知である。これらの方法
は、一般にクメン法として定義されており、他のフェノ
ールの合成法と区別される。
【０００３】クメン法におけるクメンヒドロペルオキシ
ドの酸開裂に由来の生成物は、酸の中和後、主としてフ
ェノール及びアセトンでなり、常に少量の各種副生物
［たとえば、未反応のクメン、水、α−メチルスチレ
ン、ヒドロキシアセトン、カルボン酸、及び高沸点生成
物（たとえば、アセトフェノン、クミルフェノール、フ
ェニルジメチルカルビノール、α−メチルスチレン二量
体）及びタール］を伴う。高沸点生成物及びタールの一
部は一般に蒸留残渣として分離され、温度300−400℃で
分解されて、さらにフェノール及び他の生成物（主とし
てα−メチルスチレン、クメン及びアセトフェノン）を
生成する（東独国特許第112,978号、同第117,869号）。
ドの酸開裂に由来の生成物は、酸の中和後、主としてフ
ェノール及びアセトンでなり、常に少量の各種副生物
［たとえば、未反応のクメン、水、α−メチルスチレ
ン、ヒドロキシアセトン、カルボン酸、及び高沸点生成
物（たとえば、アセトフェノン、クミルフェノール、フ
ェニルジメチルカルビノール、α−メチルスチレン二量
体）及びタール］を伴う。高沸点生成物及びタールの一
部は一般に蒸留残渣として分離され、温度300−400℃で
分解されて、さらにフェノール及び他の生成物（主とし
てα−メチルスチレン、クメン及びアセトフェノン）を
生成する（東独国特許第112,978号、同第117,869号）。
【０００４】いずれの場合にも、上述の反応生成物は、
その中に含有されるフェノールの分離に好適な一連の蒸
留に供される（米国特許第4,634,796号、同第4,158,611
号、同第4,310,712号、同第4,333,801号）。一般に、第
１蒸留塔（アセトン及び低沸点生成物（その一部は未反
応のクメンである）の分離に適する）の後に、クメン塔
と呼ばれる第２の塔が存在し、この塔は、実質的に、高
沸点生成物及びタールと共に、すべてのフェノールを含
有する重質生成物、及び主としてα−メチルスチレン、
クメン、水及びフェノール（約２−７重量％）でなる軽
質フラクションを生成する。このフラクション中に含有
される（共沸混合物を形成する量）フェノールは混合物
の残余の成分から容易には分離されず、一般にアルカリ
（ソーダ）処理及び得られたナトリウムフェノレートの
硫酸による再酸性化によって回収される。
その中に含有されるフェノールの分離に好適な一連の蒸
留に供される（米国特許第4,634,796号、同第4,158,611
号、同第4,310,712号、同第4,333,801号）。一般に、第
１蒸留塔（アセトン及び低沸点生成物（その一部は未反
応のクメンである）の分離に適する）の後に、クメン塔
と呼ばれる第２の塔が存在し、この塔は、実質的に、高
沸点生成物及びタールと共に、すべてのフェノールを含
有する重質生成物、及び主としてα−メチルスチレン、
クメン、水及びフェノール（約２−７重量％）でなる軽
質フラクションを生成する。このフラクション中に含有
される（共沸混合物を形成する量）フェノールは混合物
の残余の成分から容易には分離されず、一般にアルカリ
（ソーダ）処理及び得られたナトリウムフェノレートの
硫酸による再酸性化によって回収される。
【０００５】高沸点生成物及びタールと共に実質的にす
べてのフェノールを含有する重質フラクションは、この
段階で連続分別される。すなわち、第１の処理は高沸点
生成物及びタールの分離を可能にし、クラッキング処理
に供給して、さらにフェノールを生成する。このように
して得られたヘッドフェノールフラクション（粗フェノ
ール)(不純物としてなおα−メチルスチレンを含有す
る）を、好適な溶媒を使用する抽出蒸留によって精製す
る（特開昭49−27564号、***国特許第824,595号、米国
特許第3,169,101号、同第4,166,772号、同第4,271,322
号）。
べてのフェノールを含有する重質フラクションは、この
段階で連続分別される。すなわち、第１の処理は高沸点
生成物及びタールの分離を可能にし、クラッキング処理
に供給して、さらにフェノールを生成する。このように
して得られたヘッドフェノールフラクション（粗フェノ
ール)(不純物としてなおα−メチルスチレンを含有す
る）を、好適な溶媒を使用する抽出蒸留によって精製す
る（特開昭49−27564号、***国特許第824,595号、米国
特許第3,169,101号、同第4,166,772号、同第4,271,322
号）。
【０００６】この精製段階においても、ほぼすべてのフ
ェノールを含有する重質フラクションと共に、フェノー
ル、α−メチルスチレン及びヒドロキシアセトンを含有
する軽質フェノール（分離が困難であり、ソーダで処理
されなければならない）が得られる。
ェノールを含有する重質フラクションと共に、フェノー
ル、α−メチルスチレン及びヒドロキシアセトンを含有
する軽質フェノール（分離が困難であり、ソーダで処理
されなければならない）が得られる。
【０００７】ソーダ（又は他の塩基）による処理は、一
般に、分解された高沸点生成物（上述のもの）について
（米国特許第4,634,796号、同第3,692,845号、同第4,29
8,765号、同第4,559,110号）及び正確には生成物の分別
蒸留に由来の共沸混合物（クメン、α−メチルスチレン
及びフェノールを含有し、他の方法では分離が困難であ
る）について実施される。
般に、分解された高沸点生成物（上述のもの）について
（米国特許第4,634,796号、同第3,692,845号、同第4,29
8,765号、同第4,559,110号）及び正確には生成物の分別
蒸留に由来の共沸混合物（クメン、α−メチルスチレン
及びフェノールを含有し、他の方法では分離が困難であ
る）について実施される。
【０００８】公知の分析法により、先の処理に由来の高
沸点残渣及びタールのクラッキング生成物の分別蒸留の
場合のように、クメンヒドロペルオキシドの酸開裂から
得られた生成物の分別蒸留及びフェノールを富有する
が、なおかなりの量の不純物を含有するフラクションの
