CN115260257A - 一种新的红参氨基酸衍生物的合成方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物合成领域，提供了一种新型红参(人参)氨基酸衍生物及其合成方法，本发明在明确红参美拉德反应原理的基础上，创新性地以精氨酸和乳糖为原料，利用丙二醇为反应媒介合成出一种新的红参氨基酸衍生物，经结构鉴定，命名为(Argininyl‑fructosyl‑D‑galactose，AFGA，C18H34N4O12)，该化合物与AFG互为同分异构体，性质与AFG相似，其生物活性显著优于AFG等已知红参氨基酸衍生物，具有更高的肠道保护活性。本发明所述的新型氨基酸衍生物，其合成方法具有高效安全、操作简单、节约成本等特点，适合工业化生产，具有广阔的开发潜力。
Description
技术领域：
本发明属于有机化合物化学合成领域，具体涉及一种新的红参氨基酸衍生物 及其合成方法。
背景技术：
美拉德反应(Maillard reaction)是食品加工中色泽和风味的主要来源，其主 要特征是发生明显的褐变反应，美拉德反应是当前食品加工与研究的热点，并与 现代食品工业密不可分的一项技术，在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、香精生 产、制酒酿造等领域均有广泛应用。一般是指在加热过程中羰基化合物(还原糖 类)和氨基化合物(氨基酸)之间发生的羰醛缩合反应，氨基酸衍生物就是其中 最具代表性的中间产物。
红参是我国最具特色的传统中草药，其含有丰富的红参皂苷、多糖和氨基酸 类成分是发挥药效的重要物质基础，红参在加热、烘干变成红参过程中，颜色由 白变红即是美拉德反应的重要标志，目前已从红参中分离并鉴定得到精氨酸双糖 苷(Argininyl-fructosyl-glucose，AFG)和精氨酸单糖苷(Argininyl-fructosyl， AF)两种成分，而这两种物质是鲜红参中精氨酸与麦芽糖、葡萄糖发生美拉德 反应的中间产物。然而值得注意的是，麦芽糖与乳糖互为差向异构体，是否会产 生发生美拉德反应，而产生类似于AFG的物质？依据美拉德反应原理，其反应 与底物、温度、反应时间、pH等因素密切相关，为进一步深入探究美拉德反应 原理及应用范围，寻求一种产物合成率高、纯度高、精氨酸残留量低、生产成本 低、简单易行的合成方法，选择合适的底物比例、反应温度及时间对于探究精氨 酸和乳糖的合成具有重要意义。
本研究合成出的新型氨基酸衍生物是运用红参梅拉德反应原理，丰富其反应 产物的良好典范，也为红参加工炮制中梅拉德反应的应用和发展提供理论依据， 进一步揭示氨基酸与还原糖合成机理，促进了红参梅拉德反应的应用和发展，更 为后续深入阐述红参加工过程中重要梅拉德反应产物—氨基酸衍生物的生物活 性提供物质基础。
发明内容：
随着人们对美拉德反应有了较为深入的认识，而且对其反应原理和产物的形 成也有初步了解。将美拉德反应原理开拓于更加广阔的领域，尤其在红参加工过 程中精氨酸与还原糖产生的美拉德反应产物—氨基酸衍生物，是一种含量少、活 性显著且极具应用潜力的特色成分，也是当前深入探究红参加工，拓宽美拉德反 应应用领域的关键物质。
本发明通过化学合成的方法，将红参中含量丰富的精氨酸与乳糖进行合成， 并以丙二醇为反应媒介，柠檬酸为催化剂，获得了一种新型氨基酸衍生物，该化 合物结构清晰，性质稳定，其合成方法操作简单、高效安全、节约成本，适合工 业化生产。
具体地，本发明可通过以下技术方案来实现：
本发明首先提供了一种新型红参氨基酸衍生物，其特征在于该化合物的化学 结构式为：
根据红参中精氨酸双糖苷(Argininyl-fructosyl-glucose，AFG)的命名原则， 命名为精氨酸乳糖苷(Argininyl-fructosyl-D-galactose，AFGA)
另外，本发明提供了一种新型红参氨基酸衍生物的合成方法，包括：将一定 比例的精氨酸与乳糖置于丙二醇中，加入柠檬酸为催化剂，在80℃～90℃水浴加 热80～120min；使用有机试剂洗涤沉淀，洗涤次数为2～3次，真空抽滤，置于 15～20℃的低温干燥箱40～60min后即得新型氨基酸衍生物AFGA。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述的精氨酸的质量g与丙二醇的体积 mL的比为1：8～12。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述精氨酸与乳糖的质量比例为1:2～4。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述精氨酸与柠檬酸的质量比例为 1:0.6～0.9。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述精氨酸与乳糖质量比例为1:2，精 氨酸与柠檬酸的质量比例为1:0.75。即精氨酸：乳糖：柠檬酸以1:2:0.75的重量 比加入丙二醇反应媒介中进行反应。
作为本发明的一种优选的技术方案，精氨酸与乳糖在丙二醇为反应媒介的情 况下，以柠檬酸为催化剂，在80℃水浴加热100～120min合成率最高。
作为本发明的一种优选技术方案，所述的有机试剂为无水乙醇或丙酮，有机 试剂与丙二醇的提及比为10～15:1，沉淀最为明显。
通过前期大量的实验研究发现，所述的新型氨基酸衍生物可与高浓度的有机 试剂产生沉淀，经优选丙酮与无水乙醇能较好地与反应溶液产生沉淀，可以将AFGA很好地洗涤出来，并能有效避免AFGA在多种溶剂中发生可逆反应。
作为本发明的一种优选技术方案，洗涤次数为2～3次即可将丙二醇洗净。
作为本发明的一种优选技术方案，所述的丙二醇为食品级的1,2-丙二醇或 1,3-丙二醇。
作为本发明的一种优选技术方案，所述的有机试剂为丙酮和无水乙醇任一种 或二者任一比例的混合溶液，沉淀效果相似。
作为本发明的一种优选技术方案，所述的新型红参氨基酸衍生物AFGA与 AFG互为差向异构，具有相似的理化性质，也可用于药品及保健品方面的应用。
本发明所述的AFGA是精氨酸与乳糖的合成物，是二者美拉德反应的中间 产物，运用本发明的核心原理也可应用于红参与乳制品结合方面，并以此技术或 目标成分制成保健品或片剂、胶囊剂、粉针剂、注射剂、丸剂等制药中可接受的 任一剂型。
本发明的有益效果在于：
本发明采用的丙二醇为反应媒介，柠檬酸为催化剂，是首次应用于合成美拉 德反应产物的典范。该方法不仅操作简单、成本低廉，而且AFGA的粗合成率 达到85％以上，其目标产物纯度在80～85％，同时以食品级的丙二醇为反应媒介， 黏性小，流动性好，易于后续沉淀的洗脱和处理(其合成路径如图1所示)。粗 合成物中不仅精氨酸残留量少，而且无任何有机试剂残留，安全可靠，充分适用 于工业化生产，更符合食品安全规范。
本发明另一有益效果在于：本发明首次将美拉德反应扩大化，利用精氨酸与 乳糖为底物，合成出新型氨基酸衍生物，为红参在乳制品方面的应用提供了理论 依据。以本发明的核心原理，可实现红参与乳制品的有机结合，并证明了红参在 乳制品加工方面也可发生美拉德反应，为深入揭示美拉德反应原理以及红参的深 度开发奠定基础。
附图说明：
图1：精氨酸与乳糖合成反应路径示意图
图2：HPLC-ELSD检测粗合成物中AFGA的含量
图3：不同反应媒介、反应时间、反应温度对合成反应的影响
图4：新化合物AFGA的结构鉴定图谱
具体实施方式：
本发明可通过以下具体实施例进一步描述本发明。
参照附图1的反应过程：
实施例1：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入冰醋酸 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例2：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙三醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例3：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例4：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙醇(20mL)， 加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇床中，反应 100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤，置于20℃ 的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用HPLC-ELSD 方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例5：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇床中，反应100min，反应液经 无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤，置于20℃的低温干燥箱45min 后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用HPLC-ELSD方法对AFGA的纯 度进行检测。
实施例6：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇(20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应60min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSGA方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例7：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应80min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例8：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例9：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应120min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例10：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床，反应140min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例11：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应160min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例12：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至60℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例13：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至70℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例14：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至80℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例15：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至90℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例16：精密称量2.0g精氨酸，4.0g乳糖，加入按1:10比例加入丙二醇 (20mL)，加入1.5g柠檬酸作为催化剂，混合均匀，在加热至100℃恒温水浴摇 床中，反应100min，反应液经无水乙醇洗涤沉淀，洗涤次数为3次，真空抽滤， 置于20℃的低温干燥箱45min后即可得到粗合成物，计算产物得率，并利用 HPLC-ELSD方法对AFGA的纯度进行检测。
实施例17：根据上述不同反应媒介、反应时间和温度对精氨酸及乳糖合成 反应的影响，将所得的氨基酸衍生物进行醇沉、干燥后，重量，其反应后溶液颜 色、得率及优缺点如表1所示：
表1：不同因素对精氨酸与乳糖合成反应的影响及工艺优缺点比较
将上述所得沉淀低温真空干燥后，分别取3.0mg的沉淀溶于0.1mol/L的盐 酸水溶液中，混匀后用蒸发光散射检测器进行纯度检测，具体条件为：色谱柱： Venusil-AA氨基酸分析二代专用柱(5um,4.6mm×300mm)；漂移管温度120℃； 载气流量：3.2L/min，柱温箱30℃，流速1.0mL/min，进样量为20μL，流动性为 0.3％七氟丁酸水溶液和乙腈进行检测，其HPLC-ELSD图谱以及目标化合物 AFGA纯度和精氨酸残留量如图2所示。
由实施例1～5可知，以丙二醇为反应媒介，在特定反应条件下可以极大促进 乳糖与精氨酸的反应，可以很好地提升产物得率及AFGA的纯度，并有效降低 精氨酸的残留；以冰醋酸为反应媒介，有明显的固体残留，且合成率较低，有明 显刺激性气味，故本发明优选丙二醇为反应媒介。实施例6～11和12～16分别对 反应时间和温度对本发明实施的科学性进一步说明，结合表1和附图3所示的结 果可知，随着反应时间的延长，在一定范围内，精氨酸与乳糖的合成率逐渐升高， 颜色加深，AFGA的纯度为82％，但反应120min后，颜色虽有明显变化，精氨 酸与乳糖的合成率基本不变，纯度略显下降；温度的变化情况也与之相似，但反 应温度达到100℃时，由于温度过高，精氨酸与乳糖合成反应起初就有明显的颜 色变化，但合成率却不高，故本发明优选80℃，反应100～120min合成效果最佳。
实施例18：AFGA的HPLC-ELSD分析及其结构鉴定
精密称取25g上述实施例4所得精氨酸与乳糖的合成物用100-200目硅胶拌 样，上样于200～300目的硅胶湿柱，用70％乙醇水溶液进行洗脱，每250mL收 集一瓶，每十瓶进行TLC分析，并用展开剂为正丁醇：水：冰醋酸＝2:1:1，用 0.2％茚三酮乙醇溶液进行显色反应，收集Rf值为0.174的组分，将TLC分析后， 分别收集Rf>0.174和Rf<0.174的组分，并将其分别进行合瓶，减压浓缩至干， 利用10-20mL的蒸馏水进行溶解，真空冷冻干燥得到冻干品；将上述Rf>0.174 组分，取2.0g与100-200目硅胶拌样，重复上次操作，进行二次硅胶，收集 Rf＝0.174组分。
将分离得到的Rf＝0.174组分取3.0mg，用1.0mL的70％乙醇溶解，备用。 用所配置的样品溶液进行TLC分析(硅胶H板)，展开剂为正丁醇：水：冰醋 酸＝2:1:1，显色剂为0.2％茚三酮乙醇溶液，经展开、显色后，Arg的显色点为深 红色，其Rf>0.174。取10mg按上述“4.2.10”分离提纯方法得到Rf＝0.174组分， 经HPLC-ELSD进行分析，检测结果如图2所示，测得纯度为99.94％。
所得的单体化合物经纯净水溶解，减压冷冻干燥后为白色粉末，易溶于水、 甲醇、乙醇等，熔点(mp)为158～160℃，TLC分析，茚三酮显色反应为紫红 色，HPLC-UV衍生方法以及HPLC-ELSD分析后均为单一峰，UVγmax为210nm (末端吸收)，HPLC-ELSD分析后保留时间为27.859，经质谱分析，正、负离 子模式下，该化合物的分子离子峰[M-H]-为497.36(图4A)，全去偶13C-NMR 与HMBC结合显示有18个碳，具体化学位移如表所示。
表2 D2O中精氨酸乳糖苷13C-NMR的化学位移
其中糖部分有12个碳，其中δppm 101.38和96.19为两个糖异头碳信号，说 明有两个糖分子存在。在1H-NMR中，可见[δppm 3.510(1H,dd),3.590(1H),3.725 (1H,dd),3.82(1H,d),4.03(1H,dd),2.75(2H,d,J＝6.6Hz)]；[δppm 3.232(1H), 3.518(1H,d),3.775(1H,d),2.95(1H,dd),4.24(1H,dd),3.483(2H,d,J＝6.6Hz]可 以推断该化合物在糖部分含有12个-OH单键，其1H-NMR中，J1.2<7Hz，且α- 葡萄糖酶水解，得到半乳糖和葡萄糖。因此推断新型精氨酸糖苷的连接顺序为： 精氨酸-果糖-半乳糖，分子式为：C18H34N4O12。其13C-NMR与HMBC耦联关系 和信号归属如图4B-C所示：
根据前期研究表明，果糖的13C-NMR结构包含α-呋喃、β-吡喃和β-呋喃等构 型，本研究依据AFG的结构原理可知，该化合物中的果糖是由葡萄糖经Amadori 重排后产生，该化合物的13C-NMR和1H-NMR信号图谱可知，提示果糖的C-1’ 与精氨酸的α-氨基氮原子相连接，形成C-N键，最终确定其结构为：1-(精氨酸-Nα 基)-1-去氧-4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-果糖。依据AFG(Arginyl-fructosyl-glucose) 的命名规则，可将精氨酸乳糖苷命名为Argininyl-fructosyl-galactose，即AFGA， 其最终化学结构及空间立体结构如附图4D所示。
实施例19
为评估新型红参氨基酸衍生物的药理活性，本研究通过建立Cisplatin致 IEC-6细胞损伤模型，对肠道保护活性进行筛选。本实施例分别以已知红参美拉 德反应产物(AF、AFG)和实施例18分离纯化得到AFGA为受试药物，采用 MTT法检测红参中氨基酸衍生物对IEC-6细胞活力的影响，选取给药剂量为 3.125～200μM，进一步探究红参中氨基酸衍生物的活性差异。前期研究表明， Cisplatin在1.0μM时对IEC-6细胞就有损伤，细胞活力达到74.26％(p<0.01)， 因此后续选择1.0μM作为造模剂量。经AF、AFG和AFGA预给药后，在3.125～200 μM内，对IEC-6细胞的活力有不同程度的影响，其结果如表3所示，综合比较 可知，当AFGA剂量为25、50、100μM时对IEC-6细胞活性最为明显，可显著 优于相同剂量下AF和AFG组，并呈一定的剂量依赖性(p<0.05，p<0.01)。 同时，细胞毒性试验进一步表明AFGA在剂量为3.125～200μM的范围内，均未 显示出细胞毒性，且在给药24h效果最佳，其AFGA可使细胞活力恢复至86.79％。
表3 红参氨基酸衍生物(AF、AFG和AFGA)的活性差异比较
注：##p<0.01,与空白组相比；*p<0.05,**p<0.01,与模型组相比
Note:##p<0.01,vs.Normal group；*p<0.05,**p<0.01,vs.Cisplatin group
由上述实施例可知，本发明依据红参美拉德反应原理，以精氨酸和乳糖为底 物，创新合成出的新型氨基酸衍生物，其合成方法高效安全、经济稳定，适用于 工业化生产，通过实施例17～19，对新型氨基酸衍生物合成、结构鉴定以及药理 活性进行阐述。该化合物性质较为稳定、结构明确，并具有较高的生物活性，其 安全性以及生物活性方面均显著优于AF和AFG等已知氨基酸衍生物，具有较 为广泛的应用潜力。
本发明的实施方式不局限于上述实施例，其他的任何未背离本发明的核心原 理与技术情况下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式， 都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种新的红参氨基酸衍生物，名称为AFGA(Argininyl-fructosyl-D-galactose，AFGA，C18H34N4O12)，其特征在于该化合物的化学结构式为：
2.一种根据权利要求1所述的新型红参氨基酸衍生物，其合成方法的特征在于，包括：将一定比例的精氨酸与乳糖置于丙二醇中，加入柠檬酸为催化剂，在80℃～90℃水浴加热80～120min；使用有机试剂洗涤沉淀，洗涤次数为2～3次，真空抽滤，置于15～20℃的低温干燥箱40～60min即得新型氨基酸衍生物AFGA。
3.按权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的精氨酸的质量g与丙二醇的体积mL的比为1：8～12。
4.按权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述精氨酸与乳糖的质量比例为1:2～4。
5.按权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述精氨酸与柠檬酸的质量比例为1:0.6～0.9。
6.按权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述精氨酸与乳糖质量比例为1:2，精氨酸与柠檬酸的质量比例为1:0.75。
7.按权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的丙二醇为食品级1,2-丙二醇或1,3-丙二醇。
8.按权利要求2所述的合成方法，其特征在于，合成条件为在80℃水浴加热100～120min。
9.按权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的有机试剂为无水乙醇或丙酮，有机试剂与丙二醇的提及比为10～15:1。
10.所述的化合物AFGA对顺铂引起的肠道损伤具有明显的保护作用，有效率80％以上。
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| RONG-YAN LI等: "Arginyl-fructosyl-glucose, a Major Maillard Reaction Product of Red Ginseng,Attenuates Cisplatin-Induced Acute Kidney Injury by Regulating Nuclear Factor kB and Phosphatidylinositol 3-Kinase/Protein Kinase B Singaling Pathways", 《J. AGRIC. FOOD CHEM.》 * |
| WEI LIU等: "Arginyl-fructosyl-glucose, a major Maillard reaction product of red ginseng mitigates cisplatin-evoked intestinal toxicity in vivo and in vitro", 《FOOD FUNCT.》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115260257B (zh) | 2023-05-23 |
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