CN115160102B - 一种偕二卤代物的制备方法 - Google Patents
一种偕二卤代物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115160102B CN115160102B CN202210972148.6A CN202210972148A CN115160102B CN 115160102 B CN115160102 B CN 115160102B CN 202210972148 A CN202210972148 A CN 202210972148A CN 115160102 B CN115160102 B CN 115160102B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- gem
- ketone
- preparation
- geminal
- dihalide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 dichloro compound Chemical group 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical group O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 4
- GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CC1=CC=CC=C1 GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UNNIDDWFDCGQSF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibenzyl-1,5-diphenylpentan-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(CC=1C=CC=CC=1)C(=O)C(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 UNNIDDWFDCGQSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 2
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 238000012216 screening Methods 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEOVXNVKXIPWMS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloropropane Chemical compound CC(C)(Cl)Cl ZEOVXNVKXIPWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-1-ene Chemical compound CC(Cl)=C PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- XWDSASBQVXXTNE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromobutane Chemical compound CCC(C)(Br)Br XWDSASBQVXXTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUDFOLIRVUWKC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloropentane Chemical compound CCC(Cl)(Cl)CC MOUDFOLIRVUWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/18—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of oxygen atoms of carbonyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种偕二卤代物的制备方法，属于有机合成技术领域。以酮1为原料与五氯化磷在催化剂作用下反应得到偕二氯代物，或酮1与亚磷酸三苯酯和溴素共同反应得到偕二溴代物。本发明反应仅一步直接合成偕二卤代物，反应条件相对温和，产品收率高，通过筛选不同的酮合成相应的偕二卤代物，进而验证该工艺的可靠性。
Description
技术领域
本发明涉及一种偕二卤代物的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
偕二卤代物作为有机合成中间体，广泛应用于医药、农药及其他精细化学品的合成。如2,2-二氯代醛在有机合成中是双功能底物，其可应用于尼龙的合成和制备乙炔基化合物。偕二卤代物可以一步消除合成卤代烯烃，收率高，反应速度快。开发偕二卤代物的更加有效、直接的合成方法已成为人们的研究目标。
制备偕二氯代物时，醛或酮与五氯化磷、六氯化钨、三氯化硼等氯代试剂反应制备偕二氯代物，或者与水合肼先合成腙，随后用氯/溴化亚铜和叔丁醇锂组合得到相应的偕二卤代物，当原料是醛的情况，上述试剂或方法均有不错的收率，然而对于原料是酮时，用上述试剂或方法往往收率低，可能是自身消除生成烯基氯副产物。
制备偕二溴代物时，文献[Synthesis,1986,#1,p.122-125]报道酮与原甲酸三甲酯缩合成缩酮，随后与邻苯二酚交换，最后与三溴化硼反应得到偕二溴代物。该方法步骤长，成本相对较贵，不适合工业生产。
针对上述方法的缺点，本发明采用流程简便，步骤短，经济且收率高的制备方法，适应其工厂生产，以满足日益增长的市场需求。
发明内容
为了克服上述技术缺陷，以酮1为原料与五氯化磷在催化剂作用下反应得到偕二氯代物，或酮1与亚磷酸三苯酯和溴素共同反应得到偕二溴代物。本发明反应只通过一步直接合成偕二卤代物，反应条件相对温和，产品收率高，通过筛选不同的酮合成相应的偕二卤代物，进而验证该工艺的可靠性。
本发明所述一种偕二卤代物的制备方法，反应方程式如下：
偕二氯代物：将酮1、五氯化磷、催化剂和有机溶剂混合反应，得到偕二氯代物2；
偕二溴代物：将亚磷酸三苯酯和有机溶剂混合，加入溴素反应，随后加入酮1反应，得到偕二溴代物3；
进一步地，在上述技术方案中，所述酮1选自3-戊酮、丙酮、2-丁酮、二苄基甲酮或1-苯基-2-丁酮。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，催化剂选自无水三氯化铁、无水氯化锌或三苯基硼。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，有机溶剂选自环丁砜与正已烷、正庚烷或甲苯混合物。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，所述酮1、五氯化磷与催化剂摩尔比为1：1.05-1.2：0.1-0.15。
进一步地，在上述技术方案中，偕二溴代物中，所述有机溶剂选自二氯甲烷或氯仿。
进一步地，在上述技术方案中，偕二溴代物中，所述酮1、亚磷酸三苯酯与溴素摩尔比例为1：1.1-1.2：1.1-1.2。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，反应温度为0℃-80℃；偕二溴代物中，反应温度为-40℃-0℃。
发明有益效果
采用氯化铁、氯化锌等催化羰基与五氯化磷反应，在催化剂存在下(尤其是BPh3)可让反应在生成偕二氯与烯基氯的同时，副产物氯化氢气体重新与烯基氯加成，一锅条件下转化生成更多的偕二氯产物。采用亚磷酸三苯酯与溴素反应生成偕二溴代物的方法，在不加碱的条件下，得到以偕二溴为主的产物。
具体实施例
下面通过具体实例对本发明进行进一步说明。这些实施例应理解为仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。在阅读了本发明记载的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等效变化和修改同样落入本发明权利要求所限定的范围。
偕二氯代物的制备
实施例1
氮气保护下，将五氯化磷43.7g(0.21mol)、无水三氯化铁3.3g(0.02mol)和环丁砜40mL混合，升温至40-45℃加入3-戊酮17.2g(0.2mol)和150mL正已烷混合溶液，滴加完毕，搅拌反应30分钟。接着升温至60-65℃反应8小时，反应液降温至室温，过滤掉催化剂，随后减压蒸馏至不流液，得到的馏份进行精馏得到3,3-二氯戊烷21.6g；GC 98.9％，收率76.7％。GCMS：M+1＝142.1.
实施例2
氮气保护下，将五氯化磷43.7g(0.21mol)、无水三氯化铁3.3g(0.04mol)和环丁砜40mL混合，升温至30-35℃加入丙酮11.6g(0.2mol)和150mL正庚烷混合溶液，滴加完毕，搅拌反应30分钟。接着升温至40-45℃反应12小时(原料转化完全，2,2-二氯丙烷和2-氯丙烯GC比例为92/8)，反应液降温至室温，过滤掉催化剂，随后减压蒸馏至不流液，得到的馏份进行精馏得到2,2-二氯丙烷15.7g；GC98.4％，收率69.4％。GCMS：M+1＝113.9.采用BPh3催化剂(0.04mol)替代无水三氯化铁时，收率82.2％(GC98.8％)；在不添加无水三氯化铁时，生成产物2,2-二氯丙烷和2-氯丙烯GC比例为61/39(合计面积归一化比例为82％)，收率33.6％(99.1％)。
实施例3
氮气保护下，将五氯化磷43.7g(0.21mol)、二氯化锌4.1g(0.03mol)和环丁砜60mL混合，升温至40-45℃加入二苄基甲酮42.1g(0.2mol)和300mL甲苯混合，接着升温至60-65℃反应10小时，反应液降温至室温，加入活性炭和硅胶，过滤，滤液减压浓缩，正庚烷替换，重结晶得到2,2-二氯二甲基苯43.1g；HPLC 99.4％，收率81.3％。1HNMR(400MHz,CDCl3):7.31-7.11(m,10H),3.12(s,4H).
参考实施例3反应条件，更换不同的酮生成偕二氯代物，结果如下：
偕二溴代物的制备
实施例4
氮气保护下，将三苯基氧磷68.3g(0.22mol)溶于二氯甲烷中，降温至-40℃，控制温度-40～-30℃缓慢加入溴素35.2g(0.22mol)，随后缓慢滴加2-丁酮14.4g(0.2mol)，反应2小时，反应液升温至室温，反应2小时，减压浓缩，过滤大部分三苯基氧磷，剩余减压蒸馏得到2,2-二溴丁烷35g，GC96.9％，收率81.1％。
实施例5
氮气保护下，将三苯基氧磷68.3g(0.22mol)溶于二氯甲烷中，降温至-25℃，控制温度-25～-20℃，缓慢加入溴素35.2g(0.22mol)，随后缓慢滴加1-苯基-2-丁酮26.8g(0.2mol)，反应2小时，反应液升温至室温，反应2小时，减压浓缩，过滤大部分三苯基氧磷，剩余通过柱层析得到二溴-2,2-苯基-1-丙烷45.8g，HPLC95.7％，收率82.4％1HNMR(400MHz,CDCl3):7.41-7.25(m,5H),3.49(s,2H),2.58(s,3H).
更换不同的酮生成偕二溴代物结果如表2：
表2
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种偕二氯代物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：偕二氯代物：将酮1、五氯化磷、催化剂和有机溶剂混合反应，得到偕二氯代物2；所述酮1选自3-戊酮、丙酮、2-丁酮、二苄基甲酮或1-苯基-2-丁酮；催化剂选自无水三氯化铁、无水二氯化锌或三苯基硼。
2.根据权利要求1所述偕二氯代物的制备方法，其特征在于：有机溶剂选自环丁砜与正已烷、正庚烷或甲苯混合物。
3.根据权利要求1所述偕二氯代物的制备方法，其特征在于：所述酮1、五氯化磷与催化剂摩尔比为1：1.05-1.2：0.1-0.15。
4.根据权利要求1所述偕二氯代物的制备方法，其特征在于：反应温度为0-80℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210972148.6A CN115160102B (zh) | 2022-08-13 | 2022-08-13 | 一种偕二卤代物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210972148.6A CN115160102B (zh) | 2022-08-13 | 2022-08-13 | 一种偕二卤代物的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115160102A CN115160102A (zh) | 2022-10-11 |
| CN115160102B true CN115160102B (zh) | 2024-02-06 |
Family
ID=83479239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210972148.6A Active CN115160102B (zh) | 2022-08-13 | 2022-08-13 | 一种偕二卤代物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115160102B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115677453B (zh) * | 2023-01-03 | 2023-04-07 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | 2,2-二氯丙烷的制备方法和纯化方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1503408A (en) * | 1975-06-07 | 1978-03-08 | Bayer Ag | Process for the preparation of geminal dihalides |
| WO1999007658A1 (en) * | 1997-08-12 | 1999-02-18 | Great Lakes Chemical Corporation | Preparation of gem-dihaloalkanes |
| CN1297428A (zh) * | 1998-03-19 | 2001-05-30 | 巴斯福股份公司 | 酮的氯化方法 |
| WO2008104690A1 (fr) * | 2007-02-13 | 2008-09-04 | Arkema France | Procede de fabrication du chlorure de methylene |
| CN105001038A (zh) * | 2015-06-12 | 2015-10-28 | 沧州普瑞东方科技有限公司 | 一种合成偕二卤化合物的新方法 |
| CN105492425A (zh) * | 2013-06-14 | 2016-04-13 | 切米诺瓦有限公司 | 用于生产2,3-二氯-5-(三氯甲基)吡啶的方法 |
| CN105566368A (zh) * | 2016-01-11 | 2016-05-11 | 沧州普瑞东方科技有限公司 | 一种合成n-取代哌啶-4-硼酸酯的方法 |
| CN110563696A (zh) * | 2019-09-30 | 2019-12-13 | 蚌埠产品质量监督检验研究院 | 含杂原子环己烯卤代物的制备方法 |
| CN113277984A (zh) * | 2021-06-03 | 2021-08-20 | 武威广达科技有限公司 | 一种制备3,6-二氯哒嗪-4-醇的方法 |
| CN114773138A (zh) * | 2022-03-09 | 2022-07-22 | 湖北骐盛医药科技有限公司 | 一种叔丁基乙炔的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100718431B1 (ko) * | 2001-11-27 | 2007-05-14 | 주식회사 유앤비케미칼 | 트리틸기가 도입된 폴리스티렌 수지의 제조 방법 |
-
2022
- 2022-08-13 CN CN202210972148.6A patent/CN115160102B/zh active Active
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1503408A (en) * | 1975-06-07 | 1978-03-08 | Bayer Ag | Process for the preparation of geminal dihalides |
| WO1999007658A1 (en) * | 1997-08-12 | 1999-02-18 | Great Lakes Chemical Corporation | Preparation of gem-dihaloalkanes |
| CN1297428A (zh) * | 1998-03-19 | 2001-05-30 | 巴斯福股份公司 | 酮的氯化方法 |
| WO2008104690A1 (fr) * | 2007-02-13 | 2008-09-04 | Arkema France | Procede de fabrication du chlorure de methylene |
| CN105492425A (zh) * | 2013-06-14 | 2016-04-13 | 切米诺瓦有限公司 | 用于生产2,3-二氯-5-(三氯甲基)吡啶的方法 |
| CN105001038A (zh) * | 2015-06-12 | 2015-10-28 | 沧州普瑞东方科技有限公司 | 一种合成偕二卤化合物的新方法 |
| CN105566368A (zh) * | 2016-01-11 | 2016-05-11 | 沧州普瑞东方科技有限公司 | 一种合成n-取代哌啶-4-硼酸酯的方法 |
| CN110563696A (zh) * | 2019-09-30 | 2019-12-13 | 蚌埠产品质量监督检验研究院 | 含杂原子环己烯卤代物的制备方法 |
| CN113277984A (zh) * | 2021-06-03 | 2021-08-20 | 武威广达科技有限公司 | 一种制备3,6-二氯哒嗪-4-醇的方法 |
| CN114773138A (zh) * | 2022-03-09 | 2022-07-22 | 湖北骐盛医药科技有限公司 | 一种叔丁基乙炔的制备方法及其应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| A Mild Synthesis of Vinyl Halides and gem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite-Halogen-Based Reagents;Alberto Spaggiari等;《J. Org. Chem.》;第72卷;摘要，表1，路线二以及第2218页左栏第1段，第2219页 * |
| Transformation of Ketones and Aldehydes to gem-Dihalides via Hydrazones Using Copper(I1) Halides;Takeshi Takeda 等;《Terrahedrm》;第53卷(第2期);第560页表1 * |
| 芳基偕二氯代化合物的新合成方法研究;张新;冯秀娟;王春霞;;分子科学学报(05);17-21 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115160102A (zh) | 2022-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0971867B1 (en) | Af4 synthesis | |
| CN115160102B (zh) | 一种偕二卤代物的制备方法 | |
| Dolbier Jr et al. | A new zinc difluorocarbenoid reagent | |
| JPS6035353B2 (ja) | 有機ホスフイン類の連続的製造法 | |
| EP0081942B1 (en) | Improved hydroformylation catalyst and process of using it | |
| US5185454A (en) | Process for the preparation of symmetrical diarylacetylenes | |
| JP3482371B2 (ja) | エポキシド誘導体のカルボニル化方法 | |
| CN112194559B (zh) | 一种手性及非手性2,2’-二卤代联芳基化合物的合成方法 | |
| US4746760A (en) | Process for functionalizing alkanes | |
| US20020007081A1 (en) | Process for producing aliphatic tricarbonitriles | |
| JPH07330786A (ja) | 光学活性３級ホスフィン化合物、これを配位子とする遷移金属錯体およびこれを用いる製造法 | |
| CN114478211B (zh) | 一种依他佐辛中间体的制备方法 | |
| JPS5917090B2 (ja) | メタノ−ルからのエタノ−ル及びｎ−プロパノ−ルの製法 | |
| JP2001527081A (ja) | 触媒を用いる有機マグネシウム化合物の製法 | |
| JPH0249293B2 (zh) | ||
| US3925493A (en) | Process for preparing dichlorohexadienes | |
| US3801645A (en) | Chlorination of lower aliphatic aldehydes | |
| Carmona et al. | Diastereoselective formation of chiral iridium hydrides containing the chiral P, N-chelate ligand (4 S)-2-(2-(diphenylphosphino) phenyl)-4-isopropyl-1, 3-oxazoline | |
| CN107602337B (zh) | 一种1,4-二氰基-2-丁烯的制备方法 | |
| JP2016169192A (ja) | ７−オクテニルハライドの製造方法 | |
| JPS6094933A (ja) | α−ペルフルオロアルキルアクリル酸の製造方法 | |
| CN115925509A (zh) | 一种3,3,3-三氟丙烯的制备方法 | |
| JPS63297333A (ja) | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 | |
| AU754539B2 (en) | Method for the stereoselective production of grignard compounds and use thereof | |
| JP2023138109A (ja) | ３－クロロフタリド類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |