CN114041623A - 一种旱烟特征致香成分、其制备方法和用途 - Google Patents

一种旱烟特征致香成分、其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种旱烟特征致香成分，所述致香成分包含金合欢醇、香叶醇、植物醇、棕榈酸和茄酮；所述致香成分具有米酒香味、清甜香味和花香味。本发明还公开了所述旱烟特征致香成分的制备方法和用途。本发明的致香成分应用于烟草中，可提高烟草制品的品质。

Description

一种旱烟特征致香成分、其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及烟草领域，尤其涉及一种旱烟特征致香成分及其制备方法和应用
背景技术
烟草香韵彰显烟叶特色，体现烤烟香型和香气风格特色，而烟草香气物质作为烟草本源的一种天然香料，是最为理想的增香剂，其可以添加到卷烟、卷烟纸、过滤咀材料和增塑剂中来增加卷烟香气，提高卷烟感官质量和烟草本香，增加满足感，同时可以提高烟草原料综合利用率，降低成本，具有较为广阔的市场和应用前景。旱烟近似川烟，烟叶稍厚，叶形宽大油腻，叶缘波浪起伏，叶柄粗壮，叶面红润光滑，油分足、韧性好、香味醇、含糖量低、燃烧性好接火快、烬灰白，质量十分优良。云南会泽旱烟(也叫会泽乐业叶子烟、晒烟、土烟)具有悠久的种植和加工历史，是会泽县的经济作物，清朝雍正年间随汉族移民从四川金堂、什邡等地带入。当地属乐业河谷槽区，自然条件适宜，土壤为微酸性紫色土，质地结构较好，养分协调。目前关于会泽旱烟中致香成分的研究报道较少。
发明内容
本发明首次提供一种旱烟特征致香成分、其制备方法和用途。
本发明是通过以下技术方案实现的。
本发明第一方面公开了一种旱烟特征致香成分，所述致香成分包含金合欢醇、香叶醇、植物醇、棕榈酸和茄酮；所述致香成分具有米酒香味、清甜香味和花香味；香味丰富，体验感好，且刺激性小；所述金合欢醇、香叶醇、植物醇为主要香气成分，棕榈酸和茄酮为修饰香气成分。
优选地，在所述致香成分中，金合欢醇为0.56wt％～0.60wt％，香叶醇为0.12wt％～0.19wt％，植物醇为11.98wt％～12.07wt％，棕榈酸为1.60wt％～1.65wt％、茄酮为0.72wt％～0.75wt％。
本发明第二方面公开了所述致香成分的制备方法，包含以下步骤：
(1)将旱烟原料经溶剂提取，提取液经冷却、过滤、减压浓缩，得到浸膏；
(2)将步骤(1)得到浸膏经大孔吸附树脂柱层析分离纯化得到目标段I；
(3)将步骤2所得目标段I经凝胶色谱柱分离纯化，即为所述旱烟特征致香成分。
优选地，步骤(1)中所述溶剂为乙醇溶液，其体积分数为70～95％；旱烟原料与乙醇溶液的质量体积比为1∶(8～20)，单位为g/ml；提取方法为水浴热回流提取，水浴温度50℃～80℃，提取2～3次，每次提取时间1～2h；所述旱烟原料优选为云南会泽旱烟；所述减压浓缩为浓缩至无有机溶剂气味且相对密度在1.20以下(室温时测定值)。
优选地，步骤(2)所述大孔吸附树脂选自AB-8、D101、DA-201、HPD-700、HP-20、HPD-722、HPD-300、HPD-200A、HPD-200B、HPD-100、HPD400、ADS-21或HPD-850中的任意一种，优选为HPD-100。
优选地，步骤(2)所述大孔吸附树脂柱层析分离纯化步骤为：用水溶解过滤，加入大孔吸附树脂柱，以0.2～1.5BV/h(BV指柱体积)的流速先用水洗脱8～12BV除去杂质，再用90vol％～95vol％的乙醇洗脱15～20BV，并收集该部分洗脱液，减压浓缩得目标段I；优选所述大孔吸附树脂柱的高径比为(5～10):1，如6:1、7:1、8:1或9:1等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用；优选所述大孔树脂用量为浸膏质量的10～20倍，如可以为11倍、12倍、13倍、14倍、15倍、16倍、17倍、18倍或19倍等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用。本申请所用的大孔吸附树脂可以处理大量的经醇提后含致香成分的烟草致香成分，快速除去多糖、水溶性色素等物质，有利于后续致香成分的进一步分离纯化，且利用大孔吸附树脂，可实现工业级的量的处理，且处理时间周期较短。
优选地，步骤(3)所述凝胶色谱柱填料选自SephadexLH-20、SephadexG-25、Sephadex G-10中的任意一种，优选为Sephadex LH-20。
优选地，步骤(3)所述凝胶色谱柱分离纯化步骤为：将目标段I用乙醇溶解过滤后，加入凝胶色谱柱，用无水乙醇进行洗脱，流速为2～5滴/秒，收集5～7h的流份，减压浓缩即得到所述旱烟特征致香成分，上述步骤中所述过滤主要为除去不溶性杂质，如可用0.6-0.8μm微孔滤膜过滤；上述步骤所述减压浓缩的温度均为50～65℃，如50℃、55℃、60℃或65℃等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用；所述减压浓缩的真空度均为-0.08～-0.1Mpa，如-0.08Mpa、-0.085Mpa、-0.09Mpa或-0.095Mpa等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用；优选所述凝胶填料用量为目标段I质量的30～50倍，如可以为32倍、34倍、36倍、38倍、40倍、42倍、44倍、46倍或48倍等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用；凝胶柱高径比为50～120:1，如60:1、70:1、80:1、90:1、100:1、110:1等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用。
本发明第三方面公开了所述旱烟特征致香成分用于烟草加香提质的用途。
本发明的有益效果：
1、本发明的旱烟特征致香成分在一定不同比例下有明显的米酒香、清甜香、并带有花香味，香味丰富，杂气少，体验感好，且刺激性小。作为香料物质添加到卷烟、电子烟等加香提质方面的应用中，可增加香气量、提升香韵、提高卷烟等烟草制品的品质。
2、本发明的旱烟特征致香成分的主要香气成分为金合欢醇、香叶醇、植物醇等，另外还含棕榈酸和茄酮对香气起到了修饰作用，作为添加物添加到烟草中，增加香气量、提升香韵、提高卷烟等烟草制品的品质。几个成分在一定含量范围内使所述致香成分具有明显的米酒香香韵，且无杂气，体验感好，刺激性小，具有广泛的应用前景。
3、本发明的制备方法通过采用乙醇水浴热回流提取，大孔吸附树脂与凝胶色谱柱分离结合，可以快速制备得到旱烟提取物。本发明的制备方法工艺简单、易于实现，所用大孔树脂和凝胶均可重复多次应用，经济高效。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。各实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非另有说明，本说明书中使用的全部专业术语和科学用语的含义均与本发明所属技术领域的技术人员一般理解的含义相同。但如有冲突，以包含定义的本说明书为准。以下实施例中烟叶为云南曲靖会泽旱烟烟叶的上部叶。
实施例1
(1)将50g烟叶浸泡于95％的乙醇2h，料液比1:10，水浴回流提取，水浴温度50℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏8.7克。
(2)将上述得浸膏用水溶解，过滤，上大孔吸附树脂柱HPD-100，用量为浸膏质量的20倍，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱10个柱体积，然后用95％乙醇洗脱20个柱体积，并收集该洗脱液，减压浓缩目标段I为5.9g
(3)将目标段I用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱(填料为SephadexLH-20，用量为目标段I质量的40倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒，收集5-7h部分洗脱液，减压浓缩、干燥得具有焦甜香的旱烟特征致香成分0.27g。
所得旱烟特征致香成分具有明显的米酒香、清甜香、并带有花香味，且无杂气，体验感好，刺激性小，对致香成分及百分含量、相对香气活力值(ROAV)进行测定分析，结果见表1，测定方法如下：
取上述制备所得旱烟特征致香成分15.6mg，加丙酮溶解定容至1.5ml，并经有机针式滤器过滤后转入色谱进样小瓶，进行GC-MS分析。
气相色谱-质谱分析条件：仪器为Agilent 7890A-5975C GC-MS,毛细管色谱柱为Agilent J&W Scientific公司的HP-5ms(30m×0.25mm×0.25μm)。
仪器参数设定为：样口温度250℃，EI离子源温度为230℃，四级杆温度为150℃，高纯氮气(纯度大于99.999％)作为载气，柱流速为1mL/min，分流进样，分流比10:1，进样量为1μL，溶剂延迟3min。
升温程序为：初始温度50℃，维持1min，5℃/min的速度升至200℃，再以10℃/min的速度升至260℃，并维持5min。采用全扫描模式进行质谱检测，质谱检测范围为35-450(m/z)。
采用随机顺序进行连续样本分析，避免因仪器信号波动而造成的影响。
阈值的查询和相对香气活力值的计算。
感觉阈值查询使用Leffingwell&Associates网站提供的阈值和文献中的阈值，优先使用最新年份的阈值数据。参考文献如下：
(1)Van Gemert L J.Odour thresholds:compilations of odour thresholdvalues in air，water and other media[M].Houten:Oliemans Punter&Partners BV，2011.
(2)Davis D L，NielsenM T.Tobacco:production，chemistry and technology[M].Oxford:Blackwell Science Ltd.，1999.
(3)刘硕.基于香气活力值的烟叶、卷烟、烟草添加剂主要香气成分研究[D].云南:昆明理工大学,2020.
采用相对气味活度值法(ROVA),定义对样品风味贡献最大的组分ROAVmax＝100,其他香气成分则根据公式：
Figure BDA0003363294870000051
Ci、Ti是各香气成分的相对百分含量和相对应的感觉阈值；Cmax、Tmax分别为对样品总体香味贡献最大的组分相对百分含量和相对应的感觉阈值。
表1实施例1中致香成分百分含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 百分含量(％)) 阈值(mg/kg) ROAV值
13.73 金合欢醇 0.56 0.02 53.70
24.09 香叶醇 0.12 0.075 4.30
25.37 植物醇 11.98 12 1.70
25.58 棕榈酸 1.60 10 0.26
12.26 茄酮 0.72 1.82 0.734
从上表1中可以看出ROVA值最大的为具有清香的金合欢醇，其起到主要香气作用，另外茄酮、棕榈酸在所述致香成分中起到了修饰香气的作用，几个成分一起，使所述致香成分具有明显的清甜香、甘草香并带有花香味，且无杂气，体验感好，刺激性小。
实施例2
(1)将50g烟叶浸泡于95％的乙醇2h，料液比1:8，水浴回流提取，水浴温度60℃，重复提取两次。后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏9.5克。
(2)将上述得浸膏用水溶解，过滤后，上大孔吸附树脂柱(HPD-100，用量为浸膏质量的10倍)，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱8个柱体积，然后用90％乙醇洗脱20个柱体积，并收集该洗脱液，减压浓缩目标段I为6.6g
(3)将目标段I用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱填料为(SephadexLH-20，用量为目标段I质量的30倍)，流动相为无水乙醇流速为2滴/秒,收集5-7h部分洗脱液，减压浓缩、干燥得具有清甜香的旱烟特征致香成分0.32g。
所得旱烟特征致香成分使所述致香成分具有明显的清甜香、甘草香并带有花香味，且无杂气，体验感好，刺激性小，致香成分及含量、相对香气活力值(ROAV)见表2，测定分析方法同实施例1
表2实施例2中致香成分百分含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 百分含量(％) 阈值(mg/kg) ROAV值
13.73 金合欢醇 0.57 0.02 53.70
24.09 香叶醇 0.15 0.075 4.35
25.37 植物醇 12.00 12 1.75
25.58 棕榈酸 1.62 10 0.29
12.26 茄酮 0.73 1.82 0.734
实施例3
(1)将50g烟叶浸泡于95％的乙醇1h，料液比1:20，水浴回流提取，水浴温度70℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏10.3克。
(2)将上述得浸膏用水溶解，过滤后，上大孔吸附树脂柱(HPD-100，用量为浸膏质量的15倍)，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱8个柱体积，然后用95％乙醇洗脱15个柱体积，并收集该洗脱液，减压浓缩目标段I为7.3g
(3)将目标段I用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱(SephadexLH-20，用量为目标段I质量的50倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒,收集5-7h部分洗脱液，减压浓缩、干燥得具有清甜香的旱烟特征致香成分0.37g
所得旱烟特征致香成分使所述致香成分具有明显的清甜香、甘草香并带有花香味，且无杂气，体验感好，刺激性小，致香成分、百分含量及相对香气活力值(ROAV)见表3，测定分析方法同实施例1
表3实施例3中致香成分含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 百分含量(％) 阈值(mg/kg) ROAV值
13.73 金合欢醇 0.58 0.02 53.70
24.09 香叶醇 0.17 0.075 4.40
25.37 植物醇 12.05 12 1.789
25.58 棕榈酸 1.64 10 0.294
12.26 茄酮 0.74 1.82 0.736
实施例4
(1)将50g烟叶浸泡于无水乙醇2h，料液比1:10，水浴回流提取，水浴温度80℃，重复提取两次，后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏10.9克。
(2)将上述得浸膏用水溶解，过滤，上大孔吸附树脂柱(HPD-100，用量为浸膏质量的15倍)，以1.5BV/h的流速，先用水洗脱10个柱体积，然后用95％乙醇洗脱15个柱体积，并收集该洗脱液，减压浓缩目标段I为8.0g
(3)将样品II溶解过滤后，上凝胶色谱柱(SephadexLH-20，用量为目标段I质量的40倍)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒,收集5-7h部分洗脱液，减压浓缩、干燥得具有清甜香的旱烟特征致香成分0.42g.
所得旱烟特征致香成分具有明显的米酒香香韵，且无杂气，体验感好，刺激性小，致香成分、含量及相对香气活力值(ROAV)见表4，测定分析方法同实施例1表4实施例4中致香成分百分含量及ROAV值
保留时间 化合物名称 百分含量(％) 阈值(mg/kg) ROAV值
13.73 金合欢醇 0.60 0.02 53.804
24.09 香叶醇 0.19 0.075 4.543
25.37 植物醇 12.07 12 1.804
25.58 棕榈酸 1.65 10 0.296
12.26 茄酮 0.75 1.82 0.739
对比例1(与实施例1相比，少了步骤2大孔树脂吸附步骤)
(1)将50g烟叶浸泡于95％的乙醇2h，料液比1:8，水浴回流提取，水浴温度60℃，重复提取两次。后将提取的溶液在50℃进行减压蒸馏浓缩至棕褐色粘稠液体，冷却后得到浸膏9.1克。
(2)将浸膏用乙醇溶解过滤后，上凝胶色谱柱分离(填料为SephadexLH-20，360g)，流动相为无水乙醇，流速为2滴/秒，收集5-7h部分，减压浓缩、干燥得旱烟特征致香成分0.6。
所得旱烟特征致香成分也具有一定米酒香、清甜香，但同时杂气较多，有很强的刺激性，致香成分、相对含量及相对香气活力值(ROAV)见表5，测定分析方法同实施例1
表5对比例1致香成分、含量及ROAV值
Figure BDA0003363294870000081
对比例1和实施例1相比，虽然金合欢醇、香叶醇、植物醇等致香物质含有提高，出现了米酒香香韵，但同时含有坎烯、新植二烯等杂质物质，杂质物质含有较强的蜡脂气息，杂气重，并且刺激性较强。说明经大孔树脂吸附，不仅可以除去多糖、氨基酸、色素等杂质，而且能够除去坎烯、新植二烯等杂质物质，便于后续凝胶色谱分离，可以更好的富集具有焦甜香味的致香物质，减少其它杂气含量。
应用例1
将上述实施例及对比例制备得到的致香成分用水和丙二醇溶解后喷洒到烤烟烟叶上，制成卷烟评吸。结果为：添加了实施例1、实施例2、实施例3、实施例4的旱烟提取物的样品香气丰富性提升出现了米酒香香韵，没有杂气，满足感较高，有效的提高了烤烟的整体评吸质量。
以上所述仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (9)

1.一种旱烟特征致香成分，其特征在于，所述致香成分包含金合欢醇、香叶醇、植物醇、棕榈酸和茄酮；所述致香成分具有米酒香味、清甜香味和花香味。
2.根据权利要求1所述的旱烟特征致香成分，其特征在于，在所述致香成分中，金合欢醇为0.56wt％～0.60wt％，香叶醇为0.12wt％～0.19wt％，植物醇为11.98wt％～12.07wt％，棕榈酸为1.60wt％～1.65wt％、茄酮为0.72wt％～0.75wt％。
3.一种根据权利要求1或2所述致香成分的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
(1)将旱烟原料经溶剂提取，提取液经冷却、过滤、减压浓缩，得到浸膏；
(2)将步骤(1)得到浸膏经大孔吸附树脂柱层析分离纯化得到目标段I；
(3)将步骤2所得目标段I经凝胶色谱柱分离纯化，即为所述旱烟特征致香成分。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述溶剂为乙醇溶液，其体积分数为70～95％；旱烟原料与乙醇溶液的质量体积比为1∶(8～20)，提取方法为水浴热回流提取，水浴温度50℃～80℃，提取2～3次，每次提取时间1～2h。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述大孔吸附树脂选自AB-8、D101、DA-201、HPD-700、HP-20、HPD-722、HPD-300、HPD-200A、HPD-200B、HPD-100、HPD400、ADS-21或HPD-850中的任意一种。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述大孔吸附树脂柱层析分离纯化步骤为：用水溶解过滤，加入大孔吸附树脂柱，以0.2～1.5BV/h的流速先用水洗脱8～12BV除去杂质，再用90vol％～95vol％的乙醇洗脱15～20BV，并收集该部分洗脱液，减压浓缩得目标段I。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述凝胶色谱柱填料选自SephadexLH-20、SephadexG-25、Sephadex G-10中的任意一种。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述凝胶色谱柱分离纯化步骤为：将目标段I用乙醇溶解过滤后，加入凝胶色谱柱，用无水乙醇进行洗脱，流速为2～5滴/秒，收集5～7h的流份，减压浓缩即得到所述旱烟特征致香成分。
9.根据权利要求1-2所述旱烟特征致香成分用于烟草加香提质的用途。
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