CN115403452B - 一种对甲氧基苯酚的制备方法 - Google Patents

一种对甲氧基苯酚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机物合成技术领域，具体涉及一种对甲氧基苯酚的制备方法。本发明提供了一种对甲氧基苯酚的制备方法，包括以下步骤：将苯甲醚、溴源和氧化剂溶解于第一有机溶剂，进行溴化反应，得到对溴苯甲醚；将所述对溴苯甲醚、碱性水溶液、催化剂和第二有机溶剂混合，进行水解，得到水解产物；所述水解产物的结构式为

Description

一种对甲氧基苯酚的制备方法
技术领域
本发明属于有机物合成技术领域，具体涉及一种对甲氧基苯酚的制备方法。
背景技术
对甲氧基苯酚是医药、香料、农药等精细化工产品的重要中间体，也可以作为高分子的阻聚剂、防老剂或增塑剂等，具有广泛的用途。例如可以用于生产丙烯腈、丙烯酸及其酯、甲基丙烯酸及其酯等烯基单体的阻聚剂；用作乙烯基型塑料单体的阻聚剂；用于合成食用油脂和化妆品的抗氧化剂BHA(3-特丁基-4-羟基苯甲醚)等。
现有技术大多以对苯二酚或对氨基苯甲醚为原料制备对甲氧基苯酚。但是对氨基苯甲醚具有较高的毒性，以对氨基苯甲醚为原料制备对甲氧基苯酚的生产过程中会产生有毒废水污染环境。虽然对苯二酚毒性较小，但是其价格较高，以对苯二酚作为原料制备对甲氧基苯酚提高了生产成本。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种对甲氧基苯酚的制备方法，本发明以价格低廉的苯甲醚为原料制备得到对甲氧基苯酚，降低了对甲氧基苯酚的生产成本。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种对甲氧基苯酚的制备方法，包括以下步骤：
将苯甲醚、溴源和氧化剂溶解于第一有机溶剂，进行溴化反应，得到对溴苯甲醚；
将所述对溴苯甲醚、碱性水溶液、催化剂和第二有机溶剂混合，进行水解，得到水解产物；所述水解产物的结构式为
Figure BDA0003886763380000011
其中M为碱性水溶液中的阳离子；
将所述水解产物酸化，得到所述对甲氧基苯酚。
优选的，所述溴源包括溴单质或N-溴代丁二酰亚胺；
所述苯甲醚和溴源中溴原子的摩尔比为1:1～1.4。
优选的，所述氧化剂包括过氧化氢或过氧乙酸；
所述苯甲醚和氧化剂的摩尔比为1:0.6～1。
优选的，所述第一有机溶剂为极性溶剂；
所述苯甲醚和第一有机溶剂的质量比为1:4～6。
优选的，所述溴化反应的温度为0～30℃，所述溴化反应的时间为10～12h。
优选的，所述碱性水溶液包括碱金属氢氧化物水溶液；所述碱性水溶液的质量浓度为10～30％；
所述碱性水溶液中碱和对溴甲醚的质量比为0.48～0.52:1。
优选的，所述催化剂为过渡金属盐和喹啉类化合物的混合物；
所述过渡金属盐和喹啉类化合物的质量比为0.5～1:1。
优选的，所述水解反应的温度为100～150℃，所述水解反应的时间为21～26h。
优选的，所述酸化用酸包括盐酸、硫酸或氢溴酸。
所述酸化后溶液的pH值为2～3。
优选的，所述酸化后还包括：将酸化后体系进行萃取，得到所述对甲氧基苯酚；
所述萃取用萃取剂包括苯、甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
本发明提供了一种对甲氧基苯酚的制备方法，包括以下步骤：将苯甲醚、溴源和氧化剂溶解于第一有机溶剂，进行溴化反应，得到对溴苯甲醚；将所述对溴苯甲醚、碱性水溶液、催化剂和第二有机溶剂混合，进行水解，得到水解产物；所述水解产物的结构式为
Figure BDA0003886763380000021
其中M为碱性水溶液中的阳离子；将所述水解产物进行酸化，得到所述对甲氧基苯酚。本发明以苯甲醚为价格低廉的原料经过溴化、水解和酸化制备得到对甲氧基苯酚，大大降低了对甲氧基苯酚的生产成本。同时苯甲醚为微毒类物质，在生产过程中不会产生有毒废液避免了对环境的污染。按照本发明制备方法制备对甲氧基苯酚具有较高的收率；其中对溴甲醚的收率为82.4～90％，对甲基苯酚的收率为75.8～77.3％。
具体实施方式
本发明提供了一种对甲氧基苯酚的制备方法，包括以下步骤：
将苯甲醚、溴源和氧化剂溶解于第一有机溶剂，进行溴化反应，得到对溴苯甲醚；
将所述对溴苯甲醚、碱性水溶液、催化剂和第二有机溶剂混合，进行水解，得到水解产物；所述水解产物的结构式为
Figure BDA0003886763380000031
其中M为碱性水溶液中的阳离子；
将所述水解产物酸化，得到所述对甲氧基苯酚。
在本发明中，如无特殊说明，所有原料均为常规市售产品。
本发明将苯甲醚、溴源和氧化剂溶解于第一有机溶剂，进行溴化反应，得到对溴苯甲醚。在本发明中，所述溶解优选包括以下步骤：
将苯甲醚、氧化剂和第一有机溶剂混合，得到混合溶液；
向所述混合溶液中滴加溴源。
将苯甲醚、氧化剂和第一有机溶剂混合，得到混合溶液。在本发明中，所述氧化剂优选包括过氧化氢或过氧乙酸，更优选为过氧化氢。在本发明中，所述第一有机溶剂优选为极性溶剂，所述极性溶剂优选包括冰醋酸、乙腈、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷，更优选为冰醋酸或乙腈。
在本发明中，所述苯甲醚和氧化剂的摩尔比优选为1:0.6～1，更优选为1:0.7～0.9，更进一步优选为1:0.8～0.85。在本发明中，所述氧化剂优选由氧化剂水溶液提供，所述氧化剂水溶液的质量浓度优选为30～50％，更优选为35～45％。在本发明中，所述苯甲醚和第一有机溶剂的质量比优选为1:4～6，更优选为1:4.2～4.4。
在本发明中，所述混合优选在搅拌的条件下进行。本发明对所述搅拌的转速和时间无特殊要求，只要能够混合均匀即可。
得到混合溶液后，本发明向所述混合溶液中滴加溴源。在本发明中，所述溴源优选包括溴单质或N-溴代丁二酰亚胺，更优选为溴单质。在本发明中，所述苯甲醚和溴源中溴的摩尔比优选为1:1～1.4，更优选为1:1～1.2，更进一步优选为1:1.05～1.08。在本发明中，所述滴加的温度优选为0～5℃，更优选为2～4℃。在本发明中，所述滴加的时间优选为4～6h，更优选为5h。本发明对滴加速率无特殊要求，只要能够在上述时间低价完成即可。在本发明中，所述滴加优选伴随搅拌。本发明对所述搅拌无特殊要求，只要能够使溴源在混合溶液中分散均匀即可。
本发明经过分步混合促使混合更为均匀提高反应速率。
在本发明中，所述滴加完成后优选还包括：将滴加后的体系依次进行低温保温和高温保温；所述低温保温的温度优选与滴加的温度一致；所述低温保温的时间优选为2～4h，更优选为3h；所述高温保温的温度优选为10～30℃，更优选为15～25℃；所述高温保温的时间优选为2～4h，更优选为3h。
本发明在滴加、低温保温和高温保温过程中均会进行溴化反应。滴加过程和低温保温过程在较低温度下进行主要是为了减少副反应的发生；大部分原料反应完后再升温进行高温保温的目的是把剩余原料充分反应。开始时原料浓度高在较低温度下就能快速反应，后期原料浓度低了就需升温至较高温度才能尽快把原料反应完全。
在本发明中，所述溴化反应的时间优选为滴加时间、低温保温时间和高温保温时间的总时间。
在本发明中，所述溴化反应的温度优选为0～30℃，所述溴化反应的时间优选为10～12h，更优选为11h。
本发明优选利用TLC判断溴化反应的终点。在本发明中，所述TLC的展开剂优选为质量比为10:1的石油醚和乙酸乙酯的混合物。
在本发明中，所述溴化反应后优选还包括：
将溴化反应后体系减压蒸馏，回收第一有机溶剂；
将减压蒸馏后余液进行水洗，得到对溴苯甲醚。
在本发明中，所述减压蒸馏的真空度优选为0～0.094Mpa，更优选为0.03～0.07MPa。在本发明中，当减压蒸馏液体的温度为100℃时停止减压蒸馏。
在本发明中，所述水洗的次数优选为2～4次，更优选为2～3次。在本发明中，所述水洗每次用水的体积优选为180～220mL，更优选为200mL。
本发明向第一有机溶剂中添加氧化剂提高了对溴源的利用率，降低了溴源的添加量；并且在溴化过程中不会生成邻位取代的副产物。
得到对溴苯甲醚后，本发明将所述对溴苯甲醚、碱性水溶液、催化剂和第二有机溶剂混合，进行水解，得到水解产物；所述水解产物的结构式为
Figure BDA0003886763380000051
其中M为碱性水溶液中的阳离子。在本发明中，所述混合前还优选包括：将待混合的装置抽真空。本发明优选抽真空后利用氮气置换两次。本发明对抽真空的方式无特殊限定，采用本领域常规的方式即可。
在本发明中，所述碱性水溶液优选包括碱金属氢氧化物水溶液，所述碱金属氢氧化物水溶液优选包括氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液，更优选为氢氧化钠水溶液。在本发明中，所述碱性水溶液的质量浓度优选为10～30％，更优选为13.8～18.4％。在本发明中，所述碱性水溶液中碱和对溴甲醚的质量比优选为0.5～0.8:1，更优选为0.5～0.7:1。
在本发明中，所述催化剂优选为过渡金属盐和喹啉类化合物的混合物；所述过度金属盐优选为多度金属的卤化物，所述过渡金属优选包括铁、锌或铜，更优选为铁或铜。在本发明中，所述过渡金属盐优选为氯化铜、氯化锌或氯化铁，更优选为氯化铜或氯化铁。在本发明中，所述喹啉类化合物优选为8-羟基喹啉。在本发明中，所述过渡金属盐和喹啉类化合物的质量比优选为0.5～1:1，更优选为0.7～0.8:1。本发明选用上述催化剂促使水解反应更易进行，提高了水解效率。
本发明选用上述催化剂能够明显提高水解反应的反应速率。
在本发明中，所述催化剂和对溴苯甲醚的质量比优选为2～5:100，更优选为2～3:100，更进一步优选为2.4～2.6:100。
在本发明中，所述第二有机溶剂优选为甲醇、乙醇或异丙醇，更优选为乙醇。在本发明中，所述第二有机溶剂和对溴苯甲醚的质量比为1.5～2:1，更优选为1.7～1.75:1。在本发明中，所述第二有机溶剂能够充分溶解对溴苯甲醚，提高后续反应速率。
本发明对所述混合无特殊要求，只要能够混合均匀即可。
在本发明中，所述水解反应的温度优选为100～150℃，更优选为120～140℃，更进一步优选为130℃；所述水解反应的压力优选为0.3～0.4MPa，更优选为0.33～0.37MPa，更进一步优选为0.35MPa；所述水解反应的时间优选为21～26h，更优选为22～24h。
本发明优选利用TLC检测所述水解反应的终点。本发明进行所述TLC检测前优选还包括：取样后依次进行酸化和萃取，得到待TLC检测样品。在本发明中，所述酸化后样品的pH值优选为2～3。本发明对所述酸化用酸无特殊要求，只要能够达到所需的pH值即可。在本发明中，所述萃取用萃取剂优选乙酸乙酯。在本发明中，所述TLC检测用展开剂优选为石油醚和乙酸乙酯的混合物，所述石油醚和乙酸乙酯的质量比优选为8:1。
在本发明中，所述水解反应后优选还包括：
将水解反应后体系过滤，得到滤渣；
将所述过滤得到的滤液进行蒸馏，回收第二有机溶剂。
本发明对所述过滤无特殊要求，采用本领域常规的方式即可。在本发明中，所述滤渣为回收得到的催化剂。
在本发明中，当蒸馏除的气体温度为98℃时停止蒸馏。本发明对所述蒸馏无特殊限定，只要能够回收第二溶剂即可。
在本发明中，所述蒸馏后剩余液体为水解产物。在本发明中，所述蒸馏后优选还包括：将蒸馏后剩余液体进行冷却。在本发明中，所述冷却后温度优选为室温；所述室温的温度优选为20～35℃，更优选为25～30℃。本发明对所述冷却的方式无特殊要求，只要能够冷却至所需的温度即可。
得到水解产物后，本发明将所述水解产物酸化，得到所述对甲氧基苯酚。
在本发明中，所述酸化优选为将水解产物和酸进行混合；所述酸化后溶液的pH值优选为2～3更优选为2.3～2.5。在本发明中，所述酸优选包括盐酸、硫酸或氢溴酸，更优选为盐酸。本发明对所述酸的质量浓度和用量无特殊要求，只要能够达到所需的pH值即可。本发明对所述混合无特殊要求，只要能够混合均匀即可。
在本发明中，所述酸化后优选还包括：
将酸化后体系进行萃取，得到有机相；
将所述有机相进行浓缩，得到所述对甲氧基苯酚。
在本发明中，所述萃取用萃取剂优选包括苯、甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯中的一种或多种，更优选为乙酸乙酯、二氯甲烷或苯，更进一步优选为乙酸乙酯。在本发明中，所述萃取的次数优选为2～3次，更优选为2次。
在本发明中，所述浓缩优选为蒸馏。本发明经过蒸馏除去有机相中萃取剂。蒸馏得到的回收萃取剂可重复利用。
在本发明中，所述浓缩后优选还包括：将浓缩后液体进行减压蒸馏，得到所述对甲氧基苯酚。在本发明中，所述减压蒸馏除去浓缩后液体中残留液体。本发明对所述减压蒸馏无特殊限定，只要能够除去残留液体即可。
本发明优选将萃取后的无机相进行pH值调节，所述pH值调节后溶液的pH值优选为6.8～7.2，更优选为7。在本发明中，所述pH值调节用pH值调节剂优选为碱溶液；所述碱溶液优选包括氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。本发明对所述碱溶液的用量无特殊要求，只要能够达到所需的pH值即可。本发明进行pH值调节后能够回收剩余部分催化剂。
以冰醋酸为第一有机溶剂，以双氧水为氧化剂，以氢氧化钠水溶液为碱性水溶液为例，制备对甲氧基苯酚的反应方程式如式1所示：
Figure BDA0003886763380000071
本发明以苯甲醚为原料制备对甲氧基苯酚，降低了制备对甲氧基苯酚的生产成本，同时避免产生有毒废水，污染环境。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将162g(1.5mol)苯甲醚、750mL(787.5g)冰醋酸(第一有机溶剂)和84g质量浓度为50％的双氧水(1.24mol)搅拌均匀后冷却至2℃，得到混合溶液；向混合溶液中滴加126g(0.788mol)溴，5h内滴加完，滴加完成后2℃保温3h后升温至25℃保温3h；利用TLC(展开剂为质量比为10:1的石油醚和乙酸乙酯的混合物)判断反应终点；
将溴化反应后体系进行在真空度为0.094MPa的条件下减压蒸馏至蒸馏液体底温达100℃停止；利用蒸馏水洗涤减压蒸馏后余液，洗涤2次，每次洗涤用蒸馏水的体积为200mL，得到253g油状物对溴苯甲醚；
将57.8g氢氧化钠溶解于360mL蒸馏水中，得到氢氧化钠水溶液；将112.2g对溴苯甲醚、氢氧化钠水溶液、2.8g催化剂(质量比为3:4的氯化铁和8-羟基喹啉混合物)和240mL乙醇(第二有机溶剂)混合(混合前将混合装置抽真空后利用氮气置换两次)，在压力为0.35MPa、温度为130℃条件下水解反应22h；取样TLC检测反应终点(取样后酸化至pH为2，加乙酸乙酯萃取后点板，展开剂为质量比为8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合物)；
将水解反应后体系冷却至25℃过滤，滤渣为回收催化剂；将滤液常压蒸馏回收乙醇当蒸馏气体顶温达98℃时停止蒸馏；将常压蒸馏后余液冷却至25℃后与盐酸混合，调节pH值为2.5；以乙酸乙酯作为萃取剂萃取2次，每次萃取用乙酸乙酯的质量为100g，将萃取后有机相合并后常压蒸馏回收乙酸乙酯，将常压蒸馏余液减压蒸馏除去溶剂，得到57.5g桔黄色晶体对甲氧基苯酚；将萃取后无机相合并后利用氢氧化钠溶液调节pH值为7后回收剩余催化剂。
实施例2
按照实施例1的方法制备对甲氧基苯酚，不同之处在于，第一有机溶剂替换为乙腈；进行水解反应的碱性溶液替换为氢氧化钾水溶液(将80.9g氢氧化钾溶解于360mL水中)，催化剂为2.8g质量比为3:4的氯化铜和8-羟基喹啉混合物。
实施例3
按照实施例1的方法制备对甲氧基苯酚，不同之处在于溴化反应中氧化剂为140g质量浓度为30％的过氧化氢；进行水解反应时催化剂为3.5g质量比为3:4的氯化铁和8-羟基喹啉混合物。
实施例1～3制备对甲氧基苯酚过程中间产物以及终产物的产率
Figure BDA0003886763380000091
由表1可知，按照本发明制备方法制备对甲氧基苯酚具有较高的收率；其中对溴甲醚的收率为82.4～90％，对甲基苯酚的收率为75.8～77.3％。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。

Claims (9)

1.一种对甲氧基苯酚的制备方法，由以下步骤组成：
将苯甲醚、溴源和氧化剂溶解于第一有机溶剂，进行溴化反应，得到对溴苯甲醚；所述第一有机溶剂包括冰醋酸或乙腈；
将所述对溴苯甲醚、碱性水溶液、催化剂和第二有机溶剂混合，进行水解，得到水解产物；所述水解产物的结构式为
Figure FDA0004237227910000011
其中M为碱性水溶液中的阳离子；所述第二有机溶剂为乙醇；所述催化剂为过渡金属盐和喹啉类化合物的混合物；所述过渡金属盐和喹啉类化合物的质量比为0.5～1：1；所述过渡金属盐为氯化铁；所述喹啉类化合物为8-羟基喹啉；
将所述水解产物酸化，得到所述对甲氧基苯酚。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述溴源包括溴单质或N-溴代丁二酰亚胺；
所述苯甲醚和溴源中溴原子的摩尔比为1：1～1.4。
3.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述氧化剂包括过氧化氢或过氧乙酸；
所述苯甲醚和氧化剂的摩尔比为1：0.6～1。
4.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述苯甲醚和第一有机溶剂的质量比为1：4～6。
5.根据权利要求1～4任一项所述制备方法，其特征在于，所述溴化反应的温度为0～30℃，所述溴化反应的时间为10～12h。
6.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述碱性水溶液包括碱金属氢氧化物水溶液；所述碱性水溶液的质量浓度为10～30％；
所述碱性水溶液中碱和对溴甲醚的质量比为0.48～0.52：1。
7.根据权利要求1或6所述制备方法，其特征在于，所述水解反应的温度为100～150℃，所述水解反应的时间为21～26h。
8.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述酸化用酸包括盐酸、硫酸或氢溴酸；
所述酸化后溶液的pH值为2～3。
9.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述酸化后还包括：将酸化后体系进行萃取，得到所述对甲氧基苯酚；
所述萃取用萃取剂包括苯、甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
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