CN115504848A - 一种制备1,4-二甲基萘的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备1,4‑二甲基萘的方法，属于化工合成领域。该方法以式(I)化合物为原料，与甲基化试剂反应得到的1,4‑二甲基萘。与现有1,4‑二甲基萘的合成方法相比，本发明有以下特征和优点：(1)采用了不同的合成策略，从转换亲核亲电试剂的角度出发，将萘环主体制备成亲电的格氏试剂，与甲基化试剂反应制得产品。(2)有效避免了偶联副反应的发生，提高了反应选择性和收率。(3)产生少量的1‑甲基萘可经过溴代和格氏反应进行套用，有效提高了原料利用率，体现了原子经济性。(4)选用的甲基化试剂廉价易得，不需要使用催化剂，工艺操作简便，反应条件温和，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及制备1,4-二甲基萘的方法。
背景技术
1,4-二甲基萘是一种高附加值精细化工产品，主要用于植物生长调节剂和荧光增白剂领域。除此以外，由1,4-二甲基萘氧化得到1,4-萘二甲酸是颜料、树脂、燃料、医药领域的重要中间体，能作为混合材料添加剂用于服装材料、高强度容器材料等材料领域。
发明内容
本发明提供了一种制备1,4-二甲基萘的方法，其包括以下步骤：
以式(I)化合物为原料，将其与甲基化试剂发生甲基化反应得到式(II)化合物1,4-二甲基萘。
前述甲基化反应的反应温度为30～120℃。
进一步地，前述甲基化反应的反应温度为40～100℃。
进一步地，前述甲基化反应的反应温度为60～90℃。
进一步地，前述甲基化反应的反应温度为70～80℃。
前述甲基化试剂选自硫酸二甲酯、碳酸二甲酯及碘甲烷中的一种。
前述甲基化试剂与式(I)化合物的摩尔比为1至5比1。
进一步地，前述甲基化试剂与式(I)化合物的摩尔比为1至2.5比1。
进一步地，前述甲基化试剂与式(I)化合物的摩尔比为1至1.2比1。
进一步地，前述甲基化试剂与式(I)化合物的摩尔比为1比1。
前述甲基化反应过程中伴有副反应，生成副产物1-甲基萘，此副产物1-甲基萘可通过简单的溴代反应制备得到1-溴-4-甲基萘，进而以1-溴-4-甲基萘为原料制备得到式(I)化合物，进一步地，式(I)化合物再发生甲基化反应制备1,4-二甲基萘，从而有效实现1-甲基萘的循环套用，提高原子利用率。
前述方法还包括加水冷却、减压脱溶、分相的步骤。
本发明另一方面，提供了一种制备1,4-二甲基萘的方法，所述方法包括如下步骤：
(a)以1-溴-4-甲基萘和镁为原料反应制备得到的式(I)化合物；
(b)以步骤(a)所得式(I)化合物为原料，根据前述的制备方法制备得到式(II)化合物。
前述步骤(a)所得式(I)化合物不经处理直接用于下一步，作为步骤(b)的原料。
前述步骤(a)在溶剂中进行，所述溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、叔丁基甲醚、甲基环戊基醚、***、甲苯、二甲苯、三甲苯的一种或一种以上。
前述步骤(a)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为1至10比1。
进一步地，前述步骤(a)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为2至5比1。
进一步地，前述步骤(a)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为3比1。
前述步骤(b)在溶剂中进行，所述溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、叔丁基甲醚、甲基环戊基醚、***、甲苯、二甲苯、三甲苯的一种或一种以上。
前述步骤(b)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为1至10比1。
进一步地，前述步骤(b)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为2至5比1。
进一步地，前述步骤(b)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为3比1。
本发明的有益效果：
本发明利用式(I)化合物与甲基化试剂反应制备1,4-二甲基萘，反应条件温和操作简单、成本低，易于工业化生产，同时避免了偶联副反应的发生。此外，甲基化反应过程所生成的1-甲基萘可通过简单的溴代反应制备1-溴-4-甲基萘，进而实现1-甲基萘的循环套用，提高原子利用率。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明，但并不因此将本发明保护范围限制在所述的实施例范围之中。
实施例1
格氏试剂的制备：在氮气保护下1L四口瓶中加入镁屑12.6g(0.5185mol)，氮气保护下加入碘粒0.1g，开启搅拌，配制1-溴-4-甲基萘的甲基四氢呋喃溶液(1-溴-4-甲基萘0.4808mol)、无水甲基四氢呋喃331.5g)缓慢滴加到1L反应瓶中，控制内温45℃，滴加4.5小时，保温反应1.5小时，GC检测原料1-溴-4-甲基萘反应完毕，反应液待用，产物收率100％。
向上述反应液中滴加硫酸二甲酯溶液(硫酸二甲酯123.8(0.9616mol)和甲苯331.5g)，控制内温65℃，滴加完毕后保温1小时，取样分析，反应完毕后加水200g，减压蒸馏脱溶，蒸馏至内温40℃～45℃，静置分相，上层有机相加水洗涤，分相后分离收集产品70.1g，产品含量96.5％，收率90.13％。
实施例2
格氏试剂的制备同实施例1。
滴加硫酸二甲酯溶液(硫酸二甲酯73.4g(0.4808mol)和三甲苯331.5g)到1L格氏反应瓶中，控制内温75℃，滴加完毕保温1小时，取样分析，反应完毕后加水200g，减压蒸馏脱溶，蒸馏至内温40℃～45℃，静置分相，上层有机相加水洗涤，分相后分离收集产品70.31g，产品含量96.6％，收率91.5％。
实施例3-4
步骤同实施例2，筛选不同甲基化试剂，所得结果如表1所示。
表1不同甲基化试剂的反应结果
| 编号 | 甲基化试剂类型 | 甲基试剂：格氏试剂(摩尔比) | 收率 |
| 实施例3 | 硫酸二甲酯 | 2.5:1 | 90.2％ |
| 实施例4 | 碘甲烷 | 2.5:1 | 88.5％ |
实施例5-7
步骤同实施例2，硫酸二甲酯与格氏试剂摩尔比为2.5:1，筛选不同反应温度，所得结果如表2所示。
表2不同反应温度的反应结果
| 编号 | 反应温度 | 硫酸二甲酯：格氏试剂(摩尔比) | 收率 |
| 实施例5 | 60℃-70℃ | 2.5:1 | 86.3％ |
| 实施例6 | 70℃-80℃ | 2.5:1 | 90.2％ |
| 实施例7 | 80℃-90℃ | 2.5:1 | 87.2％ |
实施例8-9
步骤同实施例2，反应温度为70-80℃，筛选不同硫酸二甲酯用量，所得结果如表3所示。
表3不同硫酸二甲酯用量的反应结果
以上所述内容仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化，均落入本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述方法包括：
以式(I)化合物为原料，将其与甲基化试剂发生甲基化反应得到式(II)化合物1,4-二甲基萘。
2.根据权利要求1所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述甲基化反应的反应温度为30～120℃，优选60～90℃，更优选70～80℃。
3.根据权利要求1或2所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述甲基化试剂选自硫酸二甲酯、碳酸二甲酯及碘甲烷中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述甲基化试剂与式(I)化合物的摩尔比为1至5比1，优选1至2.5比1，更优选1至1.2比1，最优选1比1。
5.根据权利要求1所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述方法还包括加水冷却、减压脱溶、分相的步骤。
6.一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述方法包括如下步骤：
(a)以1-溴-4-甲基萘和镁为原料反应制备得到的式(I)化合物；
(b)以步骤(a)所得式(I)化合物为原料，根据权利要求1～5任一项所述的制备方法制备得到式(II)化合物。
7.根据权利要求6所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述步骤(a)中在溶剂中进行，所述溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、叔丁基甲醚、甲基环戊基醚、***、甲苯、二甲苯、三甲苯的一种或一种以上。
8.根据权利要求7所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述步骤(a)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为2至5比1，优选3比1。
9.根据权利要求6所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述步骤(b)中在溶剂中进行，所述溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、叔丁基甲醚、甲基环戊基醚、***、甲苯、二甲苯、三甲苯的一种或一种以上。
10.根据权利要求9所述的一种制备1,4-二甲基萘的方法，其特征在于：所述步骤(b)中，溶剂与1-溴-4-甲基萘的质量比为2至5比1，优选3比1。
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| MANUEL A. FRANCISCO，等: "Conformational Effects in the Alkali-Metal Reduction of Diary1 Sulfides. 2. Evidence for Episulfide Intermediates", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》, 31 December 1988 (1988-12-31), pages 4821 - 4826 * |
| 王晗，等: "1, 4-二甲基萘和1, 4-萘二甲酸的合成", 《染料与染色》, 31 December 2022 (2022-12-31), pages 25 - 32 * |
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