抽出蒸留のいずれの場合にも、常にクメン、α−メチル
スチレン及び水を含有するフラクション（分離が困難で
あり、アルカリ処理を必要とする）が得られることが検
知される。これら混合物からのフェノールの除去は、ク
メンがクメンヒドロペルオキシドの合成酸化法に再循環
される場合（水素化されたメチルスチレンもクメンを供
給する）、伴われるフェノール（公知の如く強力な酸化
防止剤である）からクメンが精製されなければならない
ため必要である（米国特許第4,333,801号）。しかしな
がら、ソーダによる処理はいくつかの欠点を有する。た
とえば、ｉ）ソーダを多量消費するため、製造コストが
増大すること、ii）つづく硫酸による酸性化に当たって
生成する硫酸ナトリウム（排出前に母液から除去されな
ければならない）の処理が必要であること、iii）硫酸
ナトリウムの水溶液中に含有されるフェノールを処分で
きるユニットを設置することが必要であることである。
沸点残渣及びタールのクラッキング生成物の分別蒸留の
場合のように、クメンヒドロペルオキシドの酸開裂から
得られた生成物の分別蒸留及びフェノールを富有する
が、なおかなりの量の不純物を含有するフラクションの
抽出蒸留のいずれの場合にも、常にクメン、α−メチル
スチレン及び水を含有するフラクション（分離が困難で
あり、アルカリ処理を必要とする）が得られることが検
知される。これら混合物からのフェノールの除去は、ク
メンがクメンヒドロペルオキシドの合成酸化法に再循環
される場合（水素化されたメチルスチレンもクメンを供
給する）、伴われるフェノール（公知の如く強力な酸化
防止剤である）からクメンが精製されなければならない
ため必要である（米国特許第4,333,801号）。しかしな
がら、ソーダによる処理はいくつかの欠点を有する。た
とえば、ｉ）ソーダを多量消費するため、製造コストが
増大すること、ii）つづく硫酸による酸性化に当たって
生成する硫酸ナトリウム（排出前に母液から除去されな
ければならない）の処理が必要であること、iii）硫酸
ナトリウムの水溶液中に含有されるフェノールを処分で
きるユニットを設置することが必要であることである。
【０００９】最近では、クメン及びα−メチルスチレン
を含有するフェノール混合物からフェノールを分離する
に当たり、フェノール水相（該水相を蒸留塔の底部から
除去される）及び水及びフェノールの希薄相（塔頂から
除去される）を形成する方法が提案されている（米国特
許第4,333,801号）。しかしながら、この方法は、フェ
ノールが重質フラクションとして得られるため、他に重
質生成物を含有しないフラクションにのみ適用される。
実際のところ、該特許（米国特許第4,333,801号）に開
示された如く、この方法は、クメンの蒸留塔からのフラ
クションの処理に適しており、上述の高沸点生成物及び
タールのクラッキングから送給されるフラクション（ク
メン及びα−メチルスチレンを含有する）に含有される
フェノールの回収には適していない。さらに、米国特許
第4,333,801号に開示された方法は、適度に多量のヒド
ロキシアセトン及び他の不純物（フェノールと共に集め
られる）を含有する流れの処理には適用されない。
を含有するフェノール混合物からフェノールを分離する
に当たり、フェノール水相（該水相を蒸留塔の底部から
除去される）及び水及びフェノールの希薄相（塔頂から
除去される）を形成する方法が提案されている（米国特
許第4,333,801号）。しかしながら、この方法は、フェ
ノールが重質フラクションとして得られるため、他に重
質生成物を含有しないフラクションにのみ適用される。
実際のところ、該特許（米国特許第4,333,801号）に開
示された如く、この方法は、クメンの蒸留塔からのフラ
クションの処理に適しており、上述の高沸点生成物及び
タールのクラッキングから送給されるフラクション（ク
メン及びα−メチルスチレンを含有する）に含有される
フェノールの回収には適していない。さらに、米国特許
第4,333,801号に開示された方法は、適度に多量のヒド
ロキシアセトン及び他の不純物（フェノールと共に集め
られる）を含有する流れの処理には適用されない。
【００１０】従って、本発明は、クメン、α−メチルス
チレン及び水と共にフェノールを含有する流れ（ソーダ
での処理によってのみ分離される）からフェノールを回
収する方法に係る。
チレン及び水と共にフェノールを含有する流れ（ソーダ
での処理によってのみ分離される）からフェノールを回
収する方法に係る。
【００１１】本発明は、さらに、クメン及びα−メチル
スチレンと共にフェノールを含有するフラクション（タ
ール及び／又はフェノールよりも高い沸点をもつ他の炭
化水素を多量及び高割合で含有していてもよい）からフ
ェノールを回収する適用範囲の広い方法に係る。
スチレンと共にフェノールを含有するフラクション（タ
ール及び／又はフェノールよりも高い沸点をもつ他の炭
化水素を多量及び高割合で含有していてもよい）からフ
ェノールを回収する適用範囲の広い方法に係る。
【００１２】この方法は、基本的には、各種の量でフェ
ノールを含有する被処理混合物をアセトフェノンでの抽
出蒸留に供することからなる。アセトフェノンはクメン
ヒドロペルオキシドを原料とするフェノール合成の副生
成物であり、通常、高沸点生成物と共に除去される。こ
の理由のため、アセトフェノンは、常に高沸点生成物及
びタールのクラッキングからのフェノールフラクション
を伴い、フェノールの回収がこれらフラクションに関係
する場合には、被処理混合物に添加されてはならない。
ノールを含有する被処理混合物をアセトフェノンでの抽
出蒸留に供することからなる。アセトフェノンはクメン
ヒドロペルオキシドを原料とするフェノール合成の副生
成物であり、通常、高沸点生成物と共に除去される。こ
の理由のため、アセトフェノンは、常に高沸点生成物及
びタールのクラッキングからのフェノールフラクション
を伴い、フェノールの回収がこれらフラクションに関係
する場合には、被処理混合物に添加されてはならない。
【００１３】アセトフェノンによる抽出蒸留は全く異な
る操作法を使用するが、既にフェノールの精製に有利に
適用されており、生成物の良好な品質を保証している
（特願平３−156167号）。
る操作法を使用するが、既にフェノールの精製に有利に
適用されており、生成物の良好な品質を保証している
（特願平３−156167号）。
【００１４】これによれば、本発明の第１の態様は、フ
ェノールと共にクメン及びα−メチルスチレンのフラク
ションを含有する流れをアセトフェノンの存在下抽出蒸
留に供してフェノールを回収する方法において、ａ）抽
出条件下で作動する第１蒸留塔（Ｃ１）に、その中間部
位で連続して前記流れを供給すると共に、この中間部位
の上方の部位で第２の塔（Ｃ２）の塔底から送給される
基本的にアセトフェノンとフェノールとの混合物でなる
抽出剤を供給し、ｂ）前記第１蒸留塔（Ｃ１）の塔頂か
ら、実質的にすべてのクメン、α−メチルスチレン及び
被処理混合物中に存在する水及び極微量のフェノールを
含有する低沸点生成物の混合物を連続して除去し、セパ
レーター（Ｄ１）で集め、該セパレーター（Ｄ１）にお
いて、水相及び有機相に分離し、ｃ）前記低沸点生成物
の混合物中に含有され、かつセパレーター（Ｄ１）で分
離された有機相の一部を回収すると共に、残部を前記第
１蒸留塔（Ｃ１）の頭部に、前記低沸点生成物の混合物
の出口よりも下方で、かつ前記抽出剤の入口よりも上方
の部位で供給し、ｄ）前記第１蒸留塔の塔底から、基本
的にアセトフェノン及びフェノールでなるフェノール富
有有機混合物を連続して除去し、ｅ）第１蒸留塔（Ｃ
１）の塔底から除去した該フェノール富有有機混合物を
前記第２の塔（Ｃ２）の中間部位に供給し、ｆ）前記第
２の塔（Ｃ２）の塔底から、基本的にアセトフェノン及
びフェノールでなるフェノール希薄有機混合物を連続し
て取出し、ｇ）第２の塔（Ｃ２）の塔底から取出した該
フェノール希薄有機混合物の少量を除去し、ｈ）前記第
２の塔（Ｃ２）の塔底から取出したフェノール希薄有機
混合物の大部分を抽出剤として前記第１蒸留塔（Ｃ１）
の中間部位に再循環し、ｉ）前記第２の塔（Ｃ２）の塔
頂から基本的に純粋なフェノールを取出し、アキュミュ
レーター（Ｄ２）で集め、ｊ）前記アキュミュレーター
（Ｄ２）で集めたフェノールの一部を連続して前記第２
の塔（Ｃ２）に正確にその上方の部位で再循環すること
を特徴とするフェノールの回収法に係る。
ェノールと共にクメン及びα−メチルスチレンのフラク
ションを含有する流れをアセトフェノンの存在下抽出蒸
留に供してフェノールを回収する方法において、ａ）抽
出条件下で作動する第１蒸留塔（Ｃ１）に、その中間部
位で連続して前記流れを供給すると共に、この中間部位
の上方の部位で第２の塔（Ｃ２）の塔底から送給される
基本的にアセトフェノンとフェノールとの混合物でなる
抽出剤を供給し、ｂ）前記第１蒸留塔（Ｃ１）の塔頂か
ら、実質的にすべてのクメン、α−メチルスチレン及び
被処理混合物中に存在する水及び極微量のフェノールを
含有する低沸点生成物の混合物を連続して除去し、セパ
レーター（Ｄ１）で集め、該セパレーター（Ｄ１）にお
いて、水相及び有機相に分離し、ｃ）前記低沸点生成物
の混合物中に含有され、かつセパレーター（Ｄ１）で分
離された有機相の一部を回収すると共に、残部を前記第
１蒸留塔（Ｃ１）の頭部に、前記低沸点生成物の混合物
の出口よりも下方で、かつ前記抽出剤の入口よりも上方
の部位で供給し、ｄ）前記第１蒸留塔の塔底から、基本
的にアセトフェノン及びフェノールでなるフェノール富
有有機混合物を連続して除去し、ｅ）第１蒸留塔（Ｃ
１）の塔底から除去した該フェノール富有有機混合物を
前記第２の塔（Ｃ２）の中間部位に供給し、ｆ）前記第
２の塔（Ｃ２）の塔底から、基本的にアセトフェノン及
びフェノールでなるフェノール希薄有機混合物を連続し
て取出し、ｇ）第２の塔（Ｃ２）の塔底から取出した該
フェノール希薄有機混合物の少量を除去し、ｈ）前記第
２の塔（Ｃ２）の塔底から取出したフェノール希薄有機
混合物の大部分を抽出剤として前記第１蒸留塔（Ｃ１）
の中間部位に再循環し、ｉ）前記第２の塔（Ｃ２）の塔
頂から基本的に純粋なフェノールを取出し、アキュミュ
レーター（Ｄ２）で集め、ｊ）前記アキュミュレーター
（Ｄ２）で集めたフェノールの一部を連続して前記第２
の塔（Ｃ２）に正確にその上方の部位で再循環すること
を特徴とするフェノールの回収法に係る。
【００１５】本発明によるフェノールの回収法の主な特
徴（本発明の方法が公知の他の抽出蒸留法とは異なるも
のとなる）は、クメン及びα−メチルスチレンの如き炭
化水素と共にフェノールを各種の量で含有する流れ（共
沸混合物を形成し、アルカリでの処理によってのみ分離
される）について操作する点である。
徴（本発明の方法が公知の他の抽出蒸留法とは異なるも
のとなる）は、クメン及びα−メチルスチレンの如き炭
化水素と共にフェノールを各種の量で含有する流れ（共
沸混合物を形成し、アルカリでの処理によってのみ分離
される）について操作する点である。
【００１６】従って、本発明による方法は、かかる理由
により、フェノールの流れ（高沸点生成物のクラッキン
グから回収され、クメン及びα−メチルスチレンをも含
有するフラクションが添加されている）にも適用され
る。
により、フェノールの流れ（高沸点生成物のクラッキン
グから回収され、クメン及びα−メチルスチレンをも含
有するフラクションが添加されている）にも適用され
る。
【００１７】本発明を特徴づける点は、抽出剤としてア
セトフェノンを使用するこであり、この抽出剤はフェノ
ールとクメン及びα−メチルスチレン及び水との共沸混
合物を分離できる。
セトフェノンを使用するこであり、この抽出剤はフェノ
ールとクメン及びα−メチルスチレン及び水との共沸混
合物を分離できる。
【００１８】本発明の方法の他の利点は、アセトフェノ
ンに関して既に存在している共沸混合物の平衡の破壊に
より、供給した混合物に含有されるヒドロキシアセトン
（場合により）及び低沸点生成物の一部が、被処理混合
物に含有された水と共に、第１蒸留塔の塔頂から分離さ
れる（他の方法（アセトフェノンの存在下における抽出
蒸留を行わない方法）では、これらは第１蒸留塔（Ｃ
１）の底部からフェノールと共に排出される）ことであ
る。
ンに関して既に存在している共沸混合物の平衡の破壊に
より、供給した混合物に含有されるヒドロキシアセトン
（場合により）及び低沸点生成物の一部が、被処理混合
物に含有された水と共に、第１蒸留塔の塔頂から分離さ
れる（他の方法（アセトフェノンの存在下における抽出
蒸留を行わない方法）では、これらは第１蒸留塔（Ｃ
１）の底部からフェノールと共に排出される）ことであ
る。
【００１９】本発明の方法は、処理に供されるフェノー
ル流の組成及び特性（フェノールの割合、クメン／α−
メチルスチレンの比率、供給する混合物におけるアセト
フェノンの濃度）に対して融通性があり、適用が容易で
あることによっても特徴づけられる。アセトフェノン
は、フェノール合成の副生物であるため安価な生成物で
あり、被処理混合物に添加される際任意に調節される。
アセトフェノンは、プラントが一たん定常状態に達する
と、第２の塔（Ｃ２）の塔底から取出したフェノール希
薄有機混合物の一部を連続して排出することによって、
抽出作用を発揮するに望ましい濃度に維持される。この
ような排出により、被処理混合物中に存在する高沸点生
成物及びタールも除去される。
ル流の組成及び特性（フェノールの割合、クメン／α−
メチルスチレンの比率、供給する混合物におけるアセト
フェノンの濃度）に対して融通性があり、適用が容易で
あることによっても特徴づけられる。アセトフェノン
は、フェノール合成の副生物であるため安価な生成物で
あり、被処理混合物に添加される際任意に調節される。
アセトフェノンは、プラントが一たん定常状態に達する
と、第２の塔（Ｃ２）の塔底から取出したフェノール希
薄有機混合物の一部を連続して排出することによって、
抽出作用を発揮するに望ましい濃度に維持される。この
ような排出により、被処理混合物中に存在する高沸点生
成物及びタールも除去される。
【００２０】以上の特徴から、本発明によるクメン及び
α−メチルスチレンを含有するフェノール混合物からの
フェノール除去法を利用する場合、プラントへの導入前
における多くのフェノール及び高沸点生成物の厳格な分
離はもはや必要ではなく、供給する流れの組成における
かなりの変動にも容易に対応できることが容易に推論さ
れる。
α−メチルスチレンを含有するフェノール混合物からの
フェノール除去法を利用する場合、プラントへの導入前
における多くのフェノール及び高沸点生成物の厳格な分
離はもはや必要ではなく、供給する流れの組成における
かなりの変動にも容易に対応できることが容易に推論さ
れる。
【００２１】本発明によるフェノールの回収法では、得
られたフェノール（プラントの１次分別に戻される）は
ヒドロキシアセトンを含有せず、少量の低沸点有機酸を
含有する。
られたフェノール（プラントの１次分別に戻される）は
ヒドロキシアセトンを含有せず、少量の低沸点有機酸を
含有する。
【００２２】次に、本発明によるフェノールの回収法の
好適な具体例を図１を参照して詳述する。図１は抽出蒸
留プラントの作動スキームを示す。このプラントは大気
圧下、又は大気圧以上又は大気圧以下の圧力下のいずれ
でも作動される。この操作法は単一カラムの場合にも応
用される。第１の蒸留塔（Ｃ１）は大気圧又は大気圧以
下の圧力下のいずれでも作動され（たとえば大気圧以下
の圧力（50−300トル）下）、一方、第２の塔（Ｃ２）は
大気圧又は大気圧以下又は大気圧以上の圧力下で作動さ
れる（たとえば大気圧に近い圧力下）。
好適な具体例を図１を参照して詳述する。図１は抽出蒸
留プラントの作動スキームを示す。このプラントは大気
圧下、又は大気圧以上又は大気圧以下の圧力下のいずれ
でも作動される。この操作法は単一カラムの場合にも応
用される。第１の蒸留塔（Ｃ１）は大気圧又は大気圧以
下の圧力下のいずれでも作動され（たとえば大気圧以下
の圧力（50−300トル）下）、一方、第２の塔（Ｃ２）は
大気圧又は大気圧以下又は大気圧以上の圧力下で作動さ
れる（たとえば大気圧に近い圧力下）。
【００２３】図１に示すスキームは簡略化したものであ
り、単に本発明の方法の操作を説明することを目的とし
ており、本発明の目的を限定するものではない。図にお
いて、本発明の理解には必ずしも必要ではないため、ポ
ンプ、弁、コンプレッサー、熱交換器、及び制御装置の
如き部材については省略してある。
り、単に本発明の方法の操作を説明することを目的とし
ており、本発明の目的を限定するものではない。図にお
いて、本発明の理解には必ずしも必要ではないため、ポ
ンプ、弁、コンプレッサー、熱交換器、及び制御装置の
如き部材については省略してある。
【００２４】図１のスキームを参照すると、クメンから
フェノールを合成するプラントからの流れ（主な副生物
としてα−メチルスチレン、アセトフェノン、クメン及
び水を含有し、不純物としての量（約2000ppm）のヒド
ロキシアセトン及び極微量のＣ1-5脂肪族カルボン酸を
含有する）を、ライン１を介して蒸留塔（Ｃ１）の中間
部位に供給する。
フェノールを合成するプラントからの流れ（主な副生物
としてα−メチルスチレン、アセトフェノン、クメン及
び水を含有し、不純物としての量（約2000ppm）のヒド
ロキシアセトン及び極微量のＣ1-5脂肪族カルボン酸を
含有する）を、ライン１を介して蒸留塔（Ｃ１）の中間
部位に供給する。
【００２５】つづく塔（第２蒸留塔）（Ｃ２）からの基
本的にアセトフェノン及びフェノールの混合物（フェノ
ール希薄）でなる抽出剤を、ライン４を介して塔Ｃ１
（抽出条件下で作動する）に供給する。第２の塔（Ｃ
２）の塔底からのフェノール希薄混合物におけるアセト
フェノン／フェノールの重量比は、作動条件下で共沸混
合物を形成する重量比から、共沸混合物を形成する重量
比と比べてフェノールが多いものとなる重量比までの範
囲内である。実際のところ、この比の値は９−４であ
る。
本的にアセトフェノン及びフェノールの混合物（フェノ
ール希薄）でなる抽出剤を、ライン４を介して塔Ｃ１
（抽出条件下で作動する）に供給する。第２の塔（Ｃ
２）の塔底からのフェノール希薄混合物におけるアセト
フェノン／フェノールの重量比は、作動条件下で共沸混
合物を形成する重量比から、共沸混合物を形成する重量
比と比べてフェノールが多いものとなる重量比までの範
囲内である。実際のところ、この比の値は９−４であ
る。
【００２６】これら条件下で作動する場合、第１蒸留塔
（Ｃ１）の塔頂から、基本的にクメン及びα−メチルス
チレンでなり、すべてのヒドロキシアセトン、水及び脂
肪族カルボン酸の大部分を含有する混合物が抽出され
る。この混合物を、冷却器で凝縮させた後、セパレータ
ー（Ｄ１）において有機相及び水相に分離する。有機相
の一部をライン８を介して第１蒸留塔（Ｃ１）の頭部に
再循環し、一方、他をライン７を介して貯蔵のために送
給し、ヒドロキシアセトン、有機酸及び極微量のクメン
及びα−メチルスチレンを含有する水相をライン２を介
して精製処理（図示していない）に送り、排出前に精製
する。
（Ｃ１）の塔頂から、基本的にクメン及びα−メチルス
チレンでなり、すべてのヒドロキシアセトン、水及び脂
肪族カルボン酸の大部分を含有する混合物が抽出され
る。この混合物を、冷却器で凝縮させた後、セパレータ
ー（Ｄ１）において有機相及び水相に分離する。有機相
の一部をライン８を介して第１蒸留塔（Ｃ１）の頭部に
再循環し、一方、他をライン７を介して貯蔵のために送
給し、ヒドロキシアセトン、有機酸及び極微量のクメン
及びα−メチルスチレンを含有する水相をライン２を介
して精製処理（図示していない）に送り、排出前に精製
する。
【００２７】一方、塔Ｃ１の塔底から、基本的にアセト
フェノン及びフェノールでなるフェノール富有混合物
（極微量のクメン及び場合によっては高沸点生成物を含
む）を連続して取出し、ライン５を介してつづく塔Ｃ２
に送給する。
フェノン及びフェノールでなるフェノール富有混合物
（極微量のクメン及び場合によっては高沸点生成物を含
む）を連続して取出し、ライン５を介してつづく塔Ｃ２
に送給する。
【００２８】塔Ｃ２の塔頂からフェノールが回収され、
アキュミュレーター（Ｄ２）で凝縮させた後、一部をラ
イン９を介して塔Ｃ２の頭部に還流させ、残部をＤ２か
ら取出し、ライン３を介して貯蔵のため送給する。
アキュミュレーター（Ｄ２）で凝縮させた後、一部をラ
イン９を介して塔Ｃ２の頭部に還流させ、残部をＤ２か
ら取出し、ライン３を介して貯蔵のため送給する。
【００２９】一方、第２蒸留塔（Ｃ２）の塔底から、上
記比率のアセトフェノン及びフェノールでなるフェノー
ル希薄混合物を連続して取出す。このフェノール希薄混
合物の一部を回収し、ライン６を介して系から除去す
る。かかる除去が本発明の方法を極めて融通性のあるも
のとする特徴の１つであり、アセトフェノン及び被処理
混合物に含有される他の重質生成物の蓄積を防止する。
記比率のアセトフェノン及びフェノールでなるフェノー
ル希薄混合物を連続して取出す。このフェノール希薄混
合物の一部を回収し、ライン６を介して系から除去す
る。かかる除去が本発明の方法を極めて融通性のあるも
のとする特徴の１つであり、アセトフェノン及び被処理
混合物に含有される他の重質生成物の蓄積を防止する。
【００３０】本発明の抽出蒸留法で使用される２つの塔
は、アセトフェノンとの向流下、抽出条件で機能するよ
うに作製された通常の分別蒸留塔である。これらの塔は
たな段又は充填材を有していてもよく、その寸法は、当
該技術に関して公知のように、使用される容量に応じて
変動する。流れの種類を考慮すると、塔は理論的たな段
数10−100を有する。
は、アセトフェノンとの向流下、抽出条件で機能するよ
うに作製された通常の分別蒸留塔である。これらの塔は
たな段又は充填材を有していてもよく、その寸法は、当
該技術に関して公知のように、使用される容量に応じて
変動する。流れの種類を考慮すると、塔は理論的たな段
数10−100を有する。
【００３１】被処理混合物（流れ）を第１蒸留塔（Ｃ
１）の中間部位（塔の全体の高さの１／10−５／10の高
さ）で充填する。これに対し、第２の塔（Ｃ２）の塔底
からの基本的にアセトフェノン及びフェノールでなる抽
出剤混合物を、この中間部位よりも上方で、正確には被
処理混合物の入口とセパレーター（Ｄ１）からの低沸点
生成物でなる再循環有機相の入口との間の中間部位で供
給する。
１）の中間部位（塔の全体の高さの１／10−５／10の高
さ）で充填する。これに対し、第２の塔（Ｃ２）の塔底
からの基本的にアセトフェノン及びフェノールでなる抽
出剤混合物を、この中間部位よりも上方で、正確には被
処理混合物の入口とセパレーター（Ｄ１）からの低沸点
生成物でなる再循環有機相の入口との間の中間部位で供
給する。
【００３２】第１の塔（Ｃ１）の塔底から連続して取出
したアセトフェノン及びフェノールでなるフェノール富
有混合物を、第２の塔（Ｃ２）の中間部位（シングル蒸
留塔として機能する場合には、公知技術の基準に従って
容易に算定される）で導入する。
したアセトフェノン及びフェノールでなるフェノール富
有混合物を、第２の塔（Ｃ２）の中間部位（シングル蒸
留塔として機能する場合には、公知技術の基準に従って
容易に算定される）で導入する。
【００３３】本発明の抽出蒸留の代表的な操作では、第
１蒸留塔（Ｃ１）の塔底から取出されるフェノール富有
混合物の組成は、アセトフェノン／フェノールの重量比
の値が４−１となるものである。これに対し、第２の塔
（Ｃ２）の塔底から取出され、その大部分が抽出剤混合
物として第１蒸留塔（Ｃ１）の中間部位で導入されるフ
ェノール希薄混合物は、基本的にアセトフェノン／フェ
ノールの重量比の値４−９でアセトフェノン及びフェノ
ールを含有してなる。
１蒸留塔（Ｃ１）の塔底から取出されるフェノール富有
混合物の組成は、アセトフェノン／フェノールの重量比
の値が４−１となるものである。これに対し、第２の塔
（Ｃ２）の塔底から取出され、その大部分が抽出剤混合
物として第１蒸留塔（Ｃ１）の中間部位で導入されるフ
ェノール希薄混合物は、基本的にアセトフェノン／フェ
ノールの重量比の値４−９でアセトフェノン及びフェノ
ールを含有してなる。
【００３４】下記の実施例は本発明がさらに理解される
ためのものであり、本発明を制限するものではない。
ためのものであり、本発明を制限するものではない。
【００３５】
【実施例１】図１を参照して、下記の組成を有するフェ
ノールプラントからの流れをライン１を介して塔Ｃ１に
供給した。
ノールプラントからの流れをライン１を介して塔Ｃ１に
供給した。
【００３６】
クメン 5.96重量％
α−メチルスチレン 42.72重量％
水 1.68重量％
ヒドロキシアセトン 0.2重量％
フェノール 39.46重量％
アセトフェノン 9.98重量％
装置は100mmHgで作動する第１の塔及び大気圧下で作動
する第２の塔によって機能する。
する第２の塔によって機能する。
【００３７】安定条件下で装置が作動している場合、下
記の平衡が達成された。 被処理混合物 1510ｇ／時間 ライン２から回収された水相 約25ｇ／時間 ライン７から回収された有機相 約735ｇ／時間 ライン３から回収されたフェノール 約560ｇ／時間 ライン６から回収された（フェノール＋アセトフェノン＋タール）混合物 約190ｇ／時間 回収された物質の合計 1510ｇ／時間 安定条件下、セパレーター（Ｄ１）で有機相1405ｇ／時
間が集められ、その内735ｇ／時間を回収すると共に、6
70ｇ／時間（全体の49％）を第１の塔（Ｃ１）の頭部に
再循環した。
記の平衡が達成された。 被処理混合物 1510ｇ／時間 ライン２から回収された水相 約25ｇ／時間 ライン７から回収された有機相 約735ｇ／時間 ライン３から回収されたフェノール 約560ｇ／時間 ライン６から回収された（フェノール＋アセトフェノン＋タール）混合物 約190ｇ／時間 回収された物質の合計 1510ｇ／時間 安定条件下、セパレーター（Ｄ１）で有機相1405ｇ／時
間が集められ、その内735ｇ／時間を回収すると共に、6
70ｇ／時間（全体の49％）を第１の塔（Ｃ１）の頭部に
再循環した。
【００３８】アキュミュレーター（Ｄ２）でフェノール
5910ｇ／時間が集められ、その内5350ｇ／時間（全体
の90.5％）を、ライン９を介して第２蒸留塔（Ｃ２）の
頭部に再循環した。
5910ｇ／時間が集められ、その内5350ｇ／時間（全体
の90.5％）を、ライン９を介して第２蒸留塔（Ｃ２）の
頭部に再循環した。
【００３９】塔Ｃ２の塔底からアセトフェノン及びフェ
ノールの流れ3190ｇ／時間を取出し、その内3000ｇ／時
間（回収された混合物全体の94.5％）をライン４を介し
て第１の塔（Ｃ１）に再循環した。塔Ｃ２の塔底から取
出された混合物の組成は次のとおりである。
ノールの流れ3190ｇ／時間を取出し、その内3000ｇ／時
間（回収された混合物全体の94.5％）をライン４を介し
て第１の塔（Ｃ１）に再循環した。塔Ｃ２の塔底から取
出された混合物の組成は次のとおりである。
【００４０】
アセトフェノン 78.1％
フェノール 18.4％
タール 3.5％
アセトフェノン／フェノールの比の値 4.25
アセトフェノン及びフェノールでなり、アセトフェノン
／フェノールの比の値2.17を有するフェノール富有混合
物を、第１の塔（Ｃ１）の塔底からライン５を介して第
２の塔（Ｃ２）に送給した。
／フェノールの比の値2.17を有するフェノール富有混合
物を、第１の塔（Ｃ１）の塔底からライン５を介して第
２の塔（Ｃ２）に送給した。
【００４１】第１の塔（Ｃ１）の塔頂から、すべての低
沸点炭化水素（フェノール 1400ppmを含有する）及び被
処理混合物中に含有された実質的にすべての水が回収さ
れた。水相中には、ヒドロキシアセトン（8.5％）及び
フェノール 1350ppmも存在していた。
沸点炭化水素（フェノール 1400ppmを含有する）及び被
処理混合物中に含有された実質的にすべての水が回収さ
れた。水相中には、ヒドロキシアセトン（8.5％）及び
フェノール 1350ppmも存在していた。
【００４２】ライン７から回収されたフェノールは、ヒ
ドロキシアセトン約20ppmを含有する。
ドロキシアセトン約20ppmを含有する。
【００４３】
【実施例２】実施例１と同様に操作を行った。
【００４４】図１を参照して、下記の組成を有するフェ
ノールプラントからの流れをライン１を介して塔Ｃ１に
供給した。
ノールプラントからの流れをライン１を介して塔Ｃ１に
供給した。
【００４５】
クメン 20.78重量％
α−メチルスチレン 24.29重量％
水 1.68重量％
ヒドロキシアセトン 0.2重量％
フェノール 40.25重量％
アセトフェノン 12.8重量％
装置は100mmHgで作動する第１の塔及び大気圧下で作動
する第２の塔によって機能する。基準条件下で装置が作
動している場合、下記の平衡が達成された。 被処理混合物 1510ｇ／時間 ライン２から回収された水相 約25ｇ／時間 ライン７から回収された有機相 約673ｇ／時間 ライン３から回収されたフェノール 約563ｇ／時間 ライン６から回収された（フェノール＋アセトフェノン＋タール）混合物 約247ｇ／時間 回収された物質の合計 1508ｇ／時間 基準条件下、セパレーター（Ｄ１）で有機相1323ｇ／時
間が集められ、その内673ｇ／時間を回収すると共に、6
50ｇ／時間（全体の49％）を第１の塔（Ｃ１）の頭部に
再循環した。
する第２の塔によって機能する。基準条件下で装置が作
動している場合、下記の平衡が達成された。 被処理混合物 1510ｇ／時間 ライン２から回収された水相 約25ｇ／時間 ライン７から回収された有機相 約673ｇ／時間 ライン３から回収されたフェノール 約563ｇ／時間 ライン６から回収された（フェノール＋アセトフェノン＋タール）混合物 約247ｇ／時間 回収された物質の合計 1508ｇ／時間 基準条件下、セパレーター（Ｄ１）で有機相1323ｇ／時
間が集められ、その内673ｇ／時間を回収すると共に、6
50ｇ／時間（全体の49％）を第１の塔（Ｃ１）の頭部に
再循環した。
【００４６】アキュミュレーター（Ｄ２）でフェノール
5933ｇ／時間が集められ、その内5370ｇ／時間（全体
の90.5％）を、ライン９を介して第２蒸留塔（Ｃ２）の
頭部に再循環した。
