CN115141111A - 碳酸氢铵制备ida工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供碳酸氢铵制备IDA工艺，涉及亚氨基二乙酸制备技术领域。该碳酸氢铵制备IDA工艺，包括以下工艺步骤：步骤一：将150‑200份的氢氧化钠溶于装有670‑890份的纯水的烧杯中，并置于电热炉上，在打开电热炉后通过进行搅拌；步骤二：待氢氧化钠完全溶解且温度达到85℃‑105℃时，向烧杯中缓慢添加200‑320份亚氨基二乙腈，过程中产生氨气；步骤三：保持电热炉的加入温度，期间不断加入78℃‑82℃的纯水，直至不再有氨气产生。本发明中，创造性的使用氢氧化钠、亚氨基二乙腈、碳酸氢铵、氯化铵、纯水完成了亚氨基二乙酸的制备，为亚氨基二乙酸的制备提供了一种新的方式，另外成品的转化比例高，进而更好地满足了以亚氨基二乙酸为原料的产品制备。
Description
技术领域
本发明涉及亚氨基二乙酸制备技术领域，具体为碳酸氢铵制备IDA工艺。
背景技术
亚氨基二乙酸是除草剂草甘膦的中间体。用于草甘膦的合成，还用作氨基酸型螯合树脂的合成原料，也是橡胶、电镀工业的重要原料和中间体，还用作表面活性剂，络合剂的中间体。制备络合剂和表面活性剂，有机合成牛肝谷氨酸脱氢酶抑制剂。
现有技术中的亚氨基二乙酸的制备方法为，氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠，再与水合肼反应生成肼抱二乙酸，然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸，对应的亚氨基二乙酸的制备方法单一，因此发明了碳酸氢铵制备IDA工艺。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了碳酸氢铵制备IDA工艺，解决了现有技术中亚氨基二乙酸制备方法单一的问题。
(二)技术方案
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：碳酸氢铵制备IDA工艺，包括以下工艺步骤：
步骤一：将150-200份的氢氧化钠溶于装有670-890份的纯水的烧杯中，并置于电热炉上，在打开电热炉后通过进行搅拌；
步骤二：待氢氧化钠完全溶解且温度达到85℃-105℃时，向烧杯中缓慢添加200-320份亚氨基二乙腈，过程中产生氨气；
步骤三：保持电热炉的加入温度，期间不断加入78℃-82℃的纯水，直至不再有氨气产生，得到主要物质为亚氨基二乙酸二钠的亚氨基二乙酸二钠溶液；
步骤四：取80-120份步骤三中得到的亚氨基二乙酸二钠溶液并控制其温度在30℃-35℃，接着加入18-22份碳酸氢铵固体，并持续搅拌，保持温度稳定，在25-35min后过滤，分离得到的滤饼和滤液；
步骤五：将步骤四中得到的滤液使用硫酸调PH至2.0，在过滤后得到亚氨基二乙酸晶体湿料。
优选的，所述步骤一中的搅拌通过搅拌装置完成。
优选的，所述步骤二中，随着亚氨基二乙腈的不断加入和反应时间的延长，对应的烧杯内的溶液颜色逐渐变黑。
优选的，所述步骤三中的亚氨基二乙酸二钠溶液在静置一夜后得到成分主要为亚氨基二乙酸钠的凝胶状物。
优选的，所述步骤四中得到的滤饼进行烘干处理。
(三)有益效果
本发明提供了碳酸氢铵制备IDA工艺。具备以下有益效果：
本发明中，创造性的使用氢氧化钠、亚氨基二乙腈、碳酸氢铵、氯化铵、纯水完成了亚氨基二乙酸的制备，为亚氨基二乙酸的制备提供了一种新的方式，另外成品的转化比例高，进而更好地满足了以亚氨基二乙酸为原料的产品制备。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：
本发明实施例提供碳酸氢铵制备IDA工艺，包括以下工艺步骤：
步骤一：将150份的氢氧化钠溶于装有670份的纯水的烧杯中，并置于电热炉上，在打开电热炉后通过进行通过搅拌装置进行搅拌；
步骤二：待氢氧化钠完全溶解且温度达到85℃时，向烧杯中缓慢添加200份亚氨基二乙腈，过程中产生氨气，随着亚氨基二乙腈的不断加入和反应时间的延长，二乙腈会在碱性加热条件下发生一定程度的聚合生成多聚物，导致随着亚氨基二乙腈粉料的不断加入和反应时间的延长溶液颜色逐渐变黑，且上述反应为放热反应，且反应剧烈；
步骤三：保持电热炉的加入温度，期间不断加入78℃的纯水，直至不再有氨气产生，得到主要物质为亚氨基二乙酸二钠的亚氨基二乙酸二钠溶液；
步骤四：取80份步骤三中得到的亚氨基二乙酸二钠溶液放入烧杯中通过电热炉加热，并控制其加热温度在30℃，接着加入18份碳酸氢铵固体，并持续搅拌，保持30℃的温度，在25min后过滤，分离得到的滤饼和滤液，得到的滤饼进行烘干处理，烘干后的滤饼固体的重量为7.9g；
步骤五：将步骤四中得到的滤液使用硫酸调PH至2.0，在过滤后得到16.5g的亚氨基二乙酸晶体湿料。
实施例二：
本发明实施例提供碳酸氢铵制备IDA工艺，包括以下工艺步骤：
步骤一：将175份的氢氧化钠溶于装有780份的纯水的烧杯中，并置于电热炉上，在打开电热炉后通过进行通过搅拌装置进行搅拌；
步骤二：待氢氧化钠完全溶解且温度达到100℃时，向烧杯中缓慢添加250份亚氨基二乙腈，过程中产生氨气，随着亚氨基二乙腈的不断加入和反应时间的延长，二乙腈会在碱性加热条件下发生一定程度的聚合生成多聚物，导致随着亚氨基二乙腈粉料的不断加入和反应时间的延长溶液颜色逐渐变黑，且上述反应为放热反应，且反应剧烈；
步骤三：保持电热炉的加入温度，期间不断加入80℃的纯水，直至不再有氨气产生，得到主要物质为亚氨基二乙酸二钠的亚氨基二乙酸二钠溶液；
步骤四：取100份步骤三中得到的亚氨基二乙酸二钠溶液放入烧杯中通过电热炉加热，并控制其加热温度在33℃，接着加入21.8份碳酸氢铵固体，并持续搅拌，保持33℃的温度，在30min后过滤，分离得到的滤饼和滤液，得到的滤饼进行烘干处理，得到8.5g滤饼固体；
步骤五：将步骤四中得到的滤液使用硫酸调PH至2.0，在过滤后得到亚氨基二乙酸晶体湿料，得到的亚氨基二乙酸晶体湿料的重量为18g。
实施例三：
本发明实施例提供碳酸氢铵制备IDA工艺，包括以下工艺步骤：
步骤一：将200份的氢氧化钠溶于装有890份的纯水的烧杯中，并置于电热炉上，在打开电热炉后通过进行通过搅拌装置进行搅拌；
步骤二：待氢氧化钠完全溶解且温度达到105℃时，向烧杯中缓慢添加320份亚氨基二乙腈，过程中产生氨气，随着亚氨基二乙腈的不断加入和反应时间的延长，二乙腈会在碱性加热条件下发生一定程度的聚合生成多聚物，导致随着亚氨基二乙腈粉料的不断加入和反应时间的延长溶液颜色逐渐变黑，且上述反应为放热反应，且反应剧烈；
步骤三：保持电热炉的加入温度，期间不断加入82℃的纯水，直至不再有氨气产生，得到主要物质为亚氨基二乙酸二钠的亚氨基二乙酸二钠溶液；
步骤四：取120份步骤三中得到的亚氨基二乙酸二钠溶液放入烧杯中通过电热炉加热，并控制其加热温度在35℃，接着加入22份碳酸氢铵固体，并持续搅拌，保持35℃的温度，在35min后过滤，分离得到的滤饼和滤液，得到的滤饼进行烘干处理，烘干后的滤饼固体的重量为12.8g；
步骤五：将步骤四中得到的滤液使用硫酸调PH至2.0，在过滤后得到19.2g的亚氨基二乙酸晶体湿料。
上述实施例一至三中实施例二的产品转化率最高，且在实施例二的两侧逐渐降低，在将步骤三中的亚氨基二乙酸二钠溶液在静置一夜后得到成分主要为亚氨基二乙酸钠的凝胶状物，另外实施例一至三中的整个过程中溶液均呈黑色，且粘度较大，固液分离难度较大，可根据需要先对亚氨基二乙酸钠溶液先进行脱色处理，再加入碳酸氢铵得到碳酸氢钠沉淀，这样便于固液分离和后续调节pH得到亚氨基二乙酸结晶，且亚氨基二乙酸晶体颜色更白，纯度更高。
上述中1份对应1g，取1g实施例二中的得到的滤饼固体，使用容量瓶定容至100ml，分别将此溶液稀释100倍，1000倍，5000倍，使用原子吸收分光光度计测定这四种溶液的钠含量，稀释5000倍的溶液钠含量测定结果落在钠标准曲线范围内，根据稀释倍数换算后得烘干后滤饼钠含量测定结果为211000ppm，表明滤饼主要成分为碳酸氢钠结晶。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (5)
1.碳酸氢铵制备IDA工艺，其特征在于，包括以下工艺步骤：
步骤一：将150-200份的氢氧化钠溶于装有670-890份的纯水的烧杯中，并置于电热炉上，在打开电热炉后通过进行搅拌；
步骤二：待氢氧化钠完全溶解且温度达到85℃-105℃时，向烧杯中缓慢添加200-320份亚氨基二乙腈，过程中产生氨气；
步骤三：保持电热炉的加入温度，期间不断加入78℃-82℃的纯水，直至不再有氨气产生，得到主要物质为亚氨基二乙酸二钠的亚氨基二乙酸二钠溶液；
步骤四：取80-120份步骤三中得到的亚氨基二乙酸二钠溶液并控制其温度在30℃-35℃，接着加入18-22份碳酸氢铵固体，并持续搅拌，保持温度稳定，在25-35min后过滤，分离得到的滤饼和滤液；
步骤五：将步骤四中得到的滤液使用硫酸调PH至2.0，在过滤后得到亚氨基二乙酸晶体湿料。
2.根据权利要求1所述的碳酸氢铵制备IDA工艺，其特征在于：所述步骤一中的搅拌通过搅拌装置完成。
3.根据权利要求1所述的碳酸氢铵制备IDA工艺，其特征在于：所述步骤二中，随着亚氨基二乙腈的不断加入和反应时间的延长，对应的烧杯内的溶液颜色逐渐变黑。
4.根据权利要求1所述的碳酸氢铵制备IDA工艺，其特征在于：所述步骤三中的亚氨基二乙酸二钠溶液在静置一夜后得到成分主要为亚氨基二乙酸钠的凝胶状物。
5.根据权利要求1所述的碳酸氢铵制备IDA工艺，其特征在于：所述步骤四中得到的滤饼进行烘干处理。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO2012009860A1 (zh) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 重庆紫光化工股份有限公司 | N-膦酰基甲基亚氨基二乙酸的制备方法 |
| CN103319359A (zh) * | 2013-07-22 | 2013-09-25 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种亚氨基二乙酸的生产方法 |
| CN104557580A (zh) * | 2015-01-29 | 2015-04-29 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种亚氨基二乙酸的制备方法 |
| CN104974054A (zh) * | 2015-06-16 | 2015-10-14 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 利用亚氨基二乙腈生产母液制备亚氨基二乙酸的方法及装置 |
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- 2022-07-29 CN CN202210908405.XA patent/CN115141111A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012009860A1 (zh) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 重庆紫光化工股份有限公司 | N-膦酰基甲基亚氨基二乙酸的制备方法 |
| CN103319359A (zh) * | 2013-07-22 | 2013-09-25 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种亚氨基二乙酸的生产方法 |
| CN104557580A (zh) * | 2015-01-29 | 2015-04-29 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种亚氨基二乙酸的制备方法 |
| CN104974054A (zh) * | 2015-06-16 | 2015-10-14 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 利用亚氨基二乙腈生产母液制备亚氨基二乙酸的方法及装置 |
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