CN115677453B - 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 - Google Patents
2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115677453B CN115677453B CN202310000562.5A CN202310000562A CN115677453B CN 115677453 B CN115677453 B CN 115677453B CN 202310000562 A CN202310000562 A CN 202310000562A CN 115677453 B CN115677453 B CN 115677453B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dichloropropane
- salt
- acetone
- reaction
- acid catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明提供了一种2,2‑二氯丙烷的制备方法和纯化方法。其中,该制备方法包括:以丙酮和五氯化磷为底物,在酸催化剂的催化下,发生氯代反应,制备2,2‑二氯丙烷;酸催化剂包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、卤化硼、卤化硅、铝盐、铁盐、铜盐、锌盐、钛盐、锡盐、铋盐、有机硅卤化物、酰氯或质子酸中的一种或多种。能够解决现有技术中2,2‑二氯丙烷难以放大生产的问题,适用于2,2‑二氯丙烷的合成领域。
Description
技术领域
本发明涉及2,2-二氯丙烷的合成领域,具体而言,涉及一种2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法。
背景技术
Simmons-Smith环丙烷化反应是一种非常高效的制备环丙烷的反应。在天然产物、合成化合物等具有生理活性以及医药品中大多存在环丙烷基团。即使是现在,开发高效的环丙烷化反应也是很有需求的。应用二卤甲烷对烯烃的环丙烷化的反应非常广泛,但采用2,2-二卤丙烷制备偕二甲基取代的环丙烷化合物却少有报道,原因之一就是目前现阶段市售的2,2-二卤丙烷,如2,2-二氯丙烷***格高,制备工艺难度系数高,危险系数大。现有技术中,合成2,2-二氯丙烷的相关报道较少。
方案1:Marc Tordeux等人(J. Org. Chem. 1993,58, 1939-1940)在1993年报道使用二甲基肟经氯气氯代,氯化氢加成得到目标产物,收率40%,体系含有其他位置氯代杂质,分离难度比较大,该合成工艺起始原料非大宗产品,使用的原料不易得,供应链困难;且工艺中使用氯气与氯化氢气体,对设备材质与生产控制增加难度,生产控制难度系数大,存在一定安全风险,该方案不适用于放大。
方案2:Griesbaum,K等(Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2001 –2008)使用氯化氢与丙炔进行加成反应得到2,2-二氯丙烷,但会生成四元环副产物,在分离上难度大,而且丙炔使用过程中安全风险较高。
方案3: Kharasch等人(Journal of Organic Chemistry, 1939, vol. 4, p.431-434)使用2-氯丙烯经三氯化铁催化条件下于氯化氢进行加成反应,得到目标产物。操作上相对简单,但2-氯丙烯供应无市售大宗产品。
方案4: A. T. MORSE等(Journal of Organic Chemistry, 1958,vol. 23,p.990-994)报道的使用丙酮与五氯化磷进行无溶剂的固液两相反应,放大风险高,该反应主要生成2-氯丙烯,2,2-二氯丙烷为主要副产物,造成2,2-二氯丙烷的收率很低,分离收率低于25%,产物分离困难,无商业化放大生产价值。
因此,上述现有技术中的四种方案均难以解决2,2-二氯丙烷放大生产的问题。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法,以解决现有技术中2,2-二氯丙烷难以放大生产的问题。
为了实现上述目的,根据本发明的第一个方面,提供了一种2,2-二氯丙烷的制备方法,该制备方法包括:以丙酮和五氯化磷为底物,在酸催化剂的催化下,发生氯代反应,制备2,2-二氯丙烷;酸催化剂包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、卤化硼、卤化硅、铝盐、铁盐、铜盐、锌盐、钛盐、锡盐、铋盐、有机硅卤化物、酰氯或质子酸中的一种或多种。
进一步地,酸催化剂优选包括铁盐、锌盐、酰氯或有机硅卤化物。
进一步地,碱金属卤化物包括卤化锂和/或卤化钠;优选地,碱土金属卤化物包括卤化镁和/或卤化钙;优选地,卤化锂包括氯化锂和/或溴化锂;优选地,卤化镁包括氯化镁和/或溴化镁;优选地,卤化钙包括氯化钙。
进一步地,卤化硼包括三氯化硼、三氟化硼***络合物、三溴化硼或三碘化硼中的一种或多种;优选地,所诉卤化硅包括四氯化硅;优选地,铝盐包括三氯化铝;优选地,铜盐包括二价铜盐和/或一价铜盐;优选地,二价铜盐包括氯化铜;优选地,一价铜盐包括氯化亚铜;优选地,钛盐包括四氯化钛;优选地,锡盐包括四氯化锡;优选地,铋盐包括三氯化铋;优选地,质子酸包括氯化氢和/或氯化氢水溶液。
进一步地,铁盐包括三价铁盐和/或二价铁盐;优选地,三价铁盐包括三氯化铁、三氯化铁水合物、溴化铁或溴化铁水合物中的一种或多种;优选地,二价铁盐包括氯化亚铁和/或氯化亚铁水合物;优选地,锌盐包括氯化锌、氯化锌水合物、溴化锌或溴化锌水合物中的一种或多种。
