CN114853742A - 一种改性hdi脲二酮固化剂的制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种改性HDI脲二酮固化剂的制备方法与应用，所述方法包括以下步骤：使HDI脲二酮与N‑羟乙基‑2‑咪唑烷酮混合反应，生成改性HDI脲二酮固化剂。该方法以HDI脲二酮与N‑羟乙基‑2‑咪唑烷酮为原料反应制备固化剂，可应用于聚氨酯地坪漆体系，相较于传统的脂肪族聚氨酯地坪漆，该固化剂与主漆搭配使用，漆膜流平性好，施工后干燥快，漆膜干燥后强度高、耐候性优异，同时在未添加大量消光粉的前提下，干燥后漆膜光泽度低，非常适用于有哑光要求的地坪漆领域。

Description

一种改性HDI脲二酮固化剂的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种改性HDI脲二酮固化剂，尤其涉及一种改性HDI脲二酮固化剂的制备方法与应用。
背景技术
聚氨酯地坪涂料具有弹性好、耐化学品性能佳，低温下反应活性高等优点。目前市售聚氨酯地坪漆固化剂主要以聚合MDI为主，而聚合MDI等芳香族异氰酸酯固化剂由于含有苯环结构，所以成膜后涂料本身的耐候性、耐黄变性能较差。另外市面上还有以HDI三聚体为固化剂的聚氨酯涂料体系，产品耐候性能、耐化学品、耐磨等性能比较优异，但由于脂肪族异氰酸酯反应活性较慢，需要添加大量催化剂进行催干；而在大容量应用中，快速固化的特性是高度必须的，因为这对缩短施工周期和节约成本是非常重要的。因此，开发一款具有快速固化特性，且涂料耐候性、耐黄变性、力学性能等综合性能优异的异氰酸酯固化剂具有重要意义。
另一方面，在不加入消光填料的前提下，传统聚氨酯地坪面漆涂料成膜后漆膜光泽较高，如果聚氨酯地坪面漆需要实现较低的光泽度，需要加入大量消光粉等填充材料才能实现，这一般会影响漆膜的透明性及其他性能。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提出一种改性HDI脲二酮固化剂的制备方法与应用。
根据本发明的一个方面，首先提供一种改性HDI脲二酮固化剂的制备方法，该方法以HDI脲二酮与N-羟乙基-2-咪唑烷酮为原料反应制备固化剂，可应用于聚氨酯地坪漆体系，相较于传统的脂肪族聚氨酯地坪漆，该固化剂与主漆搭配使用，漆膜流平性好，施工后干燥快，漆膜干燥后强度高、耐候性优异，同时在未添加大量消光粉的前提下，干燥后漆膜光泽度低，非常适用于有哑光要求的地坪漆领域。
根据本发明的第二个方面，还提供一种由前述制备方法制得的改性HDI脲二酮固化剂。
根据本发明的第三个方面，还提供一种由前述制备方法制得的改性HDI脲二酮固化剂和主漆搭配使用制得的耐候型无溶剂聚氨酯地坪漆。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种改性HDI脲二酮固化剂的制备方法，包括以下步骤：
使HDI脲二酮与N-羟乙基-2-咪唑烷酮混合反应，生成改性HDI脲二酮固化剂。
在本发明的一项预选方案中，所述HDI脲二酮由六亚甲基二异氰酸酯通过低聚化反应制得，以HDI脲二酮的总摩尔量为100％计，其包含30-50mol％的HDI脲二酮、15-40mol％的HDI三聚体和余量的其他多聚物。
在本发明的一项预选方案中，所述HDI脲二酮的NCO官能团含量为20-23％。
在本发明的一项预选方案中，所述HDI脲二酮与N-羟乙基-2-咪唑烷酮的用量比，以NCO官能团和N-羟乙基-2-咪唑烷酮的摩尔比计，为(2-6):1，优选(2-4):1。
在本发明的一项预选方案中，所述反应条件为70-80℃条件下，反应4-5h。
所述HDI脲二酮包含很多具有NCO官能团的活性成分，例如式I所示的脲二酮、式II所示的三聚体以及式III、IV所示的多聚体等。
Figure BDA0003643345780000021
Figure BDA0003643345780000031
以式I所示的脲二酮在本发明反应体系中参与的反应为例(反应机理如下所示)，通过一分子的N-羟乙基-2-咪唑烷酮与两分子的HDI脲二酮反应，生成分子链更长、交联度更高且叔胺基含量更多的产物，有利于显著提高将其应用于聚氨酯地坪漆时的固化速率以及力学性能，同时保持良好的耐候性、耐磨性、耐溶剂性等。式II所示的三聚体以及式III、IV、V所示的多聚体在本发明体系中参与的反应与前述式I所示的脲二酮与N-羟乙基-2-咪唑烷酮的反应类似，同理可推可以起到相似的技术效果，在此不再赘述。
Figure BDA0003643345780000032
本发明还提供一种如前文所述方法制得的改性HDI脲二酮固化剂。
本发明还提供一种耐候型无溶剂聚氨酯地坪漆，包括主漆和固化剂；所述主漆含有以下重量份的各组分：
Figure BDA0003643345780000041
所述固化剂为前文所述方法制得的改性HDI脲二酮固化剂；
所述主漆和固化剂的质量比为1:(1.2-1.5)，优选1:(1.3-1.4)。
在本发明的一项预选方案中，所述蓖麻油多元醇羟值为200-400mgKOH/g，官能度为3-5，优选Sovermol 750(巴斯夫)、A4105(上海精日新材料有限公司)和Uric F40(伊藤制油株式会社)中的至少一种。
在本发明的一项预选方案中，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡、异辛酸锡和异辛酸铋中的至少一种，优选二月桂酸二丁基锡。
在本发明的一项预选方案中，所述润湿分散剂为BYK-110、BYK-111和EFKA-4015中的至少一种；
优选地，所述消泡剂为AFCONA-2270、AFCONA–2620-85D1和AFCONA-2791中的至少一种；
优选地，所述填料为沉淀硫酸钡、滑石粉、碳酸钙和硅灰石粉中的至少一种；
优选地，所述颜料选自钛白粉、炭黑，优选钛白粉R996(龙蟒佰利)、炭黑C311(上海焦化)中的至少一种。
所述耐候型无溶剂聚氨酯地坪漆的制备工艺，可以采用常规工艺进行制备，例如将蓖麻油多元醇、润湿分散剂、消泡剂、填料、颜料、催化剂混合均匀制得主漆后，再与改性HDI脲二酮固化剂在使用过程中现用现配，混合均匀后，使用镘刀涂布于基材后干燥即可。
优选地，主漆制备过程中，通过高速分散机对原料混合物进行研磨分散，混合条件为将蓖麻油多元醇、润湿分散剂、消泡剂、催化剂加入到研磨罐中开启400-600r/min搅拌5min混合均匀，再加入填料、颜料调整转速至2800-3000r/min研磨2h以上至细度＜25um，完成后出料待用。
本发明的有益效果如下：
(1)本发明中改性HDI脲二酮固化剂与蓖麻油多元醇制得的主漆搭配使用生产聚氨酯地坪漆，意外发现其与传统HDI三聚体固化剂形成的漆膜相比，漆膜光泽度低，表明本发明中改性HDI脲二酮为固化剂的消光性能非常优异，漆膜体系中无需加入消光粉即可实现所需的哑光效果。
(2)本发明中改性HDI脲二酮固化剂初期反应速度慢，使得双组分聚氨酯地坪涂料施工期长，施工后漆漆料可充分流平，减少了镘刀痕、滚筒印等漆膜缺陷。
(3)本发明所得改性HDI脲二酮固化剂中，含叔胺基团的结构会促进体系的后期反应，从而加快漆膜的固化成膜进程，有效克服了传统脂肪族异氰酸酯固化剂反应活性慢的缺陷。
(4)本发明所得改性HDI脲二酮固化剂交联度较高，分子量增大，对提升漆膜的拉伸强度等力学性能具有促进作用，可以制得力学性能优异的地坪漆。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
本发明以下实施例及对比例中关于地坪涂层性能测试方法均参照GB/T22374-2018中方法测试。
本发明以下实施例及对比例中NCO含量通过二正丁胺滴定法测定。
本发明中主要原料信息如下：
蓖麻油多元醇(A4105)，羟值为315mgKOH/g，官能度为3，上海精日新材料有限公司
润湿分散剂(BYK-110)，德国毕克
消泡剂(AFCONA–2620-85D1)，埃夫科纳
沉淀硫酸钡，宜宾雅钡奇纳米科技
钛白粉(R996)，龙蟒佰利
二月桂酸二丁基锡，阿拉丁
HDI脲二酮(牌号HT-400)，万华化学，包含40mol％的HDI脲二酮、30mol％的HDI三聚体和30mol％的其他多聚物，NCO含量为21.8％；
HDI脲二酮(牌号N3400)，科思创，包含40mol％的HDI脲二酮、30mol％的HDI三聚体和30mol％的其他多聚物，NCO含量为21.8％；
N-羟乙基-2-咪唑烷酮，湖北鑫润德化工有限公司
【实施例1】
将592g HDI脲二酮(万华HT-400)、100g N-羟乙基-2-咪唑烷酮加入反应釜中，混合均匀，加热至70℃反应5h。当体系中NCO值达到9.3wt％左右时，停止反应，得到改性HDI脲二酮固化剂A，放入密闭容器中待用。
【实施例2】
将740g HDI脲二酮(万华HT-400)、100g N-羟乙基-2-咪唑烷酮加入反应釜中，混合均匀，加热至80℃反应4h。当体系中NCO值达到11.5wt％左右时，停止反应，得到改性HDI脲二酮固化剂B，放入密闭容器中待用。
【实施例3】
将880g HDI脲二酮(科思创N3400)、100g N-羟乙基-2-咪唑烷酮加入反应釜中，混合均匀，加热至80℃反应4h。当体系中NCO值达到13.1wt％左右时，停止反应，得到改性HDI脲二酮固化剂C，放入密闭容器中待用。
【实施例4】
将1036g HDI脲二酮(科思创N3400)、100g N-羟乙基-2-咪唑烷酮加入反应釜中，混合均匀，加热至75℃反应4.5h。当体系中NCO值达到14.2wt％左右时，停止反应，得到改性HDI脲二酮固化剂D，放入密闭容器中待用。
【实施例5】
将1184g HDI脲二酮(万华HT-400)、100g N-羟乙基-2-咪唑烷酮加入反应釜中，混合均匀，加热至80℃反应4.5h。当体系中NCO值达到15.7wt％左右时，停止反应，得到改性HDI脲二酮固化剂E，放入密闭容器中待用。
【应用例】
按照以下配方配制地坪漆主漆：
Figure BDA0003643345780000071
将以上成分通过高速分散机进行研磨分散，混合条件为：将蓖麻油多元醇、润湿分散剂、消泡剂、二月桂酸二丁基锡加入到研磨罐中开启600r/min搅拌5min混合均匀，再加入沉淀硫酸钡、钛白粉调整转速至3000r/min研磨2h至细度＜25um，完成后出料，得到地坪漆主漆。
分别将100g地坪漆主漆和130g各实施例制备的改性HDI脲二酮固化剂混合均匀后，用镘刀涂布于无石棉纤维水泥板基材表面后，按照GB/T 22374-2018中标准测试所得不同地坪漆的各项性能，测试结果如表1所示。另外，分别以未改性的HDI脲二酮(万华HT-400)、HDI三聚体(万华HT-100)、聚合MDI(万华PM-200)为固化剂，通过相同方法配制地坪漆并进行性能测试，测试结果如表1所示。
表1、性能测试结果
Figure BDA0003643345780000081
由上表可见，采用本发明中改性HDI脲二酮固化剂相比传统的HDI三聚体固化剂漆膜、聚合MDI固化剂漆膜为哑光磨砂效果，无需加入大量消光粉即可满足对哑光的需求；直接以HDI脲二酮为固化剂制备的漆膜虽然意外地发现同样具有哑光样貌，但其干燥时间太慢、拉伸强度低，且耐QUV测试(紫外光耐侯性测试)后漆膜起泡、剥落，不具有使用价值。
综上所述，本发明应用改性HDI脲二酮固化剂制备漆膜在干燥时间、耐磨性、拉伸强度、外光流平、耐候性等性能方面均表现非常优异，非常适用于哑光效果耐候地坪漆领域。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种改性HDI脲二酮固化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
使HDI脲二酮与N-羟乙基-2-咪唑烷酮混合反应，生成改性HDI脲二酮固化剂。
2.根据权利要求1所述的改性HDI脲二酮固化剂的制备方法，其特征在于，所述HDI脲二酮由六亚甲基二异氰酸酯通过低聚化反应制得，以HDI脲二酮的总摩尔量为100％计，其包含30-50mol％的HDI脲二酮、15-40mol％的HDI三聚体和余量的其他多聚物。
3.根据权利要求2所述的改性HDI脲二酮固化剂的制备方法，其特征在于，所述HDI脲二酮的NCO官能团含量为20-23％。
4.根据权利要求3所述的改性HDI脲二酮固化剂的制备方法，其特征在于，所述HDI脲二酮与N-羟乙基-2-咪唑烷酮的用量比，以NCO官能团和N-羟乙基-2-咪唑烷酮的摩尔比计，为(2-6):1，优选(2-4):1。
5.根据权利要求1-4任一项所述的改性HDI脲二酮固化剂的制备方法，其特征在于，所述反应条件为70-80℃条件下，反应4-5h。
6.一种如权利要求1-5任一项所述方法制得的改性HDI脲二酮固化剂。
7.一种耐候型无溶剂聚氨酯地坪漆，其特征在于，包括主漆和固化剂；所述主漆含有以下重量份的各组分：
Figure FDA0003643345770000011
Figure FDA0003643345770000021
所述固化剂为权利要求1-5任一项所述方法制得的改性HDI脲二酮固化剂；
所述主漆和固化剂的质量比为1:(1.2-1.5)，优选1:(1.3-1.4)。
8.根据权利要求7所述的耐候型无溶剂聚氨酯地坪漆，其特征在于，所述蓖麻油多元醇羟值为200-400mgKOH/g，官能度为3-5，优选Sovermol 750、A4105和Uric F40中的至少一种。
9.根据权利要求7或8所述的耐候型无溶剂聚氨酯地坪漆，其特征在于，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡、异辛酸锡和异辛酸铋中的至少一种，优选二月桂酸二丁基锡。
10.根据权利要求9所述的耐候型无溶剂聚氨酯地坪漆，其特征在于，所述润湿分散剂为BYK-110、BYK-111和EFKA-4015中的至少一种；
优选地，所述消泡剂为AFCONA-2270、AFCONA–2620-85D1和AFCONA-2791中的至少一种；
优选地，所述填料为沉淀硫酸钡、滑石粉、碳酸钙和硅灰石粉中的至少一种；
优选地，所述颜料选自钛白粉、炭黑，优选钛白粉R996、炭黑C311中的至少一种。
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