CN114736103B - 从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法,步骤为:用烃类有机溶剂提取木质素油,得到单体浓缩油;单体浓缩油溶于有机溶剂,用0.2‑1.5mol/L氢氧化钾水溶液提取,提高碱液中氢氧化钾浓度,降温结晶,过滤,得到丙基紫丁香酚钾盐晶体和滤液,将丙基紫丁香酚钾盐晶体转化为丙基紫丁香酚粗品;精制,得到丙基紫丁香酚精制品;降低滤液的氢氧化钾的浓度,用有机溶剂萃取,得到丙基愈创木酚粗品;精制,得到丙基愈创木酚精制品。本发明方法简单、快速、高效,无需复杂的实验设备与材料,对实验人员技能要求低,易于放大,产品纯度高,所用的有机溶剂和碱液可回收并重复用于分离,环保。
Description
技术领域
本发明属于生物质转化制备化学品领域,具体涉及一种从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法。
背景技术
木质素是世界上产量最大的可再生酚类聚合物生物质,其基本单体主要包括愈创木基、紫丁香基和对羟基苯基单体。通过解聚技术,可将木质素转化为富含酚类(包括单体、二聚体、低聚物等)的产物(ChemCatChem 2019,11,639–654)。这些产物被认为是可再生酚类化学品的重要来源。
近年来,还原催化解聚(RCF)工艺已成为解聚木质素制取可再生酚类化学品的重要手段(Curr.Opin.Biotechnol.2019,56,193–201)。该工艺典型技术条件为:以木材或木质素为原料、以甲醇、乙醇等醇类为溶剂、以Ru、Pd、Ni、Cu等金属为催化剂、以氢气或氮气为气相、在高压反应器中、在180~250℃的高温下反应1~6h,反应中,木质素或木材中的木质素成分发生解聚和催化还原反应,最终生成以丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚或以羟基丙基愈创木酚和羟基丙基紫丁香酚为主要酚类单体产物的产物。该方法具有酚类单体产物收率和选择性高的优点,但具有反应压力高的缺点。为此,天津大学的科学家们提出了常压还原催化解聚(ARCF)技术,该技术在RCF技术基础上以高沸点的乙二醇等醇类为溶剂,并在沸点温度以下和空气环境中进行。因此,该过程在常压和敞口条件下进行,极大地优化工艺难度并保持较高产物收率和选择性(Green Chem.,2021,23,1648-1657,CN202011295290.9)。RCF和ARCF是木质素解聚转化利用工艺中的代表性工艺,具有较高工业应用价值和前景(Energy Environ.Sci.,2021,14,4147-4168)。RCF和ARCF工艺得到的液相产物经脱溶剂和脱糖类杂质后可得到木质素油,也就是木质素解聚产物。木质素油成分复杂,从中分离出纯度较高的单一物质十分困难。
丙基愈创木酚(1)和丙基紫丁香酚(2)是木质素油中两种主要的酚类单体产物。它们在食品、医药、新材料、日化等领域具有广泛应用。例如,两者均是国标允许使用的食用和日用香料;它们还可进一步合成多种酚类单体产物、双酚A替代物和新型聚酯材料等物质(Green Chem.,2018,20,1050-1058)。尽管两者在RCF和ARCF中收率和选择性较高,但现有的分离提纯工艺仅仅依靠柱层析法。该法需要耗费大量时间和试剂,效率低且成本高,因而难以实现较大规模的应用。比利时鲁汶大学Sels课题组提出精馏法来提纯该两物质(GreenChem.,2018,20,1050-1058),但该法仅限于软件模拟,尚无实际的实验数据,并且通过该法计算得到的丙基愈创木酚的纯度仅为67.3%。
因此,提出一种高效且简便的产物分离方法,获得纯度较高的丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚对RCF和ARCF技术的工业化应用以及木质素转化利用技术的发展具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足,提供一种从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法。
本发明的技术方案如下:
从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法,包括如下步骤:
(1)用烃类有机溶剂提取木质素油,得到第一种提取液,将第一种提取液在-40~15℃条件下冷藏至少1小时,析出油状物和第二种提取液;
(2)将步骤(1)得到的油状物用烃类有机溶剂提取,得到第三种提取液,将第三种提取液在-40~15℃条件下冷藏至少1小时,得到第四种提取液,合并第二种提取液和第四种提取液,脱除溶剂得到单体浓缩油;
(3)将步骤(2)获得的单体浓缩油溶于有机溶剂,用选自0.2~1.5mol/L氢氧化钾水溶液提取至少2次,提取后的碱液过滤,合并,并收集有机相回用到下一批次参与溶解单体浓缩油;
