CN115724901A - 一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，涉及植物提取技术的领域，该方法包括以下步骤：S1、取迷迭香原料，通入蒸汽蒸馏，收集蒸馏所得精油和蒸馏渣；S2、取蒸馏渣，用80~85%乙醇超声提取，提取液浓缩回收乙醇，加水溶解，离心，离心液通过大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱液浓缩干燥，得到迷迭香酸；S3、取步骤S2中离心沉淀用乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入8~15%碳酸氢钠萃取，调节萃取液pH至3~4，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后得到鼠尾草酸；S4、取步骤S3中乙酸乙酯溶解过滤后沉淀，干燥，得到熊果酸。本申请可以有效提升提取得到的迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的纯度和回收率。
Description
技术领域
本申请涉及植物提取技术的领域，尤其是涉及一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法。
背景技术
迷迭香提取物具有抑菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤、抗过敏、抗氧化、抗血栓抗血小板聚集、防辐射和免疫抑制作用，加之产品具有延缓食品变质、安全、无毒、抑菌、耐高温等特点，在各种烘焙食品、卤制食品、水产制品、调味品、高级糖果、药品、保健品各类化妆洗涤用品和生物农药等产品中都有应用。
迷迭香提取物的主要有效成分包括迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸等，迷迭香酸具有极强清除体内自由基的活性和抗氧化作用，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等具有较强的抑制作用，并且迷迭香酸对植物病原真菌也有抑制效果，其中对番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑橘青霉和梨黑斑病菌抑制作用较强。鼠尾草酸具有抗炎，抗氧化，延缓衰老，降脂，治疗心血管病及抗癌作用，作为一种脂溶性天然抗氧化剂，能有效防止油脂氧化酸败，抑制各种食品污染物微生物的成长，在稳定油脂方面，其抗氧化效果远远优于合成类抗氧化剂。熊果酸具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应，还具有明显的抗氧化功能，被广泛地用作医药和化妆品原料。
当前常规的迷迭香提取物的提取方法主要有有机溶剂提取法、超声提取法、匀浆提取法、超临界CO2萃取等方法。如中国发明专利CN108070453A中公开了一种从迷迭香中提取分离迷迭香精油、迷迭香酸、熊果酸和鼠尾草酸的方法，通过将迷迭香干叶粉碎后，置于水溶液中，升温蒸馏获得迷迭香精油；蒸馏完毕后，加入75%乙醇溶液分两次提取，提取液经过滤后浓缩，离心，对离心后水相部分进行浓缩喷雾处理，获得迷迭香酸；在离心后固体部分中加入60%乙醇溶解后，继续离心，获得熊果酸；对液体部分进行浓缩干燥处理，获得鼠尾草酸。上述提取方法从迷迭香中成功提取并分离出了迷迭香酸、熊果酸和鼠尾草酸，但得到的鼠尾草酸的纯度仅为30%左右，迷迭香酸和熊果酸的纯度更低，并不能满足医药等领域的高纯度要求。
发明内容
针对上述技术问题，本申请提供一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，旨在获得更高纯度的迷迭香提取物。
一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，包括以下步骤：
S1、取迷迭香原料，通入蒸汽蒸馏，收集蒸馏所得精油和蒸馏渣；
S2、取蒸馏渣，用80~85%乙醇超声提取，提取液浓缩回收乙醇，加水溶解，离心，离心液通过大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱液浓缩干燥，得到迷迭香酸；
S3、取步骤S2中离心沉淀用乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入8~15%碳酸氢钠萃取，调节萃取液pH至3~4，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后得到鼠尾草酸；
S4、取步骤S3中乙酸乙酯溶解过滤后沉淀，干燥，得到熊果酸。
