CN115349630A - 水分散性叶黄素微囊粉的制备方法 - Google Patents
水分散性叶黄素微囊粉的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115349630A CN115349630A CN202210694758.4A CN202210694758A CN115349630A CN 115349630 A CN115349630 A CN 115349630A CN 202210694758 A CN202210694758 A CN 202210694758A CN 115349630 A CN115349630 A CN 115349630A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lutein
- water
- microcapsule powder
- dispersible
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 116
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 title claims abstract description 115
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 title claims abstract description 114
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 114
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 title claims abstract description 110
- 239000001656 lutein Substances 0.000 title claims abstract description 109
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 title claims abstract description 109
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 9
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 8
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 7
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 7
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 7
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 claims description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 6
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 6
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 6
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 6
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 5
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 claims description 5
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 claims description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 claims description 4
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 claims description 4
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 4
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 claims description 4
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims description 4
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 claims description 4
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims description 3
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002778 food additive Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 2
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 claims description 2
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 2
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 claims description 2
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N fructooligosaccharide Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](CO)(OC[C@@]2(OC[C@@]3(OC[C@@]4(OC[C@@]5(OC[C@@]6(OC[C@@]7(OC[C@@]8(OC[C@@]9(OC[C@@]%10(OC[C@@]%11(O[C@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%11O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%10O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]9O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]7O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]6O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]5O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H]1O FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N 0.000 claims description 2
- 229940107187 fructooligosaccharide Drugs 0.000 claims description 2
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 claims description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 2
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 claims description 2
- IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N methyl gallate Natural products CC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 claims description 2
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 claims description 2
- 229940080237 sodium caseinate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 claims description 2
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 19
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- GUOCOOQWZHQBJI-UHFFFAOYSA-N 4-oct-7-enoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCCCCCC=C GUOCOOQWZHQBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000004569 Blindness Diseases 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 235000012311 Tagetes erecta Nutrition 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 description 1
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940107604 lutein esters Drugs 0.000 description 1
- 150000002658 luteins Chemical class 0.000 description 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940080313 sodium starch Drugs 0.000 description 1
- XDLYMKFUPYZCMA-UHFFFAOYSA-M sodium;4-oct-1-enoxy-4-oxobutanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCC=COC(=O)CCC([O-])=O XDLYMKFUPYZCMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000004393 visual impairment Effects 0.000 description 1
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQSA-N zeaxanthin Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQSA-N 0.000 description 1
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
本发明公开了水分散性叶黄素微囊粉的制备方法,所述水分散性叶黄素微囊粉由以下重量份的原料组成:天然叶黄素1~25份;保护胶体物质3~50份;增塑剂15~60份;抗氧化剂0.2~5份和残留水分0.5~7份。本发明巧妙地将大量溶有叶黄素的有机溶剂与去离子水搅拌混合,析出亚微米级的无定形叶黄素微粒;采用聚丙烯微孔滤膜过滤分离除去大量有机溶剂与水,避免了活性物质叶黄素在长时间加热回收有机溶剂过程受热氧化降解和异构化。本发明方法具有生产效率高,设备要求低,受热时间短,叶黄素损失低,全反式异构体含量高,产品稳定性好等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种叶黄素相关功能食品领域,具体涉及一种水分散性叶黄素微囊粉的制备方法。
背景技术
叶黄素(Lutein)是类胡萝卜素(Carotenoids)的一种,呈黄至橙黄色的多烯类物质,分子式为C40H56O2,相对分子量为568.88。叶黄素广泛存在于植物的叶、花、果实以及某些藻类生物中,尤其在万寿菊(Tagetes erecta L.)花瓣中大量以叶黄素酯的形式存在。现在市场上的天然叶黄素都来源于商品种植的万寿菊鲜花。叶黄素用途广泛,对天然叶黄素生物学功能的研究,主要应用体现在动物饲料和食品医药领域,叶黄素添加在动物饲料中,通过食物链进入人体中,被认为是一种理想的“营养型”着色剂;在食品领域用作营养补充剂、着色剂;叶黄素在医药领域还可预防老年性眼球视网膜黄斑退化引起的视力下降与失明症;同时叶黄素又具有较强的淬灭自由基能力,是良好的自由基淬灭剂,它可帮助机体抵御氧自由基在人体内对细胞核器官损伤,预防机体衰老引发的心血管硬化、冠心病和肿瘤疾病。
叶黄素是共轭多烯类物质,其本身化学性质不稳定,高含量叶黄素在产品储存和应用过程中极易受光、氧、PH值、热的影响而降解;而且叶黄素常以粗结晶形式的存在,也会严重影响人体或动物体的吸收;同时叶黄素在脂肪和油中溶解度极低,在水中几乎不溶;叶黄素上述特点大大限制了叶黄素在食品、医药和饲料行业的应用范围。
从已经公开的文献专利研究来看,为了扩大叶黄素在上述行业的应用范围,将叶黄素通过微胶囊技术制成水分散微囊粉剂是最有效、经济的方法之一。微囊化技术是将要保护的活性物(芯材)用天然或合成的壁材物质包埋形成微胶囊,其中关键核心技术是用何种方法经济有效地将被包埋芯材转化成十微米尤其是亚微米级(≤1µm)以下的粒径。迄今为止,已有部分文献专利报导了水分散性类胡萝卜素微囊粉的制备方法,但这些方法都存有某些缺陷。
US 3998753介绍一种含水且可分散类胡萝卜素粉末的制备方法。在该方法中使用氯仿作为溶剂,在常压下加热溶解类胡萝卜素,然后将上述溶液加入到含明胶、分散剂、乳化稳定剂和防腐剂的水溶液中,经高速剪切成乳液;再除去氯仿溶剂,喷雾干燥制粒得到粉末。该发明使用毒性大的氯仿作为溶剂,对最终产品的安全性有影响。
EP-0065193B1 专利中记载了一种连续制备细分散的类胡萝卜素粉末的方法,将类胡萝卜素通过在大气压或超大气压下,于50~200℃下在小于10秒内溶解在挥发性水可混溶的溶剂中。在0~50℃下与含保护胶体的水溶液快速混合,溶液中的类胡萝卜素立即以分子分散溶液沉淀为粒度小于0.5微米的胶体分散形式分散于保护胶体水溶液中,脱除溶剂,喷雾干燥得类胡萝卜素粉剂,其中有效类胡萝卜素反式异构体占比只有50~60%,其余均为生物效价不高的顺式已构体。DE 19637517、EP-98103113等专利都不等程度采用了这类方法。
以上这些专利类胡萝卜素粉剂制备方法中,大都存在生产过程复杂,需昂贵的辅助设施产生高温高压才能满足制备的条件,而且操作条件十分苛刻;类胡萝卜素水分散液制备过程中,由于溶解类胡萝卜素的大量有机溶剂与保护胶体溶液一起混合乳化,类胡萝卜素浓度低,加热脱除有机溶剂所需时间长,整个体系粘度特别大,易起泡,生产效率低;有机溶剂不易脱除干净;这些因素对类胡萝卜素微囊粉制剂的水分散性、安全性以及顺反异构和稳定性不利。
综上所述,有必要寻找一种简单有效的方法,既可以发挥有机溶剂法制备类胡萝卜素分散体粒径小,水分散性好、反式含量高等优势,同时又能克服上述专利方法中类胡萝卜素在溶解、加热加压、脱溶剂等过程中,因为加热时间过长而导致活性物质类胡萝卜素异构化和氧化降解等缺陷的水分散性叶黄素微囊粉剂工业化制备方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种水分散性叶黄素微囊粉的制备方法, 该方法巧妙地将大量溶有叶黄素的有机溶剂与去离子水搅拌混合,析出亚微米级的无定形叶黄素微粒;采用聚丙烯微孔滤膜过滤分离除去大量有机溶剂与水,避免了活性物质叶黄素在长时间加热回收有机溶剂过程受热氧化降解和异构化。本发明方法具有生产效率高,设备要求低,受热时间短,叶黄素损失低,全反式异构体含量高,产品稳定性好等特点。
本发明解决技术问题所采用的技术方案是:水分散性叶黄素微囊粉的制备方法,所述水分散性叶黄素微囊粉由以下重量份的原料组成: 天然叶黄素1~25份;保护胶体物质3~50份;增塑剂15~60份;抗氧化剂0.2~5份和残留水分0.5~7份,其制备方法包括如下步骤:
(1)将叶黄素晶体和抗氧化剂加热溶于能与水混溶的醇类或酮类有机溶剂中,所得叶黄素溶液缓慢加入带搅拌的去离子水中,使叶黄素以亚微米级的无定形状态析出;叶黄素占有机溶液总质量的0.50~2.50wt.%;
(2)通过微孔滤膜过滤析出的叶黄素,滤饼再用适量去离子水洗涤2次,滤干;
(3)叶黄素滤饼在含水溶性保护胶体溶液中搅拌打浆,经高压均质2次后真空浓缩脱除残余溶剂和适当的水份后,制成叶黄素水分散液;
(4)将水分散液用喷雾干燥得到水分散性叶黄素微囊粉。
本发明步骤(1)中,将天然叶黄素结晶加热溶于有机溶剂中,需要控制加热温度,以叶黄素结晶在有机溶剂中能完全溶解为度,优选控制加热温度范围在60~90℃;一般不超过90℃,这对防止叶黄素在加热溶解过程氧化降解和在终产品微囊粉中叶黄素保持高比例全反式异构体至关重要。
作为一种优选,步骤(1)中的天然叶黄素采用天然万寿菊油树脂为原料,经皂化、提取精制而成的食品添加剂叶黄素,其中还含有玉米黄质。
作为一种优选,步骤(1)中,通过调节叶黄素在溶剂中浓度、叶黄素溶液向去离子水中加入的速度和两者混合搅拌速度来控制所析出叶黄素分散粒子的粒度;其中,去离子水体积与叶黄素溶液相体积比为1.5~4.0:1,优选2.0~3.0:1;搅拌混合转速控制在2200~20000转/分(rpm),优选8000~12000转/分。
作为一种优选,步骤(1)中抗氧化剂为抗坏血酸棕榈酸酯、混合生育酚、特丁基对苯二酚、丁基羟基茴香醚、没食子酸甲酯中的一种或任一两种的混合物。其加入量优选为终产品0.2~5.0重量份。
作为一种优选,步骤(1)中能与水混溶的醇类溶剂为乙醇、异丙醇或正丙醇;能与水混溶的酮类溶剂为丙酮或丁酮。
作为一种优选,叶黄素在有机醇类或酮类溶剂中占总质量的0.50~2.50wt.%。
作为一种优选,步骤(2)所述的微孔滤膜为聚丙烯材质,滤膜孔径为0.3µm。
作为一种优选,步骤(3)所述的保护性胶体物为牛、猪或鱼明胶、酪蛋白酸钠、变性淀粉或改性***胶。优选牛猪动物皮或鱼皮经酸、碱降解型,特别优选酶促分解型低Bloom 0~50的明胶,不仅具有对叶黄素活性物包埋性能优良,且冷水分散性也很好。变性淀粉,是指辛烯基琥珀酸淀粉钠,优选国民淀粉公司商品名为HI-CAP100或PURITY GUM2000变性淀粉产品。优选保护性胶体物占终产品3~50重量份。
作为一种优选,步骤(3)中所述的水溶性保护胶体溶液还含有增塑剂为葡萄糖、乳糖、蔗糖、麦芽糊精或低聚果糖。其加入量优选占终产品微囊干粉中15~60重量份。
作为一种优选,高压均质时均质压力为20~80MPa,使叶黄素分散体粒径进一步细化达到亚微米级细度。
本发明的有益效果是: ①本发明方法采用的常规工艺条件,无需高温高压,对设备要求低,操作控制方便。②本发明生产叶黄素微囊粉水分散性好,有机溶剂分离效率高,叶黄素活性物受热时间短,产品中全反式异构体占比高。③本发明产品叶黄素含量高、稳定性好。
具体实施方式
以下结合具体实例,进一步对本发明予以详细说明,但本发明并不局限在下列实施例中。
本发明中所述叶黄素微囊粉含量和叶黄素顺反异构体的检测方法,采用食品添加剂叶黄素食品安全国家标准GB 26405-2011和美国药典USP-NF Lutein Preparation。
本发明中所述的叶黄素微囊粉中检测的顺反异构体占比百分含量是指反式叶黄素与反式玉米黄质之和。
本发明中所述产品稳定性评价方法为中国药典提供的加速稳定性试验方法:40℃,75%RH条件下经不同时间后测定叶黄素含量以确定稳定性优劣。
实施例1
将6.5kg叶黄素晶体,1 kg抗坏血酸棕榈酸酯,1 kg混合生育酚和410 kg无水乙醇分别加入反应釜A中,在75℃下搅拌溶解,得到叶黄素溶液。在带高速搅拌(10000 rpm)的反应釜B中,加入去离子水1050kg,将反应釜A中的叶黄素溶液缓慢加入反应釜B内,使叶黄素在水中以亚微米级析出无定形状态胶体微粒。用0.3µm聚丙烯微孔滤膜压滤叶黄素微粒,滤液中的乙醇去回收利用,其中滤饼用去离子水洗涤2次后,压干。将滤饼与含有26 kg鱼皮明胶(Bloom值50),60.5kg葡萄糖和150kg水的保护性胶体水溶液一起搅拌打浆,在50MPa条件下,经过高压均质机均质两次后,叶黄素水分散液去真空浓缩脱除残留溶剂和多余水份,再通过喷雾干燥得到5.75%水分散叶黄素微囊粉,其中全反式异构体占比为99.1%。
对比实施例2
将6.5kg叶黄素晶体,1 kg抗坏血酸棕榈酸酯,1 kg混合生育酚和410 kg无水乙醇分别加入反应釜A中,在75℃下搅拌溶解,得到叶黄素溶液。在带高速搅拌(10000 rpm)的反应釜B中,加入预先已配置好含有 26 kg鱼皮明胶(Bloom值50),60.5kg葡萄糖和1050kg水的保护性胶体水溶液;将反应釜A中的叶黄素溶液缓慢加入反应釜B内,使叶黄素在保护性胶体水溶液中以亚微米级析出无定形状态胶体微粒;继续搅拌十分钟后,在50MPa条件下,经过高压均质机均质两次后,分散液在70-75℃下真空浓缩脱除残留乙醇和多余水份;再通过喷雾干燥得到5.45%水分散叶黄素微囊粉,其中全反式异构体占比为92.2%。
实施例3
将12.7kg叶黄素晶体,1.5 kg混合生育酚,1.25 kg丁基羟基茴香醚,830kg丙酮分别加入反应釜A中,在60℃下搅拌溶解,得到叶黄素溶液。在带高速搅拌(10000 rpm)的反应釜B中,加入去离子水3150kg,将反应釜A中的叶黄素溶液缓慢加入反应釜B内,使叶黄素在水中以亚微米级析出无定形状态胶体微粒。滤液中的丙酮去回收利用,其中滤饼用去离子水洗涤2次后,压干。将滤饼与含有65 kg变性淀粉辛烯基琥珀酸酯淀粉钠,17.5kg麦芽糊精的保护性胶体水溶液一起搅拌打浆,在40MPa条件下,经过高压均质机均质两次后,叶黄素水分散液去真空浓缩脱除残留溶剂和多余水份,再通过喷雾干燥得到11.20%水分散叶黄素微囊粉,其中全反式异构体占比为99.0%。
对比实施例4
将12.7kg叶黄素晶体,1.5 kg混合生育酚,1.25 kg丁基羟基茴香醚,830kg丙酮分别加入反应釜A中,在60℃下搅拌溶解,得到叶黄素溶液。在反应釜B中,加入预先配制含有65 kg变性淀粉(商品名HI-CAP100辛烯基琥珀酸酯淀粉钠),17.5kg麦芽糊精和去离子水3150kg的保护性胶体水溶液,在高速搅拌(10000 rpm)下,将反应釜A中的叶黄素溶液缓慢加入反应釜B内混合均匀,使叶黄素在水中以亚微米级析出无定形状态胶体微粒。在40MPa条件下,经过高压均质机均质两次后,混合分散液在55-75℃下真空浓缩脱除残留丙酮和多余水份,再通过喷雾干燥得到10.66%水分散叶黄素微囊粉,其中全反式异构体占比为91.8%。
叶黄素微囊粉加速稳定性试验数据表
Claims (9)
1.水分散性叶黄素微囊粉的制备方法,其特征在于:所述水分散性叶黄素微囊粉由以下重量份的原料组成: 天然叶黄素1~25份;保护胶体物质3~50份;增塑剂15~60份;抗氧化剂0.2~5份和残留水分0.5~7份,其制备方法包括如下步骤:
(1)将叶黄素晶体和抗氧化剂加热溶于能与水混溶的醇类或酮类有机溶剂中,所得叶黄素溶液缓慢加入带搅拌的去离子水中,使叶黄素以亚微米级的无定形状态析出;叶黄素占有机溶液总质量的0.50~2.50wt.%;
(2)通过微孔滤膜过滤析出的叶黄素,滤饼再用适量去离子水洗涤2次,滤干;
(3)叶黄素滤饼在含水溶性保护胶体溶液中搅拌打浆,经高压均质2次后真空浓缩脱除残余溶剂和适当的水份后,制成叶黄素水分散液;
(4)将水分散液用喷雾干燥得到水分散性叶黄素微囊粉。
2.根据权利要求1所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中的天然叶黄素采用天然万寿菊油树脂为原料,经皂化、提取精制而成的食品添加剂叶黄素。
3.根据权利要求1所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,通过调节叶黄素在溶剂中浓度、叶黄素溶液向去离子水中加入的速度和两者混合搅拌速度来控制所析出叶黄素分散粒子的粒度;其中,去离子水体积与叶黄素溶液相体积比为2.0~3.0:1;搅拌混合转速控制在8000~12000转/分。
4.根据权利要求1所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中抗氧化剂为抗坏血酸棕榈酸酯、混合生育酚、特丁基对苯二酚、丁基羟基茴香醚、没食子酸甲酯中的一种或任一两种的混合物。
5.根据权利要求1所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中能与水混溶的醇类溶剂为乙醇、异丙醇或正丙醇;能与水混溶的酮类溶剂为丙酮或丁酮。
6.根据权利要求5所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:叶黄素在有机醇类或酮类溶剂中占总质量的0.50~2.50wt.%。
7.根据权利要求1所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:步骤(2)所述的微孔滤膜为聚丙烯材质,滤膜孔径为0.3µm。
8.根据权利要求1所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:步骤(3)所述的保护性胶体物为牛、猪或鱼明胶、酪蛋白酸钠、变性淀粉或改性***胶。
9.根据权利要求1所述的水分散性叶黄素微囊粉剂的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的水溶性保护胶体溶液还含有增塑剂为葡萄糖、乳糖、蔗糖、麦芽糊精或低聚果糖。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210694758.4A CN115349630A (zh) | 2022-06-20 | 2022-06-20 | 水分散性叶黄素微囊粉的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210694758.4A CN115349630A (zh) | 2022-06-20 | 2022-06-20 | 水分散性叶黄素微囊粉的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115349630A true CN115349630A (zh) | 2022-11-18 |
Family
ID=84030818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210694758.4A Withdrawn CN115349630A (zh) | 2022-06-20 | 2022-06-20 | 水分散性叶黄素微囊粉的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115349630A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116326779A (zh) * | 2023-04-17 | 2023-06-27 | 武汉星辰现代生物工程有限公司 | 一种叶黄素制剂及制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1189489A (zh) * | 1996-09-13 | 1998-08-05 | 巴斯福股份公司 | 冷水可分散性粉末形态的类胡萝卜素制剂的制备及这种新类胡萝卜素制剂的应用 |
CN1505503A (zh) * | 2000-12-22 | 2004-06-16 | ���ع��ʹ�˾ | 亚微米颗粒悬浮液制备方法 |
CN1836652A (zh) * | 2005-03-23 | 2006-09-27 | 浙江新和成股份有限公司 | 水分散性类胡萝卜素粉的制备方法 |
CN101016259A (zh) * | 2007-02-12 | 2007-08-15 | 浙江大学 | 一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法 |
CN101073557A (zh) * | 2006-05-15 | 2007-11-21 | 武汉星辰现代生物工程有限公司 | 一种天然β-胡萝卜素亚微米乳剂配方和工艺 |
US20120039970A1 (en) * | 2009-03-30 | 2012-02-16 | Basf Se | Ready-to-use, stable suspension of partially amorphous carotenoid particles |
CN102687860A (zh) * | 2011-03-21 | 2012-09-26 | 财团法人食品工业发展研究所 | 含高浓度纳米/亚微米疏水性机能化合物的水相分散液的制造方法 |
CN104434814A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-03-25 | 天津商业大学 | 一种水溶性叶黄素颗粒及其制备工艺和应用 |
-
2022
- 2022-06-20 CN CN202210694758.4A patent/CN115349630A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1189489A (zh) * | 1996-09-13 | 1998-08-05 | 巴斯福股份公司 | 冷水可分散性粉末形态的类胡萝卜素制剂的制备及这种新类胡萝卜素制剂的应用 |
CN1505503A (zh) * | 2000-12-22 | 2004-06-16 | ���ع��ʹ�˾ | 亚微米颗粒悬浮液制备方法 |
CN1836652A (zh) * | 2005-03-23 | 2006-09-27 | 浙江新和成股份有限公司 | 水分散性类胡萝卜素粉的制备方法 |
CN101073557A (zh) * | 2006-05-15 | 2007-11-21 | 武汉星辰现代生物工程有限公司 | 一种天然β-胡萝卜素亚微米乳剂配方和工艺 |
CN101016259A (zh) * | 2007-02-12 | 2007-08-15 | 浙江大学 | 一种高全反式β-胡萝卜素制剂的制备方法 |
US20120039970A1 (en) * | 2009-03-30 | 2012-02-16 | Basf Se | Ready-to-use, stable suspension of partially amorphous carotenoid particles |
CN102361561A (zh) * | 2009-03-30 | 2012-02-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 部分无定形类胡萝卜素颗粒的即用稳定悬浮液 |
CN102687860A (zh) * | 2011-03-21 | 2012-09-26 | 财团法人食品工业发展研究所 | 含高浓度纳米/亚微米疏水性机能化合物的水相分散液的制造方法 |
CN104434814A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-03-25 | 天津商业大学 | 一种水溶性叶黄素颗粒及其制备工艺和应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
闫石等: ""乳化溶剂扩散法制备叶黄素缓释微球"", 《中国药剂学杂志》, vol. 7, no. 5, pages 391 - 397 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116326779A (zh) * | 2023-04-17 | 2023-06-27 | 武汉星辰现代生物工程有限公司 | 一种叶黄素制剂及制备方法 |
CN116326779B (zh) * | 2023-04-17 | 2023-09-12 | 武汉星辰现代生物工程有限公司 | 一种叶黄素制剂及制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69929641T2 (de) | Herstellung eines fein verteilten, pulverförmigen Carotinoidpräparats | |
EP0239949B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von feinverteilten, pulverförmigen Carotinoidpräparaten | |
DE69006362T3 (de) | Verfahren zur herstellung eines wasserdispergierbaren hydrophobischen oder aerophilen festkörpers. | |
EP2224823B1 (de) | Pulverförmige carotinoidzubereitung für die färbung von getränken | |
DE602005003201T2 (de) | Verfahren zur isolierung, aufreinigung und formulierung einer stabilen handelsüblichen luteinpaste aus oleoresin | |
EP0278284B1 (de) | Pulverförmige, wasserdispergierbare Carotinoid-Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP2343986B1 (de) | Gebrauchfertige, stabile emulsion | |
EP1219292B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide | |
DE102004046026A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide | |
CN111419821A (zh) | 一种高全反式类胡萝卜素微胶囊的制备方法 | |
WO2007003543A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer wässrigen suspension und einer pulverförmigen zubereitung eines oder mehrerer carotinoide | |
JP2002543263A (ja) | キサントフィルの安定した水性分散液及び水に分散可能な安定した乾燥粉末、並びにその製造及び使用 | |
JP2002327133A (ja) | 1種以上のカロテノイドを含む乾燥粉末の製造方法 | |
CN108148444B (zh) | 一种用于着色的高含量β-胡萝卜素微胶囊的制备方法 | |
EP1713746A2 (de) | Verfahren zur herstellung von trockenpulvern eines oder mehrerer carotinoide | |
EP2403362B1 (de) | Pulverförmige zusammensetzungen von astaxanthin-derivaten ii | |
JP5795572B2 (ja) | 種々の植物からカロテノイド結晶を分離する方法 | |
EP1513804B1 (en) | Novel trans-lutein enriched xanthophyll ester concentrate and a process for its preparation | |
WO2008087139A1 (de) | Ölige formulierungen | |
EP2522655B1 (en) | Preparing method for xanthophyll crystals with higher content of zeaxanthin from plant oleoresin | |
CN115349630A (zh) | 水分散性叶黄素微囊粉的制备方法 | |
CN101754693A (zh) | 水可分散的类胡萝卜素制剂 | |
CN101386879A (zh) | 一种制备虾青素酯的方法 | |
JP4172849B2 (ja) | キサントフィル結晶の製造方法 | |
DE1492873C3 (zh) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20221118 |
|
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |