CN105399613B - 一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法 - Google Patents

一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种香料6‑甲基‑3‑庚烯‑2‑酮的制备方法，包括主催化剂和辅催化剂的溶解、加入溶剂、加入丙酮、滴加异戊醛。本发明制备的产品，总体收率高，以6‑甲基‑3‑庚烯‑2‑酮与6‑甲基‑4‑庚醇‑2‑酮两种化合物的总收率计，为95.4‑96.41%；6‑甲基‑3‑庚烯‑2‑酮含量为94.27‑96.41%；6‑甲基‑4‑庚醇‑2‑酮含量为1.00‑3.00%；经精馏得6‑甲基‑3‑庚烯‑2‑酮的含量达到99.10%以上；原料的转化率高，异戊醛的转化率为99.10‑99.40%；催化时间短，催化时间为3.5‑4.5小时；本发明溶剂采用环己烷、正己烷等烷烃类溶剂，工厂易得，利于环保，降低成本。

Description

一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，尤其是对制备方法中工艺及催化剂的改进，属于化工合成技术领域。
背景技术
6-甲基-3-庚烯-2-酮是一种α，β-不饱和甲基酮化合物，这类有机化合物，在农药、食品添加剂等许多方面得到广泛的应用，也是一种重要的香精原料，6-甲基-3-庚-2-酮是最新公布的一个新香原料，具有苹果气味，化学性质稳定。近几年来脯氨酸作为新兴催化剂，一直用于α，β-不饱和酮化合物的合成工作。
在2001年《ORGANNIC LETEERS》Vol.3，No.4中文章《Proline-CatalyzedAsymmetric Aldol Reactions between Ketones and r-Unsubstituted Aldehydes》指出在室温条件下，以DMSO为溶剂，仅以脯氨酸为催化剂，反应2-96小时，可以得到6-甲基-4-庚醇-2-酮，选择性95%，但其脱水后可以得到6-甲基-3-庚烯-2-酮，文章中尚未提到如何进行脱水，只是进行了前一步的合成工作，后续脱水方法没有指出，同时溶剂为DSMO工业化太贵较难以实现。
在ACS Catalysis中《Influence of the Organoctalyst in the Aldol/Mannich-Type Product Selectivities in C-C Bond Forming Reactions》文章指出以脯氨醇为催化剂，室温下，催化反应24小时，可以得6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮的混合物，其中6-甲基-4-庚醇-2-酮与6-甲基-3-庚烯-2-酮含量之比为60：10，且收率较低，不适合生产制备6-甲基-3-庚烯-2-酮。
综上两篇文献中采用脯氨酸或脯氨醇作为催化剂，具有以下不足：
1、催化时间较长，即需要较长的反应时间与脱水时间；
2、溶剂DMSO为溶剂，不利于环保且造价太高不适合大型工业化生产；
3、收率较低，并且尚无工业化应用的先例，6-甲基-4-庚醇-2-酮与6-甲基-3-庚烯-2-酮含量之比为60：10，选择性较差，原料转化率低，不适合生产制备6-甲基-3-庚烯-2-酮。
发明内容
为解决现有技术存在的技术问题，本发明提供一种6-甲基-3庚烯-2-酮的制备方法，选择易于获得的价廉的原料异戊醛与丙酮在碱性复合催化剂催化下制备6-甲基-3庚烯-2-酮，以实现以下发明目的：
（1）本发明制备的产品，总体收率高，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计，达95.4-96.41%；
（2）本发明保温反应结束后所得混合物中，6-甲基-3-庚烯-2-酮含量达94.27-96.41%；6-甲基-4-庚醇-2-酮含量为1.00-3.00%；
（3）本发明制备的6-甲基-3-庚烯-2-酮，精馏后产品含量达99.10%以上；
（4）本发明所述制备方法，原料的转化率高，异戊醛的转化率达99.10-99.40%；
（5）本发明所述制备方法，催化时间短，催化时间小于5小时；
（6）本发明溶剂采用环己烷、正己烷等烷烃类溶剂，工厂易得，利于环保，降低成本。
为了解决以上技术问题，本发明采取的技术方案如下：
一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，其特征在于：包括主催化剂和辅催化剂的溶解、加入溶剂、加入丙酮、滴加异戊醛。
以下是对上述技术方案的进一步改进：
所述主催化剂为脯氨醇；所述辅催化剂为二级胺或三级胺。
所述辅催化剂为二正丙胺、二正丁胺、三甲胺中的一种或多种。
所述主催化剂和辅催化剂的摩尔比为0.1-1。
所述主催化剂和辅催化剂的摩尔比，优选为0.1-0.5。
所述主催化剂和辅催化剂的溶解，采用水溶解主催化剂、辅催化剂；所述水的用量与异戊醛的摩尔比为10-30，优选为10-15。
所述滴加异戊醛，异戊醛与主催化剂脯氨醇的摩尔比为：7-20；所述异戊醛的滴加时间为1-10小时。
所述滴加异戊醛，异戊醛与主催化剂脯氨醇的摩尔比，优选为7-10；所述异戊醛的滴加时间优选为2-4小时。
所述加入丙酮，异戊醛与丙酮的摩尔比为0.2-2，优选为0.5-1.0；
所述加入溶剂，异戊醛与溶剂的摩尔比为：0.1-0.7，优选为0.28-0.46。
所述溶剂为烷烃溶剂；所述烷烃溶剂为环己烷，甲苯、正己烷中的一种或多种；
所述异戊醛与丙酮在水存在下复合催化剂催化下反应，反应温度0-60℃，优选在10-50℃。
上述方法中异戊醛与丙酮反应中原料的加料方式为首先加入主催化剂脯氨醇、水以及辅催化剂混合至完全溶解，然后加入烷烃类溶剂，再加入丙酮升温到所需温度后滴加异戊醛。
根据本发明异戊醛与丙酮反应所得的混合物中，通常含1.00%-3.00%含量6-甲基-4-庚醇-2-酮，但是不影响后续的处理工作。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有以下优点：
（1）本发明制备的产品，总体收率高，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计，为95.4-96.41%；
（2）本发明保温反应结束后所得混合物中，6-甲基-3-庚烯-2-酮含量为94.27-96.41%；6-甲基-4-庚醇-2-酮含量为1.00-3.00%；
（3）本发明制备的6-甲基-3-庚烯-2-酮，精馏后产品6-甲基-3-庚烯-2-酮含量为99.2-99.55%；
（4）本发明所述制备方法，原料的转化率高，异戊醛的转化率为99.1-99.40%；
（5）本发明所述制备方法，催化时间短，催化时间为3.5-4.5小时；
（6）本发明溶剂采用环己烷、正己烷等烷烃类溶剂，工厂易得，利于环保，降低成本。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1 一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将10.1g（0.1mol）脯氨醇，水180g(10mol)，二正丁胺12.02g(0.1mol)混合放入1000ml四口烧瓶中，冷却，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂环己烷300g(3.57mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮58g（1mol）；
