CN115087654A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及被缺电子杂芳基基团取代的二苯并呋喃衍生物，以及包含所述化合物作为三重态基质材料的电子器件，特别是有机电致发光器件。
Description
本发明描述了被缺电子杂芳族体系取代的二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物，以及包含这些化合物的电子器件，尤其是包含这些化合物作为三重态基质材料的有机电致发光器件。
磷光有机金属络合物经常用于有机电致发光器件(OLED)。OLED通常仍需要改进。磷光OLED的性能不仅仅取决于所使用的三重态发光体。更特别地，所使用的其它材料，例如基质材料，在此也特别重要。因此，对这些材料的改进也可以导致OLED性能的明显改进。
根据现有技术，咔唑衍生物和二苯并呋喃衍生物，尤其是被缺电子杂芳族体系如三嗪取代的那些，是在其中用于磷光发光体的基质材料，如在例如在WO 2015/169412中所公开的。一般来说，在这些材料类别中的溶解度和寿命方面仍然需要改进，尤其是当它们要从溶液中加工时更是如此。因此，本发明的一个目的是提供具有从溶液中良好可加工性并导致寿命改进的化合物，作为从溶液生产的磷光OLED中的基质材料。
已令人惊讶地发现，含有下式(1)化合物的有机电致发光器件具有高溶解度和高玻璃化转变温度，因此具有从溶液中非常好的可加工性，并且与现有技术相比，当用作磷光掺杂剂的基质材料时具有改进的寿命。
因此，本发明提供了下式(1)的化合物：
其中使用的符号和标记如下：
Y1在每种情况下相同或不同并且是O或S；
Y2在每种情况下相同或不同并且是NAr2、O、S或CR2；
Z在每种情况下相同或不同并且是CR或N，条件是至少两个Z是N；
Ar1、Ar2在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可以形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子的两个Ar'基团也可以通过单键或选自N(R1)、C(R1)2、O和S的桥彼此桥接；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团可以各自被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替并且其中所述烷基、烯基或炔基基团中的一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可以形成脂族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，CN或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可以被F代替；
p、q、r在每种情况下相同或不同并且为0、1、2或3；
s在每种情况下相同或不同并且为0、1、2、3或4。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5个。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此应理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或缩合的(增环的)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族体系(例如联苯)不被称为芳基或杂芳基基团，而是被称为芳族环系。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至40个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有2至39个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5个。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指以下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元例如碳、氮或氧原子连接。这些同样应理解为是指其中两个或更多个芳基或杂芳基基团直接彼此连接的体系，例如联苯、三联苯、联吡啶或苯基吡啶。例如，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也应被视为在本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团例如通过短的烷基基团连接的体系也是如此。优选的芳族或杂芳族环系是简单的芳基或杂芳基基团以及其中两个或更多个芳基或杂芳基基团是彼此直接连接的基团，例如联苯或联吡啶，以及芴或螺二芴。
在本发明的上下文中，术语“烷基基团”用作直链、支链或环状烷基基团的总称。类似地，术语“烯基基团”和“炔基基团”分别用作直链以及支链和环状的烯基和炔基基团的总称。
在本发明的上下文中，可以含有1至40个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团还可以被上述基团取代的脂族烃基或烷基基团或烯基或炔基基团，优选应理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团OR1优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团SR1应理解为尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般来说，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，更优选F或CN代替。
具有5-40个芳族环原子并且在每种情况下还可以被上述R2基团或烃基基团取代并且可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，应理解为尤其是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或衍生自这些体系的组合的基团。
两个或更多个基团一起可以形成环系的措词被理解为是指脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系的形成，并且在本说明书的上下文中，应当理解为尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此连接并在形式上消除两个氢原子。这由下面的方案说明：
然而，此外，上述措词也应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而成环。这将由以下方案说明：
在本发明的一个优选实施方式中，并入式(1)中的基团
选自以下基团(HetAr-1)、(HetAr-2)和(HetAr-3)：
其中Ar1具有上文给出的定义并且虚线键指示这个基团在所述式(1)的化合物内的键联。
在本发明的一个优选实施方式中，所有三个Z基团都是N，因此所述化合物优选是下式(2)之一：
其中使用的符号和标记具有上文给出的定义。
在本发明的另一个优选实施方式中，Y1是O，因此所述化合物是下式(3)之一：
其中使用的符号和标记具有上文给出的定义。
在本发明的另一个优选实施方式中，Y2是NAr2，因此所述化合物是下式(4)之一：
其中使用的符号和标记具有上文给出的定义。
当Y2是NAr2并且咔唑基团具有彼此形成环系的至少两个相邻的R基团时，优选的咔唑基团选自下列式(CARB-1)至(CARB-6)的基团：
其中所述结构可以各自在咔唑上被一个或多个R基团取代并且在稠合结构上被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，Y3是C(R1)2、NR1、O或S，优选C(R1)2或NR1并且更优选C(R1)2，并且所述结构经由虚线键连接到二苯并呋喃或二苯并噻吩。
在本发明的另一个优选实施方式中，所有Z都是N，并且同时所有Y1都是O。在本发明的又一个优选实施方式中，所有Z都是N，并且同时所有Y2都是NAr2。在本发明的又一个优选实施方式中，所有Y1都是O，并且同时所有Y2都是NAr2。在本发明的一个特别优选的实施方式中，所有Z都是N，同时所有Y1都是O，并且同时所有Y2都是NAr2，使得所述化合物是下式(5)之一：
其中使用的符号和标记具有上文给出的定义。
含有Y1的基团即二苯并呋喃或二苯并噻吩的键联优选经由8位即Y1的对位进行。此外，含有Y2的基团的键联优选在Y2＝NAr2时经由3位进行并且在Y2＝O或S时经由2位进行，即在Y2＝CR2时在每种情况下经由Y2的对位和经由2位进行。
二苯并呋喃和咔唑的编号如下所示，二苯并噻吩的编号类似于二苯并呋喃，并且芴的编号类似于咔唑：
因此，式(1)至(5)的化合物的优选实施方式是下列式(1a)至(5a)的化合物：
其中使用的符号和标记具有上文给出的定义。
在式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(1a)、(2a)、(3a)、(4a)和(5a)的化合物的另一个优选实施方式中，p、q和r在每种情况下相同或不同并且为0或1，并且更优选为0。在式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(1a)、(2a)、(3a)、(4a)和(5a)的化合物的又一个优选实施方式中，s在每种情况下相同或不同并且为0、1或2，更优选为0或1，并且最优选为0。因此特别优选下式(6)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义并且s在每种情况下相同或不同并且为0或1。
一个特别优选的实施方式是下式(6a)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义并且s在每种情况下相同或不同并且为0或1，优选为0。
在本发明的另一个优选实施方式中，Ar1，即三嗪或嘧啶上的取代基，在每种情况下相同或不同并且是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且是芳族或杂芳族环系，尤其是芳族环系，其具有6至24个芳族环原子，尤其是6至13个芳族环原子，并且可以被一个或多个R基团取代，优选被非芳族R基团取代。当Ar1是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，还可以优选的是该杂芳基基团上的芳族或杂芳族取代基R。
合适的芳族或杂芳族环系Ar1在每种情况下相同或不同并且选自苯基，联苯基，尤其是邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是邻位、间位或对位三联苯基或支链三联苯基，四联苯基，尤其是邻位、间位或对位四联苯基或支链四联苯基，可以经由1位、2位、3位或4位连接的芴，可以经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，可以经由1位或2位连接的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可以经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可以经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，菲，联三苯叉或这些基团中的两者或三者的组合，它们中的每个可以被一个或多个R基团取代，优选被非芳族R基团取代。当Ar1是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，还可以优选的是该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R基团。
这里的Ar1优选在每种情况下相同或不同并且选自下列式Ar-1至Ar-81的基团：
其中R如上文所定义，虚线键表示与杂芳基基团连接的键，并且此外：
A1在每种情况下相同或不同并且是CR2、NR、O或S；
Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
n为0或1，其中n＝0表示在该位置没有键合A1基团，而是R基团键合到相应的碳原子上；
m为0或1，其中m＝0表示不存在Ar3基团并且相应的芳族或杂芳族基团直接键合到式(1)中的三嗪或嘧啶基团。
特别优选的Ar1基团选自1-二苯并呋喃基，即其中A1＝O和m＝0的式Ar-16的基团，苯基-1-二苯并呋喃基，即其中A1＝O、m＝1和Ar3＝对苯亚基、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、四联苯基、对叔丁基苯基、萘基、芴基(尤其是9,9-二甲基-2-芴基)和1-二苯并噻吩基的式Ar-16的基团。
在本发明的另一个优选实施方式中，Ar2，即当Y2＝NAr2时咔唑上的取代基，在每种情况下相同或不同并且是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar2在每种情况下相同或不同并且是芳族或杂芳族环系，尤其是芳族环系，其具有6至24个芳族环原子，尤其是6至13个芳族环原子，并且可以被一个或多个优选非芳族R基团取代。当Ar2是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，还可以优选的是该杂芳基基团上的芳族或杂芳族取代基R。
合适的芳族或杂芳族环系Ar2在每种情况下相同或不同并且选自苯基，联苯基，尤其是邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是邻位、间位或对位三联苯基或支链三联苯基，四联苯基，尤其是邻位、间位或对位四联苯基或支链四联苯基，可以经由1位、2位、3位或4位连接的芴，可以经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，可以经由1位或2位连接的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可以经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可以经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，菲，联三苯叉或这些基团中的两者或三者的组合，它们中的每个可以被一个或多个R基团取代，优选被非芳族R基团取代。当Ar2是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，还可以优选的是该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R基团。
这里的Ar2优选在每种情况下相同或不同并且选自上述式Ar-1至Ar-81的基团。
特别优选的Ar2基团选自1-二苯并呋喃基，即其中A1＝O和m＝0的式Ar-16的基团，苯基-1-二苯并呋喃基，即其中A1＝O、m＝1和Ar3＝对苯亚基、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻对三联苯基、四联苯基、对叔丁基苯基、联三苯叉和N-苯基-3-咔唑基的式Ar-16的基团。
在本发明的一个优选实施方式中，R在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，N(Ar')2，CN，OR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可以各自被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可以形成脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H，N(Ar')2，具有1至6个碳原子，尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代、优选被非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代、优选被非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，Ar'是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，Ar'是具有6至24个芳族环原子、甚至更优选6至18个芳族环原子、尤其是6至13个芳族环原子并且可以被一个或多个优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
合适的芳族或杂芳族环系R或Ar'选自苯基，联苯基，尤其是邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是邻位、间位或对位三联苯基或支链三联苯基，四联苯基，尤其是邻位、间位或对位四联苯基或支链四联苯基，可以经由1位、2位、3位或4位连接的芴，可以经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，可以经由1位或2位连接的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可以经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可以经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，喹唑啉，苯并咪唑，菲，联三苯叉或这些基团中的两者或三者的组合，它们中的每个可以被一个或多个非芳族R1基团取代。当R或Ar'是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶或喹唑啉时，还可以优选的是该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团。
这里的R基团(当它们是芳族或杂芳族环系时)，或者Ar'优选选自下列式R-1至R-81的基团：
其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示与式(1)中的基础骨架连接的键或与Ar1或Ar2连接的键或与N(Ar')2基团中的氮原子连接的键，并且此外：
A1在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
n为0或1，其中n＝0表示在该位置没有键合A1基团，而是R1基团键合到相应的碳原子上；
m为0或1，其中m＝0表示不存在Ar3基团并且相应的芳族或杂芳族基团直接键合到式(1)中或优选实施方式中的基础骨架，或者键合到N(Ar')2基团中的氮原子；条件是当这些基团是Ar'的实施方式时，对于结构(R-12)、(R-17)、(R-21)、(R-25)、(R-26)、(R-30)、(R-34)、(R-38)和(R-39)来说，m＝1。
当上述Ar-1至Ar-81基团(对于Ar1或Ar2)或R-1至R-81基团(对于R或Ar')具有两个或更多个A1基团时，这些的可行的选择包括来自A1定义的所有组合。在这种情况下，优选的实施方式是其中一个A1基团是NR或NR1并且另一个A1基团是C(R)2或C(R1)2或者其中两个A1基团都是NR或NR1或者其中两个A1基团都是O的那些。在本发明的一个特别优选的实施方式中，在具有两个或更多个A1基团的Ar1、Ar2、R或Ar'基团中，至少一个A1基团是C(R)2或C(R1)2或者是NR或NR1。
当A1是NR或NR1时，与氮原子键合的取代基R或R1优选是具有5至24个芳族环原子并且也可以被一个或多个R1或R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R或R1取代基在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子，并且不具有任何稠合芳基基团或杂芳基基团(其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团彼此直接稠合)的芳族或杂芳族环系，并且在每种情况下也可以被一个或多个R1或R2基团取代。特别优选具有如上文关于Ar-1至Ar-11或R-1至R-11列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可以被一个或多个R1或R2基团取代，但优选未被取代。
当A1是C(R)2或C(R1)2时，与该碳原子键合的取代基R或R1在每种情况下优选相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有5至24个芳族环原子并且还可以被一个或多个R1或R2基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R或R1是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R或R1基团一起也可以形成环系，从而产生螺环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，OR2，具有1至10个碳原子的直链烷基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可以形成脂族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自H，具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子，并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且是H，F，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可以被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
上述优选特征可以单独或一起出现。当上述优选特征同时出现时是优选的。
合适的本发明化合物的实例是如下所示的结构：
本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤制备，例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等。合适的合成方法概括地显示在下面的方案1中，其中使用的符号和标记具有上文给出的定义。本发明的化合物可以在此由Ar1官能化的二氯嘧啶或二氯三嗪通过与1-二苯并呋喃硼酸或其酯在Suzuki偶联中反应来制备。所述反应可以如方案1所示以两个步骤进行，或者当使用相同取代的1-二苯并呋喃硼酸或1-二苯并呋喃硼酸酯时以一个步骤进行。Suzuki偶联可以在质子惰性溶剂(例如甲苯、二烷、DHF、DMF、DMSO)中或在添加质子溶剂(例如醇、水)的情况下进行。使用的催化剂通常是Pd催化剂或Pd化合物(乙酸钯、Pd-dba等)和膦(三苯基膦、三邻甲苯基膦、S-Phos、X-Phos、BINAP、DPPF、Xanth-Phos等)。用于偶联反应的碱包括无机盐(碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯、磷酸钠、磷酸钾或磷酸铯、氟化钠、氟化钾或氟化铯、硼酸钠、硼酸钾或硼酸铯)及其水合物。
方案1
尽管本发明的化合物也可以在减压下通过气相沉积进行加工，但本发明的主要目的是提供用于从液相加工的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法加工的化合物。为此目的，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液，优选溶液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对甲基异丙基苯，苯***，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，烷氧基取代的苯甲酸乙酯，尤其是苯甲酸2-甲氧基乙酯和苯甲酸4-甲氧基乙酯，烷基取代的苯甲酸乙酯，尤其是苯甲酸2-甲基乙酯和苯甲酸4-甲基乙酯，碳酸亚丙酯，碳酸亚乙酯，异丙基联苯，尤其是2-异丙基联苯，3-异丙基联苯和2,2'-二异丙基联苯，苯甲酸戊酯，苯甲酸异戊酯，1-异丙基萘，2-异丙基萘，1-异丙基萘，二异丙基萘，苯甲酸苄酯或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了包含至少一种本发明化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以是例如溶剂，尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。所述另外的化合物可以可选地是同样用于电子器件中的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物和/或另外的基质材料。与有机电致发光器件相关的合适的发光化合物和另外的基质材料在后面列出。这种另外的化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物适用于电子器件，尤其是有机电致发光器件。因此，本发明还提供了本发明化合物在电子器件、尤其是有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了包含至少一种本发明化合物的电子器件。
在本发明上下文中的电子器件是包括至少一个层的器件，所述层包含至少一种有机化合物。该组件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池(DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光器件，但优选有机电致发光器件(OLED)，更优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以将具有激子阻挡功能的中间层例如引入在两个发光层之间。然而，应该指出的是，这些层中的每一层都不一定必须存在。在这种情况下，所述有机电致发光器件可以包含一个发光层，或者它可以包含多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有若干在380nm和750nm之间的发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，可以发出荧光或发出磷光的多种发光化合物被用于所述发光层中。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以是串联OLED，尤其是发白光的OLED。
根据上述实施方式的本发明化合物可以用于不同的层中。优选在发光层中包含式(1)或上述优选实施方式的化合物作为磷光发光体或显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体、尤其是磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。在这种情况下，所述有机电致发光器件可以包含发光层，或者它可以包含多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种本发明化合物作为基质材料。此外，本发明的化合物也可以用于电子传输层中和/或空穴阻挡层中。
当本发明的化合物用作发光层中磷光化合物的基质材料时，它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明上下文中的磷光被理解为是指来自具有更高自旋多重性的激发态(即自旋态>1)的发光，尤其是来自激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有的铱、铂和铜络合物，都应被视为磷光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186和WO 2018/041769、WO2019/020538、WO 2018/178001、WO 2019/115423或WO 2019/158453。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
下面列举磷光掺杂剂的实例。
当所述有机电致发光器件从溶液生产时，含有本发明化合物的主体整体和发光化合物的混合物含有介于99重量％和1重量％之间、优选介于97重量％和50重量％之间、更优选介于96重量％和60重量％之间并且尤其优选介于95重量％和75重量％之间的含有本发明化合物的主体。相应地，基于发光体和所有基质材料的整体混合物，所述混合物含有介于1重量％和99重量％之间、优选介于3重量％和50重量％、更优选介于5重量％和40重量％之间并且尤其优选介于5重量％和25重量％之间的发光体。
如在下文中更详细地阐述的，所述主体材料也可以是两种或更多种材料的混合物，其中至少一种是本发明的化合物。基于发光层的所有组分，本发明的主体材料即式(1)或优选实施方式的化合物的比例在此介于99重量％和1重量％之间，优选介于95重量％和10重量％之间，更优选介于80重量％和20重量％之间并且最优选介于70重量％和25重量％之间。
当所述有机电致发光器件通过气相沉积生产时，基于发光体和基质材料的整体混合物，本发明化合物和发光化合物的混合物含有介于99体积％和1体积％之间、优选介于98体积％和10体积％之间、更优选介于97体积％和60体积％之间并且尤其介于95体积％和80体积％之间的本发明化合物。相应地，基于发光体和基质材料的整体混合物，所述混合物含有介于1体积％和99体积％之间、优选介于2体积％和90体积％之间、更优选介于3体积％和40体积％之间并且尤其介于5体积％和20体积％之间的发光体。
本发明的另一个优选实施方式是本发明的化合物作为磷光发光体的基质材料与另外的基质材料组合的用途。可以与本发明化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO2013/041176中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO2011/060877的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054730的；桥接咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的；二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO2017/148565的；或二苯并噻吩衍生物。
同样可以在混合物中存在以比实际发光体更短的波长发光的另外的磷光发光体作为共主体。例如，当要构建发红光的OLED时，除了红色磷光发光体之外，还可以使用绿色磷光发光体。
此外，如例如在WO 2010/108579、WO 2016/184540或尚未公开的申请EP19152285.3中所描述的，不显著参与电荷传输(如果参与的话)的化合物用作额外的“宽带隙”基质材料是可行的。在本发明的一个优选实施方式中，所述宽带隙材料是烃，即不含杂原子。
在本发明上下文中的宽带隙基质材料是以下材料，其在所使用的发光层混合物中具有比混合物中代表的所有其它材料(发光体和主体材料)的最高HOMO低至少0.2eV的HOMO，以及比混合物中代表的所有其它材料(发光体和主体材料)的最低LUMO高至少0.2eV的LUMO。
所报告的能量值与分离的化合物有关，并如下文所述确定。
经由量子化学计算确定材料的HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低未占分子轨道)能量以及三重态能级。为此目的，在本例中，使用“Gaussian09，修订版D.01”软件包(高斯公司)。如果已经在其中实现了相同的方法，则可以替代地使用其它软件包。为了计算没有金属的有机物质，首先通过电荷为0和多重性为1的半经验方法AM1(高斯输入行“#AM1opt”)进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构，对电子基态和三重态能级实现(单点)能量计算。这使用TDDFT(时间依赖密度泛函理论)方法B3PW91与6-31G(d)基组(高斯输入行“#B3PW91/6-31G(d)td＝(50-50,nstates＝4)”)(电荷0，多重性1)进行。对于有机金属化合物，通过Hartree-Fock方法和LanL2MB基组(高斯输入行“#HF/LanL2MB opt”)(电荷0，多重性1)优化几何结构。如上所述与有机物质类似地实现能量计算，不同之处在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组，而对于配体使用“6-31G(d)”基组(高斯输入行“#B3PW91/genpseudo＝lanl2 td＝(50-50,nstates＝4)”)。从能量计算获得作为被两个电子占据的最后一个轨道的HOMO(αocc.特征值)和作为第一个未占轨道的LUMO(αvirt.特征值)，以哈特里为单位(HEh和LEh)。这用于确定HOMO和LUMO值(以电子伏特计)，其通过循环伏安法测量进行校准，如下：
LUMO(eV)＝(1.0658*LEh*27.212)-0.5049
HOMO(eV)＝(0.8308*HEh*27.212)-1.1180
在本申请的上下文中，这些值被认为是材料的HOMO和LUMO。
合适的宽带隙材料的实例是下表中所示的结构：
此外，可以在空穴阻挡层和/或电子传输层中使用本发明的化合物。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将已知用于有机电致发光器件的任何材料与式(1)或根据优选实施方式的本发明化合物组合使用。
另外优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺施加一个或多个层。在这种情况下，在真空升华***中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，初始压力也可以更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层。在这种情况下，在介于10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的一个特例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外优选这样的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如喷墨印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。已经发现本发明的化合物特别明确适于从溶液中加工。
此外，混合式方法是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。例如，可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法对于本领域技术人员来说是通常是已知的并且可以由本领域技术人员在不付出创造性劳动的情况下应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物非常适合从溶液加工。同时，它们在标准有机溶剂中具有非常好的溶解性和高的玻璃化转变温度。与现有技术的化合物相比，尤其是与在三嗪上仅含有一种二苯并呋喃-咔唑单元的化合物或与其中三嗪被两个或更多个1-二苯并呋喃基团取代但仅一个二苯并呋喃基团被一个咔唑基团取代的化合物相比，本发明的化合物在从溶液生产的有机电致发光器件中作为磷光发光体的基质材料导致有机电致发光器件的寿命显著改进。同时，所述有机电致发光器件的其它性能，尤其是效率和电压，是相当的或更好的。
现在通过以下实施例详细说明本发明，而无意由此限制本发明。
实施例
除非另有说明，否则以下合成在保护气体气氛下在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可以购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中的相应数字或个别化合物引用的数字与从文献已知的化合物的CAS编号有关。
阶段1：BB-1a
将100g(26mmol)的1-溴-8-碘二苯并呋喃(CAS:1822311-11-4)、92.4g(32mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、85.2g(61mmol)的碳酸钾和15.5g(13mmol)的四(三苯基膦)钯(0)在1l的乙二醇二甲醚/水(3:1)中混合并在回流下加热过夜。使混合物达到室温，并且过滤出沉淀物并用水和乙醇洗涤。产量：86g(176mmol；66％)。
可以类似地合成以下化合物：
阶段2：BB-2a
将86g(176mmol)的3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、82.1g(320mmol)的4,4,5,5,4',4',5',5'-八甲基-[2,2']联[[1,3,2]二氧杂环戊硼烷]、52.4g(530mmol)的乙酸钾和2.8g(12mmol)的乙酸钯在1l DMF中混合并在100℃搅拌。24小时后，使反应混合物冷却至室温并将混合物减压浓缩至三分之一。加入水，并且过滤出沉淀的固体，用水、乙醇和庚烷洗涤，并通过用THF作为洗脱剂经二氧化硅过滤进一步纯化。通过减压除去溶剂来获得产物。产量：58.2g(109mmol；62％)。
可以类似地合成以下化合物：
阶段3：BB-3a
将21.1g(85.4mmol)在100ml THF中的1-溴二苯并呋喃滴加到2.27g(93.5mmol)的镁中(加入碘以起始格氏反应)，并将混合物加热回流2小时。加入350ml THF，并且使反应混合物达到室温。在-10℃下，将格氏试剂滴加到溶解在150ml THF中的15g(81mmol)的2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪中。使混合物在室温下搅拌过夜。然后将混合物冷却至0℃，并滴加8ml盐酸(1M)。将混合物搅拌1小时，然后加入400ml水。分离有机相并用水洗涤。水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相并减压浓缩。粗产物通过快速色谱法(庚烷/二氯甲烷10:1)纯化。产量：24.0g(75.9mmol；89％)。
阶段4(对称)：化合物1
将24g(75.9mmol)的2,4-二氯-6-二苯并呋喃-1-基-[1,3,5]三嗪、80.3g(150mmol)的9-苯基-3-[9-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-二苯并呋喃-2-基]-9H-咔唑、2.2g(1.9mmol)的四(三苯基膦)钯(0)和15.7g(113.9mmol)的碳酸钾在500ml水/THF(1:3)中混合并在70℃搅拌过夜。随后，使反应混合物达到室温，加入乙酸乙酯并分离各相。有机相用水洗涤，并且水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相减压浓缩并通过快速色谱法(庚烷/THF 10:1)纯化。通过从庚烷/甲苯中重结晶纯化产物。通过升华(430℃，10-4毫巴)实现进一步纯化。产量：22.6g(21.28mmol；28％)。
可以类似地合成以下化合物：
阶段5(不对称)：BB-4a
将24g(75.9mmol)的2,4-二氯-6-二苯并呋喃-1-基-[1,3,5]三嗪、36.6g(68.3mmol)的9-苯基-3-[9-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-二苯并呋喃-2-基]-9H-咔唑、2.2g(1.9mmol)的四(三苯基膦)钯(0)和15.7g(113.9mmol)的碳酸钾在500ml水/THF(1:3)中混合并在70℃搅拌过夜。使混合物达到室温，加入乙酸乙酯并分离各相。有机相用水洗涤，并且水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相减压浓缩并通过快速色谱法(庚烷/THF 10:1)纯化。产量：30g(43.5mmol；58％)。
可以类似地合成以下化合物：
阶段6(不对称)：化合物1.1
将29g(42.1mmol)的3-[9-(4-氯-6-二苯并呋喃-1-基-[1,3,5]三嗪-2-基)-二苯并呋喃-2-基]-9-苯基-9H-咔唑、33.6g(44mmol)的BB-2b、1.2g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)和8.7g(63.1mmol)的碳酸钾在500ml水/THF(1:3)中混合并在70℃搅拌过夜。使反应混合物达到室温，加入乙酸乙酯并分离各相。有机相用水洗涤，并且水相用乙酸乙酯萃取。减压浓缩合并的有机相。产物通过快速色谱法(庚烷/THF 10:1)纯化，然后通过重结晶(庚烷/甲苯)纯化。产量：20.6g(16.0mmol；38％)。
以类似的方式，可以合成以下化合物：
从溶液加工的器件实施例：OLED的生产
在文献中，例如在WO 2004/058911中，对气相沉积的OLED的生产有许多描述。例如，在WO 2004/037887和WO 2010/097155中详述了基于溶液的OLED的生产。下面的实施例组合了两种生产工艺，使得直到发光层并包括发光层的层是从溶液加工，并且随后的层(空穴阻挡层/电子传输层)是在减压下通过气相沉积施加。为此目的，前面描述的一般方法与这里描述的情形(层厚度变化、材料)相匹配并组合如下。
所用OLED的构造如下：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲物(20nm)，
-空穴传输层(HTL，20nm)，
-发光层(EML，50nm)，
-电子传输层(ETL，20nm)，
-电子注入层(EIL，3nm)，
-Al阴极(100nm)。
使用的基底是涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板。为了更好地加工，它们涂有来自Heraeus Precious Metals GmbH&Co.KG的缓冲物PEDOT:PSS(聚(3,4-乙叉二氧基-2,5-噻吩):聚苯乙烯磺酸酯)。旋涂是在空气下从水中实现的。随后将所述层在180℃下烘烤10分钟。将空穴传输层和发光层施加到如此涂布的玻璃板上。所述空穴传输层是表1中所示结构的聚合物，其可以根据WO 2010/097155合成。将所述聚合物溶解在甲苯中，使得溶液通常具有约5g/l的固含量，此时，正如这里的情况，通过旋涂实现器件的典型层厚度20nm。所述层在惰性气体气氛(在本例中为氮气)中旋涂，并在220℃下烘烤30分钟。
所述发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成。以H1(92％):D1(8％)的形式给出的细节在这里表示材料H1以92％的重量比例存在于发光层中并且掺杂剂D1以8％的重量比例存在。将用于发光层的混合物溶解在甲苯中。此类溶液的典型固含量为约14g/l，如这里，通过旋涂实现器件的典型层厚度50nm。所述层在惰性气体气氛(在本例中为氮气)中旋涂，并烘烤10分钟。所用材料示于表1中。所述发光层的相应组成、EML层厚度及其烘烤温度示于表2中。
用于电子传输层和阴极的材料是在真空室中通过热气相沉积施加。例如，所述电子传输层可以由一种以上的材料组成，所述材料通过共蒸发以特定的体积比例相互添加。以ETM:EIM(50％:50％)的形式给出的细节在此表示ETM和EIM材料以各自50％的体积比例存在于层中。在本例中，电子传输层由层厚度为20nm的材料ETM组成。电子注入层由3nm的EIM材料形成。两种材料都示于表1中。结束层是层厚度为100nm的铝的阴极层。
所述OLED以标准方式表征。为此目的，记录电致发光谱，从呈现郎伯发光特性的电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，最后确定组件的寿命。在1000cd/m2的发光密度下记录电致发光谱，并从其计算CIE 1931x和y颜色坐标。在1000cd/m2下的参数EQE是指在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。在4000cd/m2下的寿命LT95是4000cd/m2的起始亮度下降5％至3800cd/m2所经过的时间。各种OLED的数据整理在表3中。
表3中的结果表明，不仅可以实现外量子效率的轻微改进，而且可以显著改进寿命。因此，发现的结构适合作为从溶液加工的主体，并产生优异的性能数据。
Claims (15)
1.一种式(1)的化合物，
其中使用的符号和标记如下：
Y1在每种情况下相同或不同并且是O或S；
Y2在每种情况下相同或不同并且是NAr2、O、S或CR2；
Z在每种情况下相同或不同并且是CR或N，条件是至少两个Z是N；
Ar1、Ar2在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar')2，N(R1)2，OAr'，SAr'，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起也可以形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子的两个Ar'基团也可以通过单键或选自N(R1)、C(R1)2、O和S的桥彼此桥接；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团可以各自被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替并且其中所述烷基、烯基或炔基基团中的一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可以形成脂族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，CN或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子也可以被F代替；
p、q、r在每种情况下相同或不同并且为0、1、2或3；
s在每种情况下相同或不同并且为0、1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物为式(2)的化合物，
其中符号和标记具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物为式(3)的化合物，
其中符号和标记具有权利要求1中给出的定义。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物为式(4)的化合物，
其中符号和标记具有权利要求1中给出的定义。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Y2是NAr2并且咔唑基团具有彼此形成环系的至少两个相邻的R基团，从而形成式(CARB-1)至(CARB-6)之一的结构，
其中Ar2和R1具有权利要求1中给出的定义，所述结构可以在咔唑上被一个或多个R基团取代和在稠合结构上被一个或多个R1基团取代，Y3是C(R1)2、NR1、O或S，并且所述结构经由虚线键连接到二苯并呋喃或二苯并噻吩。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，所述化合物为式(5)的化合物，
其中符号和标记具有权利要求1中给出的定义。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，所述化合物为式(1a)至(5a)之一的化合物，
其中符号和标记具有权利要求1中给出的定义。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，所述化合物为式(6a)的化合物，
其中符号具有权利要求1中给出的定义并且s在每种情况下相同或不同并且为0或1。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1和Ar2在每种情况下相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、菲、联三苯叉或这些基团中的两者或三者的组合，它们中的每个可以被一个或多个R基团取代。
10.一种制备根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法是通过使Ar1官能化的二氯嘧啶或二氯三嗪与1-二苯并呋喃硼酸或其酯或1-二苯并噻吩硼酸或其酯在Suzuki偶联中反应。
11.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物和/或溶剂。
12.一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的制剂在电子器件中的用途。
13.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的制剂。
14.根据权利要求13所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物在发光层中用作磷光发光体的基质材料或显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体的基质材料和/或用于电子传输层中和/或用于空穴阻挡层中。
15.根据权利要求14所述的电子器件，其特征在于根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物在发光层中用作磷光发光体的基质材料，其中所述化合物与一种或多种另外的基质材料组合使用，所述另外的基质材料选自芳族酮、芳族氧化膦、芳族亚砜、芳族砜、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、双极性基质材料、硼氮杂环戊熳、硼酸酯、三嗪衍生物、锌络合物、硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物、磷二氮杂环戊熳衍生物、桥接咔唑衍生物、联三苯叉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、宽带隙材料和/或具有比实际发光体更短波发光的磷光化合物。
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