CN115433155A - 一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法 - Google Patents
一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115433155A CN115433155A CN202211168878.7A CN202211168878A CN115433155A CN 115433155 A CN115433155 A CN 115433155A CN 202211168878 A CN202211168878 A CN 202211168878A CN 115433155 A CN115433155 A CN 115433155A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrogen fluoride
- carbonate
- solid base
- base catalyst
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 46
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound ClC1COC(=O)O1 OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 34
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 7
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 6
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002000 Electrolyte additive Substances 0.000 description 3
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N ethenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC=C PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，涉及有机化学合成技术领域，是以氯代碳酸乙烯酯和树脂固体碱催化剂负载的氟化氢为原料，采用氟化氢液体作为反应原料，摩尔配比最高为1：1.1，大大降低了氟源的浪费；固体碱催化剂负载氟化氢避免了氟化氢带来的设备投入大的问题，极大降低了设备投资；反应过程不产生废盐，活化固体碱催化剂仅产生氯化钠；该方法收率高，反应纯液相进行，除填料柱外对设备要求小，反应液不存在固液两相导致的反应收率低的问题；固体碱催化剂经活化烘干后可重复利用，仅消耗无水氟化氢，原料成本大大降低，适用于工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，具体来说是一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法。
背景技术
随着电池对高能量密度、高安全性能、长循环寿命、高倍率性能和宽温度范围使用等方面的要求不断提高，电解液添加剂市场受到越来越多的关注。氟代碳酸乙烯酯（FEC）是目前市场中较为主流的添加剂，FEC可作为有机溶剂、有机合成中间体、医药中间体、电子化学品、电解液添加剂使用，其中，锂离子电池电解液添加剂是主要应用市场，FEC形成SEI膜的性能较好，既能形成紧密结构层又不增加阻抗，提高电解液的低温性能。为目前锂电池电解液市场中较为主流的添加剂，市场份额接近21%左右。
现有制备氟代碳酸乙烯酯的方法主要路线为两种，即先氟化后醚化和先醚化后氟化。由于氟代碳酸乙烯酯在锂电池领域具有良好的发展前景，其合成工艺路线有很多报道，Hideki Ishii等采用电化学方法以碳酸亚乙烯脂为原料经两步合成FEC，但其成本极高，不适于工业化生产。目前氟代碳酸乙烯酯合成工艺有很多种：氟气直接氟化法。利用氟气直接与碳酸乙烯酯反应，氟气具有极强的活性，生产过程中反应控制较难，易生成多氟化副产物，该方法对设备及工艺要求极高，设备成本较高。为解决氟气带来的安全性问题，CN108250176A提出了一种利用一体化连续反应器合成氟代碳酸乙烯酯的方法，但由于氟气活性过于高，导致多氟代产品生成。因此虽然转化率较高，但收率仅能达到85%左右。
目前工业上常用的方法为氟化钾与氯代碳酸乙烯酯的交换氟化法。而该反应对水分和氟化钾品质要求极高，反应控制同样需要较高的标准，因此反应收率较低，且由于反应为固液反应，氟化钾用量通常为总氯的1.5-3倍，氟化钾与氯化钾分离存在困难导致产生大量废盐。为解决氟化钾带来的反应收率较低问题，CN106916137A提出利用尺寸较小的高纯氟化钾进行反应，获得收率为78%-82%之间。CN105968083B和CN103113345B分别采用液体无水氟化氢和气体无水氟化氢直接与氯代碳酸乙烯酯进行反应，反应由于氟对氢具有极强的氢键作用，导致反应较难进行，因此液体和气体氟化氢与氯代碳酸乙烯酯的摩尔比达到了1-10:1，存在较大的浪费和安全风险。上述氟代碳酸乙烯酯的制备方法，普遍存在收率低、后处理困难、条件控制苛刻、原材料要求较高的问题，并不适合大规模连续化生产。
发明内容
针对以上技术不足，本发明的目的是提供一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，该方法反应收率高、反应时间短、安全无毒、原料损耗少。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，具体的合成步骤如下：
（1）将固体碱催化剂填入填料柱中，在-10℃下通入液体无水氟化氢，保持
填料柱温度0-20℃，获得富有氟离子的固体碱催化剂填料柱；
所述固体碱催化剂为杜笙Tulsimer A-8X MP，其中以氯计含有18%的游离碱；
所述无水氟化氢含水量<50ppm；
所述固体碱催化剂游离碱与无水氟化氢的摩尔比为1.0-1.1:1.0；
（2）将氯代碳酸乙烯酯溶于碳酸二甲酯中，得到氯代碳酸乙烯酯的碳酸二甲酯溶液，在60-90℃下通入步骤（1）制得的富有氟离子的固体碱催化剂填料柱中，通入完毕后循环1-3h，得到反应液；
其中氯代碳酸乙烯酯的质量浓度为76%，总氯含量为30.26%；
所述氯代碳酸乙烯酯和碳酸二甲酯的质量比为1：3-8；
所述无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯中总氯含量的摩尔比为1.0-1.1:1.0；
（3）反应结束后，将步骤（2）得到的反应液冷却降至25-30℃，减压蒸馏除去碳酸二甲酯，精馏，得到含量99%以上的氟代碳酸乙烯酯。
优选的，步骤（1）中所述固体碱催化剂游离碱与无水氟化氢的摩尔比为1.04-1.07:1.0。
优选的，步骤（2）中所述无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯中总氯含量的摩尔比为1.03-1.09:1.0。
优选的，步骤（2）中所述循环时间为2h。
步骤（3）中所述精馏绝对压力为3 mbar，收集温度为64-95℃的馏分。
本发明具有以下有益效果：
本发明的氟代碳酸乙烯酯的合成方法，是以氯代碳酸乙烯酯和树脂固体碱催化剂负载的氟化氢为原料，采用氟化氢液体作为反应原料，且摩尔配比最高为1：1.1，大大降低了氟源的浪费；固体碱催化剂负载氟化氢避免了氟化氢带来的设备投入大的问题，极大降低了设备投资；反应过程不产生废盐，活化固体碱催化剂仅产生氯化钠。
本发明的氟代碳酸乙烯酯的合成方法，收率高，反应纯液相进行，除填料柱外对设备要求小，反应液不存在固液两相导致的反应收率低的问题。固体碱催化剂经活化烘干后可重复利用，仅消耗无水氟化氢，原料成本大大降低，适用于工业生产。
具体实施方式
以下结合具体实施例来对本发明作进一步的描述，但本发明并不限于此，具体保护范围见权利要求。
实施例1
将1.85kg杜笙Tulsimer A-8X MP固体碱催化剂填入不锈钢填料柱中，在-10℃下通入0.17kg 无水氟化氢，保持填料柱温度20℃，获得富有氟化氢的固体碱填料柱;将0.9kg氯代碳酸乙烯酯（76%含量， 30.26%总氯含量）溶于7.2kg 碳酸二甲酯中，在90℃情况下，通过泵流过富有氟化氢的固体碱填料柱，并循环3h;反应结束后，冷却降温到30℃，然后减压蒸馏除去碳酸二甲酯，最后通过精馏获得0.527kg的氟代碳酸乙烯酯产品，反应收率89%。
实施例2
将1.77kg杜笙Tulsimer A-8X MP固体碱催化剂填入不锈钢填料柱中，在-10℃下通入0.172kg无水氟化氢，保持填料柱温度15℃，获得富有氟化氢的固体碱填料柱；将1kg氯代碳酸乙烯酯（76%含量，30.26%总氯含量，）溶于4kg 碳酸二甲酯中，在70℃情况下，通过泵流过富有氟化氢的固体碱填料柱，并循环3h；反应结束后，冷却降温到28℃，然后减压蒸馏除去碳酸二甲酯，最后通过精馏获得0.599kg的氟代碳酸乙烯酯产品，反应收率91%。
实施例3
将1.77kg杜笙Tulsimer A-8X MP固体碱催化剂填入不锈钢填料柱中，在-10℃下通入0.18kg 无水氟化氢，保持填料柱温度0℃，获得富有氟化氢的固体碱填料柱；将1.054kg氯代碳酸乙烯酯（76%含量， 30.26%总氯含量）溶于3.162kg 碳酸二甲酯中，在60℃情况下，通过泵流过富有氟化氢的固体碱填料柱，并循环1h；反应结束后，冷却降温到25℃，然后减压蒸馏除去碳酸二甲酯，最后通过精馏获得0.610kg的氟代碳酸乙烯酯产品，反应收率88%。
实施例4
将1.77kg杜笙Tulsimer A-8X MP固体碱催化剂填入不锈钢填料柱中，在-10℃下通入0.176kg无水氟化氢，保持填料柱温度15℃，获得富有氟化氢的固体碱填料柱；将1kg氯代碳酸乙烯酯（76%含量， 30.26%总氯含量）溶于3kg碳酸二甲酯中，在80℃情况下，通过泵流过富有氟化氢的固体碱填料柱，并循环1h；反应结束后，冷却降温到28℃，然后减压蒸馏除去碳酸二甲酯，最后通过精馏获得0.592kg的氟代碳酸乙烯酯产品，反应收率90%。
实施例5
将1.85kg杜笙Tulsimer A-8X MP固体碱催化剂填入不锈钢填料柱中，在-10℃下通入0.188kg无水氟化氢，保持填料柱温度10℃，获得富有氟化氢的固体碱填料柱；将1kg氯代碳酸乙烯酯（76%含量， 30.26%总氯含量）溶于5kg碳酸二甲酯中，在70℃情况下，通过泵流过富有氟化氢的固体碱填料柱，并循环1h。反应结束后，冷却降温到26℃，然后减压蒸馏除去碳酸二甲酯，最后通过精馏获得0.592kg的氟代碳酸乙烯酯产品，反应收率90%。
实施例6
将1.85kg杜笙Tulsimer A-8X MP固体碱催化剂填入不锈钢填料柱中，在-10℃下通入0.179kg无水氟化氢，保持填料柱温度10℃，获得富有氟化氢的固体碱填料柱;将1kg氯代碳酸乙烯酯（76%含量，30.26%总氯含量）溶于6kg碳酸二甲酯中，在70℃情况下，通过泵流过富有氟化氢的固体碱填料柱，并循环2h;反应结束后，冷却降温到26℃，然后减压蒸馏除去碳酸二甲酯，最后通过精馏获得0.612kg的氟代碳酸乙烯酯产品，反应收率93%。
实施例7
将1.77g杜笙Tulsimer A-8X MP固体碱催化剂填入不锈钢填料柱中，在-10℃下通入0.179kg无水氟化氢，保持填料柱温度5℃，获得富有氟化氢的固体碱填料柱;将1kg氯代碳酸乙烯酯（76%含量， 30.26%总氯含量）溶于4kg碳酸二甲酯中，在70℃情况下，通过泵流过富有氟化氢的固体碱填料柱，并循环1h;反应结束后，冷却降温到27℃，然后减压蒸馏除去碳酸二甲酯，最后通过精馏获得0.599kg的氟代碳酸乙烯酯产品，反应收率91%。
Claims (5)
1.一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，其特征在于：具体的合成步骤如下：
将固体碱催化剂填入填料柱中，在-10℃下通入液体无水氟化氢，保持
填料柱温度0-20℃，获得富有氟离子的固体碱催化剂填料柱；
所述固体碱催化剂为杜笙Tulsimer A-8X MP，其中以氯计含有18%的游离碱；
所述无水氟化氢含水量<50ppm；
所述固体碱催化剂中游离碱与无水氟化氢的摩尔比为1.0-1.1:1.0；
（2）将氯代碳酸乙烯酯溶于碳酸二甲酯中，得到氯代碳酸乙烯酯的碳酸二甲酯溶液，在60-90℃下通入步骤（1）制得的富有氟离子的固体碱催化剂填料柱中，通入完毕后循环1-3h，得到反应液；
其中氯代碳酸乙烯酯的质量浓度为76%，总氯含量为30.26%；
所述氯代碳酸乙烯酯和碳酸二甲酯的质量比为1：3-8；
所述无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯中总氯含量的摩尔比为1.0-1.1:1.0；
（3）反应结束后，将步骤（2）得到的反应液冷却降至25-30℃，减压蒸馏除去碳酸二甲酯，精馏，得到含量99%以上的氟代碳酸乙烯酯。
2.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所述固体碱催化剂中游离碱与无水氟化氢的摩尔比为1.04-1.09:1.0。
3.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤（2）中所述无水氟化氢与氯代碳酸乙烯酯中总氯含量的摩尔比为1.03-1.09: 1.0。
4.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤（2）中所述循环时间为2h。
5.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤（3）中所述精馏绝对压力为3 mbar，收集温度为64-95℃的馏分。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211168878.7A CN115433155A (zh) | 2022-09-25 | 2022-09-25 | 一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211168878.7A CN115433155A (zh) | 2022-09-25 | 2022-09-25 | 一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115433155A true CN115433155A (zh) | 2022-12-06 |
Family
ID=84249696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211168878.7A Pending CN115433155A (zh) | 2022-09-25 | 2022-09-25 | 一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115433155A (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101774923A (zh) * | 2010-01-26 | 2010-07-14 | 中化国际（苏州）新材料研发有限公司 | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN102060839A (zh) * | 2010-12-31 | 2011-05-18 | 上海康鹏化学有限公司 | 氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN103113345A (zh) * | 2013-01-21 | 2013-05-22 | 张家港瀚康化工有限公司 | 氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN105541783A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-05-04 | 苏州华一新能源科技有限公司 | 一种高纯氟代碳酸乙烯酯的生产方法 |
| CN105968083A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-09-28 | 多氟多化工股份有限公司 | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| WO2018184379A1 (zh) * | 2017-04-06 | 2018-10-11 | 多氟多化工股份有限公司 | 一种高纯氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN109336859A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-02-15 | 南通新宙邦电子材料有限公司 | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN113683510A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-23 | 昊华气体有限公司 | 一种连续制备氟甲酸酯的方法 |
| CN114957195A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-08-30 | 中国五环工程有限公司 | 一种高收率氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
-
2022
- 2022-09-25 CN CN202211168878.7A patent/CN115433155A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101774923A (zh) * | 2010-01-26 | 2010-07-14 | 中化国际（苏州）新材料研发有限公司 | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN102060839A (zh) * | 2010-12-31 | 2011-05-18 | 上海康鹏化学有限公司 | 氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN103113345A (zh) * | 2013-01-21 | 2013-05-22 | 张家港瀚康化工有限公司 | 氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN105541783A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-05-04 | 苏州华一新能源科技有限公司 | 一种高纯氟代碳酸乙烯酯的生产方法 |
| CN105968083A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-09-28 | 多氟多化工股份有限公司 | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| WO2018184379A1 (zh) * | 2017-04-06 | 2018-10-11 | 多氟多化工股份有限公司 | 一种高纯氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN109336859A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-02-15 | 南通新宙邦电子材料有限公司 | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN113683510A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-23 | 昊华气体有限公司 | 一种连续制备氟甲酸酯的方法 |
| CN114957195A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-08-30 | 中国五环工程有限公司 | 一种高收率氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| MAËVA-CHARLOTTE KERVAREC等: "A HF Loaded Lewis-Acidic Aluminium Chlorofluoride for Hydrofluorination Reactions", 《CHEM.EUR.J.》, vol. 26, no. 32, 26 May 2020 (2020-05-26), pages 7314 - 7322 * |
| ZHICHAO LU等: "Multifaceted ion exchange resin-supported hydrogen fluoride: a path to flow hydrofluorination", 《GREEN CHEM.》, vol. 21, no. 9, 26 December 2018 (2018-12-26), pages 2224 - 2228, XP055633236, DOI: 10.1039/C8GC03166E * |
| 任章顺等: "氟代碳酸乙烯酯的合成与精制进展", 《化学推进剂与高分子材料》, vol. 13, no. 6, 31 December 2015 (2015-12-31), pages 39 - 44 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6871412B2 (ja) | 高純度フルオロエチレンカーボネートの製造方法 | |
| CN102009972B (zh) | 一种六氟磷酸锂的制备方法 | |
| CN101570328B (zh) | 一种制备六氟磷酸锂的方法 | |
| CN111224164B (zh) | 一种二氟磷酸锂的制备方法 | |
| CN101570327A (zh) | 一种生产六氟磷酸锂的方法 | |
| CN101570326B (zh) | 六氟磷酸锂的制备方法 | |
| CN114602406B (zh) | 一种六氟磷酸锂的生产装置及生产方法 | |
| CN102515132A (zh) | 一种生产高纯六氟磷酸锂的方法 | |
| CN113912028B (zh) | 一种双氟磺酰亚胺的纯化方法 | |
| CN114230549A (zh) | 一种氟代碳酸亚乙烯酯的合成方法 | |
| CN112758904B (zh) | 一种二氟磷酸锂的制备方法 | |
| CN115433155A (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法 | |
| CN115772151A (zh) | 一种4-氟-1,3-二氧戊环-2-酮的制备方法 | |
| CN114315785B (zh) | 一种固定床连续气相氟氯交换制备氟代碳酸乙烯酯的方法 | |
| CN104211029A (zh) | 一种六氟磷酸锂的制备方法 | |
| CN116283601A (zh) | 一种双氟磺酰亚胺有机铵盐的制备方法 | |
| CN116143088A (zh) | 一种双氟磺酰亚胺和双氟磺酰亚胺锂的制备方法 | |
| CN202558637U (zh) | 新型六氟磷酸锂生产装置 | |
| CN115285964A (zh) | 一种二氟磷酸锂的制备方法 | |
| CN112500388A (zh) | 一种含氟碳酸乙烯酯的制备方法 | |
| CN111393464A (zh) | 双氟草酸硼酸锂生产优化方法 | |
| CN116986560B (zh) | 一种双氟磺酰亚胺钠盐的制备方法及钠离子电池 | |
| CN103214523B (zh) | 一种高温锂离子电解液添加剂的制备及使用方法和包含该添加剂的锂离子电池 | |
| CN115710246A (zh) | 一种碳酸亚乙烯酯的合成方法 | |
| CN116178333A (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |