CN115433498B - 一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及丙烯酸树脂技术领域,且公开了一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备方法及其应用,利用全氟烷基磺酰氯和3‑二甲氨基‑1‑丙醇反应合成了3‑二甲氨基全氟烷基磺酸酯,然后再依次与1,3‑二氯丙醇和丙烯酰氯反应,合成了新型的双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯,与丙烯酸单体聚合得到丙烯酸树脂,在丙烯酸树脂主链在引入了疏水性的双全氟烷基链和抗菌性的双季铵盐基团,提高了丙烯酸树脂耐水性和防水性,同时赋予了丙烯酸树脂优异的抗菌防霉作用,拓展了丙烯酸树脂在家具建材、古建筑木结构保护等方面的实际应用,在木器漆、抗菌涂料等领域有着广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及丙烯酸树脂技术领域,具体为一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆及制备方法。
背景技术
木器漆在家具建材、古建筑木结构保护等领域有着重要的应用,其中丙烯酸树脂具有优良的力学性能,耐溶剂性、耐候性,广泛应用在木器漆、胶黏剂、金属防腐等方面,如中国专利CN113072852B《一种木器漆用含氟硅水性聚氨酯丙烯酸酯复合涂料的制备方法》,公开了以单羟基封端的聚二甲基硅氧烷、含氟丙烯酸酯和丙烯酸酯等为原料,合成出含氟硅水性聚氨酯丙烯酸酯复合涂料,具有附着力好、光泽高、疏水性能突出等优点,可以在木器漆等领域发挥作用。
提高丙烯酸树脂的抗菌防霉性能,有利于提高丙烯酸树脂木器漆对家具建材、古建筑木结构的抗菌、防霉、防腐性能,中国专利CN105199577B《一种抗菌型低表面能海洋防污涂料组合物》,公开了季铵盐改性的多羟基含氟丙烯酸树脂兼具有机氟和有机硅聚合物的低表面能与季铵盐的抗菌性能,可广泛应用于海洋防污领域和建筑建材领域;本发明合成了新型的双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯单体和防水抗菌丙烯酸树脂,在木器漆、抗菌涂料等领域有着广阔的应用前景。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足,本发明提供了一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆,解决了丙烯酸树脂木器漆防水耐水性较差,抗菌性不高的问题。
(二)技术方案
为实现上述目的,本发明提供以下技术方案:一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆,制备步骤为:
S1:将丙烯酸酯单体、双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯、十二烷基硫酸钠、OP-10加入到去离子水中,搅拌均匀配置成预聚单体溶液;
S2:向25-40%体积的预聚单体溶液中滴加引发剂,在氮气氛围在升温至65-75 ℃中反应30-60 min,然后再加入剩余的预聚单体溶液,并补加引发剂,反应2-4 h,反应后冷却,加入丙烯酸酯单体总质量的0.2-0.6%的消泡剂、0.2-1%的润湿分散剂、0.1-0.4%流平剂,并高速剪切乳化,得到防水抗菌丙烯酸树脂木器漆。
优选的,所述S1中丙烯酸酯单体包括丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸羟乙酯。
优选的,所述S1中双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯的用量为丙烯酸酯单体总质量的2-12%。
优选的,所述S2中引发剂包括过硫酸钾、过硫酸铵;引发剂的总用量为丙烯酸酯单体总质量的0.7-1.2%。
优选的,所述S1中双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯的制备步骤为:
S3、在冰浴下向反应溶剂中加入物质的量摩尔比为1:1.1-1.4:1.2-1.6的全氟烷基磺酰氯、3-二甲氨基-1-丙醇和三乙胺,升温至35-60 ℃反应12-24 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤,得到3-二甲氨基全氟烷基磺酸酯;
S4、向N,N-二甲基甲酰胺中加入3-二甲氨基全氟烷基磺酸酯、1,3-二氯丙醇,在70-110 ℃中反应24-72 h,反应后加入去离子水和三氯甲烷萃取,将三氯甲烷有机层加入无水硫酸钠干燥,然后过滤并将滤液加入三氯甲烷和乙醇,挥发溶剂重结晶,得到双全氟烷基季铵盐基丙醇;
S5、在冰浴下向三氯甲烷中加入物质的量摩尔比为1:1-1.3:1-1.4的双全氟烷基季铵盐基丙醇、丙烯酰氯和三乙胺,然后在20-35 ℃在反应12-48 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤后将产物加入到乙醇和三氯甲烷中,挥发溶剂重结晶,得到双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯;
优选的,所述S3中反应溶剂包括二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳。
优选的,所述S4中3-二甲氨基全氟烷基磺酸酯、1,3-二氯丙醇的物质的量摩尔比为2-2.5:1。
(三)有益的技术效果
与现有技术相比,本发明具备以下有益技术效果:
利用全氟烷基磺酰氯和3-二甲氨基-1-丙醇反应合成了3-二甲氨基全氟烷基磺酸酯,然后再依次与1,3-二氯丙醇和丙烯酰氯反应,合成了新型的双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯单体,含有双全氟烷基季铵盐基团,制备方法新颖高效,反应条件温和。
双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯与丙烯酸单体聚合得到丙烯酸树脂,在丙烯酸树脂主链在引入了疏水性的双全氟烷基链和抗菌性的双季铵盐基团,提高了丙烯酸树脂耐水性和防水性,同时赋予了丙烯酸树脂优异的抗菌防霉作用,拓展了丙烯酸树脂在家具建材、古建筑木结构保护等方面的实际应用,在木器漆、抗菌涂料等领域有着广阔的应用前景。
附图说明
图1是制备双全氟丁基季铵盐基丙烯酸酯的反应式。
图2是实施例1的制备的丙烯酸树脂乳液的FT-IR光谱。
具体实施方式
本发明提供以下实施例:
实施例1
(1)在冰浴下向三氯甲烷中加入2 g的全氟丁基磺酰氯、0.72 g的3-二甲氨基-1-丙醇和0.86 g的三乙胺,升温至60 ℃反应12 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤,得到3-二甲氨基全氟丁基磺酸酯;,1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 4.65-4.22(t, 2H),2.57-2.38(m, 2H),2.78(s, 6 H),1.72-1.57(m, 2H)。
(2)向N,N-二甲基甲酰胺中加入摩尔比为3.1 g的3-二甲氨基全氟丁基磺酸酯、0.5 g的1,3-二氯丙醇,在110 ℃中反应72 h,反应后加入去离子水和三氯甲烷萃取,将三氯甲烷有机层加入无水硫酸钠干燥,然后过滤并将滤液加入三氯甲烷和乙醇,挥发溶剂重结晶,得到双全氟丁基季铵盐基丙醇;,1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 4.58-4.30 (m, 1H),3.60-3.52 (m, 1H),3.50-3.32(m,8H),3.21(s, 12 H),3.18-3.06(m, 4H),2.35-2.20(m, 4H)。
(3)在冰浴下向三氯甲烷中加入双全氟丁基季铵盐基丙醇、0.2 g的丙烯酰氯和0.24 g的三乙胺,然后在35 ℃在反应24 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤后将产物加入到乙醇和三氯甲烷中,挥发溶剂重结晶,得到双全氟丁基季铵盐基丙烯酸酯;,1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ:6.33-6.29 (m, 1H),6.13-6.08 (m, 1H),5.72-5.60(m, 1H),5.32-5.16(m, 1H),3.69-3.37 (m, 8H),3.20(s, 12 H),3.15-3.02(m, 4H),2.35-2.16(m, 4H)。
(4)将2.5 g的丙烯酸甲酯、10 g的甲基丙烯酸正丁酯、1 g的丙烯酸、0.6 g的丙烯酸羟乙酯、0.3 g双全氟丁基季铵盐基丙烯酸酯、0.12 g的十二烷基硫酸钠、0.2 g的OP-10加入到去离子水中,搅拌均匀配置成预聚单体溶液;
(5)向30%体积的预聚单体溶液中滴加0.03 g过硫酸钾,在氮气氛围在升温至75℃中反应30 min,然后再加入剩余的预聚单体溶液,并补加0.08 g的过硫酸钾,反应2 h,反应后冷却,得到丙烯酸树脂乳液,然后加入丙烯酸酯单体总质量的0.03 g的消泡剂BYK-A555、0.07 g的润湿分散剂BYK-190、0.04 g的流平剂TEGO-A115,并高速剪切乳化,得到防水抗菌丙烯酸树脂木器漆。
实施例2
(1)在冰浴下向二氯甲烷中加入2 g的全氟己基磺酰氯、1.22 g的3-二甲氨基-1-丙醇和1.58 g的三乙胺,升温至35 ℃反应18 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤,得到3-二甲氨基全氟己基磺酸酯;,1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 4.62-4.21 (t, 2H),2.59-2.41(m, 2H),2.72(s, 6 H),1.72-1.56(m, 2H)。
(2)向N,N-二甲基甲酰胺中加入摩尔比为4.5 g的3-二甲氨基全氟己基磺酸酯、0.5 g的1,3-二氯丙醇,在70 ℃中反应72 h,反应后加入去离子水和三氯甲烷萃取,将三氯甲烷有机层加入无水硫酸钠干燥,然后过滤并将滤液加入三氯甲烷和乙醇,挥发溶剂重结晶,得到双全氟己基季铵盐基丙醇;,1HNMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 4.52-4.28 (m, 1H),3.65-3.54 (m, 1H),3.50-3.34(m, 8H),3.26(s, 12 H),3.23-3.07(m, 4H),2.36-2.18(m, 4H)。
(3)在冰浴下向三氯甲烷中加入双全氟丁基季铵盐基丙醇、0.3 g的丙烯酰氯和0.28 g的三乙胺,然后在20 ℃在反应48 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤后将产物加入到乙醇和三氯甲烷中,挥发溶剂重结晶,得到双全氟己基季铵盐基丙烯酸酯;1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 6.30-6.25(m, 1H),6.12-6.06 (m, 1H),5.74-5.61(m, 1H),5.33-5.15(m, 1H),3.72-3.36 (m,8H),3.21(s, 12 H),3.15-3.01(m, 4H),2.37-2.15(m, 4H)。
(4)将4 g的甲基丙烯酸甲酯、10 g的甲基丙烯酸正丁酯、1.3 g的丙烯酸、1 g的甲基丙烯酸、1.5 g的丙烯酸羟乙酯、1.2 g双全氟己基季铵盐基丙烯酸酯、0.15 g的十二烷基硫酸钠、0.3 g的OP-10加入到去离子水中,搅拌均匀配置成预聚单体溶液;
(5)向30%体积的预聚单体溶液中滴加0.06 g的过硫酸铵,在氮气氛围在升温至65℃中反应30 min,然后再加入剩余的预聚单体溶液,并补加0.12 g过硫酸铵,反应3 h,反应后冷却,加入丙烯酸酯单体总质量的0.03 g的消泡剂BYK-A555、0.09 g的润湿分散剂BYK-190、0.03 g流平剂TEGO-A115,并高速剪切乳化,得到防水抗菌丙烯酸树脂木器漆。
实施例3
(1)在冰浴下向四氯化碳中加入2 g的全氟辛基磺酰氯、1.30 g的3-二甲氨基-1-丙醇和1.42 g的三乙胺,升温至50 ℃反应18 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤,得到3-二甲氨基全氟辛基磺酸酯;,1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 4.60-4.26(t, 2H),2.60-2.47(m, 2H),2.74(s, 6 H),1.76-1.57(m, 2H)。
(2)向N,N-二甲基甲酰胺中加入摩尔比为5.8 g的3-二甲氨基全氟辛基磺酸酯、0.5 g的1,3-二氯丙醇,在100 ℃中反应48 h,反应后加入去离子水和三氯甲烷萃取,将三氯甲烷有机层加入无水硫酸钠干燥,然后过滤并将滤液加入三氯甲烷和乙醇,挥发溶剂重结晶,得到双全氟辛基季铵盐基丙醇;,1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 4.50-4.27 (m, 1H),3.69-3.58 (m, 1H),3.46-3.32(m,8H),3.30(s, 12 H),3.18-3.06(m, 4H),2.35-2.18(m, 4H)。
(3)在冰浴下向三氯甲烷中加入双全氟丁基季铵盐基丙醇、0.34 g的丙烯酰氯和0.28 g的三乙胺,然后在35 ℃在反应36 h,反应后减压浓缩,石油醚洗涤后将产物加入到乙醇和三氯甲烷中,挥发溶剂重结晶,得到双全氟辛基季铵盐基丙烯酸酯;1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ:6.31-6.26 (m, 1H),6.14-6.07 (m, 1H),5.73-5.62(m, 1H),5.36-5.17(m, 1H),3.65-3.33(m, 8H),3.22(s, 12 H),3.13-3.03(m, 4H),2.36-2.14(m, 4H)。
(4)将3.2 g的丙烯酸甲酯、10 g的甲基丙烯酸正丁酯、1.6 g的甲基丙烯酸、0.8 g的丙烯酸羟乙酯、1.8 g双全氟辛基季铵盐基丙烯酸酯、0.15 g的十二烷基硫酸钠、0.3 g的OP-10加入到去离子水中,搅拌均匀配置成预聚单体溶液;
(5)向40%体积的预聚单体溶液中滴加0.06 g的过硫酸钾,在氮气氛围在升温至65℃中反应30 min,然后再加入剩余的预聚单体溶液,并补加0.14 g的过硫酸钾,反应4 h,反应后冷却,加入丙烯酸酯单体总质量的0.08 g的消泡剂BYK-A555、0.15 g的润湿分散剂BYK-190、0.03 g的流平剂TEGO-A115,并高速剪切乳化,得到防水抗菌丙烯酸树脂木器漆。
对比例1
(1)将3.5 g的甲基丙烯酸甲酯、10 g的甲基丙烯酸正丁酯、1.4 g的丙烯酸、0.8 g的丙烯酸羟乙酯、0.12 g的十二烷基硫酸钠、0.25 g的OP-10加入到去离子水中,搅拌均匀配置成预聚单体溶液;
(2)向30%体积的预聚单体溶液中滴加0.06 g的过硫酸钾,在氮气氛围在升温至70℃中反应40 min,然后再加入剩余的预聚单体溶液,并补加0.12 g的过硫酸钾,反应4 h,反应后冷却,加入丙烯酸酯单体总质量的0.06 g的消泡剂BYK-A555、0.12 g的润湿分散剂BYK-190、0.02 g的流平剂TEGO-A115,并高速剪切乳化,得到丙烯酸树脂木器漆。
抑菌圈试验:移取0.05 mL的1×107 CFU/mL的大肠杆菌菌悬液到培养皿中,加入牛肉膏蛋白胨琼脂培养基并震荡均匀,然后将固化后的防水抗菌丙烯酸树脂木器漆胶膜(半径0.5 cm,厚度0.1 cm),放在固体培养基上,在培养箱中恒温培养24 h,培养温度37℃,培养后测量抑菌圈直径。
样品 | 抑菌圈直径(mm) |
实施例1 | 10.4±0.1 |
实施例2 | 16.7±0.1 |
实施例3 | 15.2±0.1 |
对比例1 | - |
吸水率试验:将固化后的防水抗菌丙烯酸树脂木器漆胶膜称取1 g加入到100 mL去离子水中,浸渍吸水24 h,然后取出胶膜并擦拭表面残余水分并进行称重,计算吸水率。
水接触角测试:通过光学接触角测试仪测定固化后的防水抗菌丙烯酸树脂木器漆胶膜(10 cm×10 cm×0.2 cm)的水接触角
样品 | 吸水率(%) | 水接触角(°) |
实施例1 | 4.9 | 93.4 |
实施例2 | 4.2 | 106.8 |
实施例3 | 4.0 | 112.7 |
对比例1 | 8.7 | 70.6 |
吸水率=(M吸水后-M吸水前)/M吸水前×100%。
Claims (5)
1.一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备方法,其特征在于:所述防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备步骤为:
S1、在冰浴下向反应溶剂中加入物质的量摩尔比为1:1.1-1.4:1.2-1.6的全氟烷基磺酰氯、3-二甲氨基-1-丙醇和三乙胺,升温至35-60℃反应12-24h,减压浓缩、洗涤,得到3-二甲氨基全氟烷基磺酸酯;
S2、向N,N-二甲基甲酰胺中加入物质的量摩尔比为2-2.5:1的3-二甲氨基全氟烷基磺酸酯、1,3-二氯丙醇,在70-110℃中反应24-72h,反应后萃取、干燥、重结晶,得到双全氟烷基季铵盐基丙醇;
S3、在冰浴下向三氯甲烷中加入物质的量摩尔比为1:1-1.3:1-1.4的双全氟烷基季铵盐基丙醇、丙烯酰氯和三乙胺,然后在20-35℃在反应12-48h,反应后减压浓缩、洗涤、重结晶,得到双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯;
S4:将丙烯酸酯单体、双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯、十二烷基硫酸钠、OP-10加入到去离子水中,搅拌均匀配置成预聚单体溶液;
S5:向25-40%体积的预聚单体溶液中滴加引发剂,在氮气氛围在升温至65-75℃中反应30-60min,然后再加入剩余的预聚单体溶液,并补加引发剂,反应2-4h,反应后冷却,加入丙烯酸酯单体总质量的0.2-0.6%的消泡剂、0.2-1%的润湿分散剂、0.1-0.4%流平剂,并高速剪切乳化,得到防水抗菌丙烯酸树脂木器漆。
2.根据权利要求1所述的一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备方法,其特征在于:所述S1中反应溶剂包括二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳。
3.根据权利要求1所述的一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备方法,其特征在于:所述S4中丙烯酸酯单体包括丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸羟乙酯。
4.根据权利要求1所述的一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备方法,其特征在于:所述S4中双全氟烷基季铵盐基丙烯酸酯的用量为丙烯酸酯单体总质量的2-12%。
5.根据权利要求1所述的一种防水抗菌丙烯酸树脂木器漆的制备方法,其特征在于:所述S5中引发剂包括过硫酸钾、过硫酸铵;引发剂的总用量为丙烯酸酯单体总质量的0.7-1.2%。
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