5933ｇ／時間が集められ、その内5370ｇ／時間（全体
の90.5％）を、ライン９を介して第２蒸留塔（Ｃ２）の
頭部に再循環した。
【００４７】塔Ｃ２の塔底からアセトフェノン及びフェ
ノールの流れ3247ｇ／時間を取出し、その内3000ｇ／時
間（回収された混合物全体の92％）をライン４を介して
第１の塔（Ｃ１）に再循環し、ライン６を介して247ｇ
／時間を回収した。塔Ｃ２の塔底から取出された混合物
の組成は次のとおりである。
ノールの流れ3247ｇ／時間を取出し、その内3000ｇ／時
間（回収された混合物全体の92％）をライン４を介して
第１の塔（Ｃ１）に再循環し、ライン６を介して247ｇ
／時間を回収した。塔Ｃ２の塔底から取出された混合物
の組成は次のとおりである。
【００４８】
アセトフェノン 78.3％
フェノール 18.4％
タール 3.3％
アセトフェノン／フェノールの比の値 4.25
アセトフェノン及びフェノールでなり、下記の組成を有
するフェノール富有混合物3809ｇ／時間を、第１の塔
（Ｃ１）の塔底からライン５を介して第２の塔（Ｃ２）
に送給した。
するフェノール富有混合物3809ｇ／時間を、第１の塔
（Ｃ１）の塔底からライン５を介して第２の塔（Ｃ２）
に送給した。
【００４９】
アセトフェノン 66.7％
フェノール 30.5％
タール 2.8％
アセトフェノン／フェノールの比の値 2.19
第１の塔（Ｃ１）の塔頂から、低沸点炭化水素（フェノ
ール 200ppmを含有する）及び被処理混合物中に含有さ
れた実質的にすべての水が回収された。水相中には、ヒ
ドロキシアセトン（8.93％）及びフェノール 180ppmも
存在していた。
ール 200ppmを含有する）及び被処理混合物中に含有さ
れた実質的にすべての水が回収された。水相中には、ヒ
ドロキシアセトン（8.93％）及びフェノール 180ppmも
存在していた。
【００５０】ライン７から回収されたフェノールは、ヒ
ドロキシアセトン約20ppmを含有する。
ドロキシアセトン約20ppmを含有する。
【００５１】
【実施例３】実施例１と同様に操作を行った。
【００５２】図１を参照して、下記の組成を有するフェ
ノールプラントからの流れをライン１を介して塔Ｃ１に
供給した。
ノールプラントからの流れをライン１を介して塔Ｃ１に
供給した。
【００５３】
クメン 33.55重量％
α−メチルスチレン 32.4 重量％
水 1.68重量％
ヒドロキシアセトン 0.2重量％
フェノール 21.4 重量％
アセトフェノン 10.77重量％
装置は100mmHgで作動する第１の塔及び大気圧下で作動
する第２の塔によって機能する。基準条件下で装置が作
動している場合、下記の平衡が達成された。 被処理混合物 1302ｇ／時間 ライン２から回収された水相 約22ｇ／時間 ライン７から回収された有機相 約851ｇ／時間 ライン３から回収されたフェノール 約250ｇ／時間 ライン６から回収された（フェノール＋アセトフェノン＋タール）混合物 約174ｇ／時間 回収された物質の合計 1297ｇ／時間 基準条件下、セパレーター（Ｄ１）で有機相1501ｇ／時
間が集められ、その内851ｇ／時間を回収すると共に、6
50ｇ／時間（全体の43％）を第１の塔（Ｃ１）の頭部に
再循環した。
する第２の塔によって機能する。基準条件下で装置が作
動している場合、下記の平衡が達成された。 被処理混合物 1302ｇ／時間 ライン２から回収された水相 約22ｇ／時間 ライン７から回収された有機相 約851ｇ／時間 ライン３から回収されたフェノール 約250ｇ／時間 ライン６から回収された（フェノール＋アセトフェノン＋タール）混合物 約174ｇ／時間 回収された物質の合計 1297ｇ／時間 基準条件下、セパレーター（Ｄ１）で有機相1501ｇ／時
間が集められ、その内851ｇ／時間を回収すると共に、6
50ｇ／時間（全体の43％）を第１の塔（Ｃ１）の頭部に
再循環した。
【００５４】アキュミュレーター（Ｄ２）でフェノール
3790ｇ／時間が集められ、その内3540ｇ／時間（全体
の93.5％）を、ライン９を介して第２蒸留塔（Ｃ２）の
頭部に再循環した。
3790ｇ／時間が集められ、その内3540ｇ／時間（全体
の93.5％）を、ライン９を介して第２蒸留塔（Ｃ２）の
頭部に再循環した。
【００５５】塔Ｃ２の塔底からアセトフェノン及びフェ
ノールの流れ3249ｇ／時間を取出し、その内3000ｇ／時
間（回収された混合物全体の92％）をライン４を介して
第１の塔（Ｃ１）に再循環した。塔Ｃ２の塔底から取出
されたフェノール希薄混合物の組成は次のとおりであ
る。
ノールの流れ3249ｇ／時間を取出し、その内3000ｇ／時
間（回収された混合物全体の92％）をライン４を介して
第１の塔（Ｃ１）に再循環した。塔Ｃ２の塔底から取出
されたフェノール希薄混合物の組成は次のとおりであ
る。
【００５６】
アセトフェノン 80.5％
フェノール 16.5％
タール 3.0％
アセトフェノン／フェノールの比の値 4.88
アセトフェノン及びフェノールでなり、アセトフェノン
／フェノールの比の値3.3及び高沸点生成物の含量2.8％
を有するフェノール富有混合物3429ｇ／時間を、第１の
塔（Ｃ１）の塔底からライン５を介して第２の塔（Ｃ
２）に送給した。
／フェノールの比の値3.3及び高沸点生成物の含量2.8％
を有するフェノール富有混合物3429ｇ／時間を、第１の
塔（Ｃ１）の塔底からライン５を介して第２の塔（Ｃ
２）に送給した。
【００５７】第１の塔（Ｃ１）の塔頂から、低沸点炭化
水素（フェノール 80ppmを含有する）及び被処理混合物
中に含有された実質的にすべての水が回収された。水相
中には、ヒドロキシアセトン（5.76％）及びフェノール
65ppmも存在していた。
水素（フェノール 80ppmを含有する）及び被処理混合物
中に含有された実質的にすべての水が回収された。水相
中には、ヒドロキシアセトン（5.76％）及びフェノール
65ppmも存在していた。
【００５８】ライン７から回収されたフェノールは、ヒ
ドロキシアセトン約20ppmを含有する。
ドロキシアセトン約20ppmを含有する。
【００５９】
【実施例４】前記実施例と同じ操作法を使用し、下記の
組成を有する流れ670ｇ／時間を第１の塔（Ｃ１）に供
給した。
組成を有する流れ670ｇ／時間を第１の塔（Ｃ１）に供
給した。
【００６０】
クメン 21.7重量％
α−メチルスチレン 24.5重量％
水 1.5重量％
ヒドロキシアセトン 0.2重量％
フェノール 40.2重量％
アセトフェノン 11.9重量％
アセトフェノン 78.2％、フェノール 15.67％及びター
ル 6.13％を含有するアセトフェノン及びフェノールの
流れ3000ｇ／時間を塔Ｃ２の塔底からＣ１に再循環し
た。
ル 6.13％を含有するアセトフェノン及びフェノールの
流れ3000ｇ／時間を塔Ｃ２の塔底からＣ１に再循環し
た。
【００６１】Ｃ１における有機相の還流量を700ｇ／時
間とし、塔Ｃ２の頭部でのフェノールの還流量を3500ｇ
／時間とした。
間とし、塔Ｃ２の頭部でのフェノールの還流量を3500ｇ
／時間とした。
【００６２】安定条件下で装置が作動している場合、下
記の結果が確認された。 −塔Ｃ１の塔頂で回収された有機相はフェノール 20ppm
以下を含有する。 −塔Ｃ１の塔頂から回収された水は、ヒドロキシアセト
ン 8.22％及びフェノール 20ppm以下を含有する。 −塔Ｃ２の塔頂から得られたフェノールはヒドロキシア
セトン 20ppm以下を含有する。
記の結果が確認された。 −塔Ｃ１の塔頂で回収された有機相はフェノール 20ppm
以下を含有する。 −塔Ｃ１の塔頂から回収された水は、ヒドロキシアセト
ン 8.22％及びフェノール 20ppm以下を含有する。 −塔Ｃ２の塔頂から得られたフェノールはヒドロキシア
セトン 20ppm以下を含有する。
【図１】本発明のフェノールの回収法の実施に適する１
具体例を示すフローチャートである。
具体例を示すフローチャートである。
Ｃ１ 第１蒸留塔
Ｃ２ 第２蒸留塔
Ｄ１ セパレーター
Ｄ２ アキュミュレーター
フロントページの続き
(72)発明者 ジゥセッペ・メッシーナ
イタリー国アルゲーロ市ビア・ペルピニ
ャン27
(72)発明者 サルバトーレ・シムーラ
イタリー国イッチーリ市ビア・リベルタ
ー44
(56)参考文献 欧州特許出願公開459572（ＥＰ，Ａ
１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 37/80
C70C 39/04
Claims (6)
- 【請求項１】フェノールと共にクメン及びα−メチルス
チレンのフラクションを含有する流れをアセトフェノン
の存在下抽出蒸留に供してフェノールを回収する方法に
おいて、ａ）抽出条件下で作動する第１蒸留塔（Ｃ１）
に、その中間部位で連続して前記流れを供給すると共
に、この中間部位の上方の部位で第２の塔（Ｃ２）の塔
底から送給される基本的にアセトフェノンとフェノール
との混合物でなる抽出剤を供給し、ｂ）前記第１蒸留塔
（Ｃ１）の塔頂から、実質的にすべてのクメン、α−メ
チルスチレン及び被処理混合物中に存在する水及び極微
量のフェノールを含有する低沸点生成物の混合物を連続
して除去し、セパレーター（Ｄ１）で集め、該セパレー
ター（Ｄ１）において、水相及び有機相に分離し、ｃ）
前記低沸点生成物の混合物中に含有され、かつセパレー
ター（Ｄ１）で分離された有機相の一部を回収すると共
に、残部を前記第１蒸留塔（Ｃ１）の頭部に、前記低沸
点生成物の混合物の出口よりも下方で、かつ前記抽出剤
の入口よりも上方の部位で供給し、ｄ）前記第１蒸留塔
の塔底から、基本的にアセトフェノン及びフェノールで
なるフェノール富有有機混合物を連続して除去し、ｅ）
第１蒸留塔（Ｃ１）の塔底から除去した該フェノール富
有有機混合物を前記第２の塔（Ｃ２）の中間部位に供給
し、ｆ）前記第２の塔（Ｃ２）の塔底から、基本的にア
セトフェノン及びフェノールでなるフェノール希薄有機
混合物を連続して取出し、ｇ）第２の塔（Ｃ２）の塔底
から取出した該フェノール希薄有機混合物の少量を除去
し、ｈ）前記第２の塔（Ｃ２）の塔底から取出したフェ
ノール希薄有機混合物の大部分を抽出剤として前記第１
蒸留塔（Ｃ１）の中間部位に再循環し、ｉ）前記第２の
塔（Ｃ２）の塔頂から基本的に純粋なフェノールを取出
し、アキュミュレーター（Ｄ２）で集め、ｊ）前記アキ
ュミュレーター（Ｄ２）で集めたフェノールの一部を連
続して前記第２の塔（Ｃ２）に正確にその上方の部位で
再循環することを特徴とする、フェノールの回収法。 - 【請求項２】請求項１記載の方法において、セパレータ
ー（Ｄ１）から第１蒸留塔（Ｃ１）の頭部に再循環され
る有機相の一部が、前記第１蒸留塔（Ｃ１）の塔頂から
除去され、前記セパレーター（Ｄ１）で分離された有機
相全体の４／10−７／10でなるものである、フェノール
の回収法。 - 【請求項３】請求項１記載の方法において、前記第２の
塔（Ｃ２）の塔底から取出され、その大部分が抽出混合
物として前記第１蒸留塔の中間部に導入されるフェノー
ル希薄混合物が、基本的にアセトフェノン／フェノール
の重量比の値７−９でアセトフェノン及びフェノールを
含有してなるものである、フェノールの回収法。 - 【請求項４】請求項１記載の方法において、第２の塔
（Ｃ２）の塔底から除去され、第１蒸留塔（Ｃ１）の中
間部位に供給されるフェノール希薄混合物が混合物全体
の80／100−98／100でなるものである、フェノールの回
収法。 - 【請求項５】請求項１記載の方法において、第１蒸留塔
（Ｃ１）の塔底から除去され、第２の塔（Ｃ２）の中間
部位に供給されるフェノール富有混合物が、基本的にア
セトフェノン／フェノールの重量比の値１−４でアセト
フェノン及びフェノールを含有してなるものである、フ
ェノールの回収法。 - 【請求項６】請求項１記載の方法において、第２の塔
（Ｃ２）の頭部に再循環されるアキュミュレーター（Ｄ
２）で集められたフェノールの一部が、集められたフェ
ノール全体の80／100−95／100でなるものである、フェ
ノールの回収法。
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