CN115745858A - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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CN115745858A CN202211509342.7A CN202211509342A CN115745858A CN 115745858 A CN115745858 A CN 115745858A CN 202211509342 A CN202211509342 A CN 202211509342A CN 115745858 A CN115745858 A CN 115745858A
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CN202211509342.7A
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白著双
朱礼岩
张建
刘爱芹
庞靖祥
张西武
马庆坤
孙立伟
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Shandong First Medical University and Shandong Academy of Medical Sciences
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Shandong First Medical University and Shandong Academy of Medical Sciences
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Abstract

本发明公开了一种化合物,其化学名称为乙硫丁醚脲,同时,本发明公开了该化合物在制备抗植物病虫害制剂中的应用,特别是在制备抗蚕豆蚜虫制剂中的应用,本发明的活性测试表明,其对蚕豆蚜虫具有较好的杀虫活性,LC50值低于对照药剂氟吡呋喃酮。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种化合物,同时涉及该化合物在制备抗植物病虫害制剂中的应用。
背景技术
农作物病虫害在我国的农业灾害占主要地位,对我国农业生产造成重大损失。人们通常把为害各种植物的昆虫和螨类等称为害虫,把由它们引起的各种植物伤害称为虫害。虫害的特点是为害速度快,损失程度重,防控难度大。农业害虫主要包括为害水稻、玉米、小麦、薯类、大豆、向日葵、蔬菜、果树等栽培植物的多种昆虫和螨类,昆虫种类繁多,是农作物遭受虫害中最多的种类。
蚕豆蚜虫是蚕豆上的常见虫害,可危害蚕豆的整个生长期,繁殖力极强,多群集蚕豆顶端嫩叶危害,使蚕豆生长迟缓,并可传播病毒,使产量降低。它不仅直接吸食叶内液汁,还传播病毒病,使叶片皱缩、褪色,植株变矮,影响蚕豆生长发育,致使产量下降,严重的甚至会导致绝收。蚜虫繁殖力特强,要将它消灭在大量繁殖之前,目前市场上需要一种新型的抗蚕豆蚜虫的杀虫剂。
乙硫丁醚脲在杀虫剂领域具有潜在的杀虫活性,但是目前还没有其应用方面的报道。
发明内容
为了解决以上技术问题,本发明提供了一种化合物,同时提供了其制备抗植物病虫害制剂中的应用。
本发明提供的化合物的技术方案如下:
一种化合物,所述化合物为乙硫丁醚脲,其结构式如下式所示:
Figure BDA0003968692040000021
进一步的,丁醚脲和卤代乙烷在有机溶剂中加入碱而反应制备而成。
进一步的,所述卤代乙烷为氯代乙烷、溴代乙烷、碘代乙烷及其它乙基上含有离去基团的乙基衍生物中的一种。
进一步的,所述的有机溶剂为DMF,DMSO或1,2-二氯乙烷中的一种。
进一步的,所述的碱为有机碱、无机碱中的一种。
进一步的,所述的反应温度为10-100℃。
另一方面,本发明提供了该化合物在制备抗植物病虫害制剂中的应用。
进一步的,所述植物病虫害为蚕豆蚜虫。
进一步的,所述的抗植物病虫害制剂包括乙硫丁醚脲及药学上适宜的载体。
进一步的,所述的载体包括DMSO溶剂、吐温-80等。
本发明具有如下的有益效果:
本发明公开的的化合物-乙硫丁醚脲,其对蚕豆蚜虫LC50值低于对照药剂氟吡呋喃酮,当测试浓度为100和10μg/mL时,72小时后的致死率均为100%,即使用剂量小且致死率高。
附图说明
图1为本发明结构式I化合物的分子结构式;
图2为本发明实施例乙硫丁醚脲100μg/mL 72小时的杀蚕豆蚜虫效果;
图3为本发明实施例乙硫丁醚脲10μg/mL 72小时的杀蚕豆蚜虫效果。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图1~3,对本发明进一步说明。
化合物的制备
称取3.84g(10mmol)丁醚脲,溶于30mLDMF中,加入2.76g(20mmol)碳酸钾,冰浴冷却,缓慢滴加1.32g(12mmol)溴乙烷,室温反应,TLC检测反应至结束。将反应液倒入水中,过滤,洗涤,得产品。其结构如下:
Figure BDA0003968692040000031
杀虫活性试验
一、供试溶液的配制
(1)分别称取1.0mg目标化合物和氟吡呋喃酮于15mL离心管中;
(2)分别向每支离心管中加入200μL DMSO,涡旋震荡30s使待测化合物和氟吡呋喃酮完全溶解。
(3)分别向每支离心管中加入0.1%的吐温-80水溶液稀释至10mL,得100μg/mL的待测液I,取1mL待测液I,然后用0.1%的吐温-80水溶液稀释至所需浓度的测试液。
二、化合物对蚕豆蚜虫的杀虫活性测试
挑选长势一致的5厘米高的蚕豆幼苗移栽至花盆中,为了便于观察,用白色洁净的石英砂替代基质土用于种植蚕豆幼苗,随后随机取30只蚕豆蚜虫无翅成虫,均匀地喷施1mL测试液,并转移到种植好的蚕豆幼苗上。最后将植株放置于光照培养箱(25±1℃,75±5%相对湿度,14:10光照/黑暗循环)中培养,0.1% Tween-80水溶液作为阴性对照,三氟苯嘧啶作为阳性对照。72小时后,通过记录害虫死亡的数量来计算死亡率,每个处理三个重复。
死亡率(%)=死亡蚜虫数量/处理蚜虫数量
校正死亡率(%)=(处理死亡率-空白死亡率)/(1-空白死亡率)×100%。
三、结果分析
以氟吡呋喃酮为阳性对照,0.1% Tween-80水溶液为阴性对照,采用室内喷雾法测试了所合成的乙硫丁醚脲在100μg/mL和10μg/mL的浓度下对蚕豆蚜虫的杀虫活性,72h后统计并记录试虫总数和死虫数,致死率为三次重复的平均值,以百分比的形式表示,测试结果见下表1。
表1化合物对蚕豆蚜虫的杀虫活性
Figure BDA0003968692040000041
a杀虫活性数据为三次重复平均值
b氟吡呋喃酮为对照药剂。
从表1可以看出,乙硫丁醚脲和氟吡呋喃酮一样,杀虫率都可以达到100%。具体乙硫丁醚脲100和10μg/mL 72小时的杀蚕豆蚜虫效果参照附图2、3。杀虫活性结果表明,乙硫丁醚脲对蚕豆蚜虫具有较好的杀虫活性。当测试浓度为100和10μg/mL时,72小时后的致死率均为100%。
以氟吡呋喃酮为阳性对照,采用喷雾法测试了乙硫丁醚脲和氟吡呋喃酮在10μg/mL的浓度梯度下杀蚕豆蚜虫的LC50值,测试结果如表2所示。
表2乙硫丁醚脲和氟吡呋喃酮杀蚕豆蚜虫的LC50
Figure BDA0003968692040000051
a三次重复平均值
b氟吡呋喃酮为对照药剂
从表2可以看出,乙硫丁醚脲对蚕豆蚜虫具有较好的杀虫活性,LC50值分别为0.52μg/mL,显著低于对照药剂氟吡呋喃酮(0.84μg/mL)。
应当理解的是,本发明的上述具体实施方式仅仅用于示例性说明或解释本发明的原理,而不构成对本发明的限制。因此,在不偏离本发明的精神和范围的情况下所做的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。此外,本发明所附权利要求旨在涵盖落入所附权利要求范围和边界、或者这种范围和边界的等同形式内的全部变化和修改例。

Claims (10)

1.一种化合物,其特征在于,所述化合物为乙硫丁醚脲,其结构式如下式所示:
Figure FDA0003968692030000011
2.根据权利要求1所述的一种化合物,其特征在于,其合成方法为:丁醚脲和卤代乙烷在有机溶剂中加入碱而反应制备而成。
3.根据权利要求2所述的一种化合物,其特征在于,所述卤代乙烷为氯代乙烷、溴代乙烷、碘代乙烷及其它乙基上含有离去基团的乙基衍生物中的一种。
4.根据权利要求2所述的一种化合物,其特征在于,所述的有机溶剂为DMF,DMSO或1,2-二氯乙烷中的一种。
5.根据权利要求2所述的一种化合物,其特征在于,所述的碱为有机碱、无机碱中的一种。
6.根据权利要求2所述的一种化合物,其特征在于,所述的反应温度为10-100℃。
7.一种权利要求1-6所述的化合物在制备抗植物病虫害制剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,所述植物病虫害为蚕豆蚜虫。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述的抗植物病虫害制剂包括乙硫丁醚脲及药学上适宜的载体。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述的载体包括DMSO溶剂、吐温-80。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4939257A (en) * 1979-09-19 1990-07-03 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenylthioureas
CN105152998A (zh) * 2015-08-25 2015-12-16 海利尔药业集团股份有限公司 一种甲硫丁醚脲杀虫剂及其用途
CN105693581A (zh) * 2015-08-31 2016-06-22 海利尔药业集团股份有限公司 一种制备甲硫基丁醚脲的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4939257A (en) * 1979-09-19 1990-07-03 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenylthioureas
CN105152998A (zh) * 2015-08-25 2015-12-16 海利尔药业集团股份有限公司 一种甲硫丁醚脲杀虫剂及其用途
CN105693581A (zh) * 2015-08-31 2016-06-22 海利尔药业集团股份有限公司 一种制备甲硫基丁醚脲的方法

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