CN115745938B - 一种连续制备维生素e乙酸酯的方法 - Google Patents

一种连续制备维生素e乙酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种连续制备维生素E乙酸酯的方法，该方法具有制备工艺简单，工艺流程短，不仅能高效率的连续生产，而且可以高转化率、高选择性的制得维生素E乙酸酯。本发明提供一种连续制备维生素E乙酸酯的方法，将第一物料和第二物料连续地送入砂磨机中进行反应以生成所述维生素E乙酸酯；其中，所述第一物料包括预先混合的反应溶剂、三甲基氢醌二酯、卤化锌和卤化氢水溶液，所述第二物料包括异植物醇。

Description

一种连续制备维生素E乙酸酯的方法
技术领域
本发明涉及维生素E乙酸酯的制备技术，特别涉及一种连续制备维生素E乙酸酯的方法。
背景技术
维生素E(Vitamin E)是一种脂溶性维生素，其水解产物为生育酚，是最主要的抗氧化剂之一。生育酚能促进性激素分泌，使男子***活力和数量增加；使女子***浓度增高，提高生育能力，预防流产，还可用于防治***、烧伤、冻伤、毛细血管出血、更年期综合症、美容等方面。维生素E乙酸酯在医药、食品、化妆品、饲料等领域具有广泛的应用前景与市场价值。
德国公开专利文献DE2000111402公开了一种使用卤化锌(Lewis酸)和含水质子酸作为催化剂，通过三甲基氢醌二酯与异植物醇在极性溶剂与水混合物中进行缩合来生产维生素E乙酸酯。这种方法充分的利用了极性溶剂去溶解催化剂便于后期回收套用。
欧洲公开专利文献EP1583753(A1)提供了一种使用2,3,6-三甲基氢醌-1-乙酸酯与植物醇或异植物醇或(异)植物醇衍生物在式Mn+(RlSO3-)n催化剂存在下，在非质子有机溶剂中反应生成α-生育酚乙酸酯。但是反应产物是含有维生素E乙酸酯、维生素E等的混合物，只有在一种原料大量过量时才能够得到不含维生素E的维生素E乙酸酯产品，这样造成原料的浪费，增加了后处理过程，同时该工艺中使用的催化剂制备工艺非常复杂。
中国公开专利文献CN103396392A提供了一种使用2,3,5-三甲基氢醌与异植物醇在氧化镁负载二氧化硅作为催化剂的条件下，通过反应可以制得维生素E。然而，其所得产品维生素E需要转化为更加稳定的维生素E乙酸酯才更加便于储存。另外，其制备工艺中两种原料2,3,5-三甲基氢醌与异植物醇同时一次投入反应体系，使异植物醇转化为其他杂质的风险增高。
欧洲公开专利文献EP603695提供了在液态或超临界二氧化碳体系中，以酸性催化剂盐酸、氯化锌与离子交换剂为催化剂，通过三甲基氢醌和异植物醇通过缩合反应合成维生素E。该工艺操作过程较为复杂。
欧洲公开专利文献EP01104141.5中使用生物酯酶将三甲基氢醌二乙酯先转化为三甲基氢醌-4-乙酸酯，随后进行提纯后通过缩合得到维生素E乙酸酯。然而众所周知，生物酯酶在精细化工生产中实现大规模工业化生产难度较大，而且酶解工艺要求苛刻，因此使得工艺路线更加复杂，经济性降低。
中国发明专利文献CN201610934587.2提供了一种制备维生素E乙酸酯的方法，通入卤化氢气体作为催化剂，金属卤化物与金属单质负载在分子筛上作为助催化剂与稳定剂，通过2,3,5-三甲基氢醌二酯(TMHQ-DA)与异植物醇(IPL)反应制备维生素E乙酸酯(VEA)。该工艺具有催化剂活性高，对设备腐蚀小，原料可一步直接生成维生素E乙酸酯，产物稳定性好，易实现工业化放大生产。然而每批次反应过程中均需要消耗卤化氢气体，物料单耗增大，经济性需要提升。
现有技术的制备维生素E乙酸酯的方法存在工艺路线复杂、需多步反应才能获得最终产品维生素E乙酸酯、所需反应设备体积大、难以实现连续制备等问题。因此，需要寻求一种新的维生素E乙酸酯的制备方法解决上述技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种连续制备维生素E乙酸酯的方法，该方法制备工艺简单，工艺流程短，不仅能高效率的连续生产，而且可以高转化率、高选择性的制得维生素E乙酸酯。
本发明为达到其目的，提供如下技术方案：
本发明提供一种连续制备维生素E乙酸酯的方法，将第一物料和第二物料连续地送入砂磨机中进行反应以生成所述维生素E乙酸酯；
其中，所述第一物料包括预先混合的反应溶剂、三甲基氢醌二酯、卤化锌和卤化氢水溶液，所述第二物料包括异植物醇。
本发明的方法中，将反应溶剂、三甲基氢醌二酯、卤化锌和卤化氢这四种物料预先混合均匀，得到的第一物料为液液两相体系；本发明人发现，将这四种物料预先混合均匀后，再和异植物醇连续地投入砂磨机中反应，能够以简单的工艺流程高效率的得到目标产品，且具有改善的反应收率。
优选实施方式中，第一物料的粒径D90不超过1μm，优选0.1-1μm，例如0.1μm、0.2μm、0.3μm、0.4μm、0.5μm、0.6μm、0.7μm、0.8μm、0.9μm、1.0μm等，更优选0.5-1μm；且所述砂磨机中的反应液的粒径D90不超过1μm，优选0.1-1μm，例如0.1μm、0.2μm、0.3μm、0.4μm、0.5μm、0.6μm、0.7μm、0.8μm、0.9μm、1.0μm等，更优选0.5-1μm。本发明人发现，将第一物料的粒径D90控制为不超过1μm并将砂磨机中的反应液的粒径D90控制为不超过1μm，利于兼顾更高收率和更高选择性的获得目标产品；较佳的，将上述粒径控制为0.1-1μm，更优选0.5-1μm，不仅能得到的较佳的选择性和反应转化率，而且生产效率高，降低能耗。
优选实施方式中，所述第一物料和所述第二物料同时连续地送入所述砂磨机中，通过同时进料，可以保证反应均一性，避免单一原料过早加入造成的原料浪费或杂质含量增加；本发明人发现，若二者按照先后顺序进料，可能造成原料浪费及产品损失等。
一些实施方式中，所述反应溶剂为非极性溶剂，优选烷烃溶剂，例如正己烷、正庚烷、溶剂油等，更优选庚烷。
优选实施方式中，所述卤化锌为氯化锌，所述卤化氢为HCl和/或HBr。
优选实施方式中，在所述砂磨机中进行所述反应的条件包括：反应温度控制为60-80℃，反应液的停留时间不超过1h，本发明提供的方法，反应液在砂磨机中停留时间短，能够以较短的反应时间获得高转化率和高选择性的目标产物。优选的，在砂磨机中，反应液的停留时间为20min-60min(例如20min、30min、40min、50min、60min等)，采用较佳的停留时间，利于兼顾较高的生产效率、反应转化率和选择性。
优选实施方式中，所述三甲基氢醌二酯、所述卤化锌和所述卤化氢的摩尔比为1：0.2-0.5：0.12-0.3。
优选实施方式中，所述异植物醇与所述三甲基氢醌二酯的摩尔比为1-1.05:1。本发明的方法中，这两种原料无需其中某一种大量过量，就能实现高效率、高转化率和高选择性的制备目标产物，具有较高的反应经济性。
优选实施方式中，所述反应溶剂与所述三甲基氢醌二酯的质量比为0.5-5:1，例如0.5:1、0.8:1、1:1、1.5:1、2:1、3:1、4:1、5:1等；优选0.8-1.5：1，本发明人发现，采用优选的反应溶剂用量，利于兼顾优异的生产效率、反应转化率和产品选择性。
优选实施方式中，所述预先混合在60℃-80℃下进行。
本发明提供的技术方案具有如下有益效果：
本发明提供的制备方法，工艺简单，流程短，且能在较短的反应时间内获得较高的反应收率，利于降低生产成本和实现工业化生产；采用本发明的制备方法，能高转化率、高选择性的制得维生素E乙酸酯。本发明的方法所需反应设备体积小，且能连续化生产，生产效率高。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将结合实施例对本发明作进一步的说明。应当理解，下述实施例仅是为了更好的理解本发明，并不意味着本发明仅局限于以下实施例。
实施例中未注明具体实验步骤或条件之处，可按照本技术领域中相应的常规实验步骤的操作或条件进行即可。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例和对比例中部分试剂规格及来源：
1、无水氯化锌：＞98％，阿拉丁；
2、三甲基氢醌二酯：99.5％，万华化学；
3、异植物醇：99％，万华化学；
4、砂磨机：广州琅菱；
其他原料若未做特别说明均为市售普通试剂。
反应产物检测方法：气相色谱仪为安捷伦7820A，毛细管柱(DB-5，30m×0.25mm×0.25μm)，二阶程序升温，初始温度100℃，保持2分钟后以5℃/min的速率升至130℃；再以15℃/min的速率升至280℃，保持22分钟。载气高纯N2，分流比20：1。进样温度290℃，检测器为FID，检测器温度300℃，进样量0.2μL。
粒径D90检测采用的测试仪为：Bettersize2600(丹东百特)。
实施例1
称取236g三甲基氢醌二酯(分子量236)、27.2g无水氯化锌、12g浓盐酸(浓度36.5wt％)、188.8g庚烷加入到反应釜中，升温到60℃，剪切下混合各组分，所得混合液的粒径D90达到0.8μm；
将混合液和296g异植物醇同时连续地打入砂磨机中，二者的进料流量以能使进料中异植物醇和三甲基氢醌二酯的摩尔比与二者的总用量中的相应摩尔比一致为准；砂磨机中的反应温度控制为60℃，在砂磨机中边研磨边反应，并使反应液在砂磨机中的粒径D90为0.6μm，反应液的停留时间为30min；反应产物从砂磨机中连续输出。经检测，反应转化率为99.6％，维生素E乙酸酯的产品选择性为97.2％。
实施例2
称取236g三甲基氢醌二酯(分子量236)、68g无水氯化锌、30g浓盐酸(浓度36.5wt％)、354g庚烷加入到反应釜中，升温到60℃，剪切下混合各组分，所得混合液的粒径D90达到0.6μm；
将混合液和310.8g异植物醇同时连续地打入砂磨机中，二者的进料流量以能使进料中异植物醇和三甲基氢醌二酯的摩尔比与二者的总用量中的相应摩尔比一致为准；砂磨机中的反应温度控制为60℃，在砂磨机中边研磨边反应，并使反应液在砂磨机中的粒径D90为0.8μm，反应液的停留时间为50min，反应产物从砂磨机中连续输出。经检测，反应转化率为99.7％，维生素E乙酸酯的产品选择性为97.8％。
实施例3
称取236g三甲基氢醌二酯(分子量236)、40.8g无水氯化锌、18g浓盐酸(浓度36.5wt％)、260g庚烷加入到反应釜中，升温到60℃，剪切下混合各组分，所得混合液的粒径D90达到0.9μm；
将混合液和301.9g异植物醇同时连续地打入砂磨机中，二者的进料流量以能使进料中异植物醇和三甲基氢醌二酯的摩尔比与二者的总用量中的相应摩尔比一致为准；砂磨机中的反应温度控制为70℃，在砂磨机中边研磨边反应，并使反应液在砂磨机中的粒径D90为0.8μm，反应液的停留时间为20min；反应产物从砂磨机中连续输出。经检测，反应转化率为99.5％，维生素E乙酸酯的产品选择性97.6％。
对比例1
称取236g三甲基氢醌二酯、40.8g无水氯化锌、18g浓盐酸(浓度36.5wt％)、260g庚烷加入到反应瓶中，升温到70℃，然后开始滴加异植物醇(310g)，滴加5h，滴加完全后，继续保温反应3h。经检测，反应转化率为97.5％，维生素E乙酸酯的产品选择性为92.6％。
对比例2
称取236g三甲基氢醌二酯(分子量236)、40.8g无水氯化锌、18g浓盐酸(浓度36.5wt％)、260g庚烷加入到反应釜中，升温到60℃，剪切下混合各组分，所得混合液的粒径D90达到2.9μm；
将混合液和301.9g异植物醇同时连续地打入砂磨机中，二者的进料流量以能使进料中异植物醇和三甲基氢醌二酯的摩尔比与二者的总用量中的相应摩尔比一致为准；砂磨机中的反应温度控制为70℃，在砂磨机中边研磨边反应，并使反应液在砂磨机中的粒径D90为0.8μm，反应液的停留时间为20min；反应产物从砂磨机中连续输出。经检测，反应转化率为98.5％，维生素E乙酸酯的产品选择性96.6％。
和实施例3相比，不同主要在于混合液的粒径没有控制在1μm以下，结果反应转化率和产品选择性均出现下降。
对比例3
称取236g三甲基氢醌二酯(分子量236)、40.8g无水氯化锌、18g浓盐酸(浓度36.5wt％)、260g庚烷加入到反应釜中，升温到60℃，剪切下混合各组分，所得混合液的粒径D90达到0.9μm；
将混合液和301.9g异植物醇同时连续地打入砂磨机中，二者的进料流量以能使进料中异植物醇和三甲基氢醌二酯的摩尔比与二者的总用量中的相应摩尔比一致为准；砂磨机中的反应温度控制为70℃，在砂磨机中边研磨边反应，并使反应液在砂磨机中的粒径D90为1.8μm，反应液的停留时间为15min；反应产物从砂磨机中连续输出。经检测，反应转化率为98.0％，维生素E乙酸酯的产品选择性95.6％。
实施例4
称取236g三甲基氢醌二酯(分子量236)、40.8g无水氯化锌、18g浓盐酸(浓度36.5wt％)、260g庚烷加入到反应釜中，升温到60℃，剪切下混合各组分，所得混合液的粒径D90达到0.9μm；
将混合液和301.9g异植物醇同时连续地打入砂磨机中，二者的进料流量以能使进料中异植物醇和三甲基氢醌二酯的摩尔比与二者的总用量中的相应摩尔比一致为准；砂磨机中的反应温度控制为70℃，在砂磨机中边研磨边反应，并使反应液在砂磨机中的粒径D90为0.3μm，反应液的停留时间为80min；反应产物从砂磨机中连续输出。经检测，反应转化率为99.6％，维生素E乙酸酯的产品选择性97.3％。
从该实施例4和实施例3的对比可见，将反应液的粒径降低至更低的粒径，与控制在0.5-1μm相比，并不会带来更显著的反应转化率和产品选择性的提升，反而由于为了获得更低的粒径，砂磨机工作能耗更高，所需反应停留时间更长。
实施例5
称取236g三甲基氢醌二酯(分子量236)、68g无水氯化锌、30g浓盐酸(浓度36.5wt％)、500g庚烷加入到反应釜中，升温到60℃，剪切下混合各组分，所得混合液的粒径D90达到0.6μm；
将混合液和310.8g异植物醇同时连续地打入砂磨机中，二者的进料流量以能使进料中异植物醇和三甲基氢醌二酯的摩尔比与二者的总用量中的相应摩尔比一致为准；砂磨机中的反应温度控制为60℃，在砂磨机中边研磨边反应，并使反应液在砂磨机中的粒径D90为0.8μm，反应液的停留时间为60min，反应产物从砂磨机中连续输出。经检测，反应转化率为99.2％，维生素E乙酸酯的产品选择性为95.8％。
从实施例5和实施例2的实验结果可见，将反应溶剂与三甲基氢醌二酯的质量比优选控制为0.8-1.5：1，相比于更高的溶剂用量，在基本类似的反应条件下，能够在相对更短的停留时间下获得更高的反应转化率和产品选择性。
容易理解的，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，并不意味着本发明仅局限于此。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (9)

1.一种连续制备维生素E乙酸酯的方法，其特征在于，将第一物料和第二物料同时连续地送入砂磨机中进行反应以生成所述维生素E乙酸酯；
其中，所述第一物料为预先混合的反应溶剂、三甲基氢醌二酯、卤化锌和卤化氢水溶液，所述第二物料为异植物醇；
第一物料的粒径D90不超过1μm，且所述砂磨机中的反应液的粒径D90不超过1μm；所述反应溶剂与所述三甲基氢醌二酯的质量比为0.8-1.5：1，所述反应溶剂为烷烃溶剂；
在所述砂磨机中进行所述反应的条件包括：反应温度控制为60℃-80℃，反应液的停留时间不超过1h。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第一物料的粒径D90为0.1-1μm；且所述砂磨机中的反应液的粒径D90为0.1-1μm。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，第一物料的粒径D90为0.5-1μm，所述砂磨机中的反应液的粒径D90为0.5-1μm。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述反应溶剂为庚烷。
5.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述卤化锌为氯化锌，所述卤化氢为HCl和/或HBr。
6.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，反应液的停留时间为20min-60min。
7.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述三甲基氢醌二酯、所述卤化锌和所述卤化氢的摩尔比为1：0.2-0.5：0.12-0.3。
8.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述异植物醇与所述三甲基氢醌二酯的摩尔比为1-1.05:1。
9.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述预先混合在60℃-80℃下进行。
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