可选的，步骤S2中，提取温度为65~85℃，提取时间1~2h，提取料液比为1：（5~15）。
可选的，步骤S2中，超声提取时间为10~30min，超声提取温度30~50℃，超声频率20~30Hz。
通过采用上述技术方案，本申请技术方案采用从迷迭香中依次提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，利用迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸溶解性的区别，通过不同的提取溶剂将三种提取物分离。迷迭香酸使用乙醇超声提取，提取液通过大孔吸附树脂吸附后，经过洗脱剂洗脱将迷迭香酸与其它杂质分离，获得高纯度的迷迭香酸。鼠尾草酸在水中的溶解性低，通过乙醇提取迷迭香原料后，通过除醇加水，使鼠尾草酸和熊果酸与迷迭香酸分离开来，鼠尾草酸通过乙酸乙酯溶解后再通过碳酸氢钠萃取，鼠尾草酸在弱碱环境下成盐而与其它脂溶性成分分离，将萃取液的pH调节至酸性时，鼠尾草酸在其中的溶解性大幅降低进而析出沉淀，进而将鼠尾草酸与溶解在乙酸乙酯和碳酸氢钠中的其它杂质分离，提升鼠尾草酸的纯度。
可选的，步骤S2包括：取蒸馏渣，用80~85%乙醇超声提取，提取液浓缩回收乙醇，加水溶解，离心，离心液中加入2~5% (m/v)活性炭，升温至70~90℃恒温搅拌1~2h，过滤，滤液通过大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱液浓缩干燥，得到迷迭香酸。
通过采用上述技术方案，初步提取的迷迭香酸提取液中还含有一定量的杂质，杂质在影响迷迭香酸纯度的同时，也会造成迷迭香酸成品的色泽较深，影响产品的使用。活性炭具有发达的微孔构造，具有比表面积大、再生简单、吸附量大等特定，并且化学性质稳定，在迷迭香酸离心液中加入活性炭进行吸附，可以将一些较大颗粒的杂质有效吸附除去，对迷迭香酸脱色脱味。活性炭脱色脱味处理在大孔吸附树脂吸附之前进行，通过活性炭对提取物进行先处理，在脱色脱味的过程中去除杂质，使大孔吸附树脂吸附处理后提取物中的杂质减少，提升大孔吸附树脂的处理效率，并可减少大孔吸附树脂的处理成本。
可选的，步骤S2中，所述大孔吸附树脂为D101型、D201型、AB-8型、X-5型、D301R型大孔吸附树脂中的任意一种。所述大孔吸附树脂优选为D301R型、D201型、X-5型。所述大孔吸附树脂最优选为X-5型。
通过采用上述技术方案，通过优选大孔吸附树脂的类型，可以获得更高的迷迭香酸回收率和纯度。
可选的，步骤S2中，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：(1~2)。
可选的，步骤S3包括：取步骤S2中离心沉淀用乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入8~15%碳酸氢钠萃取，调节萃取液pH至3~4，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后溶于80%乙醇中，添加1~3%(m/v)活性炭，升温至70~90℃恒温搅拌1~2h，过滤，滤液浓缩、干燥，得到鼠尾草酸。
进一步，步骤S3包括：取步骤S2中离心沉淀用乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入8~15%碳酸氢钠萃取，调节萃取液pH至3~4，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后溶于80%乙醇中，添加1~3%(m/v)活性炭，升温至70~90℃恒温搅拌1~2h，过滤，滤液通过大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱液浓缩、干燥，得到鼠尾草酸。
通过采用上述技术方案，鼠尾草酸经过提取、萃取处理后，继续通过添加活性炭纯化并脱色脱味，然后通过大孔吸附树脂吸附处理，提升鼠尾草酸的纯度。
可选的，步骤S3中，所述大孔吸附树脂为硅胶。硅胶颗粒的粒度优选为100~300目。
可选的，步骤S3中，所述洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：(1.5~3)。
可选的，步骤S2中，洗脱剂中添加有乙酸，乙酸与乙酸乙酯的比例为（0.1~0.5）：1(v/v)。
综上所述，本申请包括以下至少一种有益技术效果：
1.本申请技术方案提供的提取方法，通过调整提取所用溶剂以及工艺参数，依据迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸溶解性的差异，在一个生产流程中对迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸进行分离，工艺流程简洁高效，获得的提取物的纯度高，初步提取的迷迭香酸和鼠尾草酸的纯度可以达到65%以上。
