CN113968984B - 一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，属于生物医用材料技术领域，包括如下步骤：S1.合成甲基丙烯酸季铵化合物（QAC）；S2.制备苯乙烯磺酸钠（SSNa）/丙烯酸（AA）/QAC复合溶液；S3.制备SSNA/AA/QAC多功能生物膜。本发明通过原位交联聚合共聚合法制备多功能生物膜，在生物膜表面引入磺酸基、羧基等生物活性基团及QAC，利用生物活性基团提高敷料表面的血液相容性和细胞相容性，利用QAC赋予敷料优异的抗菌性能。该伤口敷料的制备方法简单易行且成本较低，同时，由于三种单体形成互穿交联结构，使其生物功能性及抗菌性能安全持久，不易引发细菌耐药性，适用于生物医疗领域。

Description

一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法
技术领域
本发明涉及生物高分子材料技术领域，具体涉及一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法。
背景技术
伤口敷料已在临床领域得到广泛的应用，随着人类生活水平的提高，传统的功能单一的伤口敷料已不再能满足人们的使用要求。研究表明，生物材料的生物相容性主要由表面/界面特性决定，理想的伤口敷料表面/界面应该是具有出色的血液相容性、细胞相容性和抗菌性能。然而，天然或合成的生物材料都有长期无法满足应用需求。同时，为了赋予材料抗菌性能，研究人员往往引入银纳米颗粒或其他抗生素作为杀菌剂。然而，这些杀菌剂不能与基材固定结合，不可避免地会渗入周围组织，这不仅会随着时间的推移降低材料的抗菌性能，还可能导致严重的毒副作用，更会激发细菌的耐药性。因此，开发具有理想生物相容性和长期抗菌性能的理想表面仍然是一个瓶颈。
近年来，接触杀菌材料的设计逐渐引起越来越大的兴趣。季铵盐是典型的接触型杀菌材料，其抗菌活性主要是通过与细胞膜发生作用，破坏细胞膜的完整性，造成细胞内物质流失而达到杀菌效果。正因如此，季铵盐类抗菌材料最大的缺点是在灭杀细菌的同时对正常细胞的生长也有明显的抑制作用。如能降低或中和季铵盐对正常细胞生长的不利影响，即可设计出一种较为完美的伤口敷料。
原位交联共聚合是一种常用的高分子材料改性法，已广泛应用于燃料电池和水处理领域的功能材料设计。由于基体分子链和交联剂分子链交织在一起，改性剂的掺混量和稳定性大大增加。以原位交联共聚合法制备伤口敷料，不仅可以提升敷料的生物相容性，而且可确保杀菌剂在使用过程中的稳定性。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，该敷料内各种改性剂以互穿交联结构存在，具有牢固的稳定性，不会对周边组织产生不利影响并减少细菌产生耐药性的可能性，表现出良好的血液相容性、细胞相容性、抗菌性能等特点。
技术方案：本发明提供了一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，包括以下步骤：
S1.甲基丙烯酸季铵化合物（QAC）的合成：将2-(二甲基氨)乙基甲基丙烯酸盐和1-溴十一烷反应，以乙腈为溶剂，除氧处理，搅拌反应后干燥得到QAC；
S2.苯乙烯磺酸钠/丙烯酸/QAC复合材料的制备：将SSNa和/或AA 和/或 QAC与基材溶于有机溶剂，除氧处理后，以偶氮二异丁晴和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺为引发剂和交联剂制备SSNA/AA/QAC复合交联溶液；
S3.SSNA/AA/QAC多功能生物膜的制备：将SSNA/AA/QAC复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，用刮膜器刮涂，然后以液液相分离法制备SSNA/AA/QAC多功能生物膜。
进一步地，步骤S1中的QAC具有可交联的双键结构。
进一步地，步骤S2中所述SSNa和/或AA 和/或 QAC三者共投入的质量比为1～6%，所述基材投入的质量比为10～15%，在60～90℃油浴和氮气保护条件下反应12～24 h。
进一步地，所述基材选取聚醚砜PES或聚偏氟乙烯或聚砜。
进一步地，步骤S2中除氧处理采用先抽真空再充气如此反复5～10次，每次3～5min。
进一步地，所述步骤S2中的有机溶剂为N，N’-二甲基甲酰胺、N，N’-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种。
进一步地，所述步骤S2反应得到的SSNA/AA/QAC复合交联溶液需要冷却至室温，并脱泡30~45 min。
进一步地，步骤S3中刮膜器刮膜速度为3～8 cm/s，刮涂成膜后静置时间为10～50s，采用斜抛的方式丢入水中。
有益效果：
1、本发明一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，通过一步法制备QAC，随后与SSNa、AA以原位交联共聚合形式引入PES基材中并通过液液相分离技术制备成膜。本次发明的新型伤口敷料表现出良好的安全稳定性和杀菌性能，极大程度上避免细菌耐药性问题的发生。此外，该伤口敷料通过改性剂的协同作用抵消季铵盐对正常细胞的生长的不良影响，提高血液相容性和细胞相容性。
2、本发明通过在PES膜材料表面引入 -SO3Na 基团、-COONa 基团和 QAC来实现提升血液相容性、细胞相容性和抗菌性能的目的。PES基材与SSNa、AA、QAC的分子链相互缠绕，确保了改性剂的持久稳定性。QAC的引入赋予敷料良好的接触性杀菌性能，而-SO3Na 基团和-COONa 基团的引入不仅可以提升敷料的血液相容性，还可降低QAC对正常细胞生长的不良影响。因此，该PES基伤口敷料具有巨大的应用潜力。
3、本发明提制备方法简单、成本低廉，适合于大规模工业化。
4、本发明在刮涂成膜后利用斜抛的方式丢入水中进行液液相分离法得到SSNA/AA/QAC多功能生物膜，因为SSNA、AA、QAC这三种物质都是亲水性的，这样的方式有助于其往表面聚集，可以快速成膜，让亲水端能够向表面移动，让更多的改性组分出现在膜表面。
附图说明
图1为本发明对比例及实施例1~4凝血时间对比；
图2为本发明对比例及实施例1~4在不同时间下通过MTT法测定的人体血管内皮细胞的细胞活性；
图3为本发明对比例及实施例1~4浸泡在生理盐水中不同时间后杀菌率的变化。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
本发明公开了一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，包括如下步骤：
(1)甲基丙烯酸季铵化合物（QAC）的合成：将2-(二甲基氨)乙基甲基丙烯酸盐和1-溴十一烷反应，以乙腈为溶剂，除氧处理，搅拌反应后干燥得到QAC，制备的QAC具有可交联的双键结构。
(2)苯乙烯磺酸钠/丙烯酸/QAC复合材料的制备：将SSNa和/或AA 和/或 QAC与基材溶于有机溶剂，基材选择聚醚砜PES或聚偏氟乙烯或聚砜，除氧处理后，以偶氮二异丁晴和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺为引发剂和交联剂制备SSNA/AA/QAC复合交联溶液，引发剂和交联剂在除氧处理后添加。SSNa、AA 和 QAC三者总共投入的质量比为1～6%，PES投入的质量比为10～14%，在60～90℃油浴和氮气保护条件下中反应12～24 h。该步骤下的除氧处理采用先抽真空再充气，反复5～10次，每次3～5 min。有机溶剂可以选择N，N’-二甲基甲酰胺或N，N’-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。反应得到的SSNA/AA/QAC复合交联溶液需要冷却至室温，并脱泡30~45 min。
(3)SSNA/AA/QAC多功能生物膜的制备：将SSNA/AA/QAC复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，用刮膜器刮涂，然后以液液相分离法制备SSNA/AA/QAC多功能生物膜。将SSNA/AA/QAC复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，刮膜速度为3～8cm/s，静置时间为10～50 s，采用斜抛的方式丢入水中。
下面针对上述制备方法，做如下4个实施例和一个对比例：
实施例1
将SSNa、AA和QAC各2 g加入溶有12 g PES的82 mL N，N’-二甲基乙酰胺（DMAc）中，其制备方法参见上述内容，除氧后加入1 wt%引发剂偶氮二异丁晴和2 mol%交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，80℃油浴和氮气保护条件下反应12 h，反应结束后冷却至室温，脱泡30min，将SSNA/AA/QAC复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，刮膜速度为3～8cm/s，静置时间为10～50 s，采用斜抛的方式丢入水中，得到SSNA/AA/QAC多功能生物膜。
实施例2
将SSNa、AA各3 g加入溶有12 g PES的82 mL DMAc，其制备方法参见上述内容，除氧后加入1 wt%引发剂偶氮二异丁晴和2 mol%交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，80℃油浴和氮气保护条件下反应12 h，反应结束后冷却至室温，将SSNA/AA复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，刮膜速度为3～8 cm/s，静置时间为10～50 s，采用斜抛的方式丢入水中，得到SSNA/AA多功能生物膜。
实施例3
将SSNa、QAC各3 g加入溶有12 g PES的82 mL DMAc，除氧后加入1 wt%引发剂偶氮二异丁晴和2 mol%交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺，80℃油浴和氮气保护条件下反应12 h，反应结束后冷却至室温，脱泡30 min，将SSNA/ QAC复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，刮膜速度为3～8 cm/s，静置时间为10～50 s，采用斜抛的方式丢入水中，得到SSNA/ QAC多功能生物膜。
实施例4
将AA、QAC各3g加入溶有12 g PES的82 mL DMAc，除氧后加入1 wt%引发剂和2mol%交联剂，80℃油浴和氮气保护条件下反应12 h，反应结束后冷却至室温，脱泡30 min，采用将AA/QAC复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，刮膜速度为3～8 cm/s，静置时间为10～50 s，采用斜抛的方式丢入水中，得到AA/QAC多功能生物膜。
对比例1
将18 g PES加入82 mL DMAc，搅拌均匀至形成澄清液，脱泡30 min，采用液液相分离法制备成膜。
对于上述4个实施例和对比例1，做凝血时间实验、通过MTT法测定的人体血管内皮细胞的细胞活性实验、抗菌实验以及浸泡在生理盐水中不同时间后杀菌率实验，参见附图1，本发明4个实施例的凝血酶时间均比对比例的凝血酶时间长，活化部分凝血活酶时间均大大长于对比例1。
附图2为对比例及实施例1~4在不同时间下通过MTT法测定的人体血管内皮细胞的细胞活性，从附图可以看出，本发明的4个实施例的吸光度均比对比例1高。
如下表，表1为本发明对比例及实施例1~4抗菌实验杀菌率，QAC的引入赋予敷料良好的接触性杀菌性能。在浸泡了胜利盐水后其杀菌率变化参见附图3。
表1本发明对比例及实施例1~4抗菌实验杀菌率
对比例1 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
大肠杆菌 0% 96.73% 0% 99.62% 99.47%
金黄色葡萄球菌 0% 98.29% 0% 99.89% 99.71%
上述实施方式只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.甲基丙烯酸季铵化合物（QAC）的合成：将2-(二甲基氨)乙基甲基丙烯酸盐和1-溴十一烷反应，以乙腈为溶剂，除氧处理，搅拌反应后干燥得到QAC；
S2.苯乙烯磺酸钠/丙烯酸/QAC复合材料的制备：将SSNa和AA 和QAC与聚醚砜溶于有机溶剂，除氧处理后，以偶氮二异丁晴和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺为引发剂和交联剂制备SSNA/AA/QAC复合交联溶液；
S3.SSNA/AA/QAC多功能生物膜的制备：将SSNA/AA/QAC复合交联溶液倒在用食人鱼溶液处理过的玻璃表面，用刮膜器刮涂，然后以液液相分离法制备SSNA/AA/QAC多功能生物膜。
2.根据权利要求所述的安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，其特征在于，步骤S1中的QAC具有可交联的双键结构。
3. 根据权利要求1所述的安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述SSNa和AA 和QAC三者共投入的质量比为1～6%，所述聚醚砜PES投入的质量比为10～14%，在60～90℃油浴和氮气保护条件下反应12～24 h。
4. 根据权利要求1所述的安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，其特征在于，步骤S2中除氧处理采用先抽真空再充气如此反复5～10次，每次3～5 min。
5.根据权利要求1所述的安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中的有机溶剂为N，N’-二甲基甲酰胺、N，N’-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种。
6. 根据权利要求3至5任一所述的安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2反应得到的SSNA/AA/QAC复合交联溶液需要冷却至室温，并脱泡30~45 min。
7. 根据权利要求1所述的安全长效的多功能伤口敷料的制备方法，其特征在于，步骤S3中刮膜器刮膜速度为3～8 cm/s，刮涂成膜后静置时间为10～50 s，采用斜抛的方式丢入水中。
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