CN114375952B - 羟基-α-山椒素在制备杀虫剂和/或拒食剂中的用途 - Google Patents
羟基-α-山椒素在制备杀虫剂和/或拒食剂中的用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了羟基‑α‑山椒素在制备杀虫剂和/或拒食剂中的用途,属于害虫防治领域。本发明首次发现,羟基‑α‑山椒素作为活性成分对鳞翅目和同翅目的多数害虫具有优异的杀虫作用,尤其针对水稻、棉花、蔬菜、果树及大田作物常见的害虫(包括甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、小菜蛾、菜青虫、粘虫、稻螟、棉蚜和麦蚜等)有效率达90%以上。本发明还发现,羟基‑α‑山椒素作为活性成分还对鳞翅目和同翅目的多数害虫具有优异的拒食活性。羟基‑α‑山椒素在作为杀虫剂的同时,还能作为拒食剂,具有作用方式多元、一药多效的优点,毒性低,不易产生抗药性,在制备绿色杀虫剂和/或拒食剂中具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于害虫防治领域,具体涉及羟基-α-山椒素在制备杀虫剂和/或拒食剂中的用途。
背景技术
一直以来,害虫都是农业、园艺和花卉栽培等领域的主要灾害之一。湖北省植保总站通过3年普查,汇总全省11个调查点数据发现,全省茶树害虫共计158种,均为昆虫纲和蛛形纲类害虫,昆虫纲类害虫占主导地位,有150种,蛛形纲8种。为害茶树的昆虫涵盖7个目,包括鳞翅目、同翅目、鞘翅目、直翅目、半翅目、双翅目、缨翅目、啮虫目,鳞翅目最多,共有6种,同翅目次之,39种,再次为鞘翅目,21种。多种多样的害虫对我国国民经济,特别是农业生产造成了重大损失。
目前对于这些害虫的防治仍以化学农药防治为主要措施,但是随着杀虫剂长期、大量和广泛的使用,化学残留、环境污染、生态变化和抗性产生等问题不断突出。旧的药物很快被虫群适应导致无法再起到控制虫害的效果,因此,开发高效、低毒、作用方式多元的新型农药已迫在眉睫。
植物在与病虫病害的长期协同进化过程中,产生了许多具有防御作用的次生代谢产物。由于植物源杀虫剂具有选择性强、对害虫天敌和人畜毒性低、与环境有较高的和谐度、在自然环境下易分解,残留量低、作用方式独特,而且害虫不易产生抗药性等诸多优点,近年来已成为国内外害虫防治领域的一个研究热点。
花椒为芸香科花椒属植物,目前证实花椒属植物中含有挥发油、生物碱、酰胺类、木脂素、脂肪酸等活性成分除了作为日常的调料和香料外,中医中还记载花椒具有“温中止痛,杀虫止痒”的作用。文献(花椒提取物的杀虫活性研究,食品研究与并发,2015年4月,第36卷第7期)公开了花椒提取物对赤拟谷盗有一定的触杀、胃毒、熏蒸及趋避活性。其中,正丁醇萃取部分对赤拟谷盗的触杀活性LC50值为1.086g/mL,石油醚提取部分对赤拟谷盗的趋避率为93.617%。但是,花椒提取物中的化学成分十分复杂,它是由几十种、甚至上百种化合物组成的混合物,而提取物中大部分的化合物都没有杀虫活性。为了降低杀虫剂的使用剂量,提高其杀虫效率,从植物中开发出具有杀虫活性的具体化合物具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供羟基-α-山椒素在制备杀虫剂和/或拒食剂中的用途。
本发明提供了羟基-α-山椒素在制备杀虫剂和/或拒食剂中的用途。
进一步地,所述杀虫剂能杀灭害虫,所述拒食剂对害虫有拒食作用。
进一步地,所述害虫为昆虫纲类害虫。
进一步地,所述昆虫纲类害虫为鳞翅目害虫或同翅目害虫。
进一步地,所述鳞翅目害虫为夜蛾科、菜蛾科害虫、粉蝶科害虫或螟蛾科害虫;
所述同翅目害虫为蚜科害虫。
进一步地,所述夜蛾科害虫为甜菜夜蛾(Beetarmyworm)、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)或粘虫(Mythimna separata);所述菜蛾科害虫为小菜蛾(Plutellaxylostella);所述粉蝶科害虫为菜青虫(Pieris rapae);所述螟蛾虫科害虫为稻螟(ChiloauriciliusDudgeno)或玉米螟(Pyraustanubilalis);
所述蚜科害虫为棉蚜(Aphis gossypii Glover)或麦蚜(Macrosiphumavenae)。
进一步地,所述杀虫剂和/或拒食剂是以羟基-α-山椒素为活性成分,加上农药制剂领域可接受的辅料制成的制剂。
进一步地,所述杀虫剂和/或拒食剂是以羟基-α-山椒素和其它药物为活性成分,加上农药制剂领域可接受的辅料制成的制剂;所述其它药物为有机磷类农药、拟除虫菊酯类农药、氨基甲酸酯类农药、植物源农药中的一种或两种以上。
所述其它药物包括但不限于以下物质:(1)有机磷类农药,如:甲拌磷(3911)、内吸林(1059、E1059)、对硫磷(1605、E1605)、敌敌畏(DDV)、乐果、敌百虫等;(2)拟除虫菊酯类农药,如:溴氰菊酯、氯氰菊酯、氯氟氰菊酯;(3)氨基甲酸酯类农药,如:涕灭威、混灭威、灭多威、丁酮威等;(4)植物源类农药,如:苦参碱、印楝素、鱼藤酮、烟碱、苦皮藤素、闹羊花素、辣椒碱、蓖麻子油酸、百部碱等。
进一步地,所述农药制剂领域可接受的辅料为农药助剂,所述农药助剂优选为赋形剂。
农药助剂是农药制剂加工或使用中添加的,用于改善药剂理化性质的辅助物质,又称为农药辅助剂。农药助剂本身一般没有生物活性。
所述农药助剂包括但不限于以下物质:二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。除水以外,可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等),石蜡(石油馏分,醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油),酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等),酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等),酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸钠(钙)、三乙基胺或三乙醇胺盐等。
进一步地,所述制成的制剂为干粉剂、糊剂、溶液、乳油剂、悬浮剂、水乳剂、微乳剂或颗粒剂。
所述制剂的制备方法包括但不限于以下方法:
称取羟基-α-山椒素与十二烷基苯磺酸钠、吡咯烷酮等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为1%的微乳剂。
称取羟基-α-山椒素与溶剂油、吡咯烷酮、黄原胶等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为1%的水乳剂。
称取羟基-α-山椒素与木质磺酸钠、高岭土等等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为2%的水分散颗剂。
称取羟基-α-山椒素与十二烷基苯磺酸钙、苯乙基酚聚氧乙烯醚、溶剂油等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为2%的水分散颗剂。
称取羟基-α-山椒素与木质素、硅藻土等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为2%的可湿性粉剂。
称取羟基-α-山椒素与木质素、硅藻土等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为2%的可湿性粉剂。
称取羟基-α-山椒素与木质素、硅藻土等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为2%的可湿性粉剂。
按照重量比1:5的比例称取羟基-α-山椒素和印楝素,与溶剂油、吡咯烷酮,黄原胶等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为12%的水乳剂。
按照重量比6:1的比例称取羟基-α-山椒素和溴氰菊酯,用途与溶剂油、吡咯烷酮,黄原胶等常规辅料按照常规工艺,制成有效成分浓度为25%的水乳剂。
本发明的羟基-α-山椒素可以从天然植物中分离纯化得到,可以通过本领域技术人员所熟知的合成方法来合成得到,也可以直接购买市售产品得到。
羟基-α-山椒素(英文名称:hydroxy-α-sanshool,简称:HAS),CAS号:83883-10-7,化学名称:(2E,6Z,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,6,8,10-tetraenamide,分子式:C16H25NO2,分子量:263,分子结构如下所示:
本发明取得了以下有益效果:
1、本发明首次发现,羟基-α-山椒素作为活性成分对鳞翅目和同翅目的多数害虫具有优异的杀虫作用,尤其针对水稻、棉花、蔬菜、果树及大田作物常见的害虫(包括甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、小菜蛾、菜青虫、粘虫、稻螟、棉蚜和麦蚜等)有效率达90%以上。羟基-α-山椒素作为农用杀虫剂具有杀虫效果优、作用快速、持效期长以及杀虫谱广的优势。
2、本发明首次发现,羟基-α-山椒素作为活性成分还对鳞翅目和同翅目的多数害虫具有优异的拒食活性。羟基-α-山椒素在作为杀虫剂的同时,还能作为拒食剂,具有作用方式多元、一药多效的优点,不易产生抗药性。与化学农药相比,羟基-α-山椒素对害虫具有触杀、拒食作用等多种作用,效果显著,能有效防止昆虫抗性的产生。
3、羟基-α-山椒素主要来源于芸香科花椒属植物花椒,在其他芸香科植物中也有分布,来源广泛,易降解,属于绿色环保植物源农药的范畴。
4、芸香科花椒属植物花椒是一种药食两用植物,羟基-α-山椒素是从芸香科植物花椒中分离纯化得到,对人、畜安全、对天敌无毒,无公害、无污染,对环境友好,无三致和三废,符合当今国际上新型杀虫剂创制的战略目标和绿色植保理念。
显然,根据本发明的上述内容,按照本领域的普通技术知识和惯用手段,在不脱离本发明上述基本技术思想前提下,还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1:羟基-α-山椒素的高效液相色谱分析图,图中t=18.50min处峰为羟基-α-山椒素。
图2:羟基-α-山椒素的核磁1H NMR图谱,溶剂为氘代甲醇。
图3:羟基-α-山椒素的核磁13C NMR图谱,溶剂为氘代甲醇。
具体实施方式
本发明所用原料与设备均为已知产品,通过购买市售产品所得。
本发明实施例采用的羟基-α-山椒素可以购买市售产品,也可以采用以下方法制得。
制备羟基-α-山椒素:干燥花椒果皮粉碎至20-40目,用95%乙醇反复提取,合并浸提液并减压浓缩得花椒提取物总浸膏。然后经过RP-18反相硅胶柱和非极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂HP20反复柱层析后,减压浓缩,得到纯度达98%以上的羟基-α-山椒素。羟基-α-山椒素的HPLC色谱图如图1所示,1H NMR图谱如图2所示,13C NMR图谱如图3所示。
羟基-α-山椒素的图谱数据:HR-ESI-MS at m/z 286.1771[M+Na]+(calcd.forC16H25NO2Na,286.1783).1H-NMR(CD3OD,400MHz)δ:1.19(6H,s,H-3'/H-4'),1.78(3H,d,J=6.4Hz,H-12),2.34(4H,m,H-4/H-5),3.27(2H,d,J=4.0Hz,H-1'),5.39(1H,dt,J=11.0,7.4Hz,H-6),5.75(1H,dd,J=13.8,6.8Hz,H-11),5.75(1H,d,J=7.0Hz,H-2),6.02-6.06(2H,dd,J=6.2,4.8Hz,H-7/H-2),6.10-6.12(2H,m,H-9/H-10),6.39(1H,dd,J=13.8,11.4Hz,H-8),6.82(1H,dt,J=15.4,6.8Hz,H-3).13C NMR(100MHz,CD3OD)δ:169.0(C-1),125.1(C-2),145.1(C-3),33.1(C-4),27.6(C-5),130.4(C-6),130.6(C-7),126.5(C-8),134.7(C-9),133.2(C-10),130.9(C-11),18.4(C-12),51.1(C-1'),71.6(C-2'),27.2(C-3'),27.2(C-4').
实施例1:羟基-α-山椒素作为活性成分对农业害虫的触杀作用
1、实验方法
供试昆虫:本实施例中供试虫采自田间种群3~6龄幼虫,并在人工气候室内(25±1℃,L/D=14/10,RH75%)用人工饲料饲养至化蛹产卵,孵化饲养至3龄,挑选大小一致健康的幼虫供活性测定用。
羟基-α-山椒素供试药液配制:精密称取羟基-α-山椒素,将其溶于乙醇,然后用0.1%的聚乙二醇辛基苯基醚(triton X-100)水乳液稀释成10mg/mL的浓度作为羟基-α-山椒素供试药液备用。
触杀活性测试:取在人工气候室内中饲养的3龄、大小一致的健康幼虫置于干净的培养皿中。移取羟基-α-山椒素供试药液4mL,将害虫分别置于羟基-α-山椒素供试药液中5s后取出,在干净的滤纸上吸干多余的药液后,置于干净的培养皿中给予人工饲料饲养。每组处理20头虫,重复3组,阳性对照组为除虫菊酯(含拟除虫菊素1.5%),空白组为乙醇加0.1%的triton X-100水乳液。记录羟基-α-山椒素供试药液对各种不同害虫浸液后20min,1h和24h的死亡情况。按以下公式计算触杀活性(即死亡率):
死亡率(%)=(给药组死亡率-空白组死亡率)/(1-空白组死亡率)×100%;
结果见表1。
致死中浓度(LD50)测定:按照触杀活性初步测定结果,精密称取羟基-α-山椒素,将其溶于乙醇,然后用0.1%的triton X-100水乳液按等比梯度稀释成5个不同浓度的药液作为供试液备用。按照触杀活性测试方法,测定浸液后1小时不同浓度下害虫的触杀活性。
数据处理:利用origin软件,以浓度(μmol/mL)为X轴,致死率(%)为Y轴,绘制拟合曲线,计算Y等于50%时对应的浓度即为致死中浓度LD50,结果见表2。
2、实验结果
表1:供试药液(10mg/mL)在不同时间对害虫的触杀活性
表2:羟基-α-山椒素作用1h后对各种害虫的致死中浓度LD50(μmol/mL)
CI:置信区间(confidence interval)。
由表1可知,20min后羟基-α-山椒素对甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、小菜蛾、菜青虫、粘虫、稻螟、玉米螟、棉蚜和麦蚜均有快速的杀虫效果;特别是对于甜菜夜蛾和小菜蛾,20min后死亡率达到100%,草地贪夜蛾、粘虫、菜青虫、稻螟和麦蚜的死亡率也达到90%以上,高于阳性对照的杀虫活性。
由表2可知,羟基-α-山椒素左右1h后对甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、粘虫、小菜蛾、菜青虫、稻螟、玉米螟、棉蚜和麦蚜均有效,其在1h的LD50分别达到3.08、3.72、3.82、3.47、3.99、4.12、16.32、4.06、3.84μmol/mL,而阳性对照组分别为4.23、4.54、4.31、4.63、4.47、9.44、14.56、5.15、4.39μmol/mL,羟基-α-山椒素对以上害虫的杀虫活性均高于阳性对照。
上述实验结果表明,羟基-α-山椒素作为农用杀虫剂具有作用快速、杀虫效果优以及杀虫范围广的优势。
实施例2:羟基-α-山椒素作为活性成分对农业害虫的拒食作用
供试昆虫:本实施例中供试虫采自田间种群3~6龄幼虫,并在人工气候室内(25±1℃,L/D=14/10,RH75%)用人工饲料饲养至化蛹产卵,孵化饲养至3龄,挑选大小一致健康的幼虫供活性测定用。
羟基-α-山椒素供试药液配制:精密称取羟基-α-山椒素,将其溶于丙酮,然后用0.1%的triton X-100水乳液稀释成5mg/mL的浓度作为羟基-α-山椒素供试药液备用。
拒食活性测定:取在人工气候室内中培养的3龄、大小一致、健康幼虫置于干净的培养皿中,将害虫分组并饥饿6h,切取新鲜甘蓝叶片(4×4cm大小)备用。移取羟基-α-山椒素供试药液15μL,并在每片甘蓝叶片上均匀涂抹,然后将其置于培养皿中待丙酮挥发完全后,每皿放置4头饥饿的害虫,每个处理重复3次,以印楝素A作为阳性对照,丙酮triton X-100水乳液为空白对照。24h后采用透明塑料薄膜坐标卡(精度为1mm2)统计害虫啃食叶片面积(mm2),并用以下公式计算拒食率:
啃食率=害虫啃食面积/叶片总面积×100%;
拒食率=(空白组啃食率-给药组啃食率)/(空白组啃食率)×100%
结果见表3。
拒食中浓度的测定(AFC50):按照拒食率初步测定结果,精密称取羟基-α-山椒素,将其溶于丙酮,制成一定浓度的母液,然后用0.1%的triton X-100水乳液按等比梯度至少稀释成5个不同浓度的药液作为供试液备用。按照拒食率测试方法,测定24h后不同浓度下对害虫的拒食率。
随后通过origin软件,以X轴为浓度,Y轴为拒食率,绘制拟合曲线,计算Y等于50%时对应的浓度即为半数拒食浓度AFC50。结果见表4。
2、实验结果
表3:羟基-α-山椒素(5mg/mL,24h后)对害虫的啃食率
表4:羟基-α-山椒素对害虫拒食的半数浓度AFC50
CI:置信区间(confidence interval)。
由表3可知,羟基-α-山椒素24h内对甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、粘虫、小菜蛾、菜青虫、稻螟、玉米螟、棉蚜和麦蚜的拒食率均高于阳性对照印楝素A。
由表4可知,羟基-α-山椒素24h内对甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、粘虫、小菜蛾、菜青虫、稻螟、玉米螟、棉蚜和麦蚜的半数拒食浓度均低于阳性对照印楝素A,再次说明羟基-α-山椒素对上述害虫的拒食活性高于阳性对照印楝素A。
上述实验结果表明,羟基-α-山椒素作为拒食剂具有作用优异、使用范围广的优势。
实施例3:羟基-α-山椒素的急性毒性实验
1、实验方法
试验动物:成都达硕实验动物有限公司提供的昆明小鼠,雌雄各半,体重在22±2g之间。动物房温度保持在23±1℃,湿度55±5%,光周期为16:8h(L:D)。实验前先将小鼠适应性饲养5天,自由给水和饲料。实验前12h禁食不禁水。动物实验严格按照国家有关实验动物管理规定进行。
药液配制:将羟基-α-山椒素溶于DMSO中,然后用0.6%吐温-80水溶液稀释,制成待测药液。按溶解所用DMSO的比例加入0.6%吐温-80水溶液作为空白组。
急性毒性测试:随机将小鼠分为3组,雌雄各半,每组10只,逐一称重。初始剂量按照肌肉注射3倍量灌胃给药,然后通过不断增加给药剂量直至造成100%动物死亡,给药后观察并记录动物的死亡时间和数目,连续观察7天。
2、实验结果
实验结果表明,在急性毒性实验中,空白对照和羟基-α-山椒素在最大溶解剂量(80mg/mL)下在7天内均未出现任何动物的死亡,说明羟基-α-山椒素对大鼠无急性毒性。
综上,本发明提供了羟基-α-山椒素在制备杀虫剂和/或拒食剂中的用途。本发明首次发现,羟基-α-山椒素作为活性成分对鳞翅目和同翅目的多数害虫具有优异的杀虫作用,尤其针对水稻、棉花、蔬菜、果树及大田作物常见的害虫(包括甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、小菜蛾、菜青虫、粘虫、稻螟、棉蚜和麦蚜等)有效率达90%以上;本发明还发现,羟基-α-山椒素作为活性成分还对鳞翅目和同翅目的多数害虫具有优异的拒食活性;另外,毒性实验表明其对大鼠无急毒。羟基-α-山椒素在作为杀虫剂的同时,还能作为拒食剂,具有作用方式多元、一药多效的优点,毒性低,不易产生抗药性,在制备绿色杀虫剂和/或拒食剂中具有广阔的应用前景。
Claims (6)
1.羟基-α-山椒素作为活性成分在制备杀虫剂中的用途,其特征在于:所述杀虫剂能杀灭害虫,所述害虫为甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、粘虫、小菜蛾、菜青虫、稻螟、玉米螟、棉蚜或麦蚜。
2.羟基-α-山椒素作为活性成分在制备拒食剂中的用途,其特征在于:所述拒食剂对害虫有拒食作用;所述害虫为甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、粘虫、小菜蛾、菜青虫、稻螟、玉米螟、棉蚜或麦蚜。
3.根据权利要求1或2所述的用途,其特征在于:根据权利要求1所述杀虫剂或根据权利要求2所述拒食剂是以羟基-α-山椒素为活性成分,加上农药制剂领域可接受的辅料制成的制剂。
4.根据权利要求1或2所述的用途,其特征在于:根据权利要求1所述杀虫剂或根据权利要求2所述拒食剂是以羟基-α-山椒素和其它药物为活性成分,加上农药制剂领域可接受的辅料制成的制剂;所述其它药物为有机磷类农药、拟除虫菊酯类农药、氨基甲酸酯类农药、植物源农药中的一种或多种。
5.根据权利要求3所述的用途,其特征在于:所述制剂剂型为干粉剂、糊剂、溶液、乳油剂、悬浮剂、水乳剂、微乳剂或颗粒剂。
6.根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述制剂剂型为干粉剂、糊剂、溶液、乳油剂、悬浮剂、水乳剂、微乳剂或颗粒剂。
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响应面法优化花椒精油微胶囊的制备;张倩 等;《中国调味品》;20211110;第46卷(第11期);第69-76页 * |
花椒精油提取及其生物活性测定研究;庄世宏;《中国优秀博硕士学位论文全文数据库 (硕士) 工程科技Ⅰ辑》;20021215(第2期);B016-180 * |
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