CN114507479A - 光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法 - Google Patents
光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114507479A CN114507479A CN202011280825.5A CN202011280825A CN114507479A CN 114507479 A CN114507479 A CN 114507479A CN 202011280825 A CN202011280825 A CN 202011280825A CN 114507479 A CN114507479 A CN 114507479A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- resin
- oxetane
- substituted
- monomer
- epoxy resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 24
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 80
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 80
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 47
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims abstract description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 claims abstract description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 39
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 39
- -1 polyoxybutylene Polymers 0.000 claims description 26
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 19
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 15
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 12
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 9
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 claims description 6
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 claims description 3
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 claims description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 11
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 8
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 12
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017048 AsF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016861 F9SO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNOBFUQYZPVBC-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid;3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO.OC(=O)CCCCC(O)=O BZNOBFUQYZPVBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2400/00—Presence of inorganic and organic materials
- C09J2400/10—Presence of inorganic materials
- C09J2400/14—Glass
- C09J2400/143—Glass in the substrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2400/00—Presence of inorganic and organic materials
- C09J2400/10—Presence of inorganic materials
- C09J2400/16—Metal
- C09J2400/163—Metal in the substrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2467/00—Presence of polyester
- C09J2467/006—Presence of polyester in the substrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2469/00—Presence of polycarbonate
- C09J2469/006—Presence of polycarbonate in the substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明提供了一种光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法。该光固化组合物包括单体、阳离子光引发剂、感光性树脂以及低聚物，单体为氧杂环丁烷类单体化合物，氧杂环丁烷类单体化合物的结构式为
其中，R1选自C1～C5的取代或非取代的烷基中的任意一种，R2选自卤素、羟基、C1～C40的取代或非取代的直链烷基、C3～C40的取代或非取代的支链烷基、C2～C40的取代或非取代的链烯基中的任意一种，且直链烷基、支链烷基和链烯基中的碳或氢可被一个或多个醚键、碳基、苯基、取代苯基或
Description
技术领域
本发明涉及光固化材料技术领域，具体而言，涉及一种光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法。
背景技术
近年来，平板显示器使用广泛且发展迅速，尤其是液晶显示器、场致发光显示器(EL)等。其中的液晶显示器通常是用粘接剂将两块玻璃基板进行周边密封贴合，并在其中封入液晶。以往采用的粘接剂是使用热固化型环氧树脂，但必须在150～180℃的高温下加热固化2小时左右，生产效率低。EL显示器作为新一代平板显示器，具有高亮度、高效率、高速响应性等优势，尤其是有机EL元件的性能更加优良。但有机EL元件的耐热性低，其耐热温度是60～80℃，因此，在有机EL显示器的密封中存在热固化型环氧树脂不能充分加热固化的问题。
可低温固化的光固化型粘接剂可以解决上述问题。通常的光固化型粘接剂大致分为光自由基固化型粘接剂和光阳离子固化型粘接剂，其中，光阳离子固化型粘接剂具有粘结性好、固化收缩小等优点。但是光固化需要照射UV光，对于封装技术存在以下问题：1、非透明材料无法使用光固化；2、水分、UV光照射、固化时产生的气体(逸出气体)等会促进有机EL元件的劣化、缩短元件寿命等。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法，以解决现有技术中的封装材料的寿命短的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种光固化组合物，该光固化组合物包括单体、阳离子光引发剂、感光性树脂以及低聚物，单体为氧杂环丁烷类单体化合物，氧杂环丁烷类单体化合物的结构式为
其中，R1选自C1～C5的取代或非取代的烷基中的任意一种，R2选自卤素、羟基、C1～C40的取代或非取代的直链烷基、C3～C40的取代或非取代的支链烷基、C2～C40的取代或非取代的链烯基中的任意一种，且直链烷基、支链烷基和链烯基中的碳或氢可被一个或多个醚键、碳基、苯基、取代苯基或
取代，低聚物中含有羟基。
进一步地，上述R1为甲基或乙基，R2选自卤素、羟基、C1～C10的取代或非取代的直链烷基、C3～C10的取代或非取代的支链烷基、C2～C10的取代或非取代的链烯基中的任意一种。
进一步地，上述氧杂环丁烷选自
中的任意一种或多种。
进一步地，上述低聚物选自聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚二醇醚类、聚亚烷基醚二醇中的任意一种或多种，优选低聚物的分子量为200～4000。
进一步地，上述光固化组合物包括1～99重量份的单体、0.1～10重量份的阳离子光引发剂、1～99重量份的感光性树脂以及1～30重量份的低聚物。
进一步地，上述阳离子光引发剂选自碘鎓盐或硫鎓盐中的任意一种或多种。
进一步地，上述感光性树脂选自氧杂环丁烷树脂、环氧树脂、乙烯基醚树脂、氨基树脂类化合物中的任意一种或多种，优选氧杂环丁烷树脂选自双酚A型氧杂环丁烷树脂、双酚F型氧杂环丁烷树脂、联苯型氧杂环丁烷树脂、苯酚酚醛清漆型氧杂环丁烷树脂、甲酚酚醛型氧杂环丁烷树脂、双酚A酚醛清漆型氧杂环丁烷树脂、脂肪族聚氧杂环丁烷化合物、环式脂肪族氧杂环丁烷树脂、松香树脂改性氧杂环丁烷树脂、无油醇酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、油醇酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、酚醛树脂改性氧杂环丁烷树脂、氨基树脂改性氧杂环丁烷树脂、丙烯酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、硝酸纤维素改性氧杂环丁烷树脂、有机硅树脂改性氧杂环丁烷树脂中的任意一种或多种；优选环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、脂肪族聚缩水甘油醚化合物、环式脂肪族环氧树脂、具有硅氧烷键结部位的环氧化合物中的任意一种或多种，且环氧树脂的环氧当量大于200。
根据本发明的另一个方面，提供了一种粘结剂，该粘结剂采用上述的光固化组合物制备而成。
根据本发明的又一个方面，提供了一种前述的粘结剂的制备方法，该制备方法包括：步骤S1，在紫外光照下将前述的光固化组合物中的单体和阳离子光引发剂混合形成第一混合液；步骤S2，-10～20℃的温度下，将第一混合液、感光性树脂以及低聚物混合形成粘结剂。
进一步地，上述制备方法还包括：对粘结剂进行抽真空处理，优选抽真空处理的温度为-10～20℃。
根据本发明的又一个方面，提供了一种基材的粘结方法，粘结方法包括将粘结剂涂覆在基材上并固化，基材选自电池片、背板、线路板、玻璃、胶带、覆铜板、镀锌板、PET板、PC板、马口铁中的任意一种，该粘结剂为前述的粘结剂，优选涂覆的温度为0～25℃，优选固化的温度为25～80℃。
应用本发明的技术方案，本申请单独使用氧杂环丁烷单体作为光固化组合物的单体，由于不使用三元环氧，因此有效避免了三元环氧导致的易水解、高活性易固化导致的粘结剂对操作环境以及温度的严苛要求。所使用的氧杂环丁烷单体具有可光引发开环的特性。阳离子光引发剂光解后以活性基团形式均匀分散在混合液体中，其中的低聚物与活性基团混合并充当链转移剂，从而使活性基团可以一直稳定存在于混合液体中，进而提高了树脂在混合液体中的溶解性。进一步地，低聚物中含有的羟基会能够与氧杂环丁烷单体的环氧基团结合，从而避免了固化过程中氧杂环丁烷单体的挥发而导致气体的逸出，进而解决了封装材料的寿命短的问题。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将并结合实施例来详细说明本发明。
根据本申请背景技术中分析的，现有技术中存在封装材料的寿命短的问题，为解决该技术问题，本发明提供了一种光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法。
在本申请的一种典型的实施方式中，提供了一种光固化组合物，该光固化组合物包括单体、阳离子光引发剂、感光性树脂以及低聚物，单体为氧杂环丁烷类单体化合物，氧杂环丁烷类单体化合物的结构式为
其中，R1选自C1～C5的取代或非取代的烷基中的任意一种，R2选自卤素、羟基、C1～C40的取代或非取代的直链烷基、C3～C40的取代或非取代的支链烷基、C2～C40的取代或非取代的链烯基中的任意一种，且直链烷基、支链烷基和链烯基中的碳或氢可被一个或多个醚键、碳基、苯基、取代苯基或
取代，低聚物中含有羟基。
本申请单独使用氧杂环丁烷单体作为光固化组合物的单体，由于不使用三元环氧，因此有效避免了三元环氧导致的易水解、高活性易固化导致的粘结剂对操作环境以及温度的严苛要求。所使用的氧杂环丁烷单体具有可光引发开环的特性。阳离子光引发剂光解后以活性基团形式均匀分散在混合液体中，其中的低聚物与活性基团混合并充当链转移剂，从而使活性基团可以一直稳定存在于混合液体中，进而提高了树脂在混合液体中的溶解性。进一步地，低聚物中含有的羟基会能够与氧杂环丁烷单体的环氧基团结合，从而避免了固化过程中氧杂环丁烷单体的挥发而导致气体的逸出，进而解决了封装材料的寿命短的问题。
在本申请的一种实施例中，上述R1为甲基或乙基，R2选自卤素、羟基、C1～C10的取代或非取代的直链烷基、C3～C10的取代或非取代的支链烷基、C2～C10的取代或非取代的链烯基中的任意一种。
通过对R1、R2的进一步限定，选取的氧杂环丁烷单体在稳定性上更有优势，在20℃左右即可保持稳定，升高温度便可完成固化。
在本申请的一种实施例中，上述氧杂环丁烷选自
中的任意一种或多种。
作为优选的氧杂环丁烷单体，上述单体拥有更好的稳定性，更合适的粘度以及与低聚物更好的配合性，在降低了固化操作难度的同时，增强了光固化组合物固化后的稳定性。
低聚物中含有的羟基能够与氧杂环丁烷单体的环氧基团结合，从而可以避免固化过程中氧杂环丁烷单体的挥发造成的气体逸出。为进一步地提高氧杂环丁烷单体与低聚物中羟基的上述结合作用，优选上述低聚物选自聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚二醇醚类、聚亚烷基醚二醇中的任意一种或多种，优选低聚物的分子量为200～4000。进一步地，优选上述低聚物为聚乙二醇、聚丙三醇、聚邻苯二甲酸一缩二乙二醇酯二醇、聚己二酸二甘醇酯二醇、聚已二酸-2-甲基-1,8-辛二醇-1,9-壬二醇酯二醇、聚己二酸-3-甲基-1,5-戊二醇酯二醇、聚碳酸-1,6-己二醇酯二醇、1,4-丁二醇聚己内酯二醇、聚环氧丙烷二醇、三羟基聚氧化丙烯醚、聚苯二醇、聚三亚甲基醚二醇、聚四亚甲基醚二醇中的任意一种或多种。
在本申请的一种实施例中，上述光固化组合物包括1～99重量份的单体、0.1～10重量份的阳离子光引发剂、1～99重量份的感光性树脂以及1～30重量份的低聚物。
上述光固化组合物的各成分之间可以更好的进行协同作用，得到性能优良的粘结剂。
阳离子光引发剂作为阳离子光固化涂料中重要的组成成分，在受到光照后会光解产生活性基团，在与上述单体混合后可以长期保持活性，为了保证光解剂在光解后长期保持活性，优选上述阳离子光引发剂选自碘鎓盐或硫鎓盐中的任意一种或多种。作为举例，上述碘鎓盐和硫鎓盐类光引发剂的阳离子部分可列举出如下结构：
作为举例，上述碘鎓盐和硫鎓盐类光引发剂的阴离子部分可列举出：Cl-、Br-、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、BF4 -、C4F9SO3 -、B(C6H5)4 -、C8F17SO3 -、CF3SO3 -、Al[OC(CF3)3]4 -、(CF3CF2)2PF4 -、(CF3CF2)3PF3 -、[(CF3)2CF2]2PF4 -、[(CF3)2CF2]3PF3 -、[(CF3)2CFCF2]2PF4 -、(CF3)2CFCF2]3PF3 -。
具有同类结构的市售阳离子型光引发剂也可用于本发明的组分(C)，实例包括(但不限于此)：由Tronly公司生产的PAG20001、PAG20001s、PAG20002、PAG20002s、PAG30201、PAG30101等，由BASF公司生产的Irgacure250等。
树脂基复合材料具有质轻、强度高、力学性能可设计等优点，为了发挥上述优点，优选上述感光性树脂选自氧杂环丁烷树脂、环氧树脂、乙烯基醚树脂、氨基树脂类化合物中的任意一种或多种，优选氧杂环丁烷树脂选自双酚A型氧杂环丁烷树脂、双酚F型氧杂环丁烷树脂、联苯型氧杂环丁烷树脂、苯酚酚醛清漆型氧杂环丁烷树脂、甲酚酚醛型氧杂环丁烷树脂、双酚A酚醛清漆型氧杂环丁烷树脂、脂肪族聚氧杂环丁烷化合物、环式脂肪族氧杂环丁烷树脂、松香树脂改性氧杂环丁烷树脂、无油醇酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、油醇酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、酚醛树脂改性氧杂环丁烷树脂、氨基树脂改性氧杂环丁烷树脂、丙烯酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、硝酸纤维素改性氧杂环丁烷树脂、有机硅树脂改性氧杂环丁烷树脂中的任意一种或多种；优选环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、脂肪族聚缩水甘油醚化合物、环式脂肪族环氧树脂、具有硅氧烷键结部位的环氧化合物中的任意一种或多种，且环氧树脂的环氧当量大于200。通过对环氧当量进行限制，避免其快速聚合。
在本申请的另一种典型的实施方式中，提供了一种粘结剂，该粘结剂采用前述的光固化组合物制备而成。
本申请单独使用氧杂环丁烷单体作为光固化组合物的单体，由于不使用三元环氧，因此有效避免了三元环氧导致的易水解、高活性易固化导致的粘结剂对操作环境以及温度的严苛要求。所使用的氧杂环丁烷单体具有可光引发开环的特性，且低聚物中含有的羟基会与氧杂环丁烷的环氧基团结合，采用本申请的上述光固化组合物制备得到的粘结剂可有效避免固化过程中氧杂环丁烷单体的挥发而导致气体的逸出，从而解决封装材料的寿命短的问题。
在本申请的又一种典型的实施方式中，提供了一种前述的粘结剂的制备方法，该制备方法包括：步骤S1，在紫外光照下将前述的光固化组合物中的单体和阳离子光引发剂混合形成第一混合液；步骤S2，-10～20℃的温度下，将第一混合液、感光性树脂以及低聚物混合形成粘结剂。
由于三元环氧单体的高活性易固化，采用三元环氧单体与阳离子光引发剂很容易在前期就部分固化，导致无法与感光性树脂以及低聚物进行后续反应。本申请采用四元环氧单体通过上述两步聚合法即可解决阳离子聚合过程中对光照的依赖问题。阳离子光引发剂光解后将会形成稳定的次级氧鎓离子中间体，然后与树脂和低聚物进行混合，此时次级氧鎓离子中间体保持稳定，树脂和低聚物的聚合反应不能被引发，得到本申请的粘结剂。在使用时，通过提高使用温度，粘结剂中的次级氧鎓离子中间体不再稳定，从而使次级氧鎓离子中间体分解并引发树脂和低聚物的聚合，进而大幅提高热固化速度并实现光固化分离，进一步地使得本申请的非透明材料也可以使用光固化。
为进一步提高粘结剂的粘结性，优选上述制备方法还包括：对粘结剂进行抽真空处理，优选抽真空处理的温度为-10～20℃。
在本申请的又一种典型的实施方式中，提供了一种基材的粘结方法，该粘结方法包括将粘结剂涂覆在基材上并固化，基材选自电池片、背板、线路板、玻璃、胶带、覆铜板、镀锌板、PET板、PC板、马口铁中的任意一种，粘结剂为前述的粘结剂，优选涂覆的温度为0～25℃，优选固化的温度为25～80℃。
本申请的粘结剂具有优良的粘结性以及稳定性，可实现上述基材的有效粘结封装。
粘结剂对操作环境以及温度的严苛要求。所使用的氧杂环丁烷单体具有可光引发开环的特性，且低聚物中含有的羟基会与氧杂环丁烷的环氧基团结合，从而避免了固化过程中氧杂环丁烷单体的挥发而导致的气体逸出问题，进而解决了固化产生的气体导致被封装材料劣化以及封装材料的寿命短的问题。
以下结合实施例和对比例，进一步说明本申请的有益效果。
粘结剂的制备
以实施例1为例说明粘结剂的制备：
在0℃下，将55重量份的1-(3-乙基氧杂环丁基-3-甲氧基)-3-甲氧基丙基-2-甲基丙烯酸酯、5重量份三苯基硫鎓六氟磷酸盐混合均匀，在汞灯下搅拌(100mv/cm2，2min)，得到第一混合液。-10℃下，往第一混合液中加入25重量份氧杂环丁烷改性双酚A环氧树脂、15重量份分子量为400的聚乙二醇，搅拌均匀，得到均匀液体；在0℃下使用真空脱泡设备将上述制备的均匀液体中混入的空气抽出，即得粘结剂，静置待用。
通过改变各组分的种类，并保持各组分比例与实施例1相同，设置下述实施例2～7，如表1所示。
表1
实施例8
实施例8与实施例1的区别在于，组分A/B/C/D的重量份依次为1/0.1/1/1，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例9
实施例9与实施例1的区别在于，组分A/B/C/D的重量份依次为99/10/99/30，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例10
实施例10与实施例1的区别在于，抽真空处理的温度为-10℃，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例11
实施例11与实施例1的区别在于，抽真空处理的温度为20℃，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例12
实施例12与实施例1的区别在于，抽真空处理的温度为30℃，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例13
实施例13与实施例1的区别在于，聚乙二醇的分子量MW为200，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例14
实施例14与实施例1的区别在于，聚乙二醇的分子量MW为4000，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例15
实施例15与实施例1的区别在于，聚乙二醇的分子量MW为6000，最终得到粘结剂，静置待用。
实施例16
实施例16与实施例1的区别在于，-10℃下，往第一混合液中加入25重量份氧杂环丁烷改性双酚A环氧树脂、15重量份分子量为400的聚乙二醇，最终得粘结剂，静置待用。
实施例17
实施例17与实施例1的区别在于，20℃下，往第一混合液中加入25重量份氧杂环丁烷改性双酚A环氧树脂、15重量份分子量为400的聚乙二醇，最终得粘结剂，静置待用。
实施例18
实施例18与实施例1的区别在于，22℃下，往第一混合液中加入25重量份氧杂环丁烷改性双酚A环氧树脂、15重量份分子量为400的聚乙二醇，最终得粘结剂，静置待用。
对比例1
在0℃下，将55重量份的1-(3-乙基氧杂环丁基-3-甲氧基)-3-甲氧基丙基-2-甲基丙烯酸酯、5重量份三苯基硫鎓六氟磷酸盐、25重量份氧杂环丁烷改性双酚A环氧树脂、15重量份分子量为400聚乙二醇混合均匀，得到均匀液体；在0℃下使用真空脱泡设备将上述制备的均匀液体中混入的空气抽出，即得粘结剂。
对比例2
对比例2与实施例1的区别在于，将55重量份的3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环已基甲酸酯、5重量份三苯基硫鎓六氟磷酸盐混合均匀，在汞灯下搅拌(100mv/cm2，2min)，出现部分固化，无法进行后续评价测试操作。
对比例3
对比例3与实施例1的区别在于，不添加低聚物，最终得到粘结剂。
对比例4
对比例4与实施例1的区别在于，30℃下，往第一混合液中加入25重量份氧杂环丁烷改性双酚A环氧树脂、15重量份分子量为400的聚乙二醇，最终得粘结剂，所得粘结剂出现部分固化，无法进行后续评价测试操作。
性能测试和评价
固化性：
将上述实施例1至18、对比例3得到的粘结剂分别在玻璃板上以膜厚100μm涂覆粘结剂，经升温至40℃，静置固化成型后得封装材料；将对比例1得到的粘结剂均匀涂覆在两块玻璃板之间，汞灯照射(100mv/cm2，2min)，40℃静置固化成型，得到封装材料。通过指触评价固化状态，○：固化、△：部分固化、×：未固化。
薄膜透湿量：
按照JIS Z0208，在40℃、95％RH条件下，分别测定固化后的粘结剂薄膜(厚度100μm)的透湿量。
粘结强度：
取上述实施例1至18、对比例1、对比例3得到的封装材料，以2mm/min的拉伸速度测定剥离此两块玻璃板时的粘结强度。
逸出气体的测量：
观察两块玻璃板之间固化后的形态，○：无气泡、△：少量气泡、×：气泡较多。
将上述性能测试结果列于表2。
表2
其中，对比例2和对比例4的粘结剂不能维持液体状态，不利于后期使用时均匀涂覆。
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：
本申请单独使用氧杂环丁烷单体作为光固化组合物的单体，由于不使用三元环氧，因此有效避免了三元环氧导致的易水解、高活性易固化导致的粘结剂对操作环境以及温度的严苛要求。所使用的氧杂环丁烷单体具有可光引发开环的特性。阳离子光引发剂光解后以活性基团形式均匀分散在混合液体中，其中的低聚物与活性基团混合并充当链转移剂，从而使活性基团可以一直稳定存在于混合液体中，进而提高了树脂在混合液体中的溶解性。进一步地，低聚物中含有的羟基会能够与氧杂环丁烷单体的环氧基团结合，从而避免了固化过程中氧杂环丁烷单体的挥发而导致气体的逸出，进而解决了封装材料的寿命短的问题。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (11)
1.一种光固化组合物，所述光固化组合物包括单体、阳离子光引发剂、感光性树脂以及低聚物，其特征在于，所述单体为氧杂环丁烷类单体化合物，所述氧杂环丁烷类单体化合物的结构式为
其中，R1选自C1～C5的取代或非取代的烷基中的任意一种，R2选自卤素、羟基、C1～C40的取代或非取代的直链烷基、C3～C40的取代或非取代的支链烷基、C2～C40的取代或非取代的链烯基中的任意一种，且所述直链烷基、所述支链烷基和所述链烯基中的碳或氢可被一个或多个醚键、碳基、苯基、取代苯基或
取代，所述低聚物中含有羟基。
2.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述R1为甲基或乙基，所述R2选自卤素、羟基、C1～C10的取代或非取代的所述直链烷基、C3～C10的取代或非取代的所述支链烷基、C2～C10的取代或非取代的所述链烯基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述氧杂环丁烷选自
4.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述低聚物选自聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚二醇醚类、聚亚烷基醚二醇中的任意一种或多种，优选所述低聚物的分子量为200～4000。
5.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物包括1～99重量份的所述单体、0.1～10重量份的所述阳离子光引发剂、1～99重量份的所述感光性树脂以及1～30重量份的所述低聚物。
6.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述阳离子光引发剂选自碘鎓盐或硫鎓盐中的任意一种或多种。
7.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述感光性树脂选自氧杂环丁烷树脂、环氧树脂、乙烯基醚树脂、氨基树脂类化合物中的任意一种或多种，优选所述氧杂环丁烷树脂选自双酚A型氧杂环丁烷树脂、双酚F型氧杂环丁烷树脂、联苯型氧杂环丁烷树脂、苯酚酚醛清漆型氧杂环丁烷树脂、甲酚酚醛型氧杂环丁烷树脂、双酚A酚醛清漆型氧杂环丁烷树脂、脂肪族聚氧杂环丁烷化合物、环式脂肪族氧杂环丁烷树脂、松香树脂改性氧杂环丁烷树脂、无油醇酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、油醇酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、酚醛树脂改性氧杂环丁烷树脂、氨基树脂改性氧杂环丁烷树脂、丙烯酸树脂改性氧杂环丁烷树脂、硝酸纤维素改性氧杂环丁烷树脂、有机硅树脂改性氧杂环丁烷树脂中的任意一种或多种；优选所述环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、脂肪族聚缩水甘油醚化合物、环式脂肪族环氧树脂、具有硅氧烷键结部位的环氧化合物中的任意一种或多种，且所述环氧树脂的环氧当量大于200。
8.一种粘结剂，其特征在于，所述粘结剂采用权利要求1至7中任一项所述的光固化组合物制备而成。
9.一种权利要求8所述的粘结剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
步骤S1，在紫外光照下将权利要求1至7中任一项所述的光固化组合物中的单体和阳离子光引发剂混合形成第一混合液；
步骤S2，-10～20℃的温度下，将所述第一混合液、感光性树脂以及低聚物混合形成所述粘结剂。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：对所述粘结剂进行抽真空处理，优选所述抽真空处理的温度为-10～20℃。
11.一种基材的粘结方法，所述粘结方法包括将粘结剂涂覆在所述基材上并固化，所述基材选自电池片、背板、线路板、玻璃、胶带、覆铜板、镀锌板、PET板、PC板、马口铁中的任意一种，其特征在于，所述粘结剂为权利要求8所述的粘结剂，优选所述涂覆的温度为0～25℃，优选所述固化的温度为25～80℃。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011280825.5A CN114507479B (zh) | 2020-11-16 | 2020-11-16 | 光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法 |
| PCT/CN2021/130907 WO2022100752A1 (zh) | 2020-11-16 | 2021-11-16 | 光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011280825.5A CN114507479B (zh) | 2020-11-16 | 2020-11-16 | 光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114507479A true CN114507479A (zh) | 2022-05-17 |
| CN114507479B CN114507479B (zh) | 2023-12-15 |
Family
ID=81546869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011280825.5A Active CN114507479B (zh) | 2020-11-16 | 2020-11-16 | 光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114507479B (zh) |
| WO (1) | WO2022100752A1 (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101538453A (zh) * | 2008-03-21 | 2009-09-23 | Jsr株式会社 | 粘合剂用放射线固化性组合物、偏振片以及偏振片的制造方法 |
| CN101631832A (zh) * | 2007-03-14 | 2010-01-20 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 用于制备类似abs的制品的可光固化组合物 |
| CN102471660A (zh) * | 2009-08-21 | 2012-05-23 | Dic株式会社 | 阳离子聚合性粘接剂和使用其得到的偏振板 |
| US20130177719A1 (en) * | 2010-10-01 | 2013-07-11 | Basf Se | Adhesive composition, coating composition, and primer, inkjet ink, adhesion method and laminate using the same composition |
| CN105400472A (zh) * | 2015-12-12 | 2016-03-16 | 北京化工大学 | 一种时空分离的uv胶黏剂的制备方法 |
| CN105419234A (zh) * | 2015-12-12 | 2016-03-23 | 北京化工大学 | 时空分离的阳离子光固化复合材料、其制备方法及应用 |
| CN111909643A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-11-10 | 江苏矽时代材料科技有限公司 | 一种延时光固化环氧树脂组合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7235593B2 (en) * | 2003-08-04 | 2007-06-26 | Rensselaer Polytechnic Institute | Command-cure adhesives |
| JP5684460B2 (ja) * | 2009-04-06 | 2015-03-11 | 株式会社ダイセル | カチオン重合性樹脂組成物、及びその硬化物 |
| CN108368238A (zh) * | 2015-12-02 | 2018-08-03 | 株式会社Moresco | 延迟固化型光固化性树脂组合物以及封装材料 |
-
2020
- 2020-11-16 CN CN202011280825.5A patent/CN114507479B/zh active Active
-
2021
- 2021-11-16 WO PCT/CN2021/130907 patent/WO2022100752A1/zh active Application Filing
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101631832A (zh) * | 2007-03-14 | 2010-01-20 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 用于制备类似abs的制品的可光固化组合物 |
| CN101538453A (zh) * | 2008-03-21 | 2009-09-23 | Jsr株式会社 | 粘合剂用放射线固化性组合物、偏振片以及偏振片的制造方法 |
| CN102471660A (zh) * | 2009-08-21 | 2012-05-23 | Dic株式会社 | 阳离子聚合性粘接剂和使用其得到的偏振板 |
| US20130177719A1 (en) * | 2010-10-01 | 2013-07-11 | Basf Se | Adhesive composition, coating composition, and primer, inkjet ink, adhesion method and laminate using the same composition |
| CN105400472A (zh) * | 2015-12-12 | 2016-03-16 | 北京化工大学 | 一种时空分离的uv胶黏剂的制备方法 |
| CN105419234A (zh) * | 2015-12-12 | 2016-03-23 | 北京化工大学 | 时空分离的阳离子光固化复合材料、其制备方法及应用 |
| CN111909643A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-11-10 | 江苏矽时代材料科技有限公司 | 一种延时光固化环氧树脂组合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114507479B (zh) | 2023-12-15 |
| WO2022100752A1 (zh) | 2022-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10508199B2 (en) | Photocurable epoxy resin systems | |
| US7381784B2 (en) | Epoxy group-containing silicon compound and thermosetting resin composition | |
| US11479621B2 (en) | UV-curable composition and adhesive film, adhesive tape and bonding member containing the same | |
| KR101344704B1 (ko) | 에폭시 수지 경화성 조성물 | |
| EP3336121B1 (en) | Curable composition and cured product from same | |
| JP4860831B2 (ja) | 光硬化型エポキシ樹脂組成物および光硬化型表示素子用シール剤 | |
| CN1154993A (zh) | 导线保护涂料组合物、其制备方法及其构造 | |
| EP3336122B1 (en) | Curable composition and cured product from same | |
| KR20010078053A (ko) | 접착제 조성물 | |
| CN101875832B (zh) | 液晶密封剂及使用该液晶密封剂的液晶显示单元 | |
| US7495035B2 (en) | Photo-curable resin composition and sealing agent for flat panel display using the same | |
| CN114507479B (zh) | 光固化组合物、粘结剂及其制备方法、基材的粘结方法 | |
| JP2013018810A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JP2005336349A (ja) | カチオン重合型組成物 | |
| KR102448613B1 (ko) | 수지 조성물 | |
| KR100748149B1 (ko) | 광양이온 중합성 수지 조성물 및 광디스크 표면 보호용재료 | |
| WO2011010692A1 (ja) | 電極の接続方法およびそれに使用される接続組成物 | |
| CN115427526A (zh) | 光固化性片状粘接剂 | |
| TWI610990B (zh) | 噴墨用硬化性組合物及電子零件之製造方法 | |
| CN110016271B (zh) | 环碳酸酯环氧化合物、阳离子聚合性组合物及其应用 | |
| JP2003096185A (ja) | 光硬化型樹脂組成物 | |
| JP2003201335A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物およびその製造方法 | |
| KR20230163546A (ko) | 표시 소자용 봉지제, 그의 경화물 및 표시 장치 | |
| TWI382072B (zh) | 接著劑之組成物及其應用 | |
| TW202115132A (zh) | 聚合性組合物、被覆構造體的製造方法、被覆構造體及被覆材 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |