CN115308332B - 一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法 - Google Patents
一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种对硝基苯基‑β‑羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，属于检测分析技术领域，所述的对硝基苯基‑β‑羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，包括以下步骤：将样品配制成供试品溶液；将供试品溶液注入到气相色谱仪中进行分析，得到色谱图，通过外标法计算出对硝基苯基‑β‑羟乙基硫醚及其杂质的含量；所述气相色谱仪为安捷伦气相色谱7820A、安捷伦气相色谱7890A、岛津GC‑2010Plus、岛津GC‑2014C中的一种。本发明所述的检测方法能够有效的检测对硝基苯基‑β‑羟乙基硫醚及其杂质的含量及二硫代二乙醇的含量，准确度高。
Description
技术领域
本发明涉及检测分析技术领域，具体涉及一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法。
背景技术
对硝基苯基-β-羟乙基硫醚是重要的有机合成中间产物，在合成对位酯的过程中，通常涉及到四步反应：缩合反应、氧化反应、加氢还原反应以及酯化反应，对硝基苯基-β-羟乙基硫醚是第一步缩合反应的主产物，第一步反应还伴随着众多副产物(即杂质)，如硫代二甘醇、二硫代二乙醇、巯基乙醇、苯酚、对氯硝基苯、二甲基甲酰胺等其它一些未知物等。
对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇含量高低直接影响反应产品的收率和转化率，必须严格控制二硫代二乙醇的生成，现有技术并未有记载如何对对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇含量进行测定。
如何准确的检测对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量以及对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的不足之处而提供一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，能够有效的检测对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
为此，在本发明的第一方面，本发明提出了一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，包括以下步骤：
将样品配制成供试品溶液；
将供试品溶液注入到气相色谱仪中进行分析，得到色谱图，通过外标法计算出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量；
所述气相色谱仪为安捷伦气相色谱7820A、安捷伦气相色谱7890A、岛津GC-2010Plus、岛津GC-2014C中的一种。
作为本发明的优选实施方案，所述气相色谱仪为岛津GC-2014C。
通过选用上述所述的气相色谱仪，按照上述的方法，得到的色谱图中能够有效的显示出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的峰，且峰纯度、分离度好，干扰因素小，同时杂质峰也能够在色谱图中呈现出来，能够有效的检测出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的含量，从而计算出其杂质的含量。
上述所述的方法能够广泛的应用于检测对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的含量，特别适用于以对硝基苯基-β-羟乙基硫醚为主要成分的物质的含量检测及杂质的含量检测，尤其适用于四步法合成对位酯中第一步缩合反应中对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量检测，其能够充分展示第一步缩合反应所得物的化学成分信息。
作为本发明的优选实施方案，所述供试品溶液中样品浓度为100～300mg/kg。
具体而言，所述供试品溶液的制备方法为：将样品先经过去除溶剂，再经过除盐，最后用环己烷配制成样品浓度为100～300mg/kg的供试品溶液。
所述去除溶剂的方法为萃取、过滤、蒸馏中的至少一种；所述除盐的方法为抽滤、洗涤中的至少一种。
在进行检测分析前，由于对硝基苯基-β-羟乙基硫醚粘度大，且通常含有一定的盐分，因此需要对样品进行预处理，通过以上述条件进行预处理，能够有效的进行除杂，去除干扰因素，降低检测误差。
作为本发明的优选实施方案，所述气相色谱仪分析的条件为：色谱柱为毛细管色谱柱，检测器为热导池检测器或氢火焰离子化检测器，检测器温度为280～320℃，气化室温度为200～280℃，载气为氮气、氢气或氦气，载气流速为0.8～4mL/min，进样量为0.3～1.0μL，分流比为(10～70)：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
本发明的发明人在大量的研究中进行摸索、发现，在上述特定的分析条件下，将供试品溶液注入到气相色谱仪中，通过气化室将样品气化，然后进入色谱柱进行分离，最后通过检测器，样品中的组分按照沸点高低依次流出色谱柱,并以色谱峰的形式显示在色谱图上，所得到的色谱图中对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的峰纯度高，峰分离度好，分离时间短，所述的色谱图充分展示对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的成分信息，将对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的峰面积代入线性回归方程，从而能够对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质进行含量测定，精确的检测出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量。
作为本发明的优选实施方案，所述毛细管色谱柱为OV-1毛细管色谱柱、BP-20毛细管色谱柱、HP-35毛细管色谱柱、DB-1301毛细管色谱柱、Rtx-200的毛细管色谱柱中的至少一种。
作为本发明的优选实施方案，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为OV-1毛细管色谱柱，柱长50m，柱内径0.32mm，膜厚0.4μm，柱温60℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为320℃，气化室温度为280℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为70：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
特别是在上述分析条件下，检测结果最为准确。
在本发明的第二方面，本发明提出了一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量检测方法，包括以下步骤：
将样品配制成供试品溶液；
将供试品溶液注入到气相色谱仪中进行分析，得到色谱图，通过外标法计算出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量；
所述气相色谱仪为安捷伦气相色谱7820A、安捷伦气相色谱7890A、岛津GC-2010Plus、岛津GC-2014C中的一种。
通过选用上述所述的色相色谱仪，按照上述的方法，得到的色谱图中能够有效的显示出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚、二硫代二乙醇的峰，且峰纯度、分离度好，干扰因素小，从而能够有效的计算出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚、二硫代二乙醇的含量。
上述所述的方法能够广泛的应用于检测二硫代二乙醇的含量，特别适用于对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量，由其适用第一步缩合反应中对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量检测。
作为本发明的优选实施方案，所述供试品溶液中样品浓度为500～6000mg/kg。
具体而言，所述供试品溶液的制备方法为：将样品先经过去除溶剂，再经过除盐，最后用环己烷配制成样品浓度为500～6000mg/kg的供试品溶液。
所述去除溶剂的方法为萃取、过滤、蒸馏中的至少一种；所述除盐的方法为抽滤、洗涤中的至少一种。
在进行检测分析前，由于对硝基苯基-β-羟乙基硫醚粘度大，且通常含有一定的盐分，因此需要对样品进行预处理，通过以上述条件进行预处理，能够有效的进行除杂，去除干扰因素，降低检测误差。
作为本发明的优选实施方案，所述气相色谱仪分析的条件为：色谱柱为毛细管色谱柱，检测器为热导池检测器或氢火焰离子化检测器，检测器温度为250～280℃，气化室温度为150～230℃，载气为氮气、氢气或氦气，载气流速为0.8～1.5mL/min，进样量为0.3～1.0μL，分流比为(20～40)：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
在上述特定的分析条件下，供试品溶液注入到气相色谱仪中，通过气化室将样品气化，然后进入色谱柱进行分离，最后通过检测器，样品中的组分按照沸点高低依次流出色谱柱，并以色谱峰的形式显示在色谱图上，所得到的色谱图中二硫代二乙醇的峰分离度好，分离时间短，将二硫代二乙醇的峰面积代入线性回归方程，从而能够对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中的二硫代二乙醇进行含量测定。
作为本发明的优选实施方案，所述毛细管色谱柱为SH-Stabilwax毛细管色谱柱、SP-2340毛细管色谱柱、HP-20M毛细管色谱柱、SP-2401毛细管色谱柱、InertCap毛细管色谱柱中的一种。
作为本发明的优选实施方案，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为SH-Stabilwax毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.25mm，膜厚0.25μm，柱温为120℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为250℃，气化室温度为150℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为20：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
本发明的有益效果在于：本发明所述的检测方法能够有效的检测对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量及二硫代二乙醇的含量，准确度高；本发明在特定的分析条件下，供试品溶液注入到气相色谱仪中，通过气化室将样品气化，然后进入色谱柱进行分离，最后通过检测器，样品中的组分按照沸点高低依次流出色谱柱,并以色谱峰的形式显示在色谱图上，所得到的色谱图中对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的峰纯度高，峰分离度好，分离时间短，所述的色谱图充分展示对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的成分信息，将对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的峰面积代入线性回归方程，从而能够对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质进行含量测定，精确的检测出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量。
附图说明
图1为100mg/kg的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚对照品溶液的色谱图；
图2为对硝基苯基-β-羟乙基硫醚对照品的标准曲线；
图3为实施例1供试品溶液的色谱图；
图4为160mg/kg的二硫代二乙醇对照品溶液的色谱图；
图5为二硫代二乙醇对照品的标准曲线；
图6为实施例6供试品溶液的色谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例1
一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，包括以下步骤：
1.所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为OV-1毛细管色谱柱，柱长50m，柱内径0.32mm，膜厚0.4μm，柱温为60℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为320℃，气化室温度为280℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为70：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
(1)对照品溶液的制备：精密称量对硝基苯基-β-羟乙基硫醚标准品，分别用环己烷配制成5mg/kg、10mg/kg、20mg/kg、40mg/kg、60mg/kg、80mg/kg、100mg/kg、200mg/kg、300mg/kg、400mg/kg、500mg/kg浓度的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚对照品溶液；
(2)将步骤(1)中不同浓度梯度的对照品溶液注入到气相色谱仪中，分别在上述色谱条件下进行分析，记录对照品的色谱图以及峰面积，其中对照品100mg/kg的色谱图如图1，其保留时间为15.8min，峰面积为2002254，根据上述梯度浓度的对照品溶液的峰面积计算出标准曲线方程(图2)；
(3)配制供试品溶液，将样品经过蒸馏、抽滤除杂后，将其用环己烷配制成浓度为200mg/kg，将其注入到气相色谱仪中，在上述色谱条件下进行分析，样品中的组分按照沸点高低依次流出色谱柱，并以色谱峰的形式显示在色谱图上(如图3)，记录峰面积；
(4)带入到标准曲线方程中，计算出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚的含量，从而计算出杂质的含量。
实施例2
实施例2与实施例1不同之处在于，实施例2的气相色谱仪分析的条件与实施例1不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为BP-20毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.32mm，膜厚0.32μm，柱温为180℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为280℃，气化室温度为220℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为0.8μL，分流比为10：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
实施例3
实施例3与实施例1不同之处在于，实施例3的气相色谱仪分析的条件与实施例1不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为HP-35毛细管色谱柱，柱长50m，柱内径0.25mm，膜厚0.50μm，柱温为200℃，检测器为热导池检测器，检测器温度为280℃，气化室温度为200℃，载气为氮气，载气流速为4.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为40：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
实施例4
实施例4与实施例1不同之处在于，实施例4的气相色谱仪分析的条件与实施例1不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为DB-1301毛细管色谱柱，柱长50m，柱内径0.32mm，膜厚0.32μm，柱温为200℃，检测器为热导池检测器，检测器温度为280℃，气化室温度为250℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为0.3μL，分流比为60：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
实施例5
实施例5与实施例1不同之处在于，实施例5的气相色谱仪分析的条件与实施例1不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为Rtx-200毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.53mm，膜厚0.32μm，柱温为150℃，检测器为热导池检测器，检测器温度为280℃，气化室温度为210℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为0.5μL，分流比为70：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
测试例1
为了验证本发明的准确度，将纯度为99.00的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚标准品(杂质含量1％)按照实施例1～5所述的方法进行含量测定，含量测定结果如表1所示。
表1
从表1中可看出，本发明所述的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法能够广泛应用于对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量测定，且准确度高，具有广泛的应用前景。
实施例6
一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量检测方法，包括以下步骤：
1.所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为SH-Stabilwax毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.25mm，膜厚0.25μm，柱温为120℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为250℃，气化室温度为150℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为20：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
(1)对照品溶液的制备：精密称量二硫代二乙醇标准品，分别用环己烷配制成80mg/kg、100mg/kg、120mg/kg、160mg/kg、180mg/kg、200mg/kg、220mg/kg、240mg/kg、280mg/kg浓度的对照品溶液；
(2)将步骤(1)中不同浓度梯度的对照品溶液注入到气相色谱仪中，分别在上述色谱条件下进行分析，记录对照品的色谱图以及峰面积，其中对照品160mg/kg的色谱图如图4，其保留时间为14.58min，峰面积为1433，根据上述梯度浓度的对照品溶液的峰面积计算出标准曲线方程(图5)；
(3)配制供试品溶液，将样品经过蒸馏、抽滤除杂后，将其用环己烷配制成浓度为5000mg/kg，将其注入到气相色谱仪中，在上述色谱条件下进行分析，样品中的组分按照沸点高低依次流出色谱柱，并以色谱峰的形式显示在色谱图上(如图6)，记录峰面积；
(4)带入到标准曲线方程中，计算出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量。
实施例7
实施例7与实施例6不同之处在于，实施例7的气相色谱仪分析的条件与实施例6不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为SP-2340毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.32mm，膜厚0.5μm，柱温为180℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为250℃，气化室温度为200℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为0.8μL，分流比为30：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
实施例8
实施例8与实施例6不同之处在于，实施例8的气相色谱仪分析的条件与实施例1不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为HP-20M毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.32mm，膜厚0.5μm，柱温为160℃，检测器为热导池检测器，检测器温度为250℃，气化室温度为200℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为40：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
实施例9
实施例9与实施例6不同之处在于，实施例9的气相色谱仪分析的条件与实施例1不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为SP-2401毛细管色谱柱，柱长50m，柱内径0.32mm，膜厚1.0μm，柱温为200℃，检测器为热导池检测器，检测器温度为280℃，气化室温度为230℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为0.3μL，分流比为20：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
实施例10
实施例10与实施例6不同之处在于，实施例10的气相色谱仪分析的条件与实施例1不同，其他都相同。
本实施例，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为InertCap毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.53mm，膜厚1.0μm，柱温为150℃，检测器为热导池检测器，检测器温度为280℃，气化室温度为220℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为0.5μL，分流比为20：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
测试例2
为了验证本发明的准确度，将纯度为99.00的二硫代二乙醇标准品(杂质含量1％)按照实施例6～10所述的方法进行含量测定，含量测定结果如表1所示。
表1
从表1中可看出，本发明所述的检测能够应用于检测二硫代二乙醇的含量，且准确度高，具有广泛的应用前景。
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (6)
1.一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
将样品配制成供试品溶液；
将供试品溶液注入到气相色谱仪中进行分析，得到色谱图，通过外标法计算出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质的含量；
所述气相色谱仪为安捷伦气相色谱7820A、安捷伦气相色谱7890A、岛津GC-2010Plus、岛津GC-2014C中的一种；
所述气相色谱仪分析的条件为：色谱柱为毛细管色谱柱，检测器为热导池检测器或氢火焰离子化检测器，检测器温度为280～320℃，气化室温度为200～280℃，载气为氮气、氢气或氦气，载气流速为0.8～4mL/min，进样量为0.3～1.0μL，分流比为(10～70)：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min；
所述杂质为二硫代二乙醇。
2.根据权利要求1所述的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，其特征在于，所述供试品溶液中样品浓度为100～300mg/kg。
3.根据权利要求1所述的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其杂质含量检测方法，其特征在于，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为OV-1毛细管色谱柱，柱长50m，柱内径0.32mm，膜厚0.4μm，柱温为60℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为320℃，气化室温度为280℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为70：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至280℃，保持5min，再以10℃/min升至300℃，保持8min。
4.一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
将样品配制成供试品溶液；
将供试品溶液注入到气相色谱仪中进行分析，得到色谱图，通过外标法计算出对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量；
所述气相色谱仪为安捷伦气相色谱7820A、安捷伦气相色谱7890A、岛津GC-2010Plus、岛津GC-2014C中的一种；
色谱柱为毛细管色谱柱，检测器为热导池检测器或氢火焰离子化检测器，检测器温度为250～280℃，气化室温度为150～230℃，载气为氮气、氢气或氦气，载气流速为0.8～1.5mL/min，进样量为0.3～1.0μL，分流比为(20～40)：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
5.根据权利要求4所述的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量检测方法，其特征在于，所述供试品溶液中样品浓度为500～6000mg/kg。
6.根据权利要求5所述的对硝基苯基-β-羟乙基硫醚中二硫代二乙醇的含量检测方法，其特征在于，所述气相色谱仪分析的条件为：气相色谱仪为岛津GC-2014C，色谱柱为SH-Stabilwax毛细管色谱柱，柱长30m，柱内径0.25mm，膜厚0.25μm，柱温为120℃，检测器为氢火焰离子化检测器，检测器温度为250℃，气化室温度为150℃，载气为氮气，载气流速为1.0mL/min，进样量为1.0μL，分流比为20：1；
升温程序：起始温度为60℃，以5℃/min升至120℃，保持5min，再以10℃/min升至230℃，保持8min。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000304736A (ja) * | 1999-04-20 | 2000-11-02 | Kawasaki Steel Corp | ステンレス鋼硫酸酸洗液中の有機化合物の迅速分析方法 |
| CN107739323A (zh) * | 2017-10-10 | 2018-02-27 | 宿迁远扬生物科技有限公司 | 一种制备对氨基苯基‑β‑羟乙基砜硫酸酯的方法 |
| JP2020184068A (ja) * | 2020-04-13 | 2020-11-12 | 三井化学株式会社 | 光学材料用チオール含有組成物、光学材料用重合性組成物 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000304736A (ja) * | 1999-04-20 | 2000-11-02 | Kawasaki Steel Corp | ステンレス鋼硫酸酸洗液中の有機化合物の迅速分析方法 |
| CN107739323A (zh) * | 2017-10-10 | 2018-02-27 | 宿迁远扬生物科技有限公司 | 一种制备对氨基苯基‑β‑羟乙基砜硫酸酯的方法 |
| JP2020184068A (ja) * | 2020-04-13 | 2020-11-12 | 三井化学株式会社 | 光学材料用チオール含有組成物、光学材料用重合性組成物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Analysis of hazardous organic residues from sodium hydrosulfite industry and utilization as raw materials in a novel solid lubricant production;Jiwu Shang 等;Journal of Hazardous Materials;第198卷;全文 * |
| 二硫代二乙二醇水基抗磨剂的合成及性能研究;王知彩;合成化学(第02期);全文 * |
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