2.本申请进一步设置中，通过对初步提取得到的提取物实用活性炭进行进一步纯化和脱色脱味，并配合大孔吸附树脂进行吸附处理，可以有效去除迷迭香提取物中的杂质，获得更高纯度的迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸。
3.本申请中通过优化大孔吸附树脂的应用参数，特别是洗脱剂配比的选择，使得鼠尾草酸和迷迭香酸的纯度进一步提高，经过优化处理，获得的迷迭香酸和鼠尾草酸的纯度可以达到98%以上。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细说明。需要说明的是，以下实施例中未注明具体者，均按照常规条件或制造商建议的条件进行；以下实施例中所用原料除特殊说明外均可来源于普通市售。
实施例1
一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，包括以下步骤：
S1、取50g 迷迭香枝叶，粉碎，投入蒸馏装置中，通入水蒸汽蒸馏，收集蒸馏所得精油和蒸馏渣；
S2、将蒸馏渣投入提取装置，按照料液比1:10（m/v）加入80%乙醇溶液，超声提取，超声频率20Hz，超声温度30℃，超声提取时间30min；收集提取液，浓缩回收乙醇至无醇味，加入浓缩产物总重量2倍的水，搅拌混匀，离心，收集离心液和离心沉淀；
S3、称取10g D101型大孔吸附树脂加入20mL10%乙醇溶液润湿后，装填至树脂柱中，使用纯水淋洗后，将步骤S2中收集的离心液以0.5mL/min的流速过柱上样，先用80mL纯水洗脱去除杂质，然后用100mL 70%的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，减压浓缩，干燥，得到迷迭香酸粉末；
S4、取步骤S2中收集的离心沉淀，用2倍于离心沉淀总重的乙酸乙酯溶解，过滤，收集过滤液和过滤沉淀，向过滤液中按1:1（v/v）加入8%碳酸氢钠溶液萃取，加入HCl溶液调节萃取液pH至3，静置12h，过滤，滤饼干燥，得到鼠尾草酸粉末；
S5、取步骤S3中过滤沉淀，干燥，得到熊果酸粉末。
对比例1
一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，包括以下步骤：
S1、取50g 迷迭香枝叶，粉碎，投入蒸馏装置中，通入水蒸汽蒸馏，收集蒸馏所得精油和蒸馏渣；
S2、将蒸馏渣投入连续逆流提取机组，按照料液比1:10（m/v）加入80%乙醇溶液回流提取，提取温度30℃，提取时间60min；收集提取液，浓缩回收乙醇至无醇味，加入浓缩产物总重量2倍的水，搅拌混匀，离心，收集离心液和离心沉淀，离心液减压浓缩、干燥，得到迷迭香酸粉末；
S3、取步骤S2中收集的离心沉淀，用2倍于离心沉淀总重的乙酸乙酯溶解，过滤，收集过滤液和过滤沉淀，滤液浓缩、干燥，得到鼠尾草酸粉末；
S4、取步骤S3中过滤沉淀，干燥，得到熊果酸粉末。
对比例2
一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，包括以下步骤：
S1、取50g 迷迭香枝叶，粉碎，投入蒸馏装置中，通入水蒸汽蒸馏，收集蒸馏所得精油和蒸馏渣；
S2、将蒸馏渣投入连续逆流提取机组，按照料液比1:10（m/v）加入80%乙醇溶液回流提取，提取温度30℃，提取时间60min；收集提取液，浓缩回收乙醇至无醇味，加入浓缩产物总重量2倍的水，搅拌混匀，离心，收集离心液和离心沉淀；
S3、称取10g D101型大孔吸附树脂加入20mL10%乙醇溶液润湿后，装填至树脂柱中，使用纯水淋洗后，将步骤S2中收集的离心液以0.5mL/min的流速过柱上样，先用80mL纯水洗脱去除杂质，然后用100mL 70%的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，减压浓缩，干燥，得到迷迭香酸粉末；
S4、取步骤S2中收集的离心沉淀，用2倍于离心沉淀总重的乙酸乙酯溶解，过滤，收集过滤液和过滤沉淀，滤液浓缩、干燥，得到鼠尾草酸粉末；
S5、取步骤S3中过滤沉淀，干燥，得到熊果酸粉末。
对比例3
一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，包括以下步骤：
S1、取50g 迷迭香枝叶，粉碎，投入蒸馏装置中，通入水蒸汽蒸馏，收集蒸馏所得精油和蒸馏渣；
S2、将蒸馏渣投入提取装置，按照料液比1:10（m/v）加入80%乙醇溶液，超声提取，超声频率20Hz，超声温度30℃，超声提取时间30min；收集提取液，浓缩回收乙醇至无醇味，加入浓缩产物总重量2倍的水，搅拌混匀，离心，收集离心液和离心沉淀；离心液减压浓缩，干燥，得到迷迭香酸粉末；
