CN114080381A - 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 - Google Patents

杂环化合物以及包括其的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN114080381A
CN114080381A CN202080049551.0A CN202080049551A CN114080381A CN 114080381 A CN114080381 A CN 114080381A CN 202080049551 A CN202080049551 A CN 202080049551A CN 114080381 A CN114080381 A CN 114080381A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
group
carbon atoms
unsubstituted
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202080049551.0A
Other languages
English (en)
Inventor
许柔珍
李南晋
郑元场
金东骏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LT Materials Co Ltd
Original Assignee
LT Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LT Materials Co Ltd filed Critical LT Materials Co Ltd
Publication of CN114080381A publication Critical patent/CN114080381A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/97—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本申请案提供一种杂环化合物，其能够显著增强有机发光元件的使用寿命、效率、电化学稳定性以及热稳定性，以及一种有机发光元件，其在有机材料层中包含所述杂环化合物。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光元件
技术领域
本说明书主张2019年9月17日在韩国知识产权局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2019-0114331号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
电致发光元件为一种类型的自动发光显示元件，且具有优势，所述优势为具有广视角及较快回应速度且具有极佳对比度。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子以及空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂剂型发光层的主体或掺杂剂的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书是关于提供杂环化合物以及包含其的有机发光元件。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003457064370000021
在化学式1中，
L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1以及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
R1以及R2彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
k、l、m以及n各自独立地为1至3的整数，
a为1至6的整数，
b为1至3的整数，
c为1至4的整数，以及
当k、l、m、n、a、b以及c为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，其包含第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，其设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利作用
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。在有机发光元件中，化合物能够作为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及类似物。特定言之，可使用化合物作为有机发光元件的电子传输层材料、空穴阻挡层材料或电荷产生层材料。
特定言之，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，元件的驱动电压可降低，光效率可提高，且元件的使用寿命特性可提高。
附图说明
图1至图4为各自示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一部分“包含(including)”某些成分意谓能够更包含其他成分，且除非另有相反的特定陈述，否则不排除其他成分。
术语“取代”意谓与化合物的碳原子键结的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代的位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代或不经取代：具有1至60个碳原子的直链或分支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或分支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或分支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；硅基；膦氧化物基团；以及胺基，或经键联两个或多于两个由上文所说明取代基中选出的取代基的取代基取代或不经取代。
更特定言之，在本说明书中，“经取代或未经取代”可意谓经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代或不未经取代；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；或具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情形”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)为氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情形”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情形”中，当未明确地排除氘时，诸如当未确定氘含量为0％、氢含量为100％或取代基全部为氢时，氢以及氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，其为具有由一个质子以及一个中子形成的氘核作为原子核的元素，且可表达为氢-2，并且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解译为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且这些取代基中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0003457064370000031
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓所述苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1)，且这些取代基中氘的数目为1(公式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
Figure BDA0003457064370000041
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％氘含量的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基，亦即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、特定言之2至40且更特定言之2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其特定实例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包含具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳原子数可为3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，膦氧化物基团由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。膦氧化物基团的特定实例可包含二苯基膦氧化物基团、二萘基膦氧化物基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包含Si且具有直接键联作为自由基的Si原子的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的特定实例可包含三甲基硅基、三乙基硅基、第三丁基二甲基硅基、乙烯基二甲基硅基、丙基二甲基硅基、三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结而形成环。
在本说明书中，螺环基团为包含螺环结构的基团，且可具有15至60个碳原子。举例来说，螺环基团可包含其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至芴基的结构。特定言之，螺环基团可包含以下结构式的族群中的任一者。
Figure BDA0003457064370000051
在本说明书中,杂芳基包含作为杂原子的S、O、Se、N或Si，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。杂芳基的特定实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋呫基(furazanyl group)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl group)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并噻咯)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基(phenoxazinylgroup)、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基(indolinyl group)、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘吲啶基(naphthylidinylgroup)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下述者组成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基以及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
本申请案的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003457064370000061
在化学式1中，
L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1以及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
R1以及R2彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
k、l、m以及n各自独立地为1至3的整数，
a为1至6的整数，
b为1至3的整数，
c为1至4的整数，以及
当k、l、m、n、a、b以及c为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
空穴迁移率通常受在在沉积制程期间由所使用材料之间的相互作用所形成的取向及空间大小的影响。当在有机发光元件中沉积由化学式1表示的杂环化合物时，可形成空穴的均一取向及空间皆可获得，且因此空穴传输能力优良且可稳定最高占用分子轨域(HOMO)能阶。当使用由化学式1表示的杂环化合物作为有机发光元件中的空穴传输层或电子阻挡层的材料时，形成恰当的能阶及带隙，且增加发光区域中的激子。激子在发光区域中增加意谓具有增加元件的驱动电压及效率的作用。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的X1至X3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，X1为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，X1为氢；或氘。
在本申请案的一个实施例中，X1为氢。
在本申请案的一个实施例中，X1为氘。
在本申请案的一个实施例中，X2为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，X2为氢；或氘。
在本申请案的一个实施例中，X2为氢。
在本申请案的一个实施例中，X2为氘。
在本申请案的一个实施例中，X3为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，X3为氢；或氘。
在本申请案的一个实施例中，X3为氢。
在本申请案的一个实施例中，X3为氘。
在本申请案的一个实施例中，X1至X3为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1中的a可为1至6的整数，其b可为1至3的整数，其c可为1至4的整数，且当a、b及c为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，a为1至6的整数。
在本申请案的一个实施例中，a为6。
在本申请案的一个实施例中，a为5。
在本申请案的一个实施例中，a为4。
在本申请案的一个实施例中，a为3。
在本申请案的一个实施例中，a为2。
在本申请案的一个实施例中，a为1。
在本申请案的一个实施例中，当a为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，b为1至3的整数。
在本申请案的一个实施例中，b为3。
在本申请案的一个实施例中，b为2。
在本申请案的一个实施例中，b为1。
在本申请案的一个实施例中，当b为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，c为1至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，c为4。
在本申请案的一个实施例中，c为3。
在本申请案的一个实施例中，c为2。
在本申请案的一个实施例中，c为1。
在本申请案的一个实施例中，当c为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的k、l、m以及n各自独立地为1至3的整数，且当k、l、m以及n为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，m为1至3的整数。
在本申请案的一个实施例中，m为3。
在本申请案的一个实施例中，m为2。
在本申请案的一个实施例中，m为1。
在本申请案的一个实施例中，当m为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，n为1至3的整数。
在本申请案的一个实施例中，n为3。
在本申请案的一个实施例中，n为2。
在本申请案的一个实施例中，n为1。
在本申请案的一个实施例中，当n为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1可由以下化学式2至化学式5中的任一者表示。
[化学式2]
Figure BDA0003457064370000091
[化学式3]
Figure BDA0003457064370000092
[化学式4]
Figure BDA0003457064370000093
[化学式5]
Figure BDA0003457064370000094
在化学式2至化学式5中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，L1至L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或经取代或未经取代的亚联苯基。
在另一实施例中，L1至L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2可彼此不同。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2可彼此相同。
在本申请案的一个实施例中，L1为直接键，且L2可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1为直接键，且L2可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1为直接键，且L2可为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L2为直接键，且L1可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L2为直接键，且L1可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L2为直接键，且L1可为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或经取代或未经取代的亚联苯基。
在另一实施例中，L1可为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在另一实施例中，L1为直接键。
在另一实施例中，L1为亚苯基。
在另一实施例中，L1为亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，L2为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或经取代或未经取代的亚联苯基。
在另一实施例中，L2可为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在另一实施例中，L2为直接键。
在另一实施例中，L2为亚苯基。
在另一实施例中，L2为亚联苯基。
在另一实施例中，L1及L2为直接键。
在本申请案的一个实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或经取代或未经取代的亚联苯基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，L3及L4可彼此相同。
在本申请案的一个实施例中，L3及L4可彼此不同。
在本申请案的一个实施例中，L3为直接键；且L4可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L3为直接键，且L4可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L3为直接键，且L4可为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L4为直接键；且L3可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L4为直接键，且L3可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L4为直接键，且L3可为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L3为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3可为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3可为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或经取代或未经取代的亚联苯基。
在另一实施例中，L3可为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在另一实施例中，L3为直接键。
在另一实施例中，L3为亚苯基。
在另一实施例中，L3为亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，L4可为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L4可为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L4可为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L4可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或经取代或未经取代的亚联苯基。
在另一实施例中，L4可为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在另一实施例中，L4为直接键。
在另一实施例中，L4为亚苯基。
在另一实施例中，L4为亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ar1以及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ar1以及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，Ar1以及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的联亚三苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的螺联芴基；或经取代或未经取代的螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基团。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ar1可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的联亚三苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的螺联芴基；或经取代或未经取代的螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基团。
在另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或经取代或未经取代的螺联芴基。
在另一实施例中，Ar1可为苯基；联苯基；联三苯基；萘基；芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或螺联芴基。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1的Ar1由以下化学式中的任一者表示。
Figure BDA0003457064370000131
在可以Ar1表示的化学式中，氢可经氘取代，且
Figure BDA0003457064370000132
意指Ar1键结至化学式1的位置。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ar2可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，Ar2可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的联三苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的联亚三苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的螺联芴基；或经取代或未经取代的螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基团。
在另一实施例中，Ar2可为未经取代或经氰基取代的苯基；联苯基；联三苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；未经取代或经苯基取代的菲基；未经取代或经苯基取代的9,9-二甲基-9H-芴基；未经取代或经苯基或萘基取代的咔唑基；联亚三苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或苯基经取代的螺联芴基；；或未经取代或经苯基取代的螺[芴-9,9'-二苯并哌喃]基团。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1的Ar2由以下化学式中的任一者表示。
Figure BDA0003457064370000141
在可以Ar2表示的化学式中，氢可经氘取代，且
Figure BDA0003457064370000142
意指Ar2键结至化学式1的位置。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至10个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基，或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的苯基；或经取代或未经取代的螺联芴基。
在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为甲基；苯基；或螺联芴基。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2可彼此相同。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2可彼此不同。
在另一实施例中，R1可为具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R1可为具有1至10个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R1可为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的苯基；或经取代或未经取代的螺联芴基。
在另一实施例中，R1可为甲基；苯基；或螺联芴基。
在另一实施例中，R1可为甲基。
在另一实施例中，R1可为苯基。
在另一实施例中，R1可为螺联芴基。
在另一实施例中，R2可为具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R2可为具有1至10个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R2可为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的苯基；或经取代或未经取代的螺联芴基。
在另一实施例中，R2可为甲基；苯基；或螺联芴基。
在另一实施例中，R2可为甲基。
在另一实施例中，R2可为苯基。
在另一实施例中，R2可为螺联芴基。
在本申请案的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0003457064370000161
Figure BDA0003457064370000171
Figure BDA0003457064370000181
Figure BDA0003457064370000191
Figure BDA0003457064370000201
Figure BDA0003457064370000211
Figure BDA0003457064370000221
Figure BDA0003457064370000231
Figure BDA0003457064370000241
Figure BDA0003457064370000251
Figure BDA0003457064370000261
Figure BDA0003457064370000271
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，且藉此具有优良热稳定性。热稳定性的此类提高成为向元件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可使用多步骤化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，且可由所述中间化合物制备化学式1的化合物。更特定言之，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍后描述的制备实例来制备。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，其包含由化学式1表示的杂环化合物。“有机发光元件”亦可以诸如“有机发光二极管”、“OLED”、“OLED元件”或“有机电致发光元件”的术语表示。
本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，其包含第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，其设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本申请案的另一个实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。
在本申请案的另一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。
在本申请案的另一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文提供的描述相同。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本申请案的有机发光元件可使用常用有机发光元件制造方法以及材料来制造。
当制造有机发光元件时，杂环化合物可经由溶液涂布方法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本说明书的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本公开的有机发光元件的结构可包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层作为有机材料层。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包含较少数目个有机材料层。
在本申请案的有机发光元件中，有机材料层包含空穴传输层，且空穴传输层可包括杂环化合物。空穴传输层意指起接受来自空穴注入层的空穴且将空穴传输至发光层作用的层。杂环化合物为具有恰当空穴迁移率的材料，且在空穴传输层中使用杂环化合物可增加发光层中所形成的激子。换言之，当在空穴传输层中使用杂环化合物时，有机发光元件可具有优良的驱动、效率以及使用寿命。
在另一有机发光元件中，有机材料层包含空穴辅助层，且空穴辅助层可包含杂环化合物。空穴辅助层意指起通过在空穴传输层与发光层之间匹配恰当的能阶来防止电子自发光层传递至空穴传输层作用的层。杂环化合物为具有恰当空穴迁移率的材料，且在空穴辅助层中使用杂环化合物可防止减少发光层中形成的激子。换言之，当在空穴辅助层中使用杂环化合物时，有机发光元件可具有优良的驱动、效率以及使用寿命。空穴辅助层亦可执行电子阻挡层的功能，且可表示为电子阻挡层而非空穴辅助层。
本公开的有机发光元件更包含一个、两个或多于两个由下述者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴辅助层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极以及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等图，且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情形。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，并且可进一步增加其他所需功能层。
视需要包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可更包含其他材料。
另外，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件包含阳极、设置于阳极上且包含第一发光层的第一叠层、设置于第一叠层上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包含第二发光层的第二叠层以及设置于第二叠层上的阴极。
另外，第一叠层以及第二叠层可各自独立地更包含上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及类似层。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物外，电荷产生层可更包含所属领域中已知的掺杂剂。
作为根据本申请案的一个实施例的有机发光元件，在图4中示出具有2叠层串叠型结构的有机发光元件。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似层可不包含于一些案例中。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化学式1的化合物以外的材料，然而，此等材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范畴，且可替换为所属领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包含金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似者，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包含金属，诸如，镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅或其合金；多层结构材料，诸如，LiF/Al或LiO2/Al以及其类似者，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type aminederivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌(benzoquinone)以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)以及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物以及类似化合物作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极以及阴极注入的电子以及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有涉及发光的主体材料以及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中,发光层可包含两种或多于两种主体材料，且主体材料中的至少一者可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中，发光层可包含两种或多于两种主体材料，主体材料中的至少一者为P型主体材料，且P型主体材料可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中，发光层可包含两种或多于两种主体材料，所述两种或多于两种主体材料各自包含一或多种P型主体材料以及n型主体材料，且P型主体材料可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
当包含杂环化合物作为发光材料的主体材料时，有机发光元件可具有优良的驱动、效率以及使用寿命。此外，当使用具有优良空穴传输能力的杂环化合物作为P型主体材料时，有机发光元件可具有更优良的驱动、效率以及使用寿命。
取决于所用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物根据用于有机发光元件中的类似原理亦可用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子元件中。
实施本发明的方式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例>
[制备实例1]化合物1的制备
Figure BDA0003457064370000311
1)化合物A-2的制备
在将1-溴萘-2-酚(50克，224.14毫摩尔)及苯基硼酸(28.7克，235.35毫摩尔)溶解于甲苯(500毫升)、乙醇(100毫升)以及H2O(100毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(12.95克，11.21毫摩尔)及K2CO3(92.93克，672.42毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，将氯化甲烷(在下文中，MC)引入至反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且接着使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法来纯化所得物，获得化合物A-2(40克，82％)。
2)化合物A-3的制备
将化合物A-2(40克，181.60毫摩尔)及三甲胺(20.21克，199.76毫摩尔)溶解于MC(400毫升)中，且在冰浴中搅拌混合物时，向其中缓慢逐滴添加三氟甲磺酸酐(41.96克，199.76毫摩尔)。此后，在室温下搅拌所得物3小时。反应完成后，将MC引入至反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且接着使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法来纯化所得物，获得化合物A-3(58.2克，91％)。
3)化合物1的制备
将化合物A-3(7克，19.87毫摩尔)及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(5.67克，19.87毫摩尔)溶解于甲苯(140毫升)中之后，向其中引入Pd(dba)2(1.14克，1.99毫摩尔)、P(t-Bu)3(1.65毫升，3.97毫摩尔)及t-BuONa(3.82克，39.74毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物8小时。反应完成后，将MC引入至反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且接着使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法来纯化所得物，获得化合物1(6.98克，72％)。
如下表1中，除了使用化合物A代替苯基硼酸且使用化合物B代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外，目标化合物以与制备实例1中相同的方式合成。
[表1]
Figure BDA0003457064370000312
Figure BDA0003457064370000321
Figure BDA0003457064370000331
Figure BDA0003457064370000341
[制备实例2]化合物125的制备
Figure BDA0003457064370000342
1)化合物A-4的制备
将化合物A-3(21.7克，61.52毫摩尔)及(4-溴苯基)硼酸(12.97克，64.60毫摩尔)溶解于甲苯(300毫升)、乙醇(60毫升)及H2O(60毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(3.56克，3.08毫摩尔)及K2CO3(25.51克，184.56毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物2小时。反应完成后，将MC引入至反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且接着使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法来纯化所得物，获得化合物A-4(16.35克，74％)。
2)化合物125的制备
将化合物A-4(7.14克，19.87毫摩尔)及N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)菲-9-胺(9.17克，19.87毫摩尔)溶解于甲苯(140毫升)中之后，向其中引入Pd(dba)2(1.14克，1.99毫摩尔)、P(t-Bu)3(1.65毫升，3.97毫摩尔)及t-BuONa(3.82克，39.74毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物12小时。反应完成后，将MC引入至反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且接着使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法来纯化所得物，获得化合物125(12.79克，87％)。
如下表2中，除了使用化合物C代替A-3，使用化合物D代替(4-溴苯基)硼酸，且使用化合物E代替N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)菲-9-胺以外，以与制备实例2相同的方式合成目标化合物。
[表2]
Figure BDA0003457064370000343
Figure BDA0003457064370000351
Figure BDA0003457064370000361
Figure BDA0003457064370000371
Figure BDA0003457064370000381
以与制备实例相同的方式制备本说明书中描述的化合物，且所制备化合物的合成鉴定结果展示于以下表3以及表4中。下表3展示1H NMR(DMSO，300MHz)的测量值，且下表4展示FD-质谱法(FD-MS：场解吸质谱法)的测量值。
[表3]
Figure BDA0003457064370000382
Figure BDA0003457064370000391
Figure BDA0003457064370000401
[表4]
Figure BDA0003457064370000402
Figure BDA0003457064370000411
[实验实例]
<实验实例1>
(1)制造有机发光元件
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
Figure BDA0003457064370000421
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基底上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室中，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
Figure BDA0003457064370000422
如下向其上热真空沉积发光层。作为发光层，沉积400埃厚度的化合物9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3，3'-二-9H-咔唑作为主体，且作为绿色磷光掺杂剂，掺杂且沉积相对于主体材料重量的7％的Ir(ppy)3。此后，沉积60埃厚度的BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃厚度的Alq3作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度来于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度来于电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-6托至10-8托下针对用于有机发光元件制造中的每种材料真空升华纯化所有制造有机发光元件所需的有机化合物。
在实验实例1的有机发光元件的制造制程中，除使用下表5中展示的化合物代替形成空穴传输层时所使用的化合物NPB以外，以相同的方式制造有机发光元件。
特定言之，实例1至实例46以及比较例1至比较例4中的空穴传输层中所使用的化合物如下表5中所展示。
在本文中，在下表5中，除比较例1的NPB外，比较例2至比较例4的空穴传输化合物M1至空穴传输化合物M3亦如下。
Figure BDA0003457064370000423
(2)有机发光元件的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量***(M6000)来测量T90。在本文中，T90意指使用寿命(单位：h，时间)，相对于初始亮度的90％所耗用的时间。
本公开的有机发光元件的所测量特性如下表5中展示。
[表5]
Figure BDA0003457064370000431
Figure BDA0003457064370000441
根据实验实例1，鉴别出：相较于形成空穴传输层时不使用根据本申请案的化合物的比较例1至比较例4的有机发光元件，形成空穴传输层时使用根据本申请案的化合物的实例1至实例46的有机发光元件具有优良的发光效率以及使用寿命。
此与空穴迁移率相关，且空穴迁移率受到在沉积期间由材料之间的相互作用所形成的取向以及空间大小的影响。比较例2的M1具有经三取代的结构，且其中难以形成均一的取向并以不规律的形式进行沉积，从而导致空穴迁移率减小且藉此影响驱动以及效率。比较例3的M2具有经单取代结构且相较于经三取代的结构，通过形成均一取向而具有极佳的空穴迁移率，然而，由于在沉积期间的线性结构而难以形成空间，从而难以形成空穴，且相较于经二取代的结构，因空穴迁移率不太有利，所以驱动以及效率略微较差。
此外，比较例3的M3具有经二取代的结构且具有在沉积期间形成的类似取向以及空间大小，这可产生与使用根据本申请案的化合物时类似的空穴迁移率，然而，当以三维方式检查所述结构时，鉴定出：相较于第一位置以及第二位置经取代的结构，在萘基的第二位置以及第三位置经取代的结构在所述取代基之间会出现位阻，使得分子不稳定，从而导致所述元件的使用寿命特性较差。
<实验实例2>
(1)制造有机发光元件
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于有机发光元件的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其储存于异丙醇中，且使用。接着，将ITO基底安设于真空沉积设备的基底夹中，且将以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室中。
Figure BDA0003457064370000451
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基底上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室中，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
Figure BDA0003457064370000452
在如上形成空穴注入层以及空穴传输层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的发蓝光主体材料H1，且于其上真空沉积相对于主体材料重量的5％的发蓝光掺杂材料D1。
Figure BDA0003457064370000453
随后，沉积300埃厚度的以下结构式E1的化合物作为电子传输层。
Figure BDA0003457064370000454
作为电子注入层，沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)，且使用1,000埃厚度的Al阴极，且因此制造有机发光元件。同时，在10-6托至10-8托下针对用于有机发光元件制造中的每种材料真空升华纯化所有制造有机发光元件所需的有机化合物。
除使用NPB形成150埃厚度的空穴传输层且接着使用下表6中所展示的化合物于所述空穴传输层上形成50埃厚度的空穴辅助层以外，以与实验实例2中相同的方式制造有机发光元件。
特定言之，实例47至实例92以及比较例5至比较例7中的空穴辅助层中所使用的化合物如下表6中所展示。
在本文中，在下表6中，比较例5至比较例7的空穴辅助层的化合物M1至化合物M3如下。
Figure BDA0003457064370000461
(2)有机发光元件的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量***(M6000)来测量T95。在本文中，T95意指使用寿命(单位：h，时间)，相对于初始亮度的95％所耗用的时间。
本公开的有机发光元件的所测量特性如下表6中展示。
[表6]
Figure BDA0003457064370000462
Figure BDA0003457064370000471
根据实验实例2，鉴定出相较于形成空穴辅助层时不使用根据本申请案的化合物的比较例5至比较例7的有机发光元件，形成空穴辅助层时使用根据本申请案的化合物的实例47至实例92的有机发光元件具有优良的发光效率以及使用寿命。
此意谓比较于不使用根据本申请案的化合物时，当使用根据本申请案的化合物作为空穴辅助层时，空穴辅助层更有效地起防止发光层中的电子传递至空穴传输层的作用，如电子阻挡层，且此外，更有效地调谐发光层与空穴传输层之间的能阶以及发光波长，这具有改良色彩纯度的作用。
这是由于发光层与空穴传输层之间的电子阻挡程度以及能阶与发光波长的调谐同样受到沉积期间材料之间的相互作用所形成的取向以及空间大小的影响，且如上文所描述，认为这是自本申请案的化合物与M1至M3之间的取向特性以及空间大小的差异而获得的效果。
<实验实例3>
1)制造有机发光元件
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)以及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下向其上热真空沉积发光层。作为发光层的主体，下表7中所描述的化合物用作单一主体，或使用电子传输能力良好的n-主体(n型主体)作为第一主体及空穴传输能力良好的p-主体(P型主体)作为第二主体而将两种主体化合物沉积为一个供应源，且向所述主体中掺杂相对于主体材料重量的3％的红色磷光掺杂剂(piq)2(Ir)(acac)，或掺杂相对于主体材料重量的7％的绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3，且沉积500埃厚度的所得物。
此后，沉积60埃厚度的BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃厚度的Alq3作为电子传输层。
在本文中，当使用两种主体时，用作n-主体的化合物如下。
Figure BDA0003457064370000481
最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极于电子注入层上形成阴极，且因此制造有机发光元件。
特定言之，实例93至实例117以及比较例8至比较例13中用作主体的化合物如下表7中所展示。
在本文中，在下表7中，用作比较例8至比较例13的主体的化合物M1至化合物M3如下。
Figure BDA0003457064370000482
同时，在10-6托至10-8托下针对用于有机发光元件制造中的每种材料真空升华纯化所有制造有机发光元件所需的有机化合物。
2)有机发光元件的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量***(M6000)来测量T95。测量根据本公开制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩色彩以及使用寿命的结果如下表7中所展示。
[表7]
Figure BDA0003457064370000491
根据实验实例3，鉴定出：相较于使用单一主体材料形成发光层时不使用根据本申请案的化合物在作为单一主体材料的比较例8、比较例10以及比较例12的有机发光元件，使用根据本申请案的化合物作为单一主体材料形成发光层的实例93至实例102的有机发光元件具有优良的发光效率以及使用寿命。
此外，根据实验实例3，鉴定出：相较于使用与n-主体相对应的第一主体材料且同时使用不是根据本申请案的化合物的化合物作为与p-主体相对应的第二主体材料而形成发光层的比较例9、比较例12以及比较例13的有机发光元件，同时使用与n-主体相对应的第一主体材料及根据本申请案的化合物作为与p-主体相对应的第二主体材料而形成发光层的实例103至实例117的有机发光元件具有优良的发光效率以及使用寿命。
此外，亦鉴定出：相较于使用与n-主体相对应的第一主体材料且同时使用不是根据本申请案的化合物的化合物作为与p-主体相对应的第二主体材料而形成发光层的比较例9、比较例12以及比较例13的有机发光元件，使用根据本申请案的化合物作为单一主体材料的实例93至实例102的有机发光元件具有类似或有时更优良的发光效率以及使用寿命。
考虑到相较于使用单一主体材料的有机发光元件，使用具有良好电子传输能力的n-主体(n型主体)作为第一主体及具有良好空穴传输能力的p-主体(P型主体)作为第二主体的有机发光元件通常具有优良的发光效率以及使用寿命，此意谓当使用根据本申请案的化合物作为主体材料时可显著改善有机发光元件的发光效率以及使用寿命。
认为这是由于以下事实：当使用根据本申请案的化合物作为主体材料时，空穴以及电子可自各电荷传输层有效注入至发光层。如上文所描述，同样认为这是由于受到沉积期间由材料之间的相互作用形成的取向以及空间大小的影响。
这是由于以下事实：将空穴以及电子有效注入至发光层也受到沉积期间由材料之间的相互作用形成的取向以及空间大小的影响，且如上文所描述，认为这是自本申请案的化合物与M1至M3之间的取向特性以及空间大小的差异所获得的效果。
<符号说明>
100:基底
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极

Claims (12)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003457064360000011
其中，在化学式1中，
L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar1以及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
R1以及R2彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基，或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
k、l、m以及n各自独立地为1至3的整数；
a为1至6的整数；
b为1至3的整数；
c为1至4的整数；以及
当k、l、m、n、a、b以及c为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中“经取代或未经取代”意谓经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代或不经取代：具有1至60个碳原子的直链或分支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或分支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或分支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；硅基；膦氧化物基团；以及胺基，或经键联两个或多于两个由上文所说明取代基中选出的取代基的取代基取代或不经取代。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0003457064360000021
[化学式3]
Figure FDA0003457064360000022
[化学式4]
Figure FDA0003457064360000023
[化学式5]
Figure FDA0003457064360000031
在化学式2至化学式5中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的Ar1由以下化学式中的任一者表示：
Figure FDA0003457064360000032
在以Ar1表示的化学式中，
氢经氘取代或未经氘取代；以及
Figure FDA0003457064360000033
意指Ar1键结至化学式1的位置。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的Ar2由以下化学式中的任一者表示：
Figure FDA0003457064360000041
在以Ar2表示的化学式中，
氢经氘取代或未经氘取代；以及
Figure FDA0003457064360000042
意指Ar2键结至化学式1的位置。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003457064360000051
Figure FDA0003457064360000061
Figure FDA0003457064360000071
Figure FDA0003457064360000081
Figure FDA0003457064360000091
Figure FDA0003457064360000101
Figure FDA0003457064360000111
Figure FDA0003457064360000121
Figure FDA0003457064360000131
Figure FDA0003457064360000141
Figure FDA0003457064360000151
Figure FDA0003457064360000161
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包含如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含空穴传输层，且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含一或多个空穴辅助层，且所述空穴辅助层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含所述杂环化合物作为发光材料的主体材料。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述发光层包含两种或多于两种主体材料，且所述主体材料中的至少一者包含所述杂环化合物作为发光材料的主体材料。
12.根据权利要求7所述的有机发光元件，包括：
阳极；
第一叠层，设置于所述阳极上且包含第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一叠层上；
第二叠层，设置于所述电荷产生层上且包含第二发光层；以及
阴极，设置于所述第二叠层上。
CN202080049551.0A 2019-09-17 2020-09-16 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 Pending CN114080381A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190114331A KR102267451B1 (ko) 2019-09-17 2019-09-17 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR10-2019-0114331 2019-09-17
PCT/KR2020/012488 WO2021054714A1 (ko) 2019-09-17 2020-09-16 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114080381A true CN114080381A (zh) 2022-02-22

Family

ID=74884037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080049551.0A Pending CN114080381A (zh) 2019-09-17 2020-09-16 杂环化合物以及包括其的有机发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220393108A1 (zh)
EP (1) EP4032876A4 (zh)
JP (1) JP7365733B2 (zh)
KR (1) KR102267451B1 (zh)
CN (1) CN114080381A (zh)
TW (1) TW202116724A (zh)
WO (1) WO2021054714A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113861043A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
WO2023237073A1 (zh) * 2022-06-10 2023-12-14 浙江光昊光电科技有限公司 芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用
CN113861043B (zh) * 2020-06-30 2024-07-05 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113511978A (zh) * 2020-04-09 2021-10-19 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、其应用及采用其的有机电致发光器件
KR102292406B1 (ko) * 2021-04-23 2021-08-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN117480152A (zh) * 2021-06-25 2024-01-30 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN115594598A (zh) * 2021-06-28 2023-01-13 北京鼎材科技有限公司（Cn） 一种有机化合物及其应用
KR20230061616A (ko) * 2021-10-28 2023-05-09 엘티소재주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023095844A1 (ja) * 2021-11-25 2023-06-01 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2023162947A1 (ja) * 2022-02-25 2023-08-31 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106883205A (zh) * 2015-09-10 2017-06-23 东进世美肯株式会社 新型化合物及包含它的有机发光元件
KR20190007892A (ko) * 2017-07-14 2019-01-23 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190050525A (ko) * 2017-11-03 2019-05-13 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN109749735A (zh) * 2017-11-08 2019-05-14 Sfc株式会社 胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管
CN110078631A (zh) * 2018-01-26 2019-08-02 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR20190091409A (ko) * 2018-01-26 2019-08-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물
KR102490273B1 (ko) 2018-03-29 2023-01-20 에스케이하이닉스 주식회사 전자 장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106883205A (zh) * 2015-09-10 2017-06-23 东进世美肯株式会社 新型化合物及包含它的有机发光元件
KR20190007892A (ko) * 2017-07-14 2019-01-23 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190050525A (ko) * 2017-11-03 2019-05-13 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN109749735A (zh) * 2017-11-08 2019-05-14 Sfc株式会社 胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管
CN110078631A (zh) * 2018-01-26 2019-08-02 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113861043A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN113861043B (zh) * 2020-06-30 2024-07-05 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
WO2023237073A1 (zh) * 2022-06-10 2023-12-14 浙江光昊光电科技有限公司 芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210033119A (ko) 2021-03-26
KR102267451B1 (ko) 2021-06-23
JP2022548195A (ja) 2022-11-17
JP7365733B2 (ja) 2023-10-20
TW202116724A (zh) 2021-05-01
EP4032876A1 (en) 2022-07-27
WO2021054714A1 (ko) 2021-03-25
US20220393108A1 (en) 2022-12-08
EP4032876A4 (en) 2023-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112125872B (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光器件
JP7365733B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
CN107365306B (zh) 杂环化合物与使用该杂环化合物的有机发光器件
TW202130640A (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光元件
EP4015515A1 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
CN115996915A (zh) 杂环化合物以及使用其的有机发光组件
CN111527092A (zh) 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置
CN116075507A (zh) 杂环化合物以及包含其的有机发光元件
CN114072383A (zh) 杂环化合物以及包括其的有机发光元件
CN109476608B (zh) 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置
CN116075508A (zh) 杂环化合物及包括其的有机发光元件
CN116096716A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于有机发光元件的有机层的组成物
CN114867722A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光二极管以及用于有机发光二极管的有机层的组成物
CN114829358A (zh) 杂环化合物以及包括其的有机发光元件
CN114096535A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法
CN114080387A (zh) 化合物以及包括其的有机发光装置
CN114051495A (zh) 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
CN113840822A (zh) 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
KR102571158B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111527070A (zh) 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置
TW202313582A (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光元件
KR102563303B1 (ko) 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
TWI838619B (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置
TW202130784A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光元件
CN115443278A (zh) 杂环化合物以及包括其的有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination