CN114573412A - 一种苯并苝的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并苝的制备方法,包括以下步骤:1)Diels‑Alder反应:取配方量的苝与顺酐在氯化铁催化条件下,于反应溶剂中进行Diels‑Alder反应,转化为式(I)所示化合物;2)脱羧反应:式(I)所示的化合物在金属催化剂存在的条件下进行脱羧反应,制得式(II)所示的苯并苝;本发明制备方法简单,反应条件温和、容易操作、易于实现,所需原料易得、成本低廉,适合大规模生产。其中,合成路线为:
Description
技术领域
本发明属于有机荧光材料合成技术领域,具体涉及一种苯并苝的制备方法。
背景技术
苯并苝是一种有机荧光材料,且具有高量子效率,因此,苯并苝可以用于紫外-电荷耦合器件中,也可用于雷达中。目前,关于苯并苝的制备通常采用以下两种方式:
方式一:
该种方式以苝和顺丁烯二酸酐为原料,其中第一步反应需要升温至200℃以上,且第二步脱羧采用固固高温反应,因此不适合大规模生产。
方式二:
该种方式以苝和1,1-二乙氧基-2-溴乙烷为原料,第一步反应用碘催化且需降温至-60℃,不易操作,不适合大规模生产。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明设计的目的在于提供一种苯并苝的制备方法,以解决目前苯并苝制备过程中存在的反应条件苛刻、操作复杂及收率低的技术问题。
本发明以苝和顺酐为反应原料,经过Diels-Alder反应和脱羧反应两步完成苯并苝的制备:
1)Diels-Alder反应:取配方量的苝与顺酐在氯化铁催化条件下,于反应溶剂中进行Diels-Alder反应,转化为式(I)所示化合物;
2)脱羧反应:式(I)所示的化合物在金属催化剂存在的条件下进行脱羧反应,制得式(II)所示的苯并苝;
其中,化合物I的结构式为:
化合物II的结构式为:
进一步地,步骤1)中,苝与顺酐的当量比为1:1.5-2。
进一步地,步骤1)中,反应溶剂为DMF、NMP、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种。
进一步地,步骤1)中,Diels-Alder反应的温度为100-150℃,反应时间为5-10h。
进一步地,步骤2)中,金属催化剂选自氯化双(三环己基膦)镍、1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍、1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍、双(三苯基膦)氯化镍中的任一种。
进一步地,步骤2)中,脱羧反应的溶剂选用MIBK、NMP、DMF、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种。
进一步地,步骤2)中,脱羧反应的温度为150-200℃,反应时间为10-15h。
本发明制备方法简单,反应条件温和、容易操作、易于实现,所需原料易得、成本低廉,适合大规模生产。
具体实施方式
以下结合具体实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,以便更好地理解本技术方案。
实施例1
苯并苝的制备,包括以下步骤:
1)在装有温度计、冷凝管、搅拌桨的1L四口烧瓶中加入100g(0.40mol)苝,58.8g(0.60mol)顺丁烯二酸酐,6.48g(0.04mol)FeCl3,500mL DMF,缓慢升温至回流。TLC监测反应进程,反应结束,温度降至100℃,加入500mL水,搅拌,降至室温过滤,滤饼用水洗涤,烘干得橙黄色粗品128.2g,产品粗收率92.1%,即为式I化合物粗品。
2)氮气保护下,在500mL四口烧瓶中加入100g(0.29mol)式I所示化合物、500mL二乙二醇二甲醚、1g氯化双(三环己基膦)镍,并接鼓泡气,缓慢加热至回流,观察气泡情况,当鼓泡气中不再有气泡冒出反应结束,常压蒸馏蒸出部分溶剂,降温至100℃后,滴加500mL水,有黄色固体析出,降至室温,过滤,滤饼用水和乙醇洗涤,烘干得62.8g亮黄色固体,产品收率79.3%,m.p. 276.4℃,1HNMR(500MHz,CDCl3)8.0-8.41(m,2H),8.07-8.10(d,2H,J =8.8Hz),8.12-8.15(d,2H,J = 8.8Hz),8.19(d,2H,J = 7.6Hz),8.35(s,2H),9.01(d,2H, J= 7.8Hz);。
实施例2
合成方法同实施例1,只是将顺丁烯二酸酐的量改为2.0当量,得到130.7g产品,产品收率为93.9%。
实施例3
合成方法同实施例1,只是将Diels-Alder反应的溶剂由DMF改为NMP,得到125.5g产品,产品收率为90.2%。
实施例4
合成方法同实施例1,只是将Diels-Alder反应的溶剂由DMF改为DMSO,得到119.3g产品,产品收率为85.7%。
实施例5
合成方法同实施例1,只是将Diels-Alder反应的溶剂由DMF改为二乙二醇二甲醚,得到128.6g产品,产品收率为92.4%。
实施例6
合成方法同实施例1,只是将脱羧反应的催化剂改为等量的1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍,得到57.1g产品,产品收率为72.1%。
实施例7
合成方法同实施例1,只是将脱羧反应的催化剂改为等量的1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍,得到58.6g产品,产品收率为74.0%。
实施例8
合成方法同实施例1,只是将脱羧反应的催化剂改为等量的双(三苯基膦)氯化镍,得到60.2g产品,产品收率为76.0%。
实施例9
合成方法同实施例1,只是将脱羧反应的溶剂由二乙二醇二甲醚改为NMP,得到45.9g产品,产品收率为58.0%。
实施例10
合成方法同实施例1,只是将脱羧反应的溶剂由二乙二醇二甲醚改为DMF,得到51.2g产品,产品收率为64.6%。
实施例11
合成方法同实施例1,只是将脱羧反应的溶剂由二乙二醇二甲醚改为DMSO,得到39.0g产品,产品收率为49.2%。
Claims (7)
2.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法,其特征在于步骤1)中,苝与顺酐的当量比为1:1.5-2。
3.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法,其特征在于步骤1)中,反应溶剂为DMF、NMP、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种。
4.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法,其特征在于步骤1)中,Diels-Alder反应的温度为100-150℃,反应时间为5-10h。
5.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法,其特征在于步骤2)中,金属催化剂选自氯化双(三环己基膦)镍、1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍、1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍、双(三苯基膦)氯化镍中的任一种。
6.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法,其特征在于步骤2)中,脱羧反应的溶剂选用MIBK、NMP、DMF、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种。
7.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法,其特征在于步骤2)中,脱羧反应的温度为150-200℃,反应时间为10-15h。
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