CN109825108B - 一种红色活性染料及其在非水介质中染棉纤维的方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域,涉及到一种红色活性染料、制备方法及其在非水介质中染棉纤维的方法。
背景技术
活性染料是棉纤维染色的首选染料,具有较优异各项牢度。现有商品化的活性染料均是在水中对棉纤维染色,因而在染色结束后会产生大量有色废水,对水环境的保护不利。我国是印染大国,每年因染色产生的印染废水总量占工业废水总量的1/4。现有商品化活性染料不能完全适应在非水介质的染色条件,主要表现是上染率不高,造成较大量的活性染料停留在染色介质中。
有鉴于此,有必要开发一种能在非水介质中染棉纤维的活性染料。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种红色活性染料。
本发明的第二个目的是提供一种所述红色活性染料的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种所述红色活性染料在非水介质中染棉纤维的方法。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明的第一个方面提供了一种红色活性染料,结构如式I所示:
其中,R1、R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C4烷基;
X为F、Cl或Br;
R3、R4各自独立地选自C1-C4烷氧基、卤素、羟基、磺酸基;
D1、D2各自独立地选自取代苯基;
式I所示化合物至少含有2个磺酸基,优选3~8个磺酸基,每个磺酸基彼此独立,各自为游离酸形式或(优选)磺酸盐的形式。
本发明优选的化合物为,式I中,D1、D2各自独立地选自以下取代基的一种:
本发明最优选的化合物为以下结构的一种:
本发明的第二个方面提供了一种所述红色活性染料的制备方法,包括以下步骤:
第一步:对氨基苯甲醚-3-磺酸溶于水中,滴加浓度为30%的盐酸调节pH<3,冰盐浴控制温度0-5℃,过量的亚硝酸钠配制成浓度为30%的水溶液,缓慢滴加入上述对氨基苯甲醚-3-磺酸溶液中,滴加完全后,保持温度0-5℃和pH<3反应,加入氨基磺酸,生成的产物为化合物1即对氨基苯甲醚-3-磺酸重氮盐的水悬浮液;
第二步:J酸溶于水中,J酸与对氨基苯甲醚-3-磺酸的摩尔比为1:1,用浓度为30%的盐酸调节pH=5-6,冰盐浴控制反应温度0-5℃,缓慢滴加上述化合物1即对氨基苯甲醚-3-磺酸重氮盐的水悬浮液,保持温度0-5℃和pH=5-6反应,生成的产物为化合物2的水溶液;
第三步:三聚氯氰溶于水中,三聚氯氰与对氨基苯甲醚-3-磺酸的摩尔比为1:1,冷却至0-5℃,将化合物2的水溶液滴加入其中,期间控制溶液pH=5-6,保持温度0-5℃和pH=5-6反应,生成的产物为化合物3的水溶液;
第四步:H酸溶于水中,H酸与对氨基苯甲醚-3-磺酸的摩尔比为1:1,再用浓度为10%的NaOH水溶液调节pH=7,将此溶液滴加到上述化合物3的水溶液中,期间控制反应温度30-35℃,并不断地滴加浓度为5%的NaOH水溶液控制反应物pH=5-6,保持温度30-35℃和pH=5-6反应,生成的产物为化合物4的水溶液;
第五步:2,4-二氨基苯磺酸溶于水中,滴入等摩尔的2,3-二溴丙酰氯,期间不断地滴加浓度为10%的碳酸氢钠溶液,调节pH=5-6,滴毕,保持pH=5-6反应,生成的产物为化合物5的水溶液;
第六步:将化合物5的水溶液冷却至0-5℃,用浓度为30%的盐酸调节pH<3,缓慢滴加过量亚硝酸钠水溶液,滴毕,保温反应,加入氨基磺酸,生成的产物为化合物6的水悬浮液;
第七步:室温下,将第六步制备的化合物6的水悬浮液滴加到第四步制备的化合物4的水溶液中,期间,用浓度为5%的NaOH调节pH=4-6,搅拌反应,所得产物为化合物I-1的水溶液,采用冷冻干燥的方式获得固体粉末。
本发明的第二个方面提供了一种所述红色活性染料的制备方法,包括以下步骤:
第一步,三聚氯氰溶于水中,冷却至0-5℃,用浓度为5%的NaOH调节pH=5-6;等摩尔比的H酸溶于水中,加入浓度为10%的NaOH使其溶解pH<7,温度为0-5℃的条件下,将H酸溶液缓慢滴加到上述三聚氯氰的水悬浮液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH调节pH=5-6,保温反应,生成的产物为化合物7的水溶液;
第二步,温度为0-5℃的条件下,将化合物1即对氨基苯甲醚-3-磺酸重氮盐的水悬浮液缓慢滴加到上述化合物7的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH调节pH=5-6,保温反应,生成的产物为化合物8的水溶液;
第三步,γ酸溶于水中,γ酸和H酸为等摩尔比,滴加浓度为10%的NaOH使其溶解pH<7,将该溶液升温至30-35℃,将γ酸溶液缓慢滴加入上述化合物8的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=4-6,保温反应,生成的产物为化合物9的水溶液;
第四步,温度为30-35℃的条件下,将化合物6的水悬浮液滴加入上述化合物9的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=4-6,保温反应,生成的产物为化合物I-2的水溶液,采用冷冻干燥的方式获得固体粉末。
本发明的第二个方面提供了一种所述红色活性染料的制备方法,包括以下步骤:
第一步,间位酯-4-磺酸溶于水中,滴加浓度为30%的盐酸调节pH<3,冷却至0-5℃,滴加过量的亚硝酸钠保温反应,加入氨基磺酸,生成的产物为化合物10的水悬浮液;
第二步,室温时,将上述化合物10的水悬浮液滴加入化合物9的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=4-6,保温反应,生成的产物为化合物I-3的水溶液,采用冷冻干燥的方式获得固体粉末。
本发明的第二个方面提供了一种所述红色活性染料的制备方法,包括以下步骤:
第一步,J酸溶于水中,滴加浓度为30%的盐酸以调节pH=5-6,将化合物8的水溶液升温至30-35℃,将J酸溶液缓慢滴加其中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=5-6,保温反应,生成的产物为化合物11的水溶液;
第二步,室温下,将化合物10的水悬浮液缓慢滴加到上述化合物11的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=5-6,保温反应,生成的产物为化合物I-4的水溶液,采用冷冻干燥的方式获得固体粉末。
本发明的第三个方面提供了一种所述红色活性染料在非水介质中染棉纤维的方法,包括以下步骤:
将经过预处理的棉织物溶于含有所述红色活性染料的非水介质中,充分溶解,升温至50~60℃后保温,然后加入溶剂B,然后再升温至90~100℃后保温,冷却到室温,取出棉织物并挤干,获得染色棉纤维;
所述非水介质指一种二元有机溶剂的混合物(溶剂M),其中的一个组分是极性较大的有机溶剂即溶剂A,能够溶解所述红色活性染料,另一个组分是极性较小的有机溶剂即溶剂B,不能溶解所述红色活性染料;溶剂A与溶剂B是互溶的,两者可以任何比例互溶。在混合溶剂中,溶剂B的作用是降低溶剂A对本发明所述红色活性染料的溶解度;
所述棉织物与所述红色活性染料的质量比为(25~40):1。
所述棉织物、溶剂A、溶剂B的浴比为1:5~25:5~25。
所述棉织物与所述红色活性染料的质量比为33.3:1。
所述棉织物指各种组织结构的纯棉织物、纯棉丝光织物和与其他纤维混纺的棉混纺织物。
所述溶剂A为DMF、DMSO、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
所述溶剂B为石油醚、四氯乙烯(PCE)、四氯化碳中的至少一种。
所述经过预处理的棉织物其处理方法包括以下步骤:
将棉织物浸在Na2CO3溶液中,然后将溶胀后的棉织物装入配有用于支撑试样钢网的离心管中离心,对离心后的棉织物准确称重后烘干直至棉织物含水率小于2%为止。
由于采用上述技术方案,本发明具有以下优点和有益效果:
本发明的红色活性染料其结构由母体染料、连接基和活性基组成。与现有的活性染料不同的是,a)在染料分子中,活性基团的种类和数目;b)在染料分子中的磺酸基团数目比现有的活性染料要多。具有这种特征的活性染料即本发明的红色活性染料在非水介质中具有较高的溶解度且对棉纤维具有较高的亲和力,能以较高的上染率上染到棉纤维上;同时,对部分未固着在纤维上的水解染料又非常容易清洗。
需要强调的是,生产本发明的各个染料所需要的所有中间体和化学品都是在国内外市场上易得的,不需要专门定制,制造这些染料所需要的设备也是染料生产企业通用的标准设备,合成这些染料所涉及的各类反应是生产偶氮染料常用的单元反应。本发明公开的染料结构中有相对较多的磺酸基团,使得它们对水有很大的亲和力,因而在水中对棉纤维的染色时不具有较高的上染率,仅适用于在本发明所述的非水介质中对棉纤维染色,具有92%及以上的上染率。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
本发明实施例中所用原料均为工业品,有的为含水的滤饼。
实施例1
第一步:对氨基苯甲醚-3-磺酸的重氮化
对氨基苯甲醚-3-磺酸(20.3g,0.1mol,浙江龙盛染料化工有限公司,99.22%)用200mL水溶解,滴加浓度为30%的盐酸调节pH<3,冰盐浴控制温度0-5℃。亚硝酸钠(8.3g,0.12mol,济南坤丰化工有限公司,99.5%)配制成浓度为30%的水溶液,缓慢滴加入上述对氨基苯甲醚-3-磺酸溶液中,滴加完全后,保持温度0-5℃和pH<3,反应15-30min。过量的亚硝酸用氨基磺酸(山东明大化学科技股份有限公司,99.5%)破坏,加入氨基磺酸,生成的产物为对氨基苯甲醚-3-磺酸重氮盐的水悬浮液,结构见化合物1。
第二步:对氨基苯甲醚-3-磺酸重氮盐与J酸的偶合
J酸(2-氨基-5-萘酚-7-磺酸)(23.9g,0.1mol,浙江龙盛染料化工有限公司,湿滤饼,固含量90.76%)用250mL水溶解,用浓度为30%的盐酸调节pH=5-6,冰盐浴控制反应温度0-5℃,缓慢滴加上述化合物1即对氨基苯甲醚-3-磺酸重氮盐的水悬浮液,保持温度0-5℃和pH=5-6,反应2h,生成的产物为化合物2的水溶液。
第三步:化合物2和三聚氯氰的缩合
三聚氯氰(18.8g,0.1mol,浙江龙盛染料化工有限公司,98%)与200mL水(内含1%乳化剂TX-100,南通永乐化工有限公司,98%)充分混合,冷却至0-5℃。将第二步获得的化合物2的水溶液滴加入其中,期间控制溶液pH=5-6,保持温度0-5℃和pH=5-6,反应2h,生成的产物为化合物3的水溶液。
第四步:化合物3和H酸的缩合
H酸(1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸)(32.0g,0.1mol,浙江龙盛染料化工有限公司,湿滤饼,含固量85.48%)用300mL水溶解,再用浓度为10%的NaOH水溶液调节pH=7,此时H酸完全溶解,将此溶液滴加到第三步获得的化合物3的水溶液中,期间控制反应温度30-35℃,并不断地滴加浓度为5%的NaOH水溶液控制反应物pH=5-6,保持温度30-35℃和pH=5-6,反应2h,生成的产物为化合物4的水溶液。
第五步:2,4-二氨基苯磺酸和2,3-二溴丙酰氯的缩合
2,4-二氨基苯磺酸(18.8g,0.1mol,浙江龙盛染料化工有限公司,湿滤饼,固含量82.13%)用200ml水溶解,然后在此溶液中滴入2,3-二溴丙酰氯(25.0g,0.1mol,百灵威科技有限公司,98%),期间不断地滴加浓度为10%的碳酸氢钠溶液,调节pH=5-6,滴毕,保持pH=5-6,反应2-3h,生成的产物为化合物5的水溶液。
第六步:化合物5的重氮化
将第五步获得的化合物5的水溶液冷却至0-5℃,用浓度为30%的盐酸调节pH<3,缓慢滴加亚硝酸钠(8.3g,0.12mol)水溶液,滴毕,保温反应30-45min,过量的亚硝酸用氨基磺酸(山东明大化学科技股份有限公司,99.5%)破坏,生成的产物为化合物6的水悬浮液。
第七步:化合物I-1的合成
化合物I-1由化合物6与化合物4经偶合而成。
室温下,将第六步获得的化合物6的水悬浮液滴加到第四步获得的化合物4的水溶液中,期间,用浓度为5%的NaOH调节pH=4-6,搅拌反应2-3h,所得产物即为红色活性染料化合物I-1的水溶液,结构见化合物I-1,在水中的最大吸收波长λ=510nm。采用冷冻干燥的方式获得固体粉末(冷冻干燥温度为-20~0℃,冷冻干燥时间为48h),经纯化处理后的元素分析结果:理论值(%)C,36.11;H,2.25;N,10.80;实验值(%)C,36.32;H,2.27;N,10.69;ESI(m/z)1297.8(M+H)。在非水介质中染棉,使棉纤维呈艳丽的红色,上染率93.7%。
实施例2
第一步,三聚氯氰与H酸的缩合
三聚氯氰(9.2g,0.05mol,浙江龙盛染料化工有限公司,98%)与100mL水(内含1%乳化剂TX-100,南通永乐化工有限公司,98%)混合,冷却至0-5℃,用浓度为5%的NaOH调节pH=5-6。H酸(16.0g,0.05mol,浙江龙盛染料化工有限公司,湿滤饼,固含量85.48%)与水(200mL)混合,加入浓度为10%的NaOH使其溶解(pH<7)。0-5℃时将该H酸溶液缓慢滴加到上述三聚氯氰的水悬浮液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH调节pH=5-6,保温反应2-3h,生成的产物为化合物7的水溶液。
第二步,化合物1与化合物7的偶合
化合物1的合成方法见实施例1。
0-5℃时,将实施例1中制备的化合物1即对氨基苯甲醚-3-磺酸重氮盐的水悬浮液缓慢滴加到上述化合物7的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH调节pH=5-6,保温反应2-3h,生成的产物为化合物8的水溶液。
第三步,γ酸和化合物8缩合
γ酸(12.0g,0.05mol,浙江龙盛染料化工有限公司,湿滤饼,固含量95.36%)与100ml水混合,滴加浓度为10%的NaOH使其溶解(pH<7),将该溶液升温至30-35℃,将γ酸溶液缓慢滴加入上述化合物8的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=4-6,保温反应2-3h,生成的产物为化合物9的水溶液。
第四步,化合物I-2的合成
化合物I-2由化合物9和化合物6经偶合而成,有关化合物6的合成方法详见实施例1。
温度为30-35℃的条件下,将实施例1中制备的化合物6的水悬浮液滴加入上述化合物9的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=4-6,保温反应2-3h,生成的产物为化合物I-2的水溶液。该溶液的最大吸收波长λ=515nm。采用冷冻干燥的方式(冷冻干燥温度为-20~0℃,冷冻干燥时间为48h)获得固体粉末,经纯化后的元素分析结果:理论值(%):C,36.11;H,2.25;N,10.80;实验值(%):C,36.01;H,2.21;N,10.59;ESI(m/z):1297.8(M+H)。在非水介质中染棉,使棉纤维呈艳丽的红色,上染率94.8%。
实施例3
第一步,间位酯-4-磺酸的重氮化
间位酯-4-磺酸(18.0g,0.05mol,浙江龙盛染料化工有限公司提供,湿滤饼,固含量56.5%)与150mL水混合,滴加浓度为30%的盐酸调节pH<3,冷却至0-5℃,滴加亚硝酸钠(4.2g,0.06mol),保温反应2h。过量的亚硝酸用氨基磺酸破坏,生成的产物为化合物10的水悬浮液。
第二步,化合物I-3的合成
化合物I-3由化合物10和化合物9经偶合而成,有关化合物9的合成方法详见实施例2。
室温时,将上述化合物10的水悬浮液滴加入实施例2中制备的化合物9的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=4-6,保温反应2-3h,生成的产物为化合物I-3的水溶液,该溶液的最大吸收波长λ=508nm。采用冷冻干燥的方式(冷冻干燥温度为-20~0℃,冷冻干燥时间为48h)获得固体粉末,经纯化后的元素分析结果:理论值(%)C,33.01;H,2.15;N,9.62;实验值(%)C,33.21;H,2.10;N,9.47;ESI(m/z)1455.7(M+H)。在非水介质中染棉,使棉纤维呈艳丽的红色,上染率92.8%。
实施例4
第一步,化合物11的合成
化合物11由J酸和化合物8缩合而成,有关化合物8的合成方法详见实施例2。
J酸(23.9g,0.1mol,浙江龙盛染料化工有限公司,湿滤饼,固含量90.76%)与250mL水混合,滴加浓度为30%的盐酸以调节pH=5-6,并使J酸完全溶解。将实施例2中制备的化合物8的水溶液升温至30-35℃,将J酸溶液缓慢滴加其中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=5-6,保温反应2-3h,生成的产物为化合物11的水溶液。
第二步,化合物I-4的合成
化合物I-4是由化合物11和化合物10经偶合而成,有关化合物10的合成方法详见实施例3。
室温下,将实施例3中制备的化合物10的水悬浮液缓慢滴加到上述化合物11的水溶液中,期间,不断地滴加浓度为5%的NaOH以调节pH=5-6,保温反应2-3h,生成的产物为化合物I-4的水溶液,该溶液的最大吸收波长λ=500nm。采用冷冻干燥的方式(冷冻干燥温度为-20~0℃,冷冻干燥时间为48h)获得固体粉末,经纯化后的元素分析结果:理论值(%)C,33.01;H,2.15;N,9.62;;实验值(%)C,33.51;H,2.20;N,9.38;ESI(m/z)1455.7(M+H)。在非水介质中染棉,使棉纤维呈艳丽的红色,上染率98%。
对比例1
将市售的商品染料(活性红M-3BE,C.I.活性红195,浙江龙盛染料化工有限公司)采用同样的方法在非水介质中染棉,上染率为70.23%。活性红M-3BE结构如下:
染色方法
棉织物的预处理:
棉织物(市售漂白平纹布)10g浸在浓度为20g/L的Na2CO3溶液中30min,然后将溶胀后的棉织物装入配有用于支撑试样钢网的离心管中,以转速1400rpm离心3.5min。对离心后的织物准确称重后放入烘箱烘至棉织物含水率为2%为止。
染色:
称取上述经过预处理的棉织物(市售漂白平纹布)1g,(精确至±0.0002g)按色度3%称取30mg(精确至±0.0002g)。按浴比(棉织物/DMSO/PCE(四氯乙烯)=1:5~25:5~25)量取5mL DMSO/PCE的混合液,加入到装有30mg染料的小玻璃瓶中,使染料充分溶解,形成溶液1。
将溶液1和经过预处理的棉织物加入到一个染罐中作为实验组,另一个染罐只加溶液1,不放棉织物作为对照实验,25℃升温,1℃/min的速率升温到55℃,保温10min,向两个染罐中都加入5~20ml PCE,然后再以1℃/min的速率升温到95℃,保温2h,然后冷却到室温,取出棉织物并挤干。
上染率的测定:
在两个染罐中分别加入10ml甲醇,使染罐中的溶剂混合均匀(DMSO和PCE不互溶,未上染的染料在DMSO层),分别将两个染罐中的染液倒入50ml容量瓶中,定容在50ml,然后量取2ml空白对照组染罐中的混合溶液,稀释n倍,测吸光度A0,然后再测含有棉布的染罐中染液的吸光度A1(根据具体情况有些需要对此染液进行稀释)。上染率的计算公式如下:
上染率=(A0(n+1)-A1)/(A0(n+1))×100%
A0为空白对照组染罐中的混合溶液稀释n倍后测试的吸光度值;
A1为实验组染罐中的混合溶液稀释n倍后测试的吸光度值;
n为稀释倍数。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明方案的范围内。
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CN109825108A (zh) | 2019-05-31 |
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