（4）滴加异戊醛
等降温到10℃，开始滴加异戊醛86g（1mol），滴加时间为2小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应1.5小时至气相分析异戊醛含量小于0.60%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物120.96g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮117.33g，含量为99.50%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为96.00%，异戊醛的转化率为99.31%。
实施例2 一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将10.1g（0.1mol）脯氨醇，水180g(10mol)，二正丁胺12.02g(0.1mol)混合放入1000ml四口烧瓶中，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂正己烷300g(3.49mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮58g（1mol）；
（4）滴加异戊醛
升温到30℃，开始滴加异戊醛86g（1mol），滴加时间为3小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应1.0小时至气相分析异戊醛含量小于0.70%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物120.71g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮116.84g，含量为99.43%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为95.80%，异戊醛的转化率为99.25%。
实施例3一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将10.1g（0.1mol）脯氨醇，水180g(10mol)，二正丁胺12.02g(0.1mol)混合放入1000ml四口烧瓶中，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂甲苯400g(4.32mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮58g（1mol）；
（4）滴加异戊醛
升温到50℃，开始滴加异戊醛86g（1mol），滴加时间为4小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应0.5小时至气相分析异戊醛含量小于0.60%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物121.21g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮116.97g，含量为99.45%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为96.20%，异戊醛的转化率为99.35%。
实施例4一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将21.21g（0.21mol）脯氨醇，水300g(16.67mol)，三甲胺20.69g(0.35mol)混合放入2000ml四口烧瓶中，冷却，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂环己烷300g(3.57mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮116g（2mol）；
（4）滴加异戊醛
等降温到10℃，开始滴加异戊醛129g（1.5mol），滴加时间为2小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应2.0小时至气相分析异戊醛含量小于0.80%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物180.30g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮174.90g，含量为99.20%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为95.40%，异戊醛的转化率为99.19%。
实施例5一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将21.21g（0.21mol）脯氨醇，水300g(16.67mol)，三甲胺20.69g(0.35mol)混合放入2000ml四口烧瓶中，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂正己烷300g(3.49mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮116g（2mol）；
（4）滴加异戊醛
升温到30℃，开始滴加异戊醛129g（1.5mol），滴加时间为3小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应1.0小时至气相分析异戊醛含量小于0.70%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物181.33g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮174.61g，含量为99.50%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为95.94%，异戊醛的转化率为99.22%。
实施例6一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将21.21g（0.21mol）脯氨醇，水300g(16.67mol)，三甲胺20.69g(0.35mol)混合放入2000ml四口烧瓶中，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂甲苯400g(4.32mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮116g（2mol）；
（4）滴加异戊醛
升温到50℃，开始滴加异戊醛129g（1.5mol），滴加时间为4小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应0.5小时至气相分析异戊醛含量小于0.60%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物181.63g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮175.64g，含量为99.41%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为96.10%，异戊醛的转化率为99.32%。
实施例7一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将17.17g（0.17mol）脯氨醇，水600g(16.67mol)，三甲胺20.69g(0.35mol)混合放入2000ml四口烧瓶中，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂甲苯400g(4.32mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮232g（4mol）；
（4）滴加异戊醛
升温到50℃，开始滴加异戊醛172g（2mol），滴加时间为2小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应2.0小时至气相分析异戊醛含量小于0.70%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物181.87g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮174.78g，含量为99.35%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为96.23%，异戊醛的转化率为99.22%。
实施例8一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将10.1g（0.1mol）脯氨醇，水270g(15mol)，二正丙胺101.19g(1mol)混合放入2000ml四口烧瓶中，冷却，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂环己烷840g(10mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮58g（1mol）；
（4）滴加异戊醛
等降温到10℃，开始滴加异戊醛86g（1mol），滴加时间为2小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应2.0小时至气相分析异戊醛含量小于0.70%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物121.31g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮117.67g，含量为99.45%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为96.28%，异戊醛的转化率为99.28%。
实施例9一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将10.1g（0.1mol）脯氨醇，水540g(30mol)，二正丙胺101.19g(1mol)混合放入1000ml四口烧瓶中，冷却，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂甲苯248.4g(2.70mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮58g（1mol）；
（4）滴加异戊醛
等降温到10℃，开始滴加异戊醛86g（1mol），滴加时间为2小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应2.0小时至气相分析异戊醛含量小于0.60%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物121.44g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮116.82g，含量为99.55%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为96.38%，异戊醛的转化率为99.38%。
实施例10一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法
包括以下步骤：
（1）主催化剂和辅催化剂的溶解
将10.1g（0.1mol）脯氨醇，水540g(30mol)，二正丙胺101.19g(1mol)混合放入1000ml四口烧瓶中，冷却，搅拌；
（2）加入溶剂
加入溶剂正己烷123.23g(1.43mol)；
（3）加入丙酮
再加入丙酮58g（1mol）；
（4）滴加异戊醛
等降温到10℃，开始滴加异戊醛86g（1mol），滴加时间为2小时；
（5）保温反应
滴加结束后，保温反应2.0小时至气相分析异戊醛含量小于0.60%；反应混合物中气相分析6-甲基-3庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮总酮含量大于96.00%；
（6）精馏
分去水相，得有机相，回收溶剂，精馏得产品微黄色液体6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物121.30g，其中6-甲基-3庚烯-2-酮117.05g，含量为99.41%，以6-甲基-3-庚烯-2-酮与6-甲基-4-庚醇-2-酮两种化合物的总收率计为96.27%，异戊醛的转化率为99.30%。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为重量百分数，本发明所述的比例，均为质量比例。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，其特征在于：包括主催化剂和辅催化剂的溶解、加入溶剂、加入丙酮、滴加异戊醛；
所述主催化剂为脯氨醇；所述辅催化剂为二级胺或三级胺；所述主催化剂和辅催化剂的摩尔比，为0.1-0.5；
所述二级胺或三级胺为二正丙胺、二正丁胺、三甲胺中的一种或多种；
所述溶剂为环己烷、正己烷或甲苯；
所述异戊醛与主催化剂脯氨醇的摩尔比为：7-20；
所述加入丙酮，异戊醛与丙酮的摩尔比为0.2-2；
反应温度为0-60℃；
所述主催化剂和辅催化剂的溶解，采用水溶解主催化剂、辅催化剂；所述水的用量与异戊醛的摩尔比为10-30。
2.根据权利要求1所述的一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，其特征在于： 所述滴加异戊醛，所述异戊醛的滴加时间为1-10小时。
3.根据权利要求2所述的一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，其特征在于：所述滴加异戊醛，异戊醛与主催化剂脯氨醇的摩尔比，优选为7-10；所述异戊醛的滴加时间优选为2-4小时。
4.根据权利要求1所述的一种香料6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，其特征在于：所述加入溶剂，异戊醛与溶剂的摩尔比为：0.1-0.7。
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