(4)提高步骤(3)所得的碱液中氢氧化钾浓度,降温,使其中的丙基紫丁香酚钾盐结晶析出,过滤,得到丙基紫丁香酚钾盐晶体和滤液;
(5)以酸化或有机溶剂提取的方式将步骤(4)获得的丙基紫丁香酚钾盐晶体转化为丙基紫丁香酚粗品;精制,得到丙基紫丁香酚精制品;
(6)降低步骤(4)所得滤液的氢氧化钾的浓度,用有机溶剂萃取,蒸发萃取液的有机溶剂,得到丙基愈创木酚粗品;精制,得到丙基愈创木酚精制品。
烃类有机溶剂为C6~C8的烃至少一种。
步骤(3)中所述有机溶剂为C6-C8的烃、乙酸乙酯、二氯甲烷和***中的至少一种。
步骤(5)中所述有机溶剂为C6-C8的烃、乙酸乙酯、二氯甲烷和***中的至少一种。
步骤(6)中所述有机溶剂为C6-C8的烃、乙酸乙酯、二氯甲烷和***中的至少一种。
步骤(4)所述提高步骤(3)所得的碱液中氢氧化钾浓度的方式为:添加氢氧化钾或脱除碱液中部分的水,使氢氧化钾浓度提高至0.5~2.5mol/L。
步骤(6)所述降低步骤(4)所得滤液的氢氧化钾的浓度的方式为用酸水溶液中和或加水稀释,使氢氧化钾浓度降低到0.4~1.3mol/L。
本发明的优点:
(1)本发明所述方法实现了木质素还原解聚产物中丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的分离提纯。所得到的丙基愈创木酚产品的纯度可达84%以上,其中含有~7%的丙基紫丁香酚杂质,而丙基紫丁香酚产品的纯度可达98.0%以上。
(2)相比于现有的柱层析分离法,本发明所述方法具有方法简单、快速、高效,无需复杂的实验设备与材料,对实验人员技能要求低,易于放大,所用试剂原料可大部分回收等优点,环保;
(3)丙基愈创木酚产品具有明显的香味,丙基紫丁香酚产品具有微弱香味,两者均为浅黄色澄清溶液,且丙基愈创木酚的颜色更浅。
附图说明
图1实施例1所得丙基紫丁香酚(粗品)的气相色谱图的局部放大图,右上角插图为完整图;
图2实施例1所得丙基愈创木酚(粗品)的气相色谱图的局部放大图,右上角插图为完整图;
图3实施例1所得丙基紫丁香酚(精制品)的气相色谱图的局部放大图,右上角插图为完整图;
图4实施例1所得丙基愈创木酚(精制品)的气相色谱图的局部放大图,右上角插图为完整图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法,包括如下步骤:
(1)用每次50ml的正己烷提取10g木质素油4次,提取液合并,为第一种提取液,将第一种提取液在-40℃条件下冷藏1小时,析出油状物和第二种提取液;
(2)将步骤(1)得到的油状物用每次20ml正己烷提取3次,合并,得到第三种提取液,将第三种提取液在-40℃条件下冷藏1小时,得到第四种提取液,合并第二种提取液和第四种提取液,旋蒸除去溶剂得到单体浓缩油2.5g;
(3)将步骤(2)获得的单体浓缩油溶于二氯甲烷,依次用15ml的0.2、0.4、0.6和0.8mol/L氢氧化钾水溶液提取,共提取4次,提取后的碱液过滤,合并,并收集有机相回用到下一批次参与溶解单体浓缩油;
(4)提高步骤(3)所得的碱液中氢氧化钾浓度(将步骤(3)所得碱液旋蒸浓缩至30ml,此时氢氧化钾浓度约为0.5mol/L),降温至4℃,使其中的丙基紫丁香酚钾盐结晶析出,过滤,得到丙基紫丁香酚钾盐晶体和滤液;(也可以将所述滤液参与到下一批次步骤(3)的氢氧化钾水溶液);
(5)加盐酸酸化,使步骤(4)获得的丙基紫丁香酚钾盐晶体转化为丙基紫丁香酚粗品1.2g,纯度为96.9%;
(6)用盐酸水溶液中和,降低步骤(4)所得滤液的氢氧化钾的浓度至0.4mol/L,用15ml正己烷萃取5次,蒸发萃取液的有机溶剂,得到丙基愈创木酚粗品,0.70g,纯度为76.5%;
丙基紫丁香酚粗品的精制:
将丙基紫丁香酚粗品溶于热氢氧化钾水溶液(60℃)中,使溶解丙基紫丁香酚粗品后的液体中氢氧化钾的浓度大于0.5mol/L(经检测,液体中氢氧化钾的浓度为0.7mol/L),降温,有丙基紫丁香酚钾盐结晶析出,过滤,所得结晶经酸化,得到丙基紫丁香酚精制品(收率为88%,纯度为99.1%)。
丙基愈创木酚粗品的精制:
将丙基愈创木酚粗品溶于热氢氧化钠水溶液(60℃)中,过滤,使溶解丙基愈创木酚粗品后的液体中氢氧化钠的浓度大于1.5mol/L(经检测,液体中氢氧化钠的浓度为2mol/L),降温,有丙基愈创木酚钠盐结晶析出,过滤,所得结晶经酸化,得到丙基愈创木酚精制品(收率为87%,纯度为84%)。
实施例2
从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法,包括如下步骤:
(1)用每次50ml的烃类有机溶剂(烃类有机溶剂由正庚烷和正己烷按体积比1:1的比例能成)提取10g木质素油4次,提取液合并,为第一种提取液,将第一种提取液在-20℃条件下冷藏3小时,析出油状物和第二种提取液;
