CN115368399B - 脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法及应用 - Google Patents

脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法及应用，属于有机硅新材料技术领域。其技术方案为，制备方法包括以下步骤：1）将酯类化合物加入到三口瓶中，在45℃‑70℃的温度下，搅拌脱除低沸物；2）在60℃‑70℃的温度下，将硅烷偶联剂多次滴加到三口瓶中，保温搅拌反应，搅拌脱除低沸物；3）将苯甲酰氯滴加到三口瓶中，升温到45℃‑70℃，搅拌脱除低沸物；4）冷却至室温，密封制得稳定剂。本发明制备的醇型高效稳定剂颜色较浅，无气味，绿色环保，原料价格低廉，工艺操作简单，产率较高，解决了制备工艺复杂、稳定性差、制取成本高的技术问题。

Description

脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及有机硅新材料技术领域，具体涉及一种脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法及应用。
背景技术
硅橡胶是聚硅氧烷最重要的产品之一，脱醇型室温硫化硅橡胶一般以羟基封端的聚二甲基硅氧烷为基胶，甲基三甲氧基硅烷为交联剂，活性纳米碳酸钙及气相白炭黑为补强材料，配合偶联剂、催化剂等制备而成。随着5G网络时代的到来，光伏产业、电子电器、新能源汽车等行业的飞速发展，脱醇型室温硫化硅橡胶由于具有优异的耐候性、耐高低温性能、耐辐射性能，密封性好，对大多数基材无腐蚀、无污染、无毒环保、使用方便和价格低廉等优点，被广泛应用于建筑、电子电器、航空航天、汽车制造、太阳能光伏产业等多个领域。但是脱醇型室温硫化硅橡胶在制备过程中，由于基料中含有部分残存的羟基和分子内水，导致其储存稳定性差；另一方面用钛催化剂，不可避免会出现黄变现象，严重影响使用。
针对目前脱醇型室温硫化硅橡胶所存在的储存稳定性差、易黄变等问题，现有技术中提供了多种制备脱醇型室温硫化硅橡胶的方法，专利CN1507468A使用一种改性有机锡来避免添加稳定剂，但无法稳定钛催化剂，胶料中残存的水分会消耗一部分钛催化剂，导致其储存稳定性变差，易黄变，并且该有机锡反应程度不易控制。专利CN106047273A中制备了一种环状硅氮烷化合物稳定剂，通过捕获胶料中的游离醇来改善醇型密封胶的储存性能，但该稳定剂产率较低，制取成本较高，并且只是搭配烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷使用，并未提出与羟基封端的聚二甲基硅氧烷搭配使用的实例数据，该专利制备的稳定剂对以羟基封端的聚二甲氧基硅氧烷为基胶来制备的醇型密封胶储存性能无明显改善。
目前，以羟基封端的聚二甲基硅氧烷为基胶，制备的醇型密封胶存在粘度高峰大，储存稳定性差，易黄变，稳定剂制取成本高、工艺复杂等问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法及应用，该稳定剂可以高效除去基料中残存的羟基和分子内水，并且容易与钛催化剂形成化学配位，进而有效稳定钛催化剂，避免钛催化剂迁移，降低粘度高峰，改善醇型密封胶黄变性能，从源头上提高脱醇型室温硫化硅橡胶储存稳定性。
本发明的技术方案为：
第一方面公开了一种脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将酯类化合物加入到三口瓶中，搅拌脱除低沸物；
2）将硅烷偶联剂多次滴加到三口瓶中，保温搅拌反应，搅拌脱除低沸物；
3）冷却至40℃以下，将苯甲酰氯滴加到三口瓶中，升温搅拌脱除低沸物；
4）冷却至室温，密封制得稳定剂。
优选地，步骤1）中脱除低沸物是在45℃-70℃的温度下，在-0.08Mpa--0.09Mpa下，搅拌时间为10-50min。
优选地，步骤2）中保温搅拌反应的温度为60℃-70℃，反应时间为180min-300min，脱除低沸物是在-0.08Mpa--0.09Mpa下搅拌。
优选地，步骤3）中，滴加时间为60-120min，脱除低沸物的温度为45℃-70℃、-0.08Mpa--0.09Mpa条件下，搅拌时间为30min-120min。
优选地，所述酯类化合物为柠檬酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯和草酸二苯酯中的一种或多种。
优选地，所述硅烷偶联剂为氨丙基三甲氧基硅烷、氨丙基甲基二甲氧基硅烷和氨丙基三乙氧基硅烷中的一种或多种。
优选地，酯类化合物、硅烷偶联剂和苯甲酰氯的摩尔比为1：（1-2）：（0.5-1）。
第二方面，公开了高效稳定剂在脱醇型室温硫化硅橡胶制备中的应用。
本发明机理为：
本发明利用氨基硅烷偶联剂中的伯胺基团与酯类化合物中的酯基进行化学反应，脱出醇类小分子物质。利用苯甲酰氯中的酰氯基团与氨基硅烷偶联剂中残存的仲胺基团进行反应，脱出氯化氢。从而将酯类化合物和苯甲酰氯化学接枝到氨基硅烷偶联剂的分子结构中。产物中的-C(=O)-N--C(=O)-结构容易与水反应水解，从而去除硅橡胶中残存的水分。并且，双羰基含氮结构容易与钛、锡形成化学配位，增加醇型胶中催化剂的结构稳定性。产物中的苯环结构提高了产物的耐高温性，进一步加强了醇型胶高温存储稳定性。产物中的硅氧烷基团加强了与醇型硅橡胶的体系兼容性，有利于在橡胶中的均匀分散。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
（1）本发明制备的醇型高效稳定剂以酯类化合物、硅烷偶联剂和苯甲酰氯为原料，进行化学反应后制备，颜色较浅，无气味，绿色环保，原料价格低廉，工艺操作简单，产率较高，解决了制备工艺复杂、稳定性差、制取成本高的技术问题。
（2）本发明的高效稳定剂应用到脱醇型室温硫化硅橡胶中，很容易除去粉体内水及稳定钛催化剂，避免钛催化剂在体系中发生迁移，导致胶体内长链分子结构产生断链，降低强度，失去应用价值。
（3）本发明的高效稳定剂与水反应水解，从而去除硅橡胶中残存的水分。并且容易与钛、锡形成化学配位，增加醇型胶中催化剂的结构稳定性。含有的苯环结构提高了产物的耐高温性，进一步加强了醇型胶高温存储稳定性。含有的硅氧烷基团加强了与醇型硅橡胶的体系兼容性，有利于在橡胶中的均匀分散。
附图说明
图1为实施例1中产物高效稳定剂的红外谱图。
具体实施方式
需要说明的是，在没有特殊说明的情况本申请中使用的搅拌转速为中低速，转速为800-1000r/min。
实施例1
一种脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法，具体如下：
1）将65克乙酰乙酸乙酯加入到三口瓶中，升温至50℃，在-0.08Mpa下，负压30min脱除低沸物；脱除低沸物是因为酯类原料在室温存放过程中，会吸收空气中水分，产生部分水解，产生醇类小分子物质产生，以及工业级原料会有部分小分子物质残留，在此温度下脱低，将可能存在于原料中的低分子物质脱出，确保原料的纯度。
2）将85克氨丙基甲基二甲氧基硅烷分3次滴加到三口瓶中，在60℃下，保温搅拌反应240min，在-0.08Mpa下，搅拌脱除低沸物。
3）待温度冷却至40℃以下时，在90min内将60克苯甲酰氯滴加入到三口烧瓶中，在50℃下，负压搅拌反应90min；脱除低沸物；
4）冷却至室温得174.3克高效稳定剂，产率为83%，密封保存。
由图1中的红外谱图可知，2971cm-1处为CH3-C(=O)-R特征峰，2360cm-1为仲胺的特征峰，说明氨丙基甲基二甲氧基硅烷的伯胺基团与乙酰乙酸乙酯的酯基发生了化学反应，脱除了乙醇。1706cm-1为R-C(=O)-CH2- C(=O)-R特征峰，进一步说明乙酰乙酸乙酯脱除了乙醇，与氨基发生了反应。1074cm-1为甲基二甲氧基硅烷的特征峰，说明反应过程中保留了硅烷偶联剂的硅甲氧基基团。进一步说明是乙酰乙酸乙酯与氨基进行的反应。1541.64cm-1处为苯环特征峰，说明苯甲酰氯中的酰氯基团与氨基硅烷偶联剂中残存的仲胺基团发生了化学反应，脱除氯化氢，从红外谱图可知，在750cm-1-700cm-1处没有强吸收峰，说明无C-Cl基团残留，进一步说明苯甲酰氯反应完全。
实施例2
与实施例1不同的是，步骤2）中将95克氨丙基三甲氧基硅烷分3次滴加到三口瓶中，其他条件与实施例相同，冷却至室温得184.8克高效稳定剂，产率为84%，密封保存。
实施例3
与实施例1不同的是，步骤2）中将115克氨丙基三乙氧基硅烷分3次滴加到三口瓶中，其他条件与实施例1相同，冷却至室温得196.8克高效稳定剂，产率为82%，密封保存。
实施例4
1）将70克柠檬酸三乙酯加入到三口瓶中，升温至50℃，在0.09Mpa下，负压30min脱除低沸物；
2）将45克氨丙基甲基二甲氧基硅烷分3次滴加到三口瓶中，在60℃下，保温搅拌反应240min，在0.09Mpa下，搅拌脱除低沸物；
3）待温度冷却至40℃以下时，在90min内将25克苯甲酰氯滴加入到三口烧瓶中，在50℃下，负压搅拌反应90min；脱除低沸物；冷却至室温得121.8克高效稳定剂，产率为87%，密封保存。
实施例5
1）将70克柠檬酸三乙酯加入到三口瓶中，升温至50℃，在-0.08Mpa下，负压30min脱除低沸物；
2）将50克氨丙基三甲氧基硅烷分3次滴加到三口瓶中，在60℃下，保温搅拌反应300min，在-0.08Mpa下，搅拌脱除低沸物；
3）待温度冷却至40℃以下时，在90min内将25克苯甲酰氯滴加入到三口烧瓶中，在70℃下，负压搅拌反应90min脱除低沸物；冷却至室温得130.4克高效稳定剂，产率为89.9%，密封保存。
实施例6-10为利用实施例1-5制备出的高效稳定剂制备醇型密封胶，对比例1-3为未添加本申请制备的高效稳定剂制备的醇型密封胶，对实施例6-10以及对比例1-3制备的醇型密封胶进行性能测试，分别测定常规（室温硫化），老化（70oC老化7天）及室温存储12个月后的表干、固化及力学性能，在标准条件下(温度(23±2)℃，相对湿度(50±5)%)进行了测试，产品性能检测结果详见表1。表干时间：按GB/T 13477.5—测试；拉伸强度和拉断伸长率：按GB/T 528—2009测试；深层固化时间的测试方法：将试样注入高20mm宽20mm的楔形槽内，放置于温度(23±2)℃、相对湿度(50±5)%)的环境中固化，每隔一定时间测试硫化深度(mm)，当完全固化时，记录时间。
实施例6
将1000克粘度为20000 mPa•s的107胶，900克活性纳米碳酸钙，100克二甲基硅油加入到5L高速分散制胶机中，升温至120℃，抽真空脱水60min得预混料。冷却至室温，加入60g甲基三甲氧基硅烷、10克KH-550、10克实施例1制的得高效稳定剂，常压下低速搅拌30min，然后加入10克钛酸酯螯合物、1.0克有机锡催化剂，抽真空搅拌30min后得到醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
实施例7
与实施例6不同的是，实施例7加入的是实施例2制得的高效稳定剂，所得醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
实施例8
与实施例6不同的是，实施例8加入的是实施例3制得的高效稳定剂，所得醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
实施例9
与实施例6不同的是，实施例9加入的是实施例4制得的高效稳定剂，所得醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
实施例10
与实施例6不同的是，实施例10中加入的实施例5制得的高效稳定剂，所得醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
对比例1
将1000克粘度为20000 mPa·s的107胶，900克活性纳米碳酸钙，100克二甲基硅油加入到5L高速分散制胶机中，升温至120℃，抽真空脱水60min得预混料。冷却至室温，加入60g甲基三甲氧基硅烷、10克KH-550，常压下低速搅拌30min，然后加入10克钛酸酯螯合物、1.0克有机锡催化剂，抽真空搅拌30min后得到醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
对比例2
将1000克粘度为20000 mPa•s的107胶，900克活性纳米碳酸钙，100克二甲基硅油加入到5L高速分散制胶机中，升温至120℃，抽真空脱水60min得预混料。冷却至室温，加入60g甲基三甲氧基硅烷、10克KH-550、10克六甲基二硅氮烷，常压下低速搅拌30min，然后加入10克钛酸酯螯合物、1.0克有机锡催化剂，抽真空搅拌30min后得到醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
对比例3
将1000克粘度为20000 mPa•s的107胶，900克活性纳米碳酸钙，100克二甲基硅油加入到5L高速分散制胶机中，升温至120℃，抽真空脱水60min得预混料。冷却至室温，加入60g甲基三甲氧基硅烷、10克KH-550、10克γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷，常压下低速搅拌30min，然后加入10克钛酸酯螯合物、1.0克有机锡催化剂，抽真空搅拌30min后得到醇型密封胶，产品性能检测结果详见表1。
表1
从实施例6-10以及对比例1-3的数据对比可以看出，实施例6-10利用本申请的制备的高效稳定剂制备醇型密封胶常规条件下表现出优异的表干和固化性能，在70℃条件下7天热老化及室温存储12个月后仍然保持良好的表干和固化效果，其拉伸强度和拉断伸长率较常规性能变化不明显，储存时间可达12个月；对比例1-3制备的醇型密封胶虽然在常规条件下也具有表干和固化性能，且其力学性能较好，但在70℃条件下7天热老化及室温存储12个月后不固化，其拉伸强度及拉断伸长率性能下降明显，储存时间较短，这是因为本发明的高效稳定剂容易与钛、锡形成化学配位，增加醇型胶中催化剂的结构稳定性，避免钛催化剂在体系中发生迁移，导致胶体内长链分子结构产生断链，降低强度，失去应用价值及防止钛、锡催化剂失去反应活性进而延长醇型密封胶的储存时间。本发明的高效稳定剂还可以与水反应水解，从而去除硅橡胶中残存的水分，减少体系中水分对交联剂及催化剂的消耗，以及其含有的苯环结构也可以提高产物的耐高温性，进一步加强了醇型胶高温存储稳定性。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内。因此，本发明的保护范围应所述以权利要求的保护范围为准。

Claims (6)

1.一种脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将酯类化合物加入到三口瓶中，搅拌脱除低沸物；
2）将硅烷偶联剂多次滴加到三口瓶中，保温搅拌反应，搅拌脱除低沸物；
3）冷却至40℃以下，将苯甲酰氯滴加到三口瓶中，升温搅拌脱除低沸物；
4）冷却至室温，密封制得稳定剂；
所述酯类化合物为柠檬酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯和草酸二苯酯中的一种或多种；
所述硅烷偶联剂为氨丙基三甲氧基硅烷、氨丙基甲基二甲氧基硅烷和氨丙基三乙氧基硅烷中的一种或多种。
2.如权利要求1所述的脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤1）中脱除低沸物是在45℃-70℃的温度下，在-0.08Mpa--0.09Mpa下，搅拌时间为10-50min。
3.如权利要求1所述的脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤2）中保温搅拌反应的温度为60℃-70℃，反应时间为180min-300min，脱除低沸物是在-0.08Mpa--0.09Mpa下搅拌。
4.如权利要求1所述的脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤3）中，滴加时间为60-120min，脱除低沸物的温度为45℃-70℃、-0.08Mpa--0.09Mpa条件下，搅拌时间为30min-120min。
5.如权利要求1所述的脱醇型室温硫化硅橡胶用高效稳定剂的制备方法，其特征在于，酯类化合物、硅烷偶联剂和苯甲酰氯的摩尔比为1：1-2：0.5-1。
6.如权利要求1-5任意一项所述的高效稳定剂在脱醇型室温硫化硅橡胶制备中的应用。
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