CN114853620B - 一种苯胺基乙酸盐及其合成方法 - Google Patents

一种苯胺基乙酸盐及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种苯胺基乙酸盐及其合成方法。所述苯胺基乙酸盐的合成方法，以苯胺基乙腈为原料，包括酰胺化反应步骤和碱解反应步骤，所述酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中，体系中均添加有碱液，酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中的碱液分批次加入。本发明通过将碱液分批次加入，避免了酰胺化反应步骤中，体系碱液浓度过高造成的副反应增加的现象，即通过将碱液分批次加入避免了酰胺化反应步骤中副产应的发生，进而降低了副产物N‑甲基苯胺的含量，提高了苯胺基乙酸盐的纯度(N‑甲基苯胺的含量应≤0.3wt％)。

Description

一种苯胺基乙酸盐及其合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种苯胺基乙酸盐及其合成方法。
背景技术
苯胺基乙酸盐是生产染料靛蓝的重要中间体，靛蓝主要用于牛仔布的染色，还可用于其他精细化学品的合成。
苯胺基乙酸盐的制备方法比较多。苏联阿米安托夫《中间体及染料的化学与工艺学》公开了以下方法：以苯胺、氯乙酸、氢氧化钠和硫酸亚铁为原料反应生成苯胺基乙酸亚铁沉淀，过滤洗涤后再与苛性碱溶液进行复分解反应，过滤出铁泥，得到苯胺基乙酸盐溶液，再经浓缩、干燥得到苯胺基乙酸盐产品。然而，该方法工艺过程复杂，操作繁琐，收率低(70-80％)，且会产生大量含氯化钠、铁盐的废水，还会产生大量的铁泥，污染十分严重。故而，该方法已被淘汰。
专利CN10490032B公开了一种苯胺基乙酸盐的制备方法，其以苯胺、羟基乙腈为原料，在催化剂作用下反应生成苯胺基乙腈，分离油水相，水相再加苯胺与未反应完全的羟基乙腈应生成苯胺基乙腈，合并两步反应分离出的有机相苯胺基乙腈，加碱于100-120℃温度下进行水解反应生成苯胺基乙酸盐，并放出氨，再经冷却、固化得到苯胺基乙酸盐产品。该法的缺点是一次反应合成苯胺基乙腈时原料羟基乙腈过量，一次反应不完全，水相再加苯胺进行二次反应，二次反应得到的苯胺基乙腈油相的质量较差，油相直接加碱进行碱解反应，会影响苯胺基乙酸盐的质量。
上述以中间体苯胺基乙腈为原料一步法合成苯胺基乙酸盐，在高浓度碱液及较高的温度条件下进行快速碱解反应生成苯胺基乙酸盐的同时产生较多的副产物N-甲基苯胺，不仅会影响苯胺基乙酸盐的质量和收率，更重要的是，会对下游产品后续应用产生较大的不良影响。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种苯胺基乙酸盐及其合成方法，用于解决采用现有方法制备苯胺基乙酸盐工艺副产物N-甲基苯的含量较高的技术问题。
第一个方面，本发明提供一种苯胺基乙酸盐的合成方法，以苯胺基乙腈为原料，包括酰胺化反应步骤和碱解反应步骤，所述酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中，体系中均添加有碱液，酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中的体系中的碱液分批次加入。
本发明中，术语“分批次加入”是指酰胺化反应步骤中加入的碱液和碱解反应步骤中加入的碱液并非一次性加入的，即并非在苯胺基乙酸盐的合成过程中一次性的向整个体系中加入碱液；亦非仅在酰胺化反应初始阶段，向体系中加入过量碱液，酰胺化反应步骤中未反应完的碱液作为碱解反应步骤中的碱液继续使用。
可选地，所述碱液为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液或氢氧化钠-氢氧化钾水溶液。
可选地，所述酰胺化反应步骤中，加入的碱液的浓度为15wt％-25wt％，优选为15wt％-20wt％。
可选地，所述酰胺化反应步骤中，碱液中的碱与苯胺基乙腈的摩尔比为0.1-1.1：1，优选为0.2-0.8：1。
可选地，所述酰胺化反应的温度为35-60℃，优选为38-50℃，更优选为40-45℃；酰胺化反应的时间为0.5-9h。
可选地，所述碱解反应步骤中，加入的碱液的浓度为40wt％-60wt％，优选为50wt％-60wt％。
可选地，所述酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中的碱液中的碱的总量与苯胺基乙腈的摩尔比为1-1.1：1，优选为1.04-1.07：1。
可选地，所述碱解反应的温度为90-110℃，优选为100-105℃。
可选地，所述碱解反应后，还包括蒸发浓缩和干燥步骤。
另一个方面，本发明还提供一种如上所述的合成方法得到的苯胺基乙酸盐。
如上所述，本发明的苯胺基乙酸盐及其合成方法，具有以下有益效果：
(1)本发明通过将碱液分批次加入，避免了酰胺化反应步骤中，体系碱液浓度过高造成的副反应增加的现象，即通过将碱液分批次加入避免了酰胺化反应的副产应的发生，进而降低了副产物N-甲基苯胺的含量，提高了苯胺基乙酸盐的纯度(N-甲基苯胺的含量应≤0.3wt％)。
(2)本发明通过控制碱液呈梯度浓度加入反应体系中，碱解反应加入高浓度碱液，减少了带入的水量，既提高了碱解反应速度，提高了生产效率，又减少了蒸浓缩过程的蒸水量，降低了生产能耗。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。除特别说明外，本发明所述“wt％”是指质量百分含量。
本发明提供一种苯胺基乙酸盐的合成方法，以苯胺基乙腈为原料，包括酰胺化反应步骤碱解反应步骤、蒸发浓缩和干燥步骤；其中，酰胺化反应的温度为35-60℃，酰胺化反应的时间为0.5-9h；碱解反应的温度为90-110℃；
酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中，体系中分别添加有浓度为15wt％-25wt％的碱液和浓度为40wt％-60wt％的碱液，酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中的体系中的碱液分批次加入，碱液为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液或氢氧化钠-氢氧化钾水溶液；酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中的碱液中的碱的总量与苯胺基乙腈的摩尔比为1-1.1：1；
酰胺化反应步骤中，碱液中的碱与苯胺基乙腈的摩尔比为0.1-1.1：1。
下面通过具体的例举实施例以详细说明本发明。同样应理解，以下实施例只用于对本发明进行具体的说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术人员根据本发明的上述内容作出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。下述示例具体的工艺参数等也仅是合适范围中的一个示例，即本领域技术人员可以通过本文的说明做合适的范围内选择，而并非要限定于下文示例的具体数值。
本发明中，苯胺基乙腈含量按照《中华人民共和国化工行业标准(HG/T 5285-2017)：苯胺基乙腈》进行检测；
苯胺基乙酸盐产品的纯度的检测方法为液相色谱法，具体步骤为：准确称取苯胺基乙酸钾(或苯胺基乙酸钠)标准品5mg并用甲醇-水(甲醇与水的体积比为3：1)定容至5ml，得到浓度为1mg/ml的标准液，随后将其进行稀释，得到浓度分别为0.8mg/ml、0.6mg/ml、0.4mg/ml、0.2mg/ml、0.1mg/ml、0.05mg/ml和0.025mg/ml的系列标准稀释液，用高效液相色谱仪测定各系列标准稀释液的峰高，色谱条件为：色谱柱为C18 5μm色谱柱，4.6mm*250mm不锈钢柱；流动相为甲醇-水(甲醇与水的体积比为3：1)，流速为0.5ml/min；检测波长为285nm，柱温为室温；检测过程中，设置甲醇-水空白对照(以取样量相同的甲醇-水为空白对照，甲醇与水的体积比为3：1)，以浓度为横坐标，以峰高为纵坐标绘制标准曲线(纵坐标为各标准稀释液的峰高减去空白对照的峰高后的数值)；
向预先称取的5g待测样品(质量为m)中加入100ml甲醇-水(甲醇与水的体积比为3：1)，混合均匀后，取1ml定容至100ml，得到待测稀释液，取1ml待测稀释液，并用甲醇-水(甲醇与水的体积比为3：1)定容至10ml，得到待测样品，用高效液相色谱仪测定各系列标准稀释液的峰高，以取样量相同的甲醇-水(甲醇与水的体积比为3：1)为空白对照，待测稀释液的峰高与空白对照的峰高的差值在标准曲线上对应的浓度即为待测稀释液中苯胺基乙酸钾(或苯胺基乙酸钠)的浓度(浓度为w)；
然后按照公式计算苯胺基乙酸钾(或苯胺基乙酸钠)的纯度，式中，λ为苯胺基乙酸钾(或苯胺基乙酸钠)的纯度，单位为％；w为根据标准曲线得到的测稀释液中苯胺基乙酸钾(或苯胺基乙酸钠)的浓度，单位为mg/ml；。
本发明中，N-甲基苯胺含量的检测方法为液相色谱法，具体步骤为：准确称取重蒸馏后的N-甲基苯胺1mg并用甲醇定容至100ml，得到浓度为10μg/ml的标准液；随后用甲醇稀释，得到浓度分别为8μg/ml、6μg/ml、4μg/ml、2μg/ml、1μg/ml、0.5μg/ml、0.25μg/ml和0.125μg/ml的系列标准稀释液，用高效液相色谱仪测定各系列标准稀释液的峰高，色谱条件为：色谱柱为C18 5μm色谱柱，4.6mm*250mm不锈钢柱；流动相为100％甲醇，流速为0.7ml/min；检测波长为243nm，柱温为室温；检测过程中，设置空白对照(以取样量相同的甲醇为空白对照)，以浓度为横坐标，以峰高为纵坐标绘制标准曲线(纵坐标为各标准稀释液的峰高减去空白对照的峰高后的数值)；
向预先称取的5g待测样品(质量为m)中加入50ml甲醇，混合均匀后，取1ml定容至100ml，得到待测稀释液，取1ml待测稀释液，并用甲醇定容至10ml，得到待测样品，用高效液相色谱仪测定各系列标准稀释液的峰高，以取样量相同的甲醇为空白对照，待测稀释液的吸光度与空白对照的峰高的差值在标准曲线上对应的浓度即为待测稀释液中N-甲基苯胺的浓度(浓度为w)；
然后按照公式计算N-甲基苯胺的浓度的含量，式中，λ为N-甲基苯胺的浓度的含量，单位为％；w为根据标准曲线得到的测稀释液中N-甲基苯胺的浓度，单位为μg/ml，m为待测样品取样量，单位为g。
本发明中，收率按照公式进行计算，式中，η为收率，m1为苯胺基乙酸盐的质量，单位为g，ω1为苯胺基乙酸盐的纯度，单位为％，M1为苯胺基乙酸盐的摩尔质量，单位为g/mol；m2为原料苯胺基乙腈的质量，单位为g，ω2为原料苯胺基乙腈的的纯度，单位为％，M2为苯胺基乙腈的的摩尔质量，单位为g/mol。
实施例1
一种苯胺基乙酸钾的合成方法，具体步骤如下：
S1.酰胺化反应：在一装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的反应器中，加入浓度为20wt％的氢氧化钾水溶液85g(氢氧化钾的摩尔量约为0.30mol)，搅拌下缓慢加入纯度为96wt％(按照《中华人民共和国化工行业标准(HG/T 5285-2017)：苯胺基乙腈》进行检测，下同)的苯胺基乙腈固体138g(苯胺基乙腈的摩尔量为1.0mol)，控制加料温度为40℃，加料完毕继续搅拌至苯胺基乙腈全部熔化，继续维持酰胺化反应温度为40℃，随着酰胺化反应的进行，苯胺基乙酰胺逐渐析出，得到白色浆状物，8h后取样检测，未检出原料苯胺基乙腈(液相色谱法检测，下同)；
S2.碱解反应：酰胺化反应结束，向反应体系中加入浓度为50wt％的氢氧化钾水溶液85g(氢氧化钾的摩尔量约为0.76mol，即酰胺化反应步骤和碱解反应步骤加入的氢氧化钾的总摩尔量为1.06mol)；将体系缓慢升温至105℃进行碱解反应，随着碱解反应的进行，白色浆状物逐渐消失，得到透明的碱解反应液，在此过程中放出大量氨气，碱解反应至无氨气产生后停止反应；
S3.蒸发浓缩、干燥：继续升温至110℃蒸发部分水至溶液中无氨为止，随后加入浓度为2.0mol/L的硫酸溶液，将体系的pH调节至7.0，接着进行干燥，得到苯胺基乙酸钾产品191.43g。
经检测，苯胺基乙酸钾产品的纯度为98.36％，苯胺基乙酸钾产品中N-甲基苯胺的含量为0.13％(含量的检测方法为：液相色谱法，下同)；苯胺基乙酸钾的收率为99.25％。
实施例2
一种苯胺基乙酸钠的合成方法，具体步骤如下：
S1.酰胺化反应：在一装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的反应器中，加入浓度为15wt％的氢氧化钠水溶液100g(氢氧化钠的摩尔量为0.37mol)，搅拌下缓慢加入纯度为96wt％的苯胺基乙腈固体138g(苯胺基乙腈的摩尔量为1.0mol)，控制加料温度为42℃，加料完毕继续搅拌至苯胺基乙腈全部熔化，继续维持酰胺化反应温度为42℃，随着酰胺化反应的进行，苯胺基乙酰胺逐渐析出，得到白色浆状物，8.5h后取样检测，未检出原料苯胺基乙腈；
S2.碱解反应：酰胺化反应结束，向反应体系中加入浓度为45wt％的氢氧化钠水溶液62g(氢氧化钠的摩尔量约为0.7mol，即酰胺化反应步骤和碱解反应步骤加入的氢氧化钠的总摩尔量为1.07mol)；将体系缓慢升温至107℃进行碱解反应，随着碱解反应的进行，白色浆状物逐渐消失，得到透明的碱解反应液，在此过程中放出大量氨气，碱解反应至无氨气产生后停止反应；
S3.蒸发浓缩、干燥：继续升温至113℃蒸发部分水至苯胺基乙酸钠溶液中无氨为止，随后加入浓度为2.0mol/L的硫酸溶液，将体系的pH调节至7.0，接着进行干燥，得到苯胺基乙酸钠产品174.24g。
经检测，苯胺基乙酸钠产品的纯度为98.75％，苯胺基乙酸钠产品中N-甲基苯胺的含量为0.21％；苯胺基乙酸钠的收率为99.13％。
实施例3
一种苯胺基乙酸钾-苯胺基乙酸钠混合盐的合成方法，具体步骤如下：
S1.酰胺化反应：在一装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的反应器中，加入总碱浓度为25wt％的氢氧化钾-氢氧化钠水溶液70g(氢氧化钾和氢氧化钠的总摩尔量为0.35mol，氢氧化钾与氢氧化钠的摩尔比2：1)，搅拌下缓慢加入纯度为96wt％的苯胺基乙腈固体138g(苯胺基乙腈的摩尔量为1.0mol)，控制加料温度为42℃，加料完毕继续搅拌至苯胺基乙腈全部熔化，维持酰胺化反应温度为44℃，随着酰胺化反应的进行，苯胺基乙酰胺逐渐析出，得到白色浆状物，7.5h后取样检测，未检出原料苯胺基乙腈；
S2.碱解反应：酰胺化反应结束，向反应体系中加入总碱浓度为50wt％的氢氧化钾-氢氧化钠水溶液73g(氢氧化钾和氢氧化钠的总摩尔量为0.72mol，氢氧化钾与氢氧化钠的摩尔比2：1，即酰胺化反应步骤和碱解反应步骤加入的总碱的总摩尔量为1.07mol)；将体系缓慢升温至105～108℃进行碱解反应，随着碱解反应的进行，白色浆状物逐渐消失，得到透明的碱解反应液，在此过程中放出大量氨气，碱解反应至无氨气产生后停止反应；
S3.蒸发浓缩、干燥：继续升温至110～114℃蒸发部分水至苯胺基乙酸钠溶液中无氨为止，随后加入浓度为2.0mol/L的硫酸溶液，将体系的pH调节至7.0，接着进行干燥，得到苯胺基乙酸钾/苯胺基乙酸钠混合盐产品185.85g。
经检测，苯胺基乙酸钾-苯胺基乙酸钠混合盐产品的纯度(即苯胺基乙酸钾与苯胺基乙酸钠的总和的含量)为98.75％，苯胺基乙酸钾-苯胺基乙酸钠混合盐产品中N-甲基苯胺的含量为0.24％；苯胺基乙酸钾-苯胺基乙酸钠混合盐的收率为99.104％。
对比例1
一种苯胺基乙酸钾的合成方法，具体步骤如下：
在一装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的反应器中，加入浓度为40wt％的氢氧化钾水溶液135g(氢氧化钾的摩尔量约为1.0.8mol)，搅拌下缓慢加入纯度为96wt％(由外包装获知，下同)的苯胺基乙腈固体138g(苯胺基乙腈的摩尔量为1.0mol)，加料完毕继续搅拌至苯胺基乙腈全部熔化，继续升温到100～105℃进行碱解反应，过程放出大量氨气，碱解反应至无氨气产生后停止反应，继续升温到110℃蒸发部分水至苯胺基乙酸钾溶液中无氨为止，干燥后得到苯胺基乙酸钾产品189.33g，经检测，苯胺基乙酸钾产品的纯度为93.25％，苯胺基乙酸钾产品中N-甲基苯胺的含量为5.7％；苯胺基乙酸钾的收率为93.06％。
对比例2
在一装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的反应器中，加入浓度为40wt％的氢氧化钠水溶液105g(氢氧化钠的摩尔量约为1.05mol)，搅拌下缓慢加入纯度为96wt％(由外包装获知，下同)的苯胺基乙腈固体138g(苯胺基乙腈的摩尔量为1.0mol)，加料完毕继续搅拌至苯胺基乙腈全部熔化，继续升温到103～107℃进行碱解反应，过程放出大量氨气，碱解反应至无氨气产生后停止反应，继续升温到110℃蒸发部分水至苯胺基乙酸钠溶液中无氨为止，干燥后得到苯胺基乙酸钠产品173.15g，经检测，苯胺基乙酸钾产品的纯度为93.02％，苯胺基乙酸钠产品中N-甲基苯胺的含量为5.61％；苯胺基乙酸钠的收率为92.92％。
对比例3
在一装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的反应器中加入浓度加入总碱浓度为30wt％的氢氧化钾-氢氧化钠水溶液180g(氢氧化钾和氢氧化钠的总摩尔量为0.1.07mol，氢氧化钾与氢氧化钠的摩尔比2：1)，搅拌下缓慢加入纯度为96wt％(由外包装获知，下同)的苯胺基乙腈固体138g(苯胺基乙腈的摩尔量为1.0mol)，加料完毕继续搅拌至苯胺基乙腈全部熔化，继续升温到102～106℃进行碱解反应，过程放出大量氨气，碱解反应至无氨气产生后停止反应，继续升温到110℃蒸发部分水至苯胺基乙酸钾-苯胺基乙酸钠混合盐溶液中无氨为止，干燥后得到苯胺基乙酸钾-苯胺基乙酸钠混合盐产品184.84g，经检测，混合盐产品的纯度为92.79％，混合盐产品中N-甲基苯胺的含量为6.03％；混合盐产品的收率为92.79％。
综上，本发明显著降低了苯胺基乙酸盐中N-甲基苯胺的含量。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (4)

1.一种苯胺基乙酸盐的合成方法，其特征在于，以苯胺基乙腈为原料，包括酰胺化反应步骤和碱解反应步骤，所述酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中，体系中均添加有碱液，酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中的碱液分批次加入，所述酰胺化反应步骤中，碱液中的碱与苯胺基乙腈的摩尔比为0.2-0.8：1，所述酰胺化反应步骤中，加入的碱液的浓度为15wt％-25wt％，所述碱解反应步骤中，加入的碱液的浓度为40wt％-60wt％，所述酰胺化反应步骤和碱解反应步骤中的碱液中的碱的总量与苯胺基乙腈的摩尔比为1-1.1：1，所述碱液为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液或氢氧化钠-氢氧化钾水溶液。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述酰胺化反应的温度为35-60℃，酰胺化反应的时间为0.5-9h。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱解反应的温度为90-110℃。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱解反应后，还包括蒸发浓缩和干燥步骤。
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