进一步地,有机硅卤化物包括卤代硅烷;优选地,卤代硅烷包括氯硅烷;优选地,氯硅烷包括三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷中的一种或多种;优选地,酰氯包括二氯亚砜、乙酰氯或草酰氯中的一种或多种。
进一步地,底物在反应溶剂中发生反应,反应溶剂包括四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、苯甲醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、正庚烷、正己烷或N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
进一步地,五氯化磷与丙酮的摩尔比为1~10:1;优选地,五氧化磷的用量为丙酮的总摩尔量的1~5:1;优选地,酸催化剂与丙酮的摩尔比为1%~100%:1;优选地,酸催化剂的用量为丙酮的总摩尔量的5%~50%。
进一步地,氯代反应的反应温度为-10~80℃;优选地,反应温度为5~40℃,更优选为20~25℃。
为了实现上述目的,根据本发明的第二个方面,提供了一种2,2-二氯丙烷的纯化方法,该纯化方法包括:利用精馏方法,纯化上述制备方法制备的2,2-二氯丙烷。
应用本发明的技术方案,以丙酮和五氯化磷为底物,在酸催化剂的作用下,发生氯代反应,能够制备2,2-二氯丙烷。反应原料廉价易得,反应产率高,能够进行高生产效率、低成本的2,2-二氯丙烷放大生产。
具体实施方式
需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
如背景技术所提到的,虽然现有技术中有关于2,2-二氯丙烷合成方法的报道,但由于反应条件、反应成本等限制,难以在工业上进行对2,2-二氯丙烷的放大生产。因而,在本申请中发明人尝试以大宗化学品丙酮和五氯化磷为底物,通过对催化剂的探究,发现了多种能够发挥催化作用的酸催化剂,能够以较高的效率和产率合成2,2-二氯丙烷,适合工业化生产。因而提出了本申请的一系列保护方案。
在本申请第一种典型的实施方式中,提供了一种2,2-二氯丙烷的制备方法,该方法以丙酮和五氯化磷为底物,在酸催化剂的作用下,发生氯代反应,制备2,2-二氯丙烷;酸催化剂包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、卤化硼、卤化硅、铝盐、铁盐、铜盐、锌盐、钛盐、锡盐、铋盐、有机硅卤化物、酰氯或质子酸中的一种或多种。
在现有技术中,中国专利申请CN109678651A公开了一种利用五氯化磷与环丙基甲基酮发生氯代反应,生成α,α-二氯乙基环丙烷的制备方法。但对于原料丙酮,由于取代基的差异,丙酮的羰基相较于环丙基甲基酮的羰基,化学性质更加稳定,难以与五氯化磷发生氯代反应。在本申请的上述制备方法中,通过利用酸作为催化剂,能够使五氯化磷和丙酮之间原本难以发生的氯代反应正常进行,从而制备获得2,2-二氯丙烷。该制备方法所用的原料均为大宗化学品,产率高、价格低,首次使2,2-二氯丙烷的大规模工业化生产成为可能。上述酸催化剂的选取种类多样,在pH为0.01~7的范围内的酸均能够催化上述氯代反应的进行。
在一种优选的实施例中,酸催化剂包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、卤化硼、卤化硅、铝盐、铁盐、铜盐、锌盐、钛盐、锡盐、铋盐、有机硅卤化物、酰氯或质子酸中的一种或多种;优选地,酸催化剂包括铁盐、锌盐、酰氯或有机硅卤化物。
上述酸催化剂包括多种金属或非金属的卤化物、金属盐、硅化物、酰氯或酸等化合物,通过使用上述多种酸催化剂的一种或多种,均能够催化该氯代反应,均能以较高产率和效率完成2,2-二氯丙烷的制备。上述酸催化剂能够接受电子对,从而在上述氯代反应中发挥催化剂的活性,促进反应的进行。
在一种优选的实施例中,碱金属卤化物包括卤化锂和/或卤化钠;优选地,碱土金属卤化物包括卤化镁和/或卤化钙;优选地,卤化锂包括氯化锂和/或溴化锂;优选地,卤化镁包括氯化镁和/或溴化镁;优选地,卤化钙包括氯化钙。
在一种优选的实施例中,卤化硼包括三氯化硼、三氟化硼***络合物、三溴化硼或三碘化硼中的一种或多种;优选地,卤化硅包括四氯化硅。
在一种优选的实施例中,铝盐包括三氯化铝;优选地,铁盐包括三价铁盐和/或二价铁盐;优选地,三价铁盐包括三氯化铁、三氯化铁水合物、溴化铁或溴化铁水合物中的一种或多种;优选地,二价铁盐包括氯化亚铁和/或氯化亚铁水合物;优选地,铜盐包括二价铜盐和/或一价铜盐;优选地,二价铜盐包括氯化铜;优选地,一价铜盐包括氯化亚铜;优选地,锌盐包括氯化锌、氯化锌水合物、溴化锌或溴化锌水合物中的一种或多种;优选地,钛盐包括四氯化钛;优选地,锡盐包括四氯化锡;优选地,铋盐包括三氯化铋。
在一种优选的实施例中,有机硅卤化物包括卤代硅烷;优选地,卤代硅烷包括氯硅烷;优选地,氯硅烷包括三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷中的一种或多种;优选地,酰氯包括二氯亚砜、乙酰氯或草酰氯中的一种或多种;优选地,质子酸包括氯化氢和/或氯化氢水溶液。
在一种优选的实施例中,通过将底物置于反应溶剂中进行上述氯代反应,反应溶剂包括但不限于四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、苯甲醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯苯、二氯甲烷(DCM)、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、正庚烷、正己烷或N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
上述反应溶剂,为化学反应中常用溶剂,均能分散五氯化磷。溶剂的使用能够降低丙酮和五氯化磷在反应体系中的浓度,防止五氯化磷固体与丙酮液体直接高浓度的接触,防止反应速率过快、大量放热、产生副产物等不利影响。此外,通过将五氯化磷固体分散于反应溶剂后滴加丙酮到体系中,便于具体反应的操作和定量控制。上述反应溶剂也不与原料、催化剂和反应产物发生反应,化学性质稳定。
在一种优选的实施例中,五氯化磷与丙酮的摩尔比为1~10:1,包括但不限于1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1或10:1;优选地,五氧化磷的用量为丙酮的总摩尔量的1~5:1;优选地,酸催化剂与丙酮的摩尔比为1%~100%:1,包括但不限于1%:1、2%:1、3%:1、5%:1、10%:1、20%:1、30%:1、40%:1、50%:1、60%:1、70%:1、80%:1、90%:1或100%:1;优选地,酸催化剂的用量为丙酮的总摩尔量的5%~50%。
虽然在该氯代反应中,丙酮和五氯化磷的反应摩尔比为1:1。但在实际的制备方法中,利用上述的摩尔比,在反应体系中保持五氯化磷相对于丙酮的等量或过量,能够提高丙酮的转化率,降低反应成本。优选五氧化磷的用量为丙酮的总摩尔量的1~5:1,能够使丙酮转化更完全。利用上述酸催化剂的比例,能够缩短生产周期,节省生产成本。
在一种优选的实施例中,氯代反应的反应温度为-10~80℃;优选地,反应温度为5~40℃,更优选为20~25℃。
在上述制备方法中,根据不同的催化剂,适当调整本申请的反应温度,通过提高或降低反应温度,也能够控制反应速率,在安全生产的前提下适当提高反应速率。上述制备方法能够在室温条件下进行反应,能够进一步地节约反应成本,降低生产所需的设备要求。
在本申请第二种典型的实施方式中,提供了一种2,2-二氯丙烷的纯化方法,该纯化方法利用精馏方法,纯化上述制备方法制备的2,2-二氯丙烷。
由于反应体系中,底物、反应溶剂和产物等物质的物理性质差别均较大,能够在反应结束后利用常用的精馏方法,如精馏塔等常规装置进行分离,从而获得纯度较高的2,2-二氯丙烷。纯化成本低,不引入其他试剂或填料,防止外源的杂质引入,影响产物的纯化。利用精馏,也能够将上述制备方法中的反应溶剂进行分离回收,从而在后续的生产中循环利用,降低生产成本和污染。
下面将结合具体的实施例来进一步详细解释本申请的有益效果。
实施例 1
。
20~25℃下,将二氯甲烷(5vol.,665 kg)加入到干燥洁净的2000 L搪瓷釜中,搅拌,加入五氯化磷(1.2 eq.,430.24 kg),控温20~25℃。先后加入酸催化剂三甲基氯硅烷(0.2 eq.,37.41 kg),丙酮(1.0 eq.,100 kg)的二氯甲烷(2vol.,266 kg)溶液,滴毕保温20~25℃反应20h,体系由淡黄色悬浊液逐渐变为淡黄色澄清均一体系,反应毕逐滴加入到纯化水(5vol.,500 kg)中,控温20~30℃。淬灭毕,分液,有机相水洗一次,有机相精馏塔精馏,分离得到产品2,2-二氯丙烷167 kg产品(GC纯度99.2%,含量99%),分离收率85%。分离收率即从混合物体系中分离出来高纯度的目标产物的收率,分离收率≤转化率。
实施例2-14
反应步骤同实施例1,区别在于,基准物料丙酮投料量为10 kg(1.0 eq),五氯化磷(1.2eq),实施例中使用的酸催化剂和收率等数据参见表1。
表1
。
实施例15-20
反应步骤同实施例1,区别在于部分实例溶剂种类为1,2-二溴乙烷(DBE),基准物料丙酮投料量为10 kg(1.0 eq),五氯化磷(1.2eq),反应温度不同,具体反应条件参见表2。
表2
。
实施例21-24
反应步骤同实施例1,区别在于,基准物料丙酮投料量为10 kg(1.0 eq),基准物料丙酮和五氧化磷的投料比不同,具体反应条件参见表3。
表3
。
实施例25~29
反应步骤同实施例1,区别在于,基准物料丙酮投料量为10 kg(1.0 eq),基准物料丙酮和酸催化剂的投料比不同,具体反应条件参见表4。
表4
。
对比例1
反应步骤同实施例1,区别在于,丙酮投料量为10 kg,且不加入酸催化剂。
得到产品2,2-二氯丙烷7.54kg产品(GC纯度99%,含量98%),分离收率38%。
从以上的描述中,可以看出,本发明上述的实施例实现了如下技术效果:利用多种路易斯酸,均能够催化丙酮与五氯化磷发生反应,且反应的量级均能够满足工业化生产的需求,从而以较低的成本实现2,2-二氯丙烷的工业化合成。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种2,2-二氯丙烷的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:以丙酮和五氯化磷为底物,在酸催化剂的催化下,发生氯代反应,从而获得所述2,2-二氯丙烷;
所述酸催化剂选自三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷中的一种或多种;
所述氯代反应的反应温度为20~25℃。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,将所述底物置于反应溶剂中进行所述氯代反应,所述反应溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、苯甲醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、正庚烷、正己烷或N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述五氯化磷与所述丙酮的摩尔比为1~10:1。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述五氯化磷的用量为所述丙酮的总摩尔量的1~5:1。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述酸催化剂与所述丙酮的摩尔比为1%~100%:1。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述酸催化剂的用量为所述丙酮的总摩尔量的5%~50%。
7.一种2,2-二氯丙烷的纯化方法,其特征在于,
以丙酮和五氯化磷为底物,在酸催化剂的催化下,发生氯代反应,从而获得所述2,2-二氯丙烷;
所述酸催化剂选自三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷中的一种或多种;
所述氯代反应的反应温度为20~25℃;
对所述2,2-二氯丙烷利用精馏方法进行纯化。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310000562.5A CN115677453B (zh) | 2023-01-03 | 2023-01-03 | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 |
PCT/CN2023/083097 WO2024146006A1 (zh) | 2023-01-03 | 2023-03-22 | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310000562.5A CN115677453B (zh) | 2023-01-03 | 2023-01-03 | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115677453A CN115677453A (zh) | 2023-02-03 |
CN115677453B true CN115677453B (zh) | 2023-04-07 |
Family
ID=85057489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310000562.5A Active CN115677453B (zh) | 2023-01-03 | 2023-01-03 | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115677453B (zh) |
WO (1) | WO2024146006A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115677453B (zh) * | 2023-01-03 | 2023-04-07 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB753384A (en) * | 1953-05-11 | 1956-07-25 | E I Du Pont De Nemoure And Com | Novel dibasic aromatic acids and derivatives thereof |
CN101052632A (zh) * | 2004-11-09 | 2007-10-10 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 二苯并环庚酮衍生物 |
CN105152846A (zh) * | 2015-09-25 | 2015-12-16 | 九江中天药业有限公司 | 一种高效制备环丙乙炔的方法 |
CN110563696A (zh) * | 2019-09-30 | 2019-12-13 | 蚌埠产品质量监督检验研究院 | 含杂原子环己烯卤代物的制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU182764B (en) * | 1981-03-20 | 1984-03-28 | Gyogyszerkutato Intezet | New process for preparing /2-chloro-phenyl/-diphenyl-chloro-mathane |
WO1999007658A1 (en) * | 1997-08-12 | 1999-02-18 | Great Lakes Chemical Corporation | Preparation of gem-dihaloalkanes |
KR100718431B1 (ko) * | 2001-11-27 | 2007-05-14 | 주식회사 유앤비케미칼 | 트리틸기가 도입된 폴리스티렌 수지의 제조 방법 |
CA2510093C (en) * | 2005-06-16 | 2009-09-29 | Apotex Pharmachem Inc. | Novel process for the preparation of.alpha.-chlorovinyl, .alpha.,.alpha.-dichloro, and acetylenes from ketones |
CN109678651B (zh) * | 2018-12-28 | 2021-11-12 | 瑞孚信江苏药业股份有限公司 | 一种高纯度α,α-二氯乙基环丙烷的制备方法 |
CN115160102B (zh) * | 2022-08-13 | 2024-02-06 | 上海珂华生物科技有限公司 | 一种偕二卤代物的制备方法 |
CN115677453B (zh) * | 2023-01-03 | 2023-04-07 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 |
-
2023
- 2023-01-03 CN CN202310000562.5A patent/CN115677453B/zh active Active
- 2023-03-22 WO PCT/CN2023/083097 patent/WO2024146006A1/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB753384A (en) * | 1953-05-11 | 1956-07-25 | E I Du Pont De Nemoure And Com | Novel dibasic aromatic acids and derivatives thereof |
CN101052632A (zh) * | 2004-11-09 | 2007-10-10 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 二苯并环庚酮衍生物 |
CN105152846A (zh) * | 2015-09-25 | 2015-12-16 | 九江中天药业有限公司 | 一种高效制备环丙乙炔的方法 |
CN110563696A (zh) * | 2019-09-30 | 2019-12-13 | 蚌埠产品质量监督检验研究院 | 含杂原子环己烯卤代物的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2024146006A1 (zh) | 2024-07-11 |
CN115677453A (zh) | 2023-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102471207B (zh) | 制备卤代乙酰氟及其衍生物的方法 | |
CN115677453B (zh) | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 | |
CN111732520B (zh) | 一种3-甲基-2-氨基苯甲酸的制备方法 | |
EP1599458B1 (en) | Method for preparing oxydiphthalic anhydrides using bicarbonate as catalyst | |
EP0083374B1 (en) | Novel process for producing silicon hydride | |
CN102482299B (zh) | 使氯硅烷加氢脱氯成氢硅烷的催化剂及用该催化剂合成氢硅烷的方法 | |
CN114835564A (zh) | 缩合法生产光引发剂uv-1173的方法 | |
CN106966859B (zh) | 一种六氯-1,3-丁二烯的制备方法 | |
JP2002138093A (ja) | 触媒としてフッ化銅塩を用いるトリアルコキシシランの製造方法 | |
CN102781947B (zh) | 用于转换二硅烷的方法 | |
GB2154567A (en) | Process for the preparation of phosphonitrile chloride oligomer | |
JP2613261B2 (ja) | トリクロロシランの製造方法 | |
CN114605267B (zh) | 2-溴-n,n-二甲基苯胺的制备方法 | |
JP2613262B2 (ja) | トリクロロシランの製造方法 | |
CN115232103B (zh) | 一种环状硫酸酯的制备方法 | |
MXPA02004965A (es) | Metodo para producir cloruros del acido o-clorometilbenzoico. | |
CN111004149B (zh) | 多氯苯腈催化氟化制备多氟苯腈的方法 | |
CN109776598B (zh) | 一种含环己基硅烷的制备方法 | |
CN117163969A (zh) | 一种Al掺杂SiO2分子筛的制备方法及其应用 | |
CN105732692A (zh) | 甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法 | |
KR100494401B1 (ko) | 벤질금속화합물의제조방법및이것을이용한4-페닐-1-부텐류의제조방법 | |
CN117736234A (zh) | 一种从废液中回收叔丁基二甲基硅烷醇并连续化制备叔丁基二甲基氯硅烷方法 | |
CN118005494A (zh) | 一种光引发剂uv-185的生产方法 | |
CN114369113A (zh) | 一种甲基苯基二甲氧基硅烷及其合成方法 | |
CN118324798A (zh) | 一种苯基氯硅烷的生产方法及其用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |