JPS63297333A - １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 - Google Patents
１，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は１，３−ジク胃ルー２−グロバノール（以下、
ＤＣＰと略す）の製造法に関する。更にはイソプロパノ
ールを出発原料とするＤＣＰの製造法に関する０ ＤＣＰは苛性アルカリや石灰乳によって容易にエピクロ
ルヒドリンに変化するので、エポキシ樹脂や合成ゴムの
原料であるエピクロルヒドリンの前駆体として有用であ
る。
ＤＣＰと略す）の製造法に関する。更にはイソプロパノ
ールを出発原料とするＤＣＰの製造法に関する０ ＤＣＰは苛性アルカリや石灰乳によって容易にエピクロ
ルヒドリンに変化するので、エポキシ樹脂や合成ゴムの
原料であるエピクロルヒドリンの前駆体として有用であ
る。
（従来の技術とその問題点）
（１） ケトン類やアルデヒド類を還元すればアルコ
ール類が得られるが、それらが炭素と炭素の二重結合や
炭素と塩素の結合を含むときは、その部分の還元も起き
やすいので、カルボニル基部分のみを選択的に水酸基に
還元することは、それほど容易ではない。Ｕ８Ｐ−２，
７７９，８０１には炭素の二重結合を含むアクロレイン
をアルミニウムアルコキシドを触媒としてアリルアルコ
ールに還元する方法が提示されている。しかし、１，３
−ジクロルアセトン（以下、ＤＣＡと略す）のカルボニ
ル基を選択的に還元してＤＣＰを得る方法については未
だ有効なものは知られていない０ 本発明者等ＩＩ′１ＤｃＡからＤＣＰを効率よく得る目
的で、その方法について種々検討を重ねた結果、特許請
求の範囲第（１） 、 （２）項記載の発明に到達した
。
ール類が得られるが、それらが炭素と炭素の二重結合や
炭素と塩素の結合を含むときは、その部分の還元も起き
やすいので、カルボニル基部分のみを選択的に水酸基に
還元することは、それほど容易ではない。Ｕ８Ｐ−２，
７７９，８０１には炭素の二重結合を含むアクロレイン
をアルミニウムアルコキシドを触媒としてアリルアルコ
ールに還元する方法が提示されている。しかし、１，３
−ジクロルアセトン（以下、ＤＣＡと略す）のカルボニ
ル基を選択的に還元してＤＣＰを得る方法については未
だ有効なものは知られていない０ 本発明者等ＩＩ′１ＤｃＡからＤＣＰを効率よく得る目
的で、その方法について種々検討を重ねた結果、特許請
求の範囲第（１） 、 （２）項記載の発明に到達した
。
α） エピクロルヒドリンの前駆°体であるＤＣＰもし
くは２．３−ジクロルグロパノールは現在、プロピレン
を高温で塩素化してアリルクロライドとし、これを更に
塩素と水でクロルヒドリン化して製造されている。しか
し、この方法ではプロピレンの熱塩素化工程での収率が
低いために出発原料からジクロルグロパノールに到るま
での総合収率は著しく低下してしまう欠点がある。
くは２．３−ジクロルグロパノールは現在、プロピレン
を高温で塩素化してアリルクロライドとし、これを更に
塩素と水でクロルヒドリン化して製造されている。しか
し、この方法ではプロピレンの熱塩素化工程での収率が
低いために出発原料からジクロルグロパノールに到るま
での総合収率は著しく低下してしまう欠点がある。
イソプロパノールの直接塩素化によってＤＣＰを得よう
とする試みは、イソプロパノールの水酸基が塩素化され
る九めに未だ実用的な意味で成功していない。
とする試みは、イソプロパノールの水酸基が塩素化され
る九めに未だ実用的な意味で成功していない。
本発明者等はインプロパツールを出発原料として、温和
な反応条件によってＤＣＰを効率よく得る目的について
も種々検討した結果、特許請求の範囲（３） 、 （４
）項記載の発明に到達した。
な反応条件によってＤＣＰを効率よく得る目的について
も種々検討した結果、特許請求の範囲（３） 、 （４
）項記載の発明に到達した。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は
（り（１） ＤＣＡとイソプロパノールとをアルミニ
ウムイソプロポキシドの存在下に反応させることを特徴
とするＤＣＰの製造法。
ウムイソプロポキシドの存在下に反応させることを特徴
とするＤＣＰの製造法。
（２） Ｄ ＣＡ Ｋ対するあルきニクムイソグロポ
キシドのモル比が０．０１〜１であシ、反応温度が２０
〜８５℃であることを特徴とする前記第（１）項に記載
のＤＣＰの製造法。
キシドのモル比が０．０１〜１であシ、反応温度が２０
〜８５℃であることを特徴とする前記第（１）項に記載
のＤＣＰの製造法。
（ＩＩ） （３） ＜ａ＞アセトンを塩素で塩素化
してＤＣＡにする工程 ＜ｂ＞＜ａ’＞で生成したＤＣＡとイソプロパノールと
をア“ルさニクムイソグロポキシドの存在下に反応させ
て、ＤＣＰと７４）ンに転換する工程 ＜ｃ＞＜ｂ＞で生成したアセトン）分離し、これを＜ａ
＞の塩素化工程に戻す工程 からなることを特徴とするイソプロパノールからＤＣＰ
を製造する方法。
してＤＣＡにする工程 ＜ｂ＞＜ａ’＞で生成したＤＣＡとイソプロパノールと
をア“ルさニクムイソグロポキシドの存在下に反応させ
て、ＤＣＰと７４）ンに転換する工程 ＜ｃ＞＜ｂ＞で生成したアセトン）分離し、これを＜ａ
＞の塩素化工程に戻す工程 からなることを特徴とするイソプロパノールからＤＣＰ
を製造する方法。
（４） アセトンの塩素化工程が非水系で塩化沃素と
塩化リチウムを触媒とする、アセトン、モノクロルアセ
トンもしくはそれらの混合物と塩素との反応であること
を特徴とする前□記第（３）項記載のＤＣＰの製造法。
塩化リチウムを触媒とする、アセトン、モノクロルアセ
トンもしくはそれらの混合物と塩素との反応であること
を特徴とする前□記第（３）項記載のＤＣＰの製造法。
を提供する。
まず発明（Ｉ）Ｋりいて説明する。
この発明は前記（Ｉ）の（１）、（２） Ｋ記載の通り
、ＤＣＡｔ−イソプロパノールとアルミニウムイソプロ
ポキシドによって還元することを特徴とするＤＣＰの製
造法である。この反応ＩＤｃＡに対するアルミニウムイ
ソプロポキシドのモル比が０．０１〜１、好ましくは０
．０１〜０．２のとき、反応温度が２０〜８５℃、好ま
しくは２５−６０℃であるときに効率よ＜ｎｃｐが得ら
れる。反応の進行と共にアセトンの生成とイソプロパノ
ールの減少が認められるので、この反応はアルミニウム
イソプロポキシドの触媒作用によってイソプロパノール
の水素原子がＤＣＡへ移動して、ＤＣＡをＤＣＰに変換
するものと推定される。触媒であるアルミニウムイソプ
ロポキシドの濃度が１よシ高くなると反応速度は大きく
なるが、原料や生成物の分解等の副反応が起りやす＜、
ＤＣＰの収率が悪くなる。触媒量が０．０１より少ない
ときは、反応速度が遅くなり経済的でない。反応温度は
２０℃より低くしてもＤＣＰへの反応選択率の改善は認
められないし、８５℃より高くする場合はむしろ反応選
択率の低下が起る傾向にある。また温度が低いときは触
媒の溶解度が下がり反応速度に制限が生じまた温度が高
いときは反応系の圧力が上昇し、工学的な制約も増し得
策でない。ＤＣＡＫ対するイソプロパノールの量はモル
比で通常１〜５Ｇ、好ましくは１〜２０が用いられる。
、ＤＣＡｔ−イソプロパノールとアルミニウムイソプロ
ポキシドによって還元することを特徴とするＤＣＰの製
造法である。この反応ＩＤｃＡに対するアルミニウムイ
ソプロポキシドのモル比が０．０１〜１、好ましくは０
．０１〜０．２のとき、反応温度が２０〜８５℃、好ま
しくは２５−６０℃であるときに効率よ＜ｎｃｐが得ら
れる。反応の進行と共にアセトンの生成とイソプロパノ
ールの減少が認められるので、この反応はアルミニウム
イソプロポキシドの触媒作用によってイソプロパノール
の水素原子がＤＣＡへ移動して、ＤＣＡをＤＣＰに変換
するものと推定される。触媒であるアルミニウムイソプ
ロポキシドの濃度が１よシ高くなると反応速度は大きく
なるが、原料や生成物の分解等の副反応が起りやす＜、
ＤＣＰの収率が悪くなる。触媒量が０．０１より少ない
ときは、反応速度が遅くなり経済的でない。反応温度は
２０℃より低くしてもＤＣＰへの反応選択率の改善は認
められないし、８５℃より高くする場合はむしろ反応選
択率の低下が起る傾向にある。また温度が低いときは触
媒の溶解度が下がり反応速度に制限が生じまた温度が高
いときは反応系の圧力が上昇し、工学的な制約も増し得
策でない。ＤＣＡＫ対するイソプロパノールの量はモル
比で通常１〜５Ｇ、好ましくは１〜２０が用いられる。
イソプロパノールの量が少ないときは、触媒やＤＣＡの
溶解量が制限されるが、その時は反応系に四塩化炭素や
クロ誼ホルム等の溶剤を添加してもよい。反応の進行に
よって副生ずるアセトンはこれらの溶解度を高める。触
媒のアルミニウムインプロポキシドは水分によって分解
し、その分解生成物は更ＫＤＣＡやＤＣＰの分解等の副
反応ヲ訪発するので、還元反応中は系内への水分の混入
を極力低減する必要がある。反応系中の水分モル数は触
媒モル数の２０チ以下、好ましくは５チ以下、ＤＣＡモ
ル数の０．５チ以下にする時に特に好ましい結果が得ら
れる０ 次に発明（Ｉ［）について説明する。
溶解量が制限されるが、その時は反応系に四塩化炭素や
クロ誼ホルム等の溶剤を添加してもよい。反応の進行に
よって副生ずるアセトンはこれらの溶解度を高める。触
媒のアルミニウムインプロポキシドは水分によって分解
し、その分解生成物は更ＫＤＣＡやＤＣＰの分解等の副
反応ヲ訪発するので、還元反応中は系内への水分の混入
を極力低減する必要がある。反応系中の水分モル数は触
媒モル数の２０チ以下、好ましくは５チ以下、ＤＣＡモ
ル数の０．５チ以下にする時に特に好ましい結果が得ら
れる０ 次に発明（Ｉ［）について説明する。
この発明は前記（ＩＩ）の（３）、（４）に記載の通り
である。
である。
グロボキシドは水分によって容易に分解するので、工程
出）の反応は原料等から極力水分が混入がしないように
行なう必要がある。従って、（ａ）のアセトンの塩素化
も非水系で行なうことが望ましい。
出）の反応は原料等から極力水分が混入がしないように
行なう必要がある。従って、（ａ）のアセトンの塩素化
も非水系で行なうことが望ましい。
アセトンを塩素で単純に二塩化物まで塩素化すると一般
にＤＣＡよりも１．１−ジクロルアセトン（以後、１．
１−ＤＣＡと略す。）の方が多く生成する。公開特許公
報昭５４−１３０５１にはアセトンから、高選択率でＤ
ＣＡｔ得る方法が提案されており、それによると沃素含
有促進剤を使用して、水の存在を必須条件とする反応が
行なわれている。
にＤＣＡよりも１．１−ジクロルアセトン（以後、１．
１−ＤＣＡと略す。）の方が多く生成する。公開特許公
報昭５４−１３０５１にはアセトンから、高選択率でＤ
ＣＡｔ得る方法が提案されており、それによると沃素含
有促進剤を使用して、水の存在を必須条件とする反応が
行なわれている。
本発明等はこれらの従来技術を更に発展させて、非水系
でも塩化沃素と塩化リチウムの存在下でアセトン、モノ
クロルアセトンもしくはそれらの混合物と分子状塩素か
ら高収率でＤＣＡｆｔ得る条件を確立した。また、この
反応も常温から８０℃位までの温度範囲で達成できる。
でも塩化沃素と塩化リチウムの存在下でアセトン、モノ
クロルアセトンもしくはそれらの混合物と分子状塩素か
ら高収率でＤＣＡｆｔ得る条件を確立した。また、この
反応も常温から８０℃位までの温度範囲で達成できる。
この場合、アセトンから直接、ＤＣＡを得てもよいが、
アセトンを一旦、常用の方法によってモノクロルアセト
ンにし次後、上述の触媒を使ってＤＣＡに変換すること
も可能である。触媒作用を示す塩化沃素は直接そのまま
の形で供給してもよいが、沃素を反応系内で塩素と反応
させて形成させてもよい。塩素化工程（ａ）の原料アセ
トンは工程（ｂ）で生成するアセトンを分離することに
よって得られる。工程（ｃ）の分離は通常、工程（ｂ）
で得られた反応液を蒸留する仁とによって達成される。
アセトンを一旦、常用の方法によってモノクロルアセト
ンにし次後、上述の触媒を使ってＤＣＡに変換すること
も可能である。触媒作用を示す塩化沃素は直接そのまま
の形で供給してもよいが、沃素を反応系内で塩素と反応
させて形成させてもよい。塩素化工程（ａ）の原料アセ
トンは工程（ｂ）で生成するアセトンを分離することに
よって得られる。工程（ｃ）の分離は通常、工程（ｂ）
で得られた反応液を蒸留する仁とによって達成される。
工程上の損失等によって部分的に不足するアセトンは工
程外より補給される。
程外より補給される。
（発明の効果）
本発明（Ｉ）の方法によれば、ＤＣＡから温和な反応条
件によって高選択率でＤＣＰを得ることがでるので、そ
の工業的な利用価値は極めて高い。
件によって高選択率でＤＣＰを得ることがでるので、そ
の工業的な利用価値は極めて高い。
また、本発明＠）の方法に従えば、実質的にイソプロパ
ノールと塩素を出発原料として、ＤＣＰを温和な反応条
件で製造することができる。しかも実施例及び参考例で
後述するように、工程（ａ）の反応も工程（ｂ）の反応
もいずれも目的物への反応選択率が高いので景終的に高
収率でＤＣＰを得ることができる。
ノールと塩素を出発原料として、ＤＣＰを温和な反応条
件で製造することができる。しかも実施例及び参考例で
後述するように、工程（ａ）の反応も工程（ｂ）の反応
もいずれも目的物への反応選択率が高いので景終的に高
収率でＤＣＰを得ることができる。
（実施例）
実施例又は参考例の文中に単ＶＣ９ｇ及び部とあるのは
各々モルチ、モル部数を示す。また単に選択率とあるの
は変化し九ＤＣＡの内、ＤＣＰＫ、変換した割合を示す
０ま７’ｔＤＣＡ中の水分は全て１０重量ｐｐｍ以下で
あった。
各々モルチ、モル部数を示す。また単に選択率とあるの
は変化し九ＤＣＡの内、ＤＣＰＫ、変換した割合を示す
０ま７’ｔＤＣＡ中の水分は全て１０重量ｐｐｍ以下で
あった。
実施例１
水分が３０重量ｐｐｍのイソプロパノールの４５部に触
媒としてアルミニウムインプロポキシドの１．０部を加
え、更にこれにＤＣＡの１．０部を加え、５０℃で４時
間攪拌し、反応させた。反応液を室温まで下げ、分析の
ため水を加えて触媒を分解し無水芒硝で脱水した後、ガ
スクロマトグラフィーによって反応液の組成分析を行な
った。ＤＣＡの変化率は９６．８％であった。ＤＣＰへ
の選択率は７２．３％であった。ＤＣＡの変化量と等モ
ルのアセトンの生成が認められた。
媒としてアルミニウムインプロポキシドの１．０部を加
え、更にこれにＤＣＡの１．０部を加え、５０℃で４時
間攪拌し、反応させた。反応液を室温まで下げ、分析の
ため水を加えて触媒を分解し無水芒硝で脱水した後、ガ
スクロマトグラフィーによって反応液の組成分析を行な
った。ＤＣＡの変化率は９６．８％であった。ＤＣＰへ
の選択率は７２．３％であった。ＤＣＡの変化量と等モ
ルのアセトンの生成が認められた。
実施例２
水分を６０重量ｐｐｍ含むインプロパツールの１０．５
部に触媒としてアルミニウムイソプロポキシドの０．２
部を加え、更にこれにＤＣＡの１．０部を加えて、ＳＯ
ｔで４時間攪拌して反応させた０実施例１と同様に後処
理と分析を行なった。ＤＣＡの変化率は９７．５％で選
択率は７９．２Ｊであった０ 実施例３ 水分が２５重量ｐｐｍのイソプロパノールの５．３部と
アルミニウムイソプロポキシドの０．０２部を用い、反
応時間を２時間とする他は実施例１と同様に実施した。
部に触媒としてアルミニウムイソプロポキシドの０．２
部を加え、更にこれにＤＣＡの１．０部を加えて、ＳＯ
ｔで４時間攪拌して反応させた０実施例１と同様に後処
理と分析を行なった。ＤＣＡの変化率は９７．５％で選
択率は７９．２Ｊであった０ 実施例３ 水分が２５重量ｐｐｍのイソプロパノールの５．３部と
アルミニウムイソプロポキシドの０．０２部を用い、反
応時間を２時間とする他は実施例１と同様に実施した。
ＤＣＡの変化＊は１７％であり、選択率は１００％であ
つ九。アセトンの生成量はＤＣＡの変化率と同であった
。
つ九。アセトンの生成量はＤＣＡの変化率と同であった
。
実施例４
水分が１６重量ｐｐｍのイソプロパノールの５．１部と
水分が１ｏ！ｋｐｐｍ以下のクロロホルム１０部を用い
、反応を２５℃で４時間行なう他は実施ｆＪ ２と同様
に実施した。ＤＣＡの変化率は７５．８−で、選択率は
ｓｓ、０％であった。ＤＣＡの変化量と同じモル数のア
セト、ンの生成があった。
水分が１ｏ！ｋｐｐｍ以下のクロロホルム１０部を用い
、反応を２５℃で４時間行なう他は実施ｆＪ ２と同様
に実施した。ＤＣＡの変化率は７５．８−で、選択率は
ｓｓ、０％であった。ＤＣＡの変化量と同じモル数のア
セト、ンの生成があった。
実施例５
反応温度を６１℃で反応を行なう他は実施例４と同様に
実施した。ＤＣＡの変化率はｃ＋ａ、ｔ％で、選択率は
８６．３％であった。アセトンの生成量は０．９９部で
あった。
実施した。ＤＣＡの変化率はｃ＋ａ、ｔ％で、選択率は
８６．３％であった。アセトンの生成量は０．９９部で
あった。
参考例１
１．３８モルのアセトン、１．２３モルの塩化リチウム
、０．２６モルの塩化沃ｉｔ−反応器に仕込み、これを
攪拌しながら毎時０．８モルの割合で塩素ガスを３時間
吹き込んだ。この間、反応液の温度をＳＯｔ：に、圧力
を常圧に保持した。反応液の組成分析はガスクロマトグ
ラフィーによって行なわれ次。未反応アセトン及びモノ
クロルアセトンの量は８．９チで、残シの生成物の内、
８４．３チがＤＣＡであり、１．０％が１．１−ＤＣＡ
であった。
、０．２６モルの塩化沃ｉｔ−反応器に仕込み、これを
攪拌しながら毎時０．８モルの割合で塩素ガスを３時間
吹き込んだ。この間、反応液の温度をＳＯｔ：に、圧力
を常圧に保持した。反応液の組成分析はガスクロマトグ
ラフィーによって行なわれ次。未反応アセトン及びモノ
クロルアセトンの量は８．９チで、残シの生成物の内、
８４．３チがＤＣＡであり、１．０％が１．１−ＤＣＡ
であった。
参考例２
０．６９モルのアセトンを３０℃に保ちながら、その中
に塩素ガスを毎時０．２７モルの割合で吹き込んだ。反
応液をガスクロマトグラフィーによって分析した。アセ
トンの変化率は２１．６％であつた。モノクロルアセト
ンへの選択率は９８．０１であった。
に塩素ガスを毎時０．２７モルの割合で吹き込んだ。反
応液をガスクロマトグラフィーによって分析した。アセ
トンの変化率は２１．６％であつた。モノクロルアセト
ンへの選択率は９８．０１であった。
参考例２で得られたモノクロルアセトンの０．６７モル
、塩化リチウムの０．５９モル、塩化沃素の０６２３モ
ルを反応器に仕込み、これを攪拌しながら毎時０．２モ
ルの割合で塩素ガスを２時間吹き込んだ。この間、反応
液の温度を５０℃に保持した。
、塩化リチウムの０．５９モル、塩化沃素の０６２３モ
ルを反応器に仕込み、これを攪拌しながら毎時０．２モ
ルの割合で塩素ガスを２時間吹き込んだ。この間、反応
液の温度を５０℃に保持した。
分析Ｏ結果、モノクロルアセトンの変化率は８４．６チ
、ＤＣＡと１．ｌ−Ｄ ＣＡへの選択率は各々９４．８
−であった。
、ＤＣＡと１．ｌ−Ｄ ＣＡへの選択率は各々９４．８
−であった。
参考例４
参考例３で９、塩化沃素’）０．２３モルの代わりに０
．１５モル用いる他は参考例３と同様に反応を行なった
。モノクロルアセトンの変化率は９２．４％、ＤＣＡと
１．１−ＤＣＡへの選択率は各々９４．３チと１．１％
であった。更に、塩素ガスを毎時ｏ、ｉモルの割合で５
時間吹き込む他はたれと同じ条件で反応し九とき、モノ
クロルアセトンの変化率はｓａ、０％、ＤＣＡと１．１
−ＤＣＡへの選択率は６各、９４．９％と０．９ ％で
おった。
．１５モル用いる他は参考例３と同様に反応を行なった
。モノクロルアセトンの変化率は９２．４％、ＤＣＡと
１．１−ＤＣＡへの選択率は各々９４．３チと１．１％
であった。更に、塩素ガスを毎時ｏ、ｉモルの割合で５
時間吹き込む他はたれと同じ条件で反応し九とき、モノ
クロルアセトンの変化率はｓａ、０％、ＤＣＡと１．１
−ＤＣＡへの選択率は６各、９４．９％と０．９ ％で
おった。
参考例５
反応温度を７０℃にする他は参考例３と全く同様の反応
を行なつ九〇モノクロルアセトンの変化率は９ｚ、５ｔ
ｌｂ、ＤＣＡと１．１−ＤＣＡへの選択率は各々、９３
・５−と１．３−であった。
を行なつ九〇モノクロルアセトンの変化率は９ｚ、５ｔ
ｌｂ、ＤＣＡと１．１−ＤＣＡへの選択率は各々、９３
・５−と１．３−であった。
実施例６
水分含量が３０重量ｐｐｍ以下のインプロパノ−で得ら
れたＤＣＡの１部を加え、５０℃で２時間攪拌し、反応
させた。分析のため、水を加えて、アルミニウムイソプ
ロポキシドを分解させ、ガスクロマトグラフィーによっ
て反応液の組成分析を行なった。ＤＣＡの変化率は１７
チであり、そのＤＣＰへの選択率は１００％であった。
れたＤＣＡの１部を加え、５０℃で２時間攪拌し、反応
させた。分析のため、水を加えて、アルミニウムイソプ
ロポキシドを分解させ、ガスクロマトグラフィーによっ
て反応液の組成分析を行なった。ＤＣＡの変化率は１７
チであり、そのＤＣＰへの選択率は１００％であった。
ＤＣＰと等モルのアセトンの生成があった。反応液から
は蒸留によってアセトンとインプロパツールが回収され
、更に精留によって７七トンとインプロパツールが分離
された。分離したアセトンは参考例１＃５に用いられ九
〇 （参考文献） 公開特許公報昭５４−１３０５１１号、同５５−２６４
７号、公告特許公報昭４９−３４９６２号、ＵＳＰ−λ
７７９，８０１ ０ 特許出願人 旭化成工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和６２年 ７月ｒ日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 ■、事件の表示 昭和６２年特許願第１３１６３８号 ２、発明の名称 １．３−ジクロル−２−プロパノールの製造法３、補正
をする者 事件との関係： 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４、補正の対象 ５、補正の内容 （１）、明細書第１３頁第２行目と第３行目の間に「参
考例３」を挿入する。
は蒸留によってアセトンとインプロパツールが回収され
、更に精留によって７七トンとインプロパツールが分離
された。分離したアセトンは参考例１＃５に用いられ九
〇 （参考文献） 公開特許公報昭５４−１３０５１１号、同５５−２６４
７号、公告特許公報昭４９−３４９６２号、ＵＳＰ−λ
７７９，８０１ ０ 特許出願人 旭化成工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和６２年 ７月ｒ日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 ■、事件の表示 昭和６２年特許願第１３１６３８号 ２、発明の名称 １．３−ジクロル−２−プロパノールの製造法３、補正
をする者 事件との関係： 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４、補正の対象 ５、補正の内容 （１）、明細書第１３頁第２行目と第３行目の間に「参
考例３」を挿入する。
（２）、同、第１３頁第１０行目「％であった。」を「
％と１．２％であった。」と補正する。
％と１．２％であった。」と補正する。
（３）、同、第１３頁第１７行目「−・・・・−吹込む
他はたれと同じ条件で」を「−・−・・−吹き込む他は
これと同じ条件で」と補正する。
他はたれと同じ条件で」を「−・−・・−吹き込む他は
これと同じ条件で」と補正する。
以上
Claims (4)
- （１）１，３−ジクロルアセトンとイソプロパノールと
をアルミニウムイソプロポキシドの存在下に反応させる
ことを特徴とする１，３−ジクロル−２−プロパノール
の製造法 - （２）１，３−ジクロルアセトンに対するアルミニウム
イソプロポキシドのモル比が０．０１〜１であり、反応
温度が２０−８５℃であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の１，３−ジクロル−２−プロパノー
ルの製造法 - （３）＜ａ＞アセトンを塩素で塩素化して、１，３−ジ
クロルアセトンにする工程、 ＜ｂ＞＜ａ＞で生成した１，３−ジクロルアセトンとイ
ソプロパノールとをアルミニウムイソプロポキシドの存
在下に反応させて、１，３−ジクロル−２−プロパノー
ルとアセトンに転換する工程 ＜ｃ＞＜ｂ＞で生成したアセトンを分離し、これを＜ａ
＞の塩素化工程に戻す工程 からなることを特徴とするイソプロパノールから１，３
−ジクロル−２−プロパノールを製造する方法。 - （４）アセトンの塩素化工程が非水系で塩化沃素と塩化
リチウムを触媒とする、アセトン、モノクロルアセトン
もしくはそれらの混合物と塩素との反応であることを特
徴とする特許請求の範囲第３項に記載の１，３−ジクロ
ル−２−プロパノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62131638A JPH0723332B2 (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62131638A JPH0723332B2 (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297333A true JPS63297333A (ja) | 1988-12-05 |
| JPH0723332B2 JPH0723332B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=15062736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62131638A Expired - Lifetime JPH0723332B2 (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723332B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997028105A1 (en) * | 1996-01-29 | 1997-08-07 | Kaneka Corporation | Processes for the reduction of carbonyl compounds |
| EP0863120A1 (en) * | 1996-05-31 | 1998-09-09 | Kaneka Corporation | Process for preparing optically active alcoholic compounds |
| WO1998055452A1 (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Kaneka Corporation | PROCESS FOR REDUCING $G(a)-AMINO KETONES |
| US7456322B2 (en) | 2004-05-21 | 2008-11-25 | Dow Global Technologies Inc. | Process for preparing 1,3-dibromoacetone, 1-3-dichloroacetone and epichlorohydrin |
-
1987
- 1987-05-29 JP JP62131638A patent/JPH0723332B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997028105A1 (en) * | 1996-01-29 | 1997-08-07 | Kaneka Corporation | Processes for the reduction of carbonyl compounds |
| US6150567A (en) * | 1996-01-29 | 2000-11-21 | Kaneka Corporation | Process for the reduction of carbonyl compounds |
| EP0863120A1 (en) * | 1996-05-31 | 1998-09-09 | Kaneka Corporation | Process for preparing optically active alcoholic compounds |
| EP0863120A4 (en) * | 1996-05-31 | 1998-12-09 | Kaneka Corp | PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLIC COMPOUNDS |
| US6187966B1 (en) | 1996-05-31 | 2001-02-13 | Kaneka Corporation | Process for preparing optically active alcoholic compounds |
| WO1998055452A1 (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Kaneka Corporation | PROCESS FOR REDUCING $G(a)-AMINO KETONES |
| US7456322B2 (en) | 2004-05-21 | 2008-11-25 | Dow Global Technologies Inc. | Process for preparing 1,3-dibromoacetone, 1-3-dichloroacetone and epichlorohydrin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0723332B2 (ja) | 1995-03-15 |
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