CN114573412B - 一种苯并苝的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并苝的制备方法，包括以下步骤：1）Diels‑Alder反应：取配方量的苝与顺酐在氯化铁催化条件下，于反应溶剂中进行Diels‑Alder反应，转化为式（I）所示化合物；2）脱羧反应：式（I）所示的化合物在金属催化剂存在的条件下进行脱羧反应，制得式（II）所示的苯并苝；本发明制备方法简单，反应条件温和、容易操作、易于实现，所需原料易得、成本低廉，适合大规模生产。其中，合成路线为：
Description
技术领域
本发明属于有机荧光材料合成技术领域，具体涉及一种苯并苝的制备方法。
背景技术
苯并苝是一种有机荧光材料，且具有高量子效率，因此，苯并苝可以用于紫外-电荷耦合器件中，也可用于雷达中。目前，关于苯并苝的制备通常采用以下两种方式：
方式一：
该种方式以苝和顺丁烯二酸酐为原料，其中第一步反应需要升温至200℃以上，且第二步脱羧采用固固高温反应，因此不适合大规模生产。
方式二：
该种方式以苝和1,1-二乙氧基-2-溴乙烷为原料，第一步反应用碘催化且需降温至-60℃，不易操作，不适合大规模生产。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明设计的目的在于提供一种苯并苝的制备方法，以解决目前苯并苝制备过程中存在的反应条件苛刻、操作复杂及收率低的技术问题。
本发明以苝和顺酐为反应原料，经过Diels-Alder反应和脱羧反应两步完成苯并苝的制备：
1）Diels-Alder反应：取配方量的苝与顺酐在氯化铁催化条件下，于反应溶剂中进行Diels-Alder反应，转化为式（I）所示化合物；
2）脱羧反应：式（I）所示的化合物在金属催化剂存在的条件下进行脱羧反应，制得式（II）所示的苯并苝；
其中，化合物I的结构式为：
化合物II的结构式为：
。
进一步地，步骤1）中，苝与顺酐的当量比为1:1.5-2。
进一步地，步骤1）中，反应溶剂为DMF、NMP、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种。
进一步地，步骤1）中，Diels-Alder反应的温度为100-150℃，反应时间为5-10h。
进一步地，步骤2）中，金属催化剂选自氯化双(三环己基膦)镍、1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍、1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍、双(三苯基膦)氯化镍中的任一种。
进一步地，步骤2）中，脱羧反应的溶剂选用MIBK、NMP、DMF、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种。
进一步地，步骤2）中，脱羧反应的温度为150-200℃，反应时间为10-15h。
本发明制备方法简单，反应条件温和、容易操作、易于实现，所需原料易得、成本低廉，适合大规模生产。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，以便更好地理解本技术方案。
实施例1
苯并苝的制备，包括以下步骤：
1）在装有温度计、冷凝管、搅拌桨的1L四口烧瓶中加入100g（0.40mol）苝，58.8g（0.60mol）顺丁烯二酸酐，6.48g（0.04mol）FeCl3，500mL DMF，缓慢升温至回流。TLC监测反应进程，反应结束，温度降至100℃，加入500mL水，搅拌，降至室温过滤，滤饼用水洗涤，烘干得橙黄色粗品128.2g，产品粗收率92.1%，即为式I化合物粗品。
2）氮气保护下，在500mL四口烧瓶中加入100g（0.29mol）式I所示化合物、500mL二乙二醇二甲醚、1g氯化双(三环己基膦)镍，并接鼓泡气，缓慢加热至回流，观察气泡情况，当鼓泡气中不再有气泡冒出反应结束，常压蒸馏蒸出部分溶剂，降温至100℃后，滴加500mL水，有黄色固体析出，降至室温，过滤，滤饼用水和乙醇洗涤，烘干得62.8g亮黄色固体，产品收率79.3%，m.p. 276.4℃，1HNMR（500MHz,CDCl3）8.0-8.41（m，2H），8.07-8.10（d，2H,J =8.8Hz），8.12-8.15（d，2H，J = 8.8Hz），8.19（d，2H，J = 7.6Hz）,8.35（s，2H）,9.01(d,2H, J= 7.8Hz)；。
实施例2
合成方法同实施例1，只是将顺丁烯二酸酐的量改为2.0当量，得到130.7g产品，产品收率为93.9%。
实施例3
合成方法同实施例1，只是将Diels-Alder反应的溶剂由DMF改为NMP，得到125.5g产品，产品收率为90.2%。
实施例4
合成方法同实施例1，只是将Diels-Alder反应的溶剂由DMF改为DMSO，得到119.3g产品，产品收率为85.7%。
实施例5
合成方法同实施例1，只是将Diels-Alder反应的溶剂由DMF改为二乙二醇二甲醚，得到128.6g产品，产品收率为92.4%。
实施例6
合成方法同实施例1，只是将脱羧反应的催化剂改为等量的1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍，得到57.1g产品，产品收率为72.1%。
实施例7
合成方法同实施例1，只是将脱羧反应的催化剂改为等量的1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍，得到58.6g产品，产品收率为74.0%。
实施例8
合成方法同实施例1，只是将脱羧反应的催化剂改为等量的双(三苯基膦)氯化镍，得到60.2g产品，产品收率为76.0%。
实施例9
合成方法同实施例1，只是将脱羧反应的溶剂由二乙二醇二甲醚改为NMP，得到45.9g产品，产品收率为58.0%。
实施例10
合成方法同实施例1，只是将脱羧反应的溶剂由二乙二醇二甲醚改为DMF，得到51.2g产品，产品收率为64.6%。
实施例11
合成方法同实施例1，只是将脱羧反应的溶剂由二乙二醇二甲醚改为DMSO，得到39.0g产品，产品收率为49.2%。
Claims (3)
1.一种苯并苝的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1）Diels-Alder反应：取配方量的苝与顺酐在氯化铁催化条件下，于反应溶剂中进行Diels-Alder反应，转化为式I所示化合物，苝与顺酐的当量比为1:1.5-2，反应溶剂为DMF、NMP、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种；
2）脱羧反应：式I所示的化合物在金属催化剂存在的条件下进行脱羧反应，制得式II所示的苯并苝，金属催化剂选自氯化双(三环己基膦)镍、1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍、1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍、双(三苯基膦)氯化镍中的任一种，脱羧反应的溶剂选用NMP、DMF、DMSO、二乙二醇二甲醚中的任一种；
其中，合成路线为：
。
2.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法，其特征在于步骤1）中，Diels-Alder反应的温度为100-150℃，反应时间为5-10h。
3.如权利要求1所述的一种苯并苝的制备方法，其特征在于步骤2）中，脱羧反应的温度为150-200℃，反应时间为10-15h。
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Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4550215A (en) * | 1983-04-08 | 1985-10-29 | Ciba Geigy Corporation | Process for the preparation of perylene |
| JPH05179237A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Konica Corp | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN1169155A (zh) * | 1995-01-20 | 1997-12-31 | 巴斯福股份公司 | 取代的荂四羧酸二酰亚胺 |
| US5739388A (en) * | 1995-05-02 | 1998-04-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic compounds by decarboxylation of aromatic carboxylic acids |
| WO2008062553A1 (fr) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Procédé de production d'oléfine cyclique |
| JP2008239584A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | ゼロ価ニッケルの有機ホスフィン錯体の製造方法 |
| JP2008247796A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Mitsui Chemicals Inc | 環状オレフィンの製造方法 |
| CA2919224A1 (en) * | 2015-01-30 | 2016-07-30 | Neste Oyj | Method for catalytic conversion of ketoacids via ketoacid dimer intermediate and hydrotreatment to hydrocarbons |
| CN106632085A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及使用该含氮杂环衍生物的有机发光器件 |
| CN112029100A (zh) * | 2020-09-04 | 2020-12-04 | 四川大学 | 具有树状结构的苝酐型聚芳硫醚及其制备方法和应用 |
| CN112250567A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-01-22 | 中国科学技术大学 | 一种AMG837及手性γ-甲基苯戊醇的合成方法 |
| CN112707778A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 杭州奥得科技有限公司 | 一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物 |
-
2022
- 2022-02-23 CN CN202210166199.XA patent/CN114573412B/zh active Active
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4550215A (en) * | 1983-04-08 | 1985-10-29 | Ciba Geigy Corporation | Process for the preparation of perylene |
| JPH05179237A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Konica Corp | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN1169155A (zh) * | 1995-01-20 | 1997-12-31 | 巴斯福股份公司 | 取代的荂四羧酸二酰亚胺 |
| US5739388A (en) * | 1995-05-02 | 1998-04-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic compounds by decarboxylation of aromatic carboxylic acids |
| WO2008062553A1 (fr) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Procédé de production d'oléfine cyclique |
| JP2008239584A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | ゼロ価ニッケルの有機ホスフィン錯体の製造方法 |
| JP2008247796A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Mitsui Chemicals Inc | 環状オレフィンの製造方法 |
| CA2919224A1 (en) * | 2015-01-30 | 2016-07-30 | Neste Oyj | Method for catalytic conversion of ketoacids via ketoacid dimer intermediate and hydrotreatment to hydrocarbons |
| CN106632085A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及使用该含氮杂环衍生物的有机发光器件 |
| CN112707778A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 杭州奥得科技有限公司 | 一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物 |
| CN112029100A (zh) * | 2020-09-04 | 2020-12-04 | 四川大学 | 具有树状结构的苝酐型聚芳硫醚及其制备方法和应用 |
| CN112250567A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-01-22 | 中国科学技术大学 | 一种AMG837及手性γ-甲基苯戊醇的合成方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| New routes to dibenzobarrelene and pyrididinobenzobarrelenes:a synthetic and computational study;Davor Margetic，等;The 3rd International Electronic Conference on Synthetic organic Chemistry session General Organic Synthesis;第1-11页 * |
| Sakurai Takahiro，等.Peripherally Arylated 2,8-Diazaperylenes from Anthracene Diimide:Synthesis and Oxidative Annulation.Organic letters.第23卷(第6期),第2099-2103页. * |
| 一种苯炔前体的合成研究;刘斌;祝婷婷;张彦民;左振宇;;化学世界(第04期);第34-35页 * |
| 荧光材料晕苯的合成工艺研究;朱玉岚;沈力;黄险峰;宋国强;;化工新型材料(第03期);第2544-2554页 * |
| 过渡金属镍与可见光双催化体系的研究进展;阮利衡;董振诚;陈春欣;吴爽;孙京;;有机化学(第10期);第250-254页 * |
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