CN115368247A - 有机化合物及使用其的混合物、组合物和有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种有机化合物，其具有下结构：
其中，n1为0‑8的整数；R1每次出现时独立地选自‑H、‑D、直链烷基、直链烷氧基、直链硫代烷氧基、支链或环状的烷基、支链或环状的烷氧基、支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、酮基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、芳氧基或杂芳氧基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I或这些基团的组合；Ar1和Ar2每次出现时各自独立地选自取代或未取代的芳香基团、取代或未取代的杂芳香基团、取代或未取代的非芳香环系。本申请还公开了使用所述有机化合物的混合物、组合物及有机电子器件。
Description
技术领域
本申请涉及发光材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物，一种使用所述有机化合物的混合物，一种使用所述有机化合物的组合物，及一种使用所述有机化合物的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件，尤其是有机电致发光器件(OLED)具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性而被广泛应用。有机电致发光器件通常包括正极、负极以及位于正极与负极之间的有机物层，有机物层通常包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在有机电致发光器件的正极和负极之间施加电压，则正极向有机物层注入空穴，负极向有机物层注入电子，空穴与电子相遇后形成激子，激子跃迁回基态时发出光。
使用蓝光荧光材料的OLED器件的具有较高的可靠性。但是现有的蓝光荧光材料的发射光谱较宽，色纯度较差，难以实现深蓝色的发光，在实现全彩色显示器方面存在问题，不利于高端显示。且现有的蓝光荧光材料的合成复杂，不利于大规模量产。此外，使用现有的蓝光荧光材料的蓝光OLED的效率及寿命也有待提高。
发明内容
有鉴于此，本申请实施例提供一种含苊的芳胺类有机化合物，旨在解决现有的蓝光荧光材料的寿命短及色纯度差的问题。
本申请的技术方案如下：
一种有机化合物，其具有如通式(I)所示的结构：
其中，n1为0-8的整数；
R1每次出现，独立选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基、硝基，CF3、Cl、Br、F、可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的芳氧基，具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
Ar1和Ar2每次出现时，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的非芳香环系。
本申请还提供一种混合物，所述混合物包括上述的有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
本申请还提供一种组合物，所述组合物包括上述的有机化合物，或上述的混合物，及至少一种有机溶剂。
本申请还提供一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含上述的有机化合物，或上述的混合物，或所述有机功能层由上述的组合物制备而成。
与现有技术相比，本申请具有如下有益效果：
本申请保护的有机化合物为含苊的芳胺类有机化合物，其具有更好的共轭体系。同时，本申请的有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，且发光光谱表现为具有窄的半峰宽，因此，所述含苊的芳胺类有机化合物作为蓝色荧光发光材料时，可以有效的提高有机电子器件的发光效率和寿命，并同时实现有机电子器件的深蓝发光。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请较佳实施方式的OLED器件的结构示意图。
图中101是基板，102是阳极，103是空穴注入层(HIL)，104是空穴传输层(HTL)，105是发光层，106是电子传输层(ETL)，107是阴极。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。用语“多个”是指“两个或两个以上”。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所数范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
在本申请中，组合物、印刷油墨、或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。例如
苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1-50、1-30、1-20、1-10或1-6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本申请中，“芳基、芳香基或芳香基团”指至少包含一个芳环的烃基。“杂芳香基或杂芳香基团”指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本申请的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、***、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于本申请目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本申请的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于本申请的目的同样认为是稠环芳香族环系。
在某个优选的实施例中，所述的芳香基团选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳香基团选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连，
表示由1个或多个R1可与该四个苯环的任意可取代位点相连。
在本申请实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET1、最高占有轨道能级HOMO、最低未占有轨道能级LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做介绍。HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 09W(Gaussian Inc.)。应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本申请实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其它测量或计算方法的应用。
本申请的技术方案如下：
一种含苊的胺类有机化合物，其具有如通式(I)所示的结构：
其中，n1为0-8的任一整数；
R1每次出现，独立选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基、硝基，CF3、Cl、Br、F、取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的芳氧基，具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
Ar1和Ar2每次出现时，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的非芳香环系。
在一些实施例中，所述R1每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至20个环原子的芳香基、具有5至20个环原子的杂芳香基、或这些基团的组合。
在一实施例中，R1每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
在一实施例中，所述R1每次出现，独立地选自-H、-D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基。
在一实施例中，n1选自0、1、2、3或4；进一步，n1选自0、2或4；进一步，n1选自0或2；在一实施例中，n1选自2。
在一实施例中，通式(I)选自如通式(II-1)-(II-4)所示的结构：
通式(II-1)-(II-3)中的R1同通式(I)中的R1。
在一些实施例中，通式(II-1)-(II-3)中所述R1每次出现，独立地选自-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至20个环原子的芳香基、具有5至20个环原子的杂芳香基、或这些基团的组合。
在一实施例中，通式(II-1)-(II-3)中R1每次出现，独立地选自-D、具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
在一实施例中，通式(II-1)-(II-3)中所述R1每次出现，独立地选自-D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基。
在一实施例中，R1多次出现时，选自相同的基团。
在一实施例中，Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的含有6至14个C原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至14个环原子的杂芳香基团。
在一实施例中，Ar1和Ar1每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，
X每次出现时，独立地选自CR2或N；
Y选自NR3、CR3R4、SiR3R4、O、S、S＝O或SO2；
R2、R3及R4每次出现时，各自独立地选自-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基、硝基，CF3、Cl、Br、F、取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的芳氧基，具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
需要说明的是，当X为连接位点时，X选自C原子。
在一实施例中，所述Ar1和Ar2出现时，分别独立地选自以下基团中的一种：
其中：*表示连接位点；n2选自0-3的任一整数。
在一实施例中，n2选自0或1或2。
在一个实施例中，R2每次出现时，独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合。
在一实施例中，R2每次出现时，独立选自-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基，或苯基，吡啶基、嘧啶基或萘基。
进一步的，R2每次出现时，独立选自-H、-D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基。
在一实施例中，R3及R4每次出现时，各自独立地选自-H，-D，具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合。
在一实施例中，R3及R4选自-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基，或苯基，吡啶基、嘧啶基或萘基。
在一实施例中，R3及R4选自-H、-D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基。
进一步地，所述Ar1和Ar2出现时，分别独立地选自以下基团：
需要说明的是，t-Am表示2-(2-甲基)丁基；t-Bu表示叔丁基；i-Pr表示异丙基；与单键相连的“*”表示连接位点。
在一实施例中，Ar1和Ar2同时出现时，选自相同的基团。
在一实施例中，Ar1和Ar2同时出现时，选自不同的基团。
可选的，在一些实施例中，所述有机化合物选自下述结构中的任意一种：
按照本申请的有机化合物，可以作为功能材料用于电子器件的功能层中。有机功能层可以为不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)。
在一实施例中，按照本申请所述的有机化合物用于发光层中。
本申请还提供一种所述有机化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：提供化合物A及化合物B，使化合物A与化合物B反应生成中间体，合成路线如下：
将0.1mmol-100mol化合物A、0.1mmol-100mol化合物B、0.1mmol-100mol催化剂、0.1mmol-100mol配体和0.1mmol-100mol碱溶于溶剂中，在氮气气氛中80-160℃搅拌6-24h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到中间体化合物，反应化学式如下：
步骤S2：提供化合物C，使化合物C与所述中间体反应生成所述有机化合物，合成路线如下：
将0.1mmol-100mol中间体、0.1mmol-100mol化合物C、0.1mmol-100mol催化剂、0.1mmol-100mol配体和0.1mmol-100mol碱溶于溶剂中，在氮气气氛中80-160℃搅拌6-24h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物，反应化学式如下：
其中，中间体1和中间体2为步骤S1中所述的中间体，Ar1、Ar2同步骤S1中的Ar。Ar1、Ar2及R1同前文所述，在此不在赘述。R5、R6及R7，分别各自独立的选自F、Cl、Br、I、B(OH)2、B(O2C6H12)或OSO2CF3。
所述催化剂可以为但不限于钯催化剂(Pd(dba)2、Pd(PPh3)4、Pd-132(cas No.:887919-35-9)、氯化钯、醋酸钯、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)2Cl2或Pd/C中的至少一种。
所述配体可以为但不限于TTBP(三叔丁基膦)、XPhos(2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯)、SPhos(2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基联苯基)或三苯基膦中的至少一种。
所述碱可以为但不限于叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的至少一种。
所述溶剂可以为但不限于甲苯、二甲苯、四氢呋喃、1,4二氧六环、叔丁基苯、乙腈、乙醇、甲醇或水中的至少一种。
本申请实施例还提供一种蓝光发光材料，所述蓝光发光材料为如上所述的有机化合物。
本申请进一步涉及一种混合物，包含有至少一种以上所述的有机化合物，及至少另一种有机功能材料。所述至少另一种的有机功能材料可以为但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3件专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
本申请还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂。所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物、或硼酸酯或磷酸酯类化合物、或两种及两种以上上述溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本申请的一种组合物，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本申请的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
适合本申请的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
适合本申请的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本***、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
在一些优选的实施例中，按照本申请的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些优选的实施例中，按照本申请的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本申请的一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括但不限于甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本申请的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本申请的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本申请中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可以从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本申请的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本申请的组合物是一悬浮液。
所述溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份，例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等，用于调节粘度、成膜性能，或提高附着性等。
本申请实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至20wt％的按照本申请的化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。其中，适合的打印或涂布技术包括但不限于喷墨打印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂或移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印或喷墨印刷。
本申请还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。所述的有机电子器件可以为但不限于有机发光二极管(OLED器件)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等。特别优选为OLED器件。本申请实施例中，优选将所述有机化合物用于OLED器件的发光层。
本申请进一步涉及一种有机电子器件，包括至少一功能层。所述功能层包含一种如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。进一步地，所述有机电子器件包括阴极、阳极和至少一功能层。所述功能层包含一种如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
所述功能层可以为但不限于空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层。优选地，所述功能层为发光层。
请参阅图1，在至少一具体实施例中，所述有机电子器件为OLED器件100，所述OLED器件100可以为OLED、OLEEC或有机发光场效应管。所述OLED器件100包括基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106及阴极107。所述发光层105中包含所述有机化合物。
在以上所述的有机电子器件，特别是OLED中，包括一基片、一阳极、至少一发光层、及一阴极。
所述基板可以为透明基板或不透明基板。所述基板可以是刚性基板或弹性基板。所述基板的材质可以为塑料、金属、半导体晶片或玻璃。优选的，所述基板具有平滑的表面。在至少一优选的实施例中，所述基板为柔性基板，其材料为聚合物薄膜或塑料，玻璃化温度Tg大于等于150℃。优选的，所述基板的玻璃化温度大于等于200℃。更优选的，所述基板的玻璃化温度大于等于250℃。最优选的，所述基板的玻璃化温度大于等于300℃。所述柔性基板可以为有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)或聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极的材料为本领域已知用于阳极的材料，如导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物等。所述阳极可以容易地将空穴注入到空穴注入层、空穴传输层或发光层中。在至少一实施例中，所述阳极的功函数与发光层中的发光体或空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。所述阳极材料可以选自但不限于Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的至少一种。所述阳极材料可以使用本领域已知的形成阳极的方法形成所述阳极，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
所述阴极的材料为本领域已知用于阴极的材料，如导电金属或导电金属氧化物。所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、电子传输层或发光层中。在至少一实施例中，所述阴极的功函数与发光层中的发光体或电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。所述阴极材料可以选自但不限于Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的至少一种。所述阴极材料可以使用本领域已知的形成阴极的方法形成所述阴极，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
所述OLED器件100还包括其它功能层，如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层。所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层的材料为本领域已知应用于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层的材料。
所述OLED器件100的发光波长范围为300-1000nm，较好的为350-900nm，更好的为400-800nm。
本申请还涉及所述有机电子器件在电子设备中的应用。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本申请还涉及包含所述有机电子器件的电子设备，其可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
具体实施例
下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。
实施例1
有机化合物1的合成路线如下：
中间体化合物1-3的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物1-2、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP(三叔丁基膦)和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.05mmol中间体化合物1-3。其中，中间体化合物1-3的产率为70.5％，MS(ASAP)＝245.1。
有机化合物1的合成
将20mmol中间体化合物1-3、10mmol化合物1-4、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物1。其中，有机化合物1的产率为54.6％，MS(ASAP)＝688.3。
实施例2
有机化合物124的合成路线如下：
中间体化合物1-3的合成同实施例1。
有机化合物124的合成
将20mmol中间体化合物1-3、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物124。其中，有机化合物124的产率为67.4％，MS(ASAP)＝772.4。
实施例3
有机化合物14的合成路线如下：
中间体化合物3-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物3-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.21mmol中间体化合物3-2。其中，中间体化合物3-2的产率为82.1％，MS(ASAP)＝321.1。
有机化合物14的合成
将20mmol中间体化合物3-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物14。其中，有机化合物14的产率为71.3％，MS(ASAP)＝924.4。
实施例4
有机化合物125的合成路线如下：
中间体化合物4-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物4-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.36mmol中间体化合物4-2。其中，中间体化合物4-2的产率为83.6％，MS(ASAP)＝321.1。
有机化合物125的合成
将20mmol中间体化合物4-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物125。其中，有机化合物125的产率为67.2％，MS(ASAP)＝924.4。
实施例5
有机化合物126的合成路线如下：
中间体化合物5-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物5-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.36mmol中间体化合物5-2。其中，中间体化合物5-2的产率为81.1％，MS(ASAP)＝335.3。
有机化合物126的合成
将20mmol中间体化合物5-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物126。其中，有机化合物126的产率为66.3％，MS(ASAP)＝952.7。
实施例6
有机化合物127的合成路线如下：
中间体化合物6-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物6-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.09mmol中间体化合物6-2。其中，中间体化合物6-2的产率为80.9％，MS(ASAP)＝335.1。
有机化合物127的合成
将20mmol中间体化合物6-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物127。其中，有机化合物127的产率为76.3％，MS(ASAP)＝952.3。
实施例7
有机化合物128的合成路线如下：
中间体化合物7-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物7-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.96mmol中间体化合物7-2。其中，中间体化合物7-2的产率为79.6％，MS(ASAP)＝351.3。
有机化合物128的合成
将20mmol中间体化合物7-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物128。其中，有机化合物128的产率为55.7％，MS(ASAP)＝984.6。
实施例8
有机化合物129的合成路线如下：
中间体化合物8-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物8-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.32mmol中间体化合物8-2。其中，中间体化合物8-2的产率为73.2％，MS(ASAP)＝361.4。
有机化合物129的合成
将20mmol中间体化合物8-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物129。其中，有机化合物129的产率为63.6％，MS(ASAP)＝1006.1。
实施例9
有机化合物130的合成路线如下：
中间体化合物9-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物9-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.17mmol中间体化合物9-2。其中，中间体化合物9-2的产率为81.7％，MS(ASAP)＝348.6。
有机化合物130的合成
将20mmol中间体化合物9-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物130。其中，有机化合物130的产率为75.7％，MS(ASAP)＝978.1。
实施例10
有机化合物131的合成路线如下：
中间体化合物10-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物10-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.36mmol中间体化合物10-2。其中，中间体化合物10-2的产率为83.6％，MS(ASAP)＝410.6。
有机化合物131的合成
将20mmol中间体化合物10-2、10mmol化合物2-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物131。其中，有机化合物131的产率为72.5％，MS(ASAP)＝1102.3。
实施例11
有机化合物132的合成路线如下：
中间体化合物10-2的合成同实施例10。
有机化合物132的合成
将20mmol中间体化合物10-2、10mmol化合物11-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物132。其中，有机化合物132的产率为86.9％，MS(ASAP)＝1046.5。
实施例12
有机化合物133的合成路线如下：
中间体化合物7-2的合成同实施例7。
有机化合物133的合成
将20mmol中间体化合物7-2、10mmol化合物11-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物133。其中，有机化合物133的产率为74.9％，MS(ASAP)＝928.3。
实施例13
有机化合物134的合成路线如下：
中间体化合物6-2的合成同实施例6。
有机化合物143的合成
将20mmol中间体化合物6-2、10mmol化合物11-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物134。其中，有机化合物134的产率为84.6％，MS(ASAP)＝896.3。
实施例14
有机化合物135的合成路线如下：
中间体化合物8-2的合成同实施例8。
有机化合物135的合成
将20mmol中间体化合物8-2、10mmol化合物11-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物135。其中，有机化合物135的产率为70.6％，MS(ASAP)＝948.4。
实施例15
有机化合物49的合成路线如下：
中间体化合物12-2的合成。
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物9-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到8.13mmol中间体化合物12-2。其中，中间体化合物12-2的产率为81.3％，MS(ASAP)＝246.2。
有机化合物49的合成
将20mmol中间体化合物12-2、10mmol化合物1-4、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物49。其中，有机化合物49的产率为86.3％，MS(ASAP)＝690.2。
实施例16
有机化合物10的合成路线如下：
中间体化合物16-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物10-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.76mmol中间体化合物16-2。其中，中间体化合物16-2的产率为77.6％，MS(ASAP)＝295.3。
苊类有机化合物10的合成
将20mmol中间体化合物16-2、10mmol化合物1-4、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物10。其中，有机化合物10的产率为89.6％，MS(ASAP)＝788.3。
实施例17
有机化合物61的合成路线如下：
中间体化合物11-2的合成
将10mmol化合物1-1、10mmol化合物11-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到5.32mmol中间体化合物11-2。其中，中间体化合物11-2的产率为53.2％，MS(ASAP)＝335.2。
苊类有机化合物61的合成
将20mmol中间体化合物11-2、10mmol化合物1-4、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物61。其中，有机化合61的产率为65.7％，MS(ASAP)＝868.3。
对比例1
对比例1的对比化合物1的合成路线如下：
中间体化合物12-2的合成同实施例15。
对比化合物1的合成
将20mmol中间体化合物12-2、10mmol化合物1-5、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到对比化合物1。其中，对比化合物1的产率为77.4％，MS(ASAP)＝694.3。
对比例2
对比例2的对比化合物2的合成路线如下：
中间体化合物13-3的合成
将10mmol化合物13-1、10mmol化合物13-2、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到5.78mmol中间体化合物13-3。其中，中间体化合物13-3的产率为57.8％，MS(ASAP)＝335.4。
对比化合物2的合成
将20mmol中间体化合物13-3、10mmol化合物1-4、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到对比化合物2。其中，对比化合物2的产率为81.3％，MS(ASAP)＝872.4。
对比例3
对比例3的对比化合物3的合成路线如下：
中间体化合物14-1的合成
将10mmol化合物13-1、10mmol化合物15-1、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.39mmol中间体化合物14-1。其中，中间体化合物14-1的产率为73.9％，MS(ASAP)＝343.1。
对比化合物3的合成
将20mmol中间体化合物14-1、10mmol化合物14-2、0.1mmol钯催化剂Pd(dba)2、0.2mmol的TTBP和30mmol叔丁醇钠溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到对比化合物3。其中，对比化合物3的产率为75.2％，MS(ASAP)＝996.4。
计算所述实施例1-17有机化合物及对比例1-3的对比化合物1-3的能级HOMO、LUMO、T1和S1。
计算方法
利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1、T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206；
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385。
其中HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如下表1所示。
表1：
| 材料 | HOMO[eV] | LUMO[eV] | T1[eV] | S1[eV] |
| 化合物1 | -5.01 | -2.54 | 1.84 | 2.79 |
| 化合物124 | -4.98 | -2.49 | 1.81 | 2.78 |
| 化合物14 | -5.06 | -2.57 | 1.86 | 2.84 |
| 化合物125 | -5.01 | -2.49 | 1.79 | 2.79 |
| 化合物126 | -4.96 | -2.50 | 1.80 | 2.74 |
| 化合物127 | -4.99 | -2.60 | 1.78 | 2.75 |
| 化合物128 | -4.89 | -2.48 | 1.82 | 2.70 |
| 化合物129 | -5.12 | -2.53 | 1.85 | 2.81 |
| 化合物130 | -4.96 | -2.51 | 1.86 | 2.76 |
| 化合物131 | -5.00 | -2.49 | 1.79 | 2.73 |
| 化合物132 | -5.06 | -2.53 | 1.84 | 2.74 |
| 化合物133 | -4.97 | -2.55 | 1.80 | 2.82 |
| 化合物134 | -4.95 | -2.48 | 1.83 | 2.86 |
| 化合物135 | -4.96 | -2.54 | 1.82 | 2.79 |
| 化合物49 | -5.08 | -2.52 | 1.73 | 2.71 |
| 化合物10 | -4.99 | -2.48 | 1.76 | 2.72 |
| 化合物61 | -5.10 | -2.56 | 1.83 | 2.69 |
| 对比化合物1 | -5.21 | -2.69 | 1.61 | 2.45 |
| 对比化合物2 | -5.24 | -2.64 | 1.69 | 2.47 |
| 对比化合物3 | -5.19 | -2.73 | 1.67 | 2.61 |
使用所述实施例1-17的有机化合物及对比例1-3的对比化合物1-3制备OLED器件，制备步骤如下：
a、提供ITO导电玻璃基片，使用清洗剂对所述基片进行清洗，然后进行紫外臭氧处理，其中，所述清洗剂可以为但不限于氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种；
b、于超净室中，在所述ITO导电玻璃基片上旋涂PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，再在180℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的空穴注入层；
c、于氮气手套箱中，在所述空穴注入层上旋涂浓度为5mg/ml的以甲苯作为溶剂TFB或PVK(Sigma Aldrich,平均Mn为25,000-50,000)溶液，随后在180℃的热板上处理60分钟，得到厚度为20nm的空穴传输层；
d、于氮气手套箱中，在所述空穴传输层上旋涂本申请的组合物，随后在140℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的发光层，其中，所述组合物中，溶剂为苯甲酸甲酯，主体材料为BH，客体材料分别采用实施例1-17的有机化合物及对比例1-3的对比化合物1-3，主体材料与客体材料的重量比为95:5；
e、将基片转移至真空腔体中，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50wt％的比例进行共沉积，在所述发光层上形成20nm的电子传输层，随后再沉积厚度为100nm的Al阴极，分别得到OLED器件；
f、于氮气手套箱中，用紫外线固化树脂封装所述OLED器件。
所述实施例1-17有机化合物及对比例1-3的对比化合物1-3分别对应制得器件OLED-1、OLED-2、OLED-3、OLED-4、OLED-5、OLED-6、OLED-7、OLED-8、OLED-9、OLED-10、OLED-11、OLED-12、OLED-13、OLED-14、OLED-15、OLED-16、OLED-17、OLED-Ref1、OLED-Ref2、OLED-Ref3。
所述步骤d中的BH、所述步骤e中的ET和Liq的化学结构式如下：
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如发光效率(CE@1knits)及寿命(LT90@1knits)，结果如表2所示。
表2：
由表2可知，采用实施例1-17的有机化合物作为发光层中的发光体所制备的OELD器件的色坐标更优于采用对比例1-3的对比化合物1-3作为发光体所制备的OELD器件。
此外，采用实施例1-17的有机化合物作为有机发光层中的发光体所制备的OELD器件的发光效率都大于等于8.4cd/A范围内，具有更加优异的发光效率。这是因为相较于对比例1的对比化合物1，本申请的有机化合物具有更好的共轭体系。且相较于对比例2-3的对比化合物2-3，本申请的有机化合物中的苊基团在成膜后稳定性方面优于对比化合物2-3中的苯并苊基团。
进一步的，在OELD器件寿命方面，采用实施例1-17的有机化合物作为有机发光层中的发光体所制备的OLED器件的寿命更加优于采用对比例1-3的对比化合物1-3作为发光体所制备的OELD器件。
以上对本申请实施例所提供的有机化合物进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于：所述有机化合物具有如通式(I)所示的结构：
其中，n1为0-8的整数；
R1每次出现，独立选自：-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基、硝基，CF3、Cl、Br、F、可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的芳氧基，具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
Ar1和Ar2每次出现时，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的非芳香环系。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：所述R1每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至20个环原子的芳香基、具有5至20个环原子的杂芳香基、或这些基团的组合。
3.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：所述R1每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
4.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：所述R1每次出现，独立地选自-H、-D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基。
5.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：所述通式(I)选自通式(II-1)-(II-4)，
6.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：所述Ar1和Ar1每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，
X每次出现时，独立地选自CR2或N；
Y选自NR3、CR3R4、SiR3R4、O、S、S＝O或SO2；
R2、R3及R4每次出现时，各自独立地选自-H，-D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基、硝基，CF3、Cl、Br、F、取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的芳氧基，具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
7.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：所述Ar1和Ar2出现时，分别独立地选自以下基团中的一种：
其中，*表示连接位点；n2选自0-3的任一整数；
R2每次出现时，独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合；
R3及R4每次出现时，各自独立地选自-H，-D，具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合。
8.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括权利要求1-7所述的有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料中的至少一种。
9.一种组合物，其特征在于：所述组合物包括权利要求1-7所述的有机化合物或权利要求8所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
10.一种有机电子器件，其包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，其特征在于：所述有机功能层包含权利要求1-7任意一项所述的有机化合物，或权利要求8所述的混合物，或所述有机功能层由权利要求9所述的组合物制备而成。
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