CN115505281B - 改进型橙色酸性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工领域;具体涉及一种新型橙色酸性染料及其组合物和制备方法。本发明的改进型橙色酸性染料为以下任一:钠盐性橙色酸性染料、钾盐性橙色酸性染料、锂盐性橙色酸性染料。本发明还同时提供了上述改进型橙色酸性染料的制备方法:C.I.酸性黄199、碱与邻甲苯磺酰氯进行反应,再析晶,得改进型橙色酸性原染料。本发明的关键点是用邻甲苯磺酰氯代替对甲苯磺酰氯合成橙色酸性染料,得到的产品冷水溶解度非常的好,解决了原酸性橙67冷水溶解度不佳的问题。
Description
技术领域
本发明属于化工领域;具体涉及一种新型橙色酸性染料及其组合物和制备方法。
背景技术
酸性染料是指在染料分子中含有酸性基团,又称阴离子染料,能与蛋白质纤维、聚酰胺分子中的氨基以离子键相结合,在酸性、弱酸或中性条件下适用。酸性染料是羊毛和聚酰胺纤维印染用的主要染料。
弱酸性橙RXL(C.I.酸性橙67)是酸性染料产品中性能较好、应用广泛的品种,是三原色体系的重要组成品种,它是由邻硝基氯苯对磺酸和对苯二胺缩合,产物重氮化,与间甲苯酚偶合,偶合产物即是弱酸性黄A-4R(C.I.酸性黄199);C.I.酸性黄199再与对甲苯磺酰氯反应,得到酸性橙67(即,酸性橙67原染料)。酸性橙67原染料中加入标准化时所用的填充剂,获得酸性橙67商品。
酸性橙67的结构式为下式1:
然而酸性橙67存在一个致命的缺陷,也就是冷水溶解度较差,客户在应用时,加水升温溶解后自然放置过程随着温度的降低,染料逐渐析出而变浑浊,严重影响客户的染色过程,导致出现染花、三原色上色不均、配方重现性差等诸多问题。
专利US7686852《MONOAZO DYES》中已提到一种改进型的橙色酸性染料,用多碳链烷基苯磺酰氯代替对甲苯磺酰氯对C.I.酸性黄199进行酯化,获得了溶解度较好的产品,解决了冷水溶解度的问题,但改进所用的原材料多烷基苯磺酰氯采购困难、成本高昂,工业化很难大规模实现。即,US7686852提供的是用多碳链烷基苯磺酰氯代替对甲苯磺酰氯的方案,其采用的是从对位烷基的碳链数量进行改变。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种改进型的橙色酸性染料,本发明所用原材料容易获得、成本适中,非常适合工业化生产。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种改进型橙色酸性染料,为以下任一:
钠盐性橙色酸性染料,结构式为式一:
钾盐性橙色酸性染料,结构式为式二:
锂盐性橙色酸性染料,结构式为式三:
本发明还同时提供了上述改进型橙色酸性染料的制备方法,包括以下步骤:
于搅拌条件下,向容器中加入450±50g水以及0.1mol的C.I.酸性黄199(或酸性黄199湿滤饼),升温至80~85℃,加碱调节pH=9.5±0.1,保温条件下缓慢加入邻甲苯磺酰氯20±0.5g(加入时间为1~2小时),邻甲苯磺酰氯加料时通过加碱控制体系的pH=9.0~9.5,加料完毕后继续保温反应1±0.1小时;再加入氯化盐30±2g降温至30~35℃析晶,析晶所得物干燥,得改进型橙色酸性原染料。
作为本发明的改进型橙色酸性染料的制备方法的改进:
当改进型橙色酸性染料为式一所述的钠盐性橙色酸性染料时,碱为氢氧化钠(液碱或氢氧化钠水溶液),氯化盐为氯化钠;
当改进型橙色酸性染料为式二所述的钾盐性橙色酸性染料时,碱为氢氧化钾(氢氧化钾水溶液),氯化盐为氯化钾;
当改进型橙色酸性染料为式三所述的锂盐性橙色酸性染料时,碱为氢氧化锂(氢氧化锂水溶液),氯化盐为氯化锂。
本发明还同时提供了一种改进型橙色酸性染料组合物,其特征在于:将酸性橙67染料(酸性橙67原染料)与改进型橙色酸性染料(改进型橙色酸性原染料)混合,所得混合物中,酸性橙67染料(酸性橙67原染料)的质量含量≤60%。
本发明还同时提供了一种商品化改进染料:以改进型橙色酸性染料(改进型橙色酸性原染料)或者改进型橙色酸性染料组合物作为染料基础,将54~56g的染料基础与26±0.5g填充剂(标准化时所用的填充剂)混合,得商品化改进染料。
作为本发明的商品化改进染料的改进,填充剂为以下的至少任一:硫酸钠、氯化钠、可溶性淀粉、麦芽糊精、木质素磺酸钠、木质素磺酸铵、葡萄糖。
本发明中:
式一所述的钠盐性橙色酸性染料的反应式为:
式二所述的钾盐性橙色酸性染料的反应式为:
式三所述的锂盐性橙色酸性染料的反应式为:
本发明的关键点是用邻甲苯磺酰氯代替对甲苯磺酰氯合成橙色酸性染料,得到的产品冷水溶解度非常的好,解决了原酸性橙67冷水溶解度不佳的现象。
本发明所得的改进型橙色酸性染料根据潘通国际标准色卡作为参照依据,判定为橙色染料。通过染色测定,以酸性橙67为标准,改进型橙色酸性染料色光偏绿些。
本发明人在大量试验的基础上,发现了本发明的改进型橙色酸性染料与酸性橙67按照一定的比例进行混合,冷水溶解度仍有较好的表现;同理,如果在合成中用按比例混合的邻甲苯磺酰氯和对甲苯磺酰氯混合物与酸性黄199进行反应,同样有较好的冷水溶解度表现,混合的比例优选为改进型橙色酸性染料:酸性橙67=40~100:60~0的质量比,也可为合成时邻甲苯磺酰氯:对甲苯磺酰氯=40~100:60~0的质量比。
本发明人在大量试验的基础上,发现了本发明的改进型橙色酸性染料与酸性橙67色牢度性能相比较,基本一致。
本发明的改进型橙色酸性染料或是与酸性橙67按一定比例的混合物,都具有良好的冷水溶液稳定性、有着相似的色牢度,完全可代替酸性橙67,解决了原产品冷水溶解度不佳的缺陷。
本发明是用邻甲苯磺酰氯代替对甲苯磺酰氯的方案,与US7686852所得产物的结构不同;且US7686852采用的是从对位烷基的碳链数量进行改变,而本发明是从烷基的结构位置进行改变。本发明相对于US7686852还具有大大降低成本的技术优势。
综上所述,本发明主要解决酸性橙67冷水溶解度的问题,同时解决专利US7686852合成原材料价格高昂、工业化不易实现的问题。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为染料的上染曲线对比图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
以下案例中,搅拌的转速为50~300转/分钟。
对比例1、酸性橙67的制备方法,依次进行以下步骤:
1)、在装有搅拌的反应器中,开启搅拌,加入450g水,加入0.1mol的C.I.酸性黄199,升温至80~85℃,加液碱调节pH=9.5,缓慢加入对甲苯磺酰氯20g(加入时间为1~2小时),加料时通过加液碱控制体系的pH=9.0~9.5、温度80~85℃,加完保温反应1小时;再加入氯化钠30g,降温至30~35℃,使染料析出,抽滤得滤饼,滤饼在80~90℃烘干24h,经粉碎,得约56g酸性橙67原染料(主要为如式1所述的酸性橙67,纯度≥98%,当然也包含少量的氯化钠、还有少量的水份);
说明:C.I.酸性黄199也可直接使用酸性黄199制备过程中所得的酸性黄199湿滤饼0.1mol(约58g);最终所得产物的效果一致。
2)、在步骤1)所得的56g酸性橙67原染料中加入填充剂硫酸钠26g进行标准化,得约82g酸性橙67商品。
实施例1、一种改进型橙色酸性染料----钠盐性橙色酸性染料的制备方法,依次进行以下步骤:
1)、用20g邻甲苯磺酰氯代替20g对甲苯磺酰氯;其余等同于对比例1的步骤1);
即,具体如下:
在装有搅拌的反应器中,开启搅拌,加入450g水,加入0.1mol的C.I.酸性黄199,升温至80~85℃,加液碱调节pH=9.5,缓慢加入邻甲苯磺酰氯20g(加入时间为1~2小时),加料时通过加液碱控制体系的pH=9.0~9.5、温度80~85℃,加完保温反应1小时;再加入氯化钠30g,降温至30~35℃,使染料析出,抽滤得滤饼,滤饼在80~90℃烘干24h,经粉碎,得约54g改进型橙色酸性原染料--钠盐性橙色酸性原染料(主要为如式一所述的钠盐性橙色酸性染料,纯度≥98%,当然也包含少量的氯化钠、还有少量的水份)。
抽滤所得滤液基本由氯化钠和水组成。
说明:加入氯化钠目的是让染料析出,便于染料的分离。氯化钠用量过少,部分的染料仍然位于滤液中,会导致收率降低。氯化钠用量过多,会导致染料和废水中的氯化钠含量会增加,增加成本及环保压力。
C.I.酸性黄199也可直接使用酸性黄199制备过程中所得的酸性黄199湿滤饼0.1mol(约58g);最终所得产物的效果一致。
式一所述的钠盐性橙色酸性染料为:1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.55(s,1H),8.34–8.26(m,1H),7.94–7.86(m,2H),7.83–7.67(m,2H),7.56–7.41(m,7H),7.16(d,1H),6.92(dd,1H),2.61(s,3H),2.41(s,3H)。
2)、在步骤1)所得的54g改进型橙色酸性原染料--钠盐性橙色酸性原染料加入填充剂硫酸钠26g,得到80g的商品化改进染料Ⅰ。
实施例2、改进型橙色酸性染料的制备方法,依次进行以下步骤:
1)、用12g邻甲苯磺酰氯和8g对甲苯磺酰氯的混合物代替20g邻甲苯磺酰氯;其余等同于实施例1的步骤1);
得约55.5g的混合原染料。经过高效液相法检测,该混合原染料中,式1所述的酸性橙67:式一所述的钠盐性橙色酸性染料=4:6的重量比(两者占混合原染料纯度的98%)。
2)、在步骤1)所得的55.5g混合原染料中加入填充剂硫酸钠26g,得到81.5g的混合型商品化改进染料Ⅱ。
实施例3、改进型橙色酸性染料的制备方法,依次进行以下步骤:
1)、用8g邻甲苯磺酰氯和12g对甲苯磺酰氯的混合物代替20g邻甲苯磺酰氯;其余等同于实施例1的步骤1);
得约55.5g的混合原染料。该混合原染料中,式1所述的酸性橙67:式一所述的钠盐性橙色酸性染料=6:4的重量比(两者占混合原染料纯度的98%)。
2)、在步骤1)所得的55.5g混合原染料中加入填充剂硫酸钠26g,得到81.5g的混合型商品化改进染料Ⅲ。
实施例4、改进型橙色酸性染料的制备方法,依次进行以下步骤:
1)、用6g邻甲苯磺酰氯和14g对甲苯磺酰氯的混合物代替20g邻甲苯磺酰氯;其余等同于实施例1的步骤1);
得约55.7g的混合原染料。该混合原染料中,式1所述的酸性橙67:式一所述的钠盐性橙色酸性染料=7:3的重量比(两者占混合原染料纯度的98%)。
2)、在步骤1)所得的55.7g混合原染料中加入填充剂硫酸钠26g,得到81.7g的混合型商品化改进染料Ⅳ。
实施例5、改进型橙色酸性染料的制备方法,依次进行以下步骤:
1)、用4g邻甲苯磺酰氯和16g对甲苯磺酰氯的混合物代替20g邻甲苯磺酰氯;其余等同于实施例1的步骤1);
得约55.7g混合原染料。该混合原染料中,式1所述的酸性橙67:式一所述的钠盐性橙色酸性染料=8:2的重量比(两者占混合原染料纯度的98%)。
2)、在步骤1)所得的混合原染料55.7g中加入填充剂硫酸钠26g,得到81.7g的混合型商品化改进染料Ⅴ。
实验1、将上述各实施例制得的商品化染料,进行染色,获得染色布样,检测布样色牢度:
织物:聚酰胺纤维,染色深度:2%(商品化染料与织物的重量比),浴比:1:25,乙酸:1%(乙酸与织物的重量比),升温速率:1℃/min,升温至95℃,保温30分钟,冷却至60℃,水洗干净,60℃烘干。
在聚酰胺纤维上耐皂洗色牢度试验方法依ISO105-C10进行测试,结果如下表1:
表1
在聚酰胺纤维上耐汗渍(碱)色牢度试验方法依ISO105-E04进行测试,结果如下表2:
表2
从表1与表2的数据得出,改进后橙色酸性染料的各项色牢度与酸性橙67基本一致。
实验2、将各实施例中商品化染料称取0.5g,加水升温至70℃溶解后,定容至250ml,冷却至25℃后存放120分钟,观察溶液的澄清性,然后用滤纸进行过滤,观察过滤纸时间及滤纸情况,结果如下表3:
表3
从表3可以看出,酸性橙67溶液稳定性较差,改进型橙色酸性染料溶液稳定性较好,惊喜地发现,当酸性橙67和改进型橙色酸性染料的混合比例在0~60%之内,溶液稳定性都有良好的表现。
实验3、将各实施例中的染料进行上染曲线性能测定:
织物:聚酰胺纤维,染色深度:1%,浴比:1:25,乙酸:1%(乙酸与织物的重量比),匀染剂:0.5%(匀染剂与织物的重量比),升温速率:1℃/min,升温至95℃,保温60分钟,按照《GB/T 23976.1-2009染料上染速率曲线的测定上色率测定法》中规定的方法进行测定,升温过程和保温过程中的测定数据如下表4:
所述匀染剂为酸性匀染剂FT(杭州肯威化工有限公司)。
表4
表4对应的各实施例中染料的上染曲线对比如图1所示。
综上可知:改进型橙色酸性染料的上染曲线性能与酸性橙67基本一致。
实验4、检测各实施例染料的颜色色差数据。
检测过程为织物:聚酰胺纤维,染色深度:0.5%,浴比:1:50,乙酸:1%(乙酸与织物的重量比),匀染剂:1.0%(匀染剂与织物的重量比),升温速率:1℃/min,升温至95℃,保温45分钟,取出织物,水洗干净,60℃烘干,取出回冷后用美国德塔公司产的Datacolor 850测色仪对布样进行检测,从而分别得到各实施例中染料染色布样的Lab值,而后测色仪***自带的软件根据CIE色差计算公式,自动计算出DC和DH值,如下表5。
所述匀染剂为酸性匀染剂FT(杭州肯威化工有限公司)。
表5
染料 | CIE DL | CIE Da | CIE Db |
酸性橙67商品 | 71.93 | 29.36 | 69.94 |
商品化改进染料Ⅰ | 71.80 | 28.51 | 69.87 |
混合型商品化改进染料Ⅱ | 71.85 | 28.78 | 69.89 |
混合型商品化改进染料Ⅲ | 71.89 | 28.95 | 69.88 |
混合型商品化改进染料Ⅳ | 71.91 | 28.99 | 69.91 |
混合型商品化改进染料Ⅴ | 71.90 | 29.12 | 69.93 |
以酸性橙67为标准,改进后的染料数据如表6。
表6
根据上表可得知:本发明的改进型橙色酸性染料,相对于酸性橙67的色光偏绿、等黄蓝、等艳。
本发明在发明过程中还进行了如下的验证实验:
1、将对比例1步骤1)所得的酸性橙67原染料与实施例1步骤1)所得的改进型橙色酸性原染料按照4:6的重量比混合,而后的步骤2)同实施例2的步骤2);所得的混合型商品化染料与上述实施例2所得的混合型商品化染料Ⅱ的各项性能无显著性区别。
2、将对比例1步骤1)所得的酸性橙67原染料与实施例1步骤1)所得的改进型橙色酸性原染料按照6:4的重量比混合,而后的步骤2)同实施例3的步骤2);所得的混合型商品化染料与上述实施例3所得的混合型商品化染料Ⅲ的各项性能无显著性区别。
3、将对比例1步骤1)所得的酸性橙67原染料与实施例1步骤1)所得的改进型橙色酸性原染料按照7:3的重量比混合,而后的步骤2)同实施例4的步骤2);所得的混合型商品化染料与上述实施例4所得的混合型商品化染料Ⅳ的各项性能无显著性区别。
4、将对比例1步骤1)所得的酸性橙67原染料与实施例1步骤1)所得的改进型橙色酸性原染料按照8:2的重量比混合,而后的步骤2)同实施例5的步骤2);所得的混合型商品化染料与上述实施例5所得的混合型商品化染料Ⅴ的各项性能无显著性区别。
5、US7686852所得染料与酸性橙67等量混合时,会出现轻微浑浊。
对比例2、
1)、用18.5g苯磺酰氯代替20g对甲苯磺酰氯;其余等同于对比例1的步骤1);
2)、在步骤1)所得物中加入填充剂硫酸钠22g,得到对比商品化染料一。
将对比商品化染料一按照上述实验2进行澄清性实验,所得结果为:对比商品化染料一溶解后冷却呈浑浊现象,过滤纸时间为125秒,滤纸上有一层染料。
实施例6、一种改进型橙色酸性染料----钾盐性橙色酸性染料(式二)的制备方法,
将实施例1中的液碱改成氢氧化钾的饱和水溶液,将加入氯化钠改成加入氯化钾;其余等同于实施例1的步骤1);得到钾盐性橙色酸性原染料;
在54g钾盐性橙色酸性原染料中加入填充剂硫酸钠26g,得到80g的商品化改进染料Ⅵ。其冷水溶解度性能与商品化改进染料Ⅰ无显著性差异。
实施例7、一种改进型橙色酸性染料----锂盐性橙色酸性染料(式三)的制备方法,
将实施例1中的液碱改成氢氧化锂的饱和水溶液,将加入氯化钠改成加入氯化锂;其余等同于实施例1的步骤1);得到锂盐性橙色酸性原染料;
在54g锂盐性橙色酸性原染料中加入填充剂硫酸钠26g,得到80g的商品化改进染料Ⅶ。其冷水溶解度性能与商品化改进染料Ⅰ无显著性差异。
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种改进型橙色酸性染料,其特征在于为以下任一:
钠盐性橙色酸性染料,结构式为式一:
钾盐性橙色酸性染料,结构式为式二:
锂盐性橙色酸性染料,结构式为式三:
2.如权利要求1所述的改进型橙色酸性染料的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
于搅拌条件下,向容器中加入450±50g水以及0.1mol的C.I.酸性黄199,升温至80~85℃,加碱调节pH=9.5±0.1,保温条件下缓慢加入邻甲苯磺酰氯20±0.5g,邻甲苯磺酰氯加料时通过加碱控制体系的pH=9.0~9.5,加料完毕后继续保温反应1±0.1小时;再加入氯化盐30±2g降温至30~35℃析晶,析晶所得物干燥,得改进型橙色酸性原染料;
所述氯化盐为氯化钠、氯化钾或氯化锂。
3.根据权利要求2所述的改进型橙色酸性染料的制备方法,其特征在于:
当改进型橙色酸性染料为式一所述的钠盐性橙色酸性染料时,碱为氢氧化钠,氯化盐为氯化钠;
当改进型橙色酸性染料为式二所述的钾盐性橙色酸性染料时,碱为氢氧化钾,氯化盐为氯化钾;
当改进型橙色酸性染料为式三所述的锂盐性橙色酸性染料时,碱为氢氧化锂,氯化盐为氯化锂。
4.改进型橙色酸性染料组合物,其特征在于:将酸性橙67染料与权利要求1所述的改进型橙色酸性染料混合,所得混合物中,酸性橙67染料的质量含量≤60%。
5.商品化改进染料,其特征在于:以权利要求1所述的改进型橙色酸性染料或者权利要求4所述的改进型橙色酸性染料组合物作为染料基础,将54~56g的染料基础与26±0.5g填充剂混合,得商品化改进染料。
6.根据权利要求5所述的商品化改进染料,其特征在于填充剂为以下的至少任一:硫酸钠、氯化钠、可溶性淀粉、麦芽糊精、木质素磺酸钠、木质素磺酸铵、葡萄糖。
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