(2)将步骤(1)得到的油状物用每次20ml烃类有机溶剂(烃类有机溶剂由正庚烷和正己烷按体积比1:1的比例能成)提取3次,合并,得到第三种提取液,将第三种提取液在-20℃条件下冷藏3小时,得到第四种提取液,合并第二种提取液和第四种提取液,脱除溶剂得到单体浓缩油2.5g;
(3):将步骤(2)获得的单体浓缩油溶于正己烷,依次用10ml的0.5、0.8、1.2和1.5mol/L氢氧化钾水溶液提取,共提取4次,提取后的碱液过滤,合并,并收集有机相回用到下一批次参与溶解单体浓缩油;
分别用正庚烷、2,2-二甲基己烷(异辛烷)或体积比1:1的正庚烷与***的混合液替代本步骤的正己烷,完成本步骤
(4)提高步骤(3)所得的碱液中氢氧化钾浓度(向步骤(3)所得碱液中加入1g氢氧化钾,此时氢氧化钾浓度约为1.0mol/L),降温至4℃,使其中的丙基紫丁香酚钾盐结晶析出,过滤,得到丙基紫丁香酚钾盐晶体和滤液;(也可以将所述滤液参与到下一批次步骤(3)的氢氧化钾水溶液);
(5)将步骤(4)获得的丙基紫丁香酚钾盐晶体溶于10ml水中,用15ml二氯甲烷提取3次,合并提取液,蒸发二氯甲烷得到丙基紫丁香酚粗品1.1g,纯度为96.7%;
分别用正庚烷、2,2-二甲基己烷(异辛烷)或体积比1:1的正庚烷与***的混合液替代本步骤的二氯甲烷,完成本步骤;
(6)用盐酸水溶液中和,降低步骤(4)所得滤液的氢氧化钾的浓度至0.7mol/L,用15ml乙酸乙酯萃取5次,蒸发萃取液的有机溶剂,得到丙基愈创木酚粗品,0.74g,纯度为79.5%;
分别用正庚烷、2,2-二甲基己烷(异辛烷)或体积比1:1的正庚烷与***的混合液替代本步骤的乙酸乙酯,完成本步骤;
丙基紫丁香酚精制品(收率为84%,纯度为98.4%);丙基愈创木酚精制品(收率85%,纯度89.2%)。
实施例3
从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法,包括如下步骤:
(1)用每次50ml的2,2-二甲基己烷(异辛烷)提取10g木质素油4次,提取液合并,为第一种提取液,将第一种提取液在15℃条件下冷藏3小时,析出油状物和第二种提取液;
(2)将步骤(1)得到的油状物用每次20ml 2,2-二甲基己烷(异辛烷)提取3次,合并,得到第三种提取液,将第三种提取液在15℃条件下冷藏3小时,得到第四种提取液,合并第二种提取液和第四种提取液,脱除溶剂得到单体浓缩油2.4g;
(3)将步骤(2)获得的单体浓缩油溶于乙酸乙酯,依次用35ml的0.5和0.7mol/L氢氧化钾水溶液提取,共提取2次,提取后的碱液过滤,合并,并收集有机相回用到下一批次参与溶解单体浓缩油;
(4)提高步骤(3)所得的碱液中氢氧化钾浓度(将步骤(3)所得碱液旋蒸浓缩至11ml,此时氢氧化钾浓度约为2.5mol/L),降温至4℃,使其中的丙基紫丁香酚钾盐结晶析出,过滤,得到丙基紫丁香酚钾盐晶体和滤液;(也可以将所述滤液参与到下一批次步骤(3)的氢氧化钾水溶液);
(5)加盐酸酸化,使步骤(4)获得的丙基紫丁香酚钾盐晶体转化为丙基紫丁香酚粗品1.4g,纯度为93.7%;
(6)加水稀释,降低步骤(4)所得滤液的氢氧化钾的浓度至1.3mol/L,用25ml乙酸乙酯萃取8次,蒸发萃取液的有机溶剂,得到丙基愈创木酚粗品,0.81g,纯度为84.5%;
丙基紫丁香酚精制品(收率为88%,纯度为98.0%);丙基愈创木酚精制品(收率89%,纯度94.1%)。
Claims (1)
1.从木质素油中分离出丙基愈创木酚和丙基紫丁香酚的方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)用烃类有机溶剂提取木质素油,得到第一种提取液,将第一种提取液在-40~15℃条件下冷藏至少1小时,析出油状物和第二种提取液;所述烃类有机溶剂为C6~C8的烃至少一种;
(2)将步骤(1)得到的油状物用烃类有机溶剂提取,得到第三种提取液,将第三种提取液在-40~15℃条件下冷藏至少1小时,得到第四种提取液,合并第二种提取液和第四种提取液,脱除溶剂得到单体浓缩油;所述烃类有机溶剂为C6~C8的烃至少一种;
(3)将步骤(2)获得的单体浓缩油溶于有机溶剂,用选自0.2~1.5 mol/L氢氧化钾水溶液提取至少2次,提取后的碱液过滤,合并,并收集有机相回用到下一批次参与溶解单体浓缩油;所述有机溶剂为C6-C8的烃、乙酸乙酯、二氯甲烷和***中的至少一种;
(4)提高步骤(3)所得的碱液中氢氧化钾浓度,降温,使其中的丙基紫丁香酚钾盐结晶析出,过滤,得到丙基紫丁香酚钾盐晶体和滤液;所述提高步骤(3)所得的碱液中氢氧化钾浓度的方式为:添加氢氧化钾或脱除碱液中部分的水,使氢氧化钾浓度提高至0.5~2.5mol/L;
(5)以酸化或有机溶剂提取的方式将步骤(4)获得的丙基紫丁香酚钾盐晶体转化为丙基紫丁香酚粗品;精制,得到丙基紫丁香酚精制品;所述有机溶剂为C6-C8的烃、乙酸乙酯、二氯甲烷和***中的至少一种;
(6)降低步骤(4)所得滤液的氢氧化钾的浓度,用有机溶剂萃取,蒸发萃取液的有机溶剂,得到丙基愈创木酚粗品;精制,得到丙基愈创木酚精制品;所述有机溶剂为C6-C8的烃、乙酸乙酯、二氯甲烷和***中的至少一种;所述降低步骤(4)所得滤液的氢氧化钾的浓度的方式为用酸水溶液中和或加水稀释,使氢氧化钾浓度降低到0.4~1.3 mol/L。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1114956A (zh) * | 1993-02-18 | 1996-01-17 | 罗富源 | 天然愈创木酚的提取 |
CN102976906A (zh) * | 2012-10-26 | 2013-03-20 | 厦门大学 | 一种从生物油中分离酚类的方法 |
CN103524283A (zh) * | 2013-10-12 | 2014-01-22 | 浙江大学 | 一种由生物油提取单酚化合物和热解木质素的方法 |
CN103739457A (zh) * | 2014-02-11 | 2014-04-23 | 厦门大学 | 一种从竹木质素同步制备愈创木酚和紫丁香醇的方法 |
CN107098796A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-08-29 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 从快速热解生物油中获取愈创木酚的方法 |
CN113185388A (zh) * | 2021-04-27 | 2021-07-30 | 河南农业大学 | 一种从生物油中选择性提取单酚的方法 |
CN113999090A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-01 | 南亚新材料科技股份有限公司 | 由木质素磺酸盐解聚产物中分离酚类化合物的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102019209844A1 (de) * | 2018-07-10 | 2020-01-16 | Research Triangle Institute | Verfahren zum selektiven gewinnen einer phenolischen verbindung aus einer charge, die rohe bio-rohöl und/oder bio-öl umfasst |
-
2022
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1114956A (zh) * | 1993-02-18 | 1996-01-17 | 罗富源 | 天然愈创木酚的提取 |
CN102976906A (zh) * | 2012-10-26 | 2013-03-20 | 厦门大学 | 一种从生物油中分离酚类的方法 |
CN103524283A (zh) * | 2013-10-12 | 2014-01-22 | 浙江大学 | 一种由生物油提取单酚化合物和热解木质素的方法 |
CN103739457A (zh) * | 2014-02-11 | 2014-04-23 | 厦门大学 | 一种从竹木质素同步制备愈创木酚和紫丁香醇的方法 |
CN107098796A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-08-29 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 从快速热解生物油中获取愈创木酚的方法 |
CN113185388A (zh) * | 2021-04-27 | 2021-07-30 | 河南农业大学 | 一种从生物油中选择性提取单酚的方法 |
CN113999090A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-01 | 南亚新材料科技股份有限公司 | 由木质素磺酸盐解聚产物中分离酚类化合物的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114736103A (zh) | 2022-07-12 |
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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