S3、取步骤S2中收集的离心沉淀，用2倍于离心沉淀总重的乙酸乙酯溶解，过滤，收集过滤液和过滤沉淀，向过滤液中按1:1（v/v）加入8%碳酸氢钠溶液萃取，加入HCl溶液调节萃取液pH至3，静置12h，过滤，滤饼干燥，得到鼠尾草酸粉末；
S4、取步骤S3中过滤沉淀，干燥，得到熊果酸粉末。
对比例4
本对比例与实施例1的区别在于，步骤S2中，乙醇溶液的浓度为70%，其余均与实施例1保持一致。
检测实施例1及对比例1~4中提取得到的迷迭香酸、鼠尾草酸以及熊果酸的回收率和纯度见下表1。
表1：实施例1及对比例1~4回收率和纯度检测结果
通过表1中的数据可以看出，实施例1与对比例1相比，通过超声提取、大孔吸附树脂吸附以及萃取处理，迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的纯度以及回收率均有明显的提升。说明本申请技术方案中的提取方法相较于传统的加热蒸馏提取，具有更高的提取效率和产物纯度。
对比例2和对比例3分别对提取过程中的一些参数做了调整，可以看出，工艺参数超出本申请技术方案范围后，所得产物的纯度和回收率均有所降低。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于，步骤S3还包括通过活性炭脱色脱味，具体为：
S3、取步骤S2中离心液，加入2%(m/v)的活性炭，升温至70℃恒温搅拌1h，过滤，收集滤液；称取10g D101型大孔吸附树脂加入20mL10%乙醇溶液润湿后，装填至树脂柱中，使用纯水淋洗后，将滤液以0.5mL/min的流速过柱上样，先用80mL纯水洗脱去除杂质，然后用100mL 70%的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，减压浓缩，干燥，得到迷迭香酸粉末；
其余均与实施例1保持一致。
实施例3
本实施例与实施例2的区别在于，活性炭的添加量为5%(m/v)，其余均与实施例1保持一致。
实施例4
本实施例与实施例2的区别在于，活性炭的添加量为3.5%(m/v)，其余均与实施例1保持一致。
实施例5
本实施例与实施例2的区别在于，活性炭的添加量为6%(m/v)，其余均与实施例1保持一致。
实施例6
本实施例与实施例2的区别在于，调换了活性炭和大孔吸附树脂吸附处理的顺序，具体为：
S3、称取10g D101型大孔吸附树脂加入20mL10%乙醇溶液润湿后，装填至树脂柱中，使用纯水淋洗后，将滤液以0.5mL/min的流速过柱上样，先用80mL纯水洗脱去除杂质，然后用100mL 70%的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，加入2%(m/v)的活性炭，升温至70℃恒温搅拌1h，过滤，收集滤液，减压浓缩，干燥，得到迷迭香酸粉末。
其余均与实施例2保持一致。
实施例2~5中得到的迷迭香酸的纯度和回收率检测结果见下表2。
表2：实施例2~6回收率和纯度检测结果
通过表2中的数据可以看出，经过活性炭的吸附处理以后，迷迭香酸的纯度有了进一步的提升，可达98%以上，并且经过活性炭的脱色脱味处理，得到的迷迭香酸粉末的颜色为纯白色。实施例2~5中对活性炭的添加量做了优化调整，可以看出，活性炭添加量在3~5%范围内时，迷迭香酸的纯度均在97%以上，当活性炭的添加量超过5%时，纯度和回收率均有所降低。
实施例7
本实施例与实施例4的区别在于，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚1:1(v/v)混合洗脱剂，其余均与实施例4保持一致。
实施例8
本实施例与实施例7的区别在于，乙酸乙酯和石油醚的比例为1:2(v/v)混合洗脱剂，其余均与实施例7保持一致。
实施例9
本实施例与实施例7的区别在于，乙酸乙酯和石油醚的比例为2:1(v/v)混合洗脱剂，其余均与实施例7保持一致。
实施例10
本实施例与实施例4的区别在于，大孔吸附树脂选用X-5型，其余均与实施例4保持一致。
实施例7~10中得到的迷迭香酸的纯度和回收率检测结果见下表3。
表3：实施例1~10回收率和纯度检测结果
从表3中数据可以看出，通过优选洗脱剂的类型以及大孔吸附树脂的类型，可以进一步提升迷迭香酸的纯度和回收率。
实施例11
本实施例与实施例1的区别在于，步骤S4中，提取鼠尾草酸还包括大孔吸附树脂吸附和活性炭脱色脱味步骤，具体为：
S4、取步骤S2中收集的离心沉淀，用2倍于离心沉淀总重的乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入按1:1(v/v)加入8%碳酸氢钠萃取，使用HCl溶液调节萃取液pH至3，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后溶于80%乙醇中，添加1%(m/v)活性炭，升温至70℃恒温搅拌2h，过滤，以0.5mL/min的流速通过硅胶吸附柱，硅胶粒度为100~300目，先用80mL纯水洗脱去除杂质，然后用100mL 乙酸乙酯和石油醚的混合洗脱剂（1:1.5，v/v）洗脱，收集洗脱液，浓缩、干燥，得到鼠尾草酸。
其余均与实施例1保持一致。
实施例12
本实施例与实施例11的区别在于，步骤S4中，乙酸乙酯与石油醚的比例为1:3(v/v)，其余均与实施例11保持一致。
实施例13
本实施例与实施例11的区别在于，步骤S4中，乙酸乙酯与石油醚的比例为1:1(v/v)，其余均与实施例11保持一致。
实施例14
本实施例与实施例11的区别在于，洗脱剂为乙酸乙酯、石油醚与乙酸以1:1.5:0.1（v/v/v）混合得到，其余均与实施例11保持一致。
实施例15
本实施例与实施例11的区别在于，调换了步骤S4中活性碳脱色脱味处理和大孔吸附树脂吸附的顺序，具体如下：
S4、取步骤S2中收集的离心沉淀，用2倍于离心沉淀总重的乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入按1:1(v/v)加入8%碳酸氢钠萃取，使用HCl溶液调节萃取液pH至3，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后溶于80%乙醇中，以0.5mL/min的流速通过硅胶吸附柱，硅胶粒度为100~300目，先用80mL纯水洗脱去除杂质，然后用100mL 乙酸乙酯和石油醚的混合洗脱剂（1:1.5，v/v）洗脱，收集洗脱液，洗脱液中添加1%(m/v)活性炭，升温至70℃恒温搅拌2h，过滤，浓缩、干燥，得到鼠尾草酸。
其余均与实施例11保持一致。
实施例16
本实施例与实施例11的区别在于，碳酸氢钠的浓度为12%，其余均与实施例11保持一致。
实施例17
本实施例与实施例11的区别在于，碳酸氢钠的浓度为15%，其余均与实施例11保持一致。
实施例18
本实施例与实施例11的区别在于，碳酸氢钠的浓度为18%，其余均与实施例11保持一致。
实施例19
本实施例与实施例11的区别在于，碳酸氢钠的浓度为6%，其余均与实施例11保持一致。
实施例11~19中得到的鼠尾草酸的纯度和回收率检测结果见下表4。
表4：实施例11~15回收率和纯度检测结果
通过表4中的数据可以看出，在提取鼠尾草酸的过程中，通过增加大孔吸附树脂吸附和活性炭脱色脱味处理步骤，得到的鼠尾草酸的纯度得到进一步的提升，通过进一步优化调整大孔吸附树脂吸附处理工艺参数，鼠尾草酸的纯度最高可以达到98.19%，并且回收率也达到90%以上，经过活性炭脱色脱味处理的鼠尾草酸粉末呈纯白色。另外，对比实施例11与实施例15可以看出，活性炭吸附在大孔吸附树脂之前进行，可以达到更好的提取效果，产物的纯度更高。
通过实施例16~19的数据可以看出，碳酸氢钠溶液的浓度也会对鼠尾草酸的浓度产影响，具体来看，碳酸氢钠溶液的浓度在8~15%的范围内时，萃取得到的鼠尾草酸的纯度和回收率均保持在较高水平，当碳酸氢钠溶液的浓度超过15%时，鼠尾草酸纯度变化较小，但回收率明显降低。可能是较高浓度的碳酸氢钠使得原料中的部分脂溶性成分溶解出来，影响了产品的纯度。
以上均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、取迷迭香原料，通入蒸汽蒸馏，收集蒸馏所得精油和蒸馏渣；
S2、取蒸馏渣，用80~85%乙醇超声提取，提取液浓缩回收乙醇，加水溶解，离心，离心液通过大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱液浓缩干燥，得到迷迭香酸；
S3、取步骤S2中离心沉淀用乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入8~15%碳酸氢钠萃取，调节萃取液pH至3~4，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后得到鼠尾草酸；
S4、取步骤S3中乙酸乙酯溶解过滤后沉淀，干燥，得到熊果酸。
2.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，步骤S2包括：取蒸馏渣，用80~85%乙醇超声提取，提取液浓缩回收乙醇，加水溶解，离心，离心液中加入2~5% (m/v)活性炭，升温至70~90℃恒温搅拌1~2h，过滤，滤液通过大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱液浓缩干燥，得到迷迭香酸。
3.根据权利要求2所述的一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，步骤S2中，所述大孔吸附树脂为D101型、D201型、AB-8型、X-5型、D301R型大孔吸附树脂中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，步骤S2中，洗脱所用洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：（1~2）。
5.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，步骤S3包括：取步骤S2中离心沉淀用乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入8~15%碳酸氢钠萃取，调节萃取液pH至3~4，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后溶于80%乙醇中，添加1~3%(m/v)活性炭，升温至70~90℃恒温搅拌1~2h，过滤，滤液浓缩、干燥，得到鼠尾草酸。
6.根据权利要求5所述的一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，步骤S3包括：取步骤S2中离心沉淀用乙酸乙酯溶解，过滤，滤液回收溶剂，溶剂中加入8~15%碳酸氢钠萃取，调节萃取液pH至3~4，静置沉淀，过滤，滤饼干燥后溶于80%乙醇中，添加1~3%(m/v)活性炭，升温至70~90℃恒温搅拌1~2h，过滤，滤液通过大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱液浓缩、干燥，得到鼠尾草酸。
7.根据权利要求6所述的一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，步骤S3中，所述大孔吸附树脂为硅胶。
8.根据权利要求7所述的一种从迷迭香中提取迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，步骤S3中，所述洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：（1.5~3）。
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Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101139291A (zh) * | 2006-09-06 | 2008-03-12 | 天津科技大学 | 大孔吸附树脂分离纯化迷迭香酸的制备工艺 |
| CN101851158A (zh) * | 2010-05-27 | 2010-10-06 | 东北林业大学 | 一种连续中压柱层析制备高纯度鼠尾草酸的方法 |
| CN102286059A (zh) * | 2011-09-08 | 2011-12-21 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 从迷迭香中提取熊果酸、鼠尾草酸和迷迭香酸的方法 |
| CN102604640A (zh) * | 2011-01-19 | 2012-07-25 | 广州合诚三先生物科技有限公司 | 迷迭香的综合提取与制备脂溶性速溶抗氧化剂的方法 |
| CN103058858A (zh) * | 2012-12-30 | 2013-04-24 | 中山百灵生物技术有限公司 | 一种从迷迭香中提取高纯度鼠尾草酸的方法 |
| CN104447334A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-03-25 | 付大亮 | 迷迭香酸、熊果酸、齐墩果酸、鼠尾草酸的复合提取工艺 |
| CN105949057A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-09-21 | 张星增 | 一种迷迭香提取物制备工艺 |
| CN108070453A (zh) * | 2016-11-11 | 2018-05-25 | 长沙卫生物科技有限公司 | 一种从迷迭香中提取分离迷迭香精油、迷迭香酸、熊果酸和鼠尾草酸的方法 |
| CN108548884A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-09-18 | 南昌大学 | Hplc法检测迷迭香醇提液中迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法 |
| CN110283226A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-09-27 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种提取迷迭香中抗氧化成分的方法 |
| CN110845328A (zh) * | 2019-12-03 | 2020-02-28 | 湖南德诺健康产业有限公司 | 一种以迷迭香油膏副产品制备高纯度鼠尾草酸的方法 |
| CN113956153A (zh) * | 2020-07-20 | 2022-01-21 | 中南大学 | 一种高纯度鼠尾草酸的提取纯化方法 |
| US20220313655A1 (en) * | 2019-08-26 | 2022-10-06 | Tubitak | Carnosic acid, carnosol and rosmarinic acid isolation method |
-
2022
- 2022-12-09 CN CN202211575725.4A patent/CN115724901A/zh active Pending
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101139291A (zh) * | 2006-09-06 | 2008-03-12 | 天津科技大学 | 大孔吸附树脂分离纯化迷迭香酸的制备工艺 |
| CN101851158A (zh) * | 2010-05-27 | 2010-10-06 | 东北林业大学 | 一种连续中压柱层析制备高纯度鼠尾草酸的方法 |
| CN102604640A (zh) * | 2011-01-19 | 2012-07-25 | 广州合诚三先生物科技有限公司 | 迷迭香的综合提取与制备脂溶性速溶抗氧化剂的方法 |
| CN102286059A (zh) * | 2011-09-08 | 2011-12-21 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 从迷迭香中提取熊果酸、鼠尾草酸和迷迭香酸的方法 |
| CN103058858A (zh) * | 2012-12-30 | 2013-04-24 | 中山百灵生物技术有限公司 | 一种从迷迭香中提取高纯度鼠尾草酸的方法 |
| CN104447334A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-03-25 | 付大亮 | 迷迭香酸、熊果酸、齐墩果酸、鼠尾草酸的复合提取工艺 |
| CN105949057A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-09-21 | 张星增 | 一种迷迭香提取物制备工艺 |
| CN108070453A (zh) * | 2016-11-11 | 2018-05-25 | 长沙卫生物科技有限公司 | 一种从迷迭香中提取分离迷迭香精油、迷迭香酸、熊果酸和鼠尾草酸的方法 |
| CN108548884A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-09-18 | 南昌大学 | Hplc法检测迷迭香醇提液中迷迭香酸、鼠尾草酸和熊果酸的方法 |
| CN110283226A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-09-27 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种提取迷迭香中抗氧化成分的方法 |
| US20220313655A1 (en) * | 2019-08-26 | 2022-10-06 | Tubitak | Carnosic acid, carnosol and rosmarinic acid isolation method |
| CN110845328A (zh) * | 2019-12-03 | 2020-02-28 | 湖南德诺健康产业有限公司 | 一种以迷迭香油膏副产品制备高纯度鼠尾草酸的方法 |
| CN113956153A (zh) * | 2020-07-20 | 2022-01-21 | 中南大学 | 一种高纯度鼠尾草酸的提取纯化方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 杨磊;肖长文;赵春建;祖元刚;张琳;张莹;马春慧;: "pH控制匀浆法从迷迭香中提取鼠尾草酸", 黑龙江大学自然科学学报, no. 04, pages 514 - 518 * |
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