CN113880763A - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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岳富民
张鹤鸣
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Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
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Abstract

本申请涉及有机材料技术领域，提供了一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物的结构由式I与式II组成：其中，*表示式I与式II稠合的位点；式I所示的结构与至少一个式II所示的结构稠合；环A选自苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环。本申请的有机化合物用于有机电致发光器件的发光层时，可以有效的提升器件性能。
Figure DDA0003129945040000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)产生于上世纪80年代，其作为新一 代显示技术具有以下特点：材料选择范围宽，可实现从红光到蓝光的任何颜色显示；驱动电压低，只 需3～12V直流电压；发光亮度和发光效率高；发光视角宽，响应速度快；另外还有超薄，可制作在 柔性面板上等优点。
OLED器件通常以如下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电 极的阳极的空穴注入有机发光层中，电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转换为基态。柔 性透明基材，例如塑料基材，可以用作其中形成元件的基础基材。另外，有机发光二极管可以在比运 行其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V以下)下运行，并且具有低功耗。此外，来自有机 发光二极管的光具有优异的色纯度。有机发光层可以具有发光材料层的单层结构。作为选择，为了提 高发光效率，有机发光层可以具有多层结构。例如，有机发光层可以包括空穴注入层、空穴输送层、 发光层、电子输送层和电子注入层。
决定有机OLED器件发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料必须具有高量子效率、高电子 及空穴迁移率，且形成的发光材料层必须均匀且稳定。发光材料根据发光的颜色分为发蓝光材料、发 绿光材料及发红光材料，及另外的发黄光材料或发橙光材料。此外，发光材料还可根据其功能分为主 体材料和掺杂剂材料。近来，开发具有高效率和长寿命的OLED器件已成为紧迫问题。具体来说，考 虑OLED材料的应用特性，必须迫切地开发示出比常规材料特征好的材料。以固态用作溶剂且传递能 量的主体材料需要具有高纯度及适于真空沉积的分子量。此外，主体材料需要具有高玻璃化转变温度 及优异的热稳定特性、良好的成膜性且不易结晶等特性。
现有技术文献
专利文献1：CN108699074A；专利文献2：CN110272440A；专利文献3：JP2014224100；
专利文献4：CN106467527B；专利文献5：CN107602470A。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可用于 有机电致发光器件中，可提高器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，其结构由式I与式II组成：
Figure BDA0003129945020000011
其中，式I所示的结构与至少一个式II所示的结构稠合；
*表示式I与式II稠合的位点；
环A选自苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
R1、R2和R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳 原子数为3～30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为1～30的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为 3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～60的三芳基硅基、碳原子数为6～60的取代或未取代的芳基、碳 原子数为3～60的取代或未取代的杂芳基；n1表示R1的个数，n2表示R2的个数；
R1、R2和R3以Rk表示，n1～n3以nk表示，k为变量，表示1、2或3；当k为1或2时，nk选自0、1、2、3或4；当k为3时，nk选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；且当nk大于1时，任 意两个nk相同或不同；任选地，任意两个相邻的Rk相互连接形成环；
X和Y相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、N(R4)、C(R5R6)、CO、Ge(R7R8)、Si(R9R10)、 B(R11)、SO2、Se，且X和Y不能同时为单键；任选地，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子 形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的 饱和或不饱和环；任选地，R9和R10相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和 环；
Z为O、S、N(R12)、CO、C(R13R14)、Ge(R15R16)、Si(R17R18)、B(R19)、Se、SO2；任选地，R13和R14相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R15和R16相互连接 以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R17和R18相互连接以与它们共同 连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；
其中，R4～R19相同或不同，且选自碳原子数为1～5的烷基或者式III：
-(L)m-Ar
式III；
m为L的数量，m为0、1、2；且当m为2时，任意两个L相同或不同；
L选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～30的取代或未取代的杂芳 基；
Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的杂取代或未取代的芳基、 碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的环烷基；
L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数 为6～12的芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、三甲基硅基或者三苯基硅基， L和Ar中的取代基为一个或多个；
R1～R3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数 为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1～5 的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、 碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为 1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～24的磷氧基、 碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极 之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的有机化合物将金刚烷与含有一个或多个苯并杂环形成稳定的螺环结构，所得材料不仅结 构稳定，成膜性好，分别与芳基或杂芳基链接，并应用于OLED器件的有机发光层主体材料，能够明 显提高器件得效率和寿命。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起 用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴 传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、 电子装置。
具体实施方式
以下对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于 说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请的第一方面提供一种有机化合物，其结构由式I与式II组成：
Figure BDA0003129945020000031
其中，式I所示的结构与至少一个式II所示的结构稠合；
*表示式I与式II稠合的位点；
环A选自苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
R1、R2和R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳 原子数为3～30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为1～30的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为 3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～60的三芳基硅基、碳原子数为6～60的取代或未取代的芳基、碳 原子数为3～60的取代或未取代的杂芳基；n1表示R1的个数，n2表示R2的个数；
R1、R2和R3以Rk表示，n1～n3以nk表示，k为变量，表示1、2或3；当k为1或2时，nk选自0、1、2、3或4；当k为3时，nk选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；且当nk大于1时，任 意两个nk相同或不同；任选地，任意两个相邻的Rk相互连接形成环；
X和Y相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、N(R4)、C(R5R6)、CO、Ge(R7R8)、Si(R9R10)、 B(R11)、SO2、Se，且X和Y不同时为单键；任选地，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形 成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱 和或不饱和环；任选地，R9和R10相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；
Z为O、S、N(R12)、CO、C(R13R14)、Ge(R15R16)、Si(R17R18)、B(R19)、Se、SO2；任选地，R13和R14相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R15和R16相互连接 以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R17和R18相互连接以与它们共同 连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；
其中，R4～R19相同或不同，且选自碳原子数为1～5的烷基或者式III：
-(L)m-Ar
式III；
m为L的数量，m为0、1、2；且当m为2时，任意两个L相同或不同；
L选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～30的取代或未取代的杂芳 基；
Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基、 碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的环烷基；
L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数 为6～12的芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、三甲基硅基或者三苯基硅基， L和Ar中的取代基为一个或多个；
R1～R3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数 为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1～5 的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、 碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为 1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～24的磷氧基、 碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基。
本申请中，“X和Y相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、N(R4)、C(R5R6)、CO、Ge(R7R8)、 Si(R9R10)、B(R11)、SO2、Se”中的“CO”意指C＝O。
本申请中，“*表示式I与式II稠合的位点”意指式II与式I的八个稠合位点中任意两个相邻的 稠合位置连接。
可选地，式I所示的结构与一个式II所示的结构稠合。
可选地，式I所示的结构与两个式II所示的结构稠合。
可选地，式I所示的结构与三个式II所示的结构稠合。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说 明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻取代基××形成环”意味 着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的 取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，任意两个相邻的Rk相互连接形成环”是指Rk中的任意两 个相邻的取代基可以相互连接形成环，Rk中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立地存在。
本申请中，“任意两个相邻的Rk相互连接形成环”中，“任意两个相邻的”可以包括同一个原 子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具 有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成环；当两个相邻的原子上分别具有一个 取代基时，这两个取代基可以稠合成环。例如“任意两个相邻的Rk形成环”包括任意两个相邻的R1相 互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R2相互连接以与它们共同连接的原子 形成环，或者任意两个相邻的R3相互连接以与它们共同连接的原子形成环。例如：任意两个相邻的 Rk可以形成碳原子数为6～15的环、碳原子数为6～20的环；该环可以是饱和的(例如五元环、六元 环等)，也可以是不饱和的，例如为芳香环，该芳香环的具体实例包括苯环
Figure BDA0003129945020000041
萘环
Figure BDA0003129945020000042
蒽 环
Figure BDA0003129945020000051
苊环
Figure BDA0003129945020000052
荧蒽
Figure BDA0003129945020000053
三亚苯环
Figure BDA0003129945020000054
菲环
Figure BDA0003129945020000055
等)。
本申请中，如果没有如果没有特别指明基团是取代的，则表示基团是未取代的。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以 互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影 响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如， “
Figure BDA0003129945020000056
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是： 式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式 Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同， 各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取 代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc 的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、 三烷基硅基、三芳基硅基、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、 烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、磷氧基、烷基磺酰基、三烷基膦基、三烷基硼基。
本申请中，成环碳原子数指的是所形成的环上的所有碳原子数。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若R1为取代 的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯 基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多 个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个 稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请 的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴 基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，本申请中，联苯基、 三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三 联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003129945020000057
基等。本申请中，涉及的 亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、 -CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳 基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基 等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原 子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，作为取代基的芳基例如但不限于，苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基 芴基、9,9’-螺二芴基、蒽基、菲基、
Figure BDA0003129945020000058
基。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、 O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基 可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一 个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑 基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、 喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、 异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、 二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻 嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于 此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂 芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳 基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、 -CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳 基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡 啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总 数。
本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯 并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉、异喹啉。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003129945020000061
其表示该连接键的一端可以连 接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分 子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003129945020000062
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不 定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能 的连接方式。
Figure BDA0003129945020000063
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取 代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)中所表示的取 代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出 的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003129945020000064
Figure BDA0003129945020000071
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的 支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不 限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、 正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。环烷基的具体实例包括但不 限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
本申请中，氟代烷基的具体实例包括但不限于三氟甲基。
本申请中，R5和R6、R7和R8、R9和R10、R13和R14、R15和R16、R17和R18六组基团中，每组中的两个基团相互连接以与它们共同连接的原子形成。举例来讲，式II
Figure BDA0003129945020000072
中，当Y为单键，R3为氢，且X为C(R5R6)时，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，式II为
Figure BDA0003129945020000073
同样地，式II也可以代表
Figure BDA0003129945020000074
即R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成6元环； 同样地，式II也可以代表
Figure BDA0003129945020000075
即R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子 形成部分不饱和的13元环；同样地，式II也可以代表
Figure BDA0003129945020000076
即R5和R6相互连接以与它们共 同连接的原子形成10元环。
可选地，R1～R3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子 数为6～20的芳基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、 碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为 1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～24的磷氧基、 碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基。
在本申请的一些实施方式中，所述有机化合物具有式1-1至式1-29中任一项所示的结构：
Figure BDA0003129945020000081
Figure BDA0003129945020000091
其中n'1选自0、1、2；n'2选自0、1、2。
在本申请的一些实施方式中，所述有机化合物选自式2-1至式2-141中任一项所示的结构：
Figure BDA0003129945020000092
Figure BDA0003129945020000101
Figure BDA0003129945020000111
Figure BDA0003129945020000121
Figure BDA0003129945020000131
Figure BDA0003129945020000141
式2-141
其中n'1选自0、1、2；n'2选自0、1、2。
在本申请的一种实施方式中，式I具有式I-1至式I-8中任一项所示的结构；式II具有式II-1至 式II-15中任一项所示的结构：
Figure BDA0003129945020000142
Figure BDA0003129945020000151
本申请中，环A指的是
Figure BDA0003129945020000152
其中，环A为苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环，该稠 合芳环例如可以为萘环、蒽环、菲环。其中，
Figure BDA0003129945020000153
表示化学键。举例而言，在化合物
Figure BDA0003129945020000154
中， 环A为苯环，环A上的取代基R3个数为0(即n3为0)，X表示C(R5R6)，R5和R6分别为甲基，Y 为单键，取代基R1和R2个数也分别为0(即n1和n2分别为0)；Z表示N(R4)，R4为
Figure BDA0003129945020000155
在本申请的一种实施方式中，n1、n2、n3各自独立地选自0、1或2。
可选地，R1、R2和R3各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为5～10 的环烷基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的 取代或未取代的杂芳基。例如，R1、R2和R3各自独立地选自碳原子数为6、10、12、14、15、16、 20、21、24、25、26、27、28、30的取代或未取代的芳基，碳原子数为3、5、7、9、10、12、13、 14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、27、28、34、40的取代或未取代的杂芳基。
可选地，R1、R2和R3各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为5～10 的取代或未取代的环烷基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳 原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基。
进一步可选地，R1、R2和R3各自独立地为氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数 为1～5的烷基或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0003129945020000156
Figure BDA0003129945020000161
可选地，R1、R2和R3各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联 苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、苯基喹唑啉基、吡啶基、苯并吖啶基、二苯并呋喃基、9,9-二 甲基芴基、9,9-二苯基芴基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基吖啶基、吩噁嗪基、4,6-二苯基三嗪基、苯并 噁唑基、苯并噻唑基、菲基、1,10-菲罗啉基、蒽基、荧蒽基。
在本申请的一种实施方式中，L选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数 为3～20的取代或未取代的杂芳基。例如L选自单键，碳原子数为6、10、12、13、14、15的取代或 未取代的芳基，碳原子数为7、8、9、10、11、12、13、15、18的取代或未取代的杂芳基。
优选地，L选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～15的取代或未取 代的杂芳基。
可选地，Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的 杂芳基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的 环烷基。例如，Ar选自碳原子数为6、10、12、14、15、16、18、25的取代或未取代的芳基，碳原 子数为5、7、12、13、15、18、23、25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的 杂芳基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的 环烷基。
可选地，Ar选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～12的取代或未取代的 杂芳基、碳原子数为18～26的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的 取代或未取代的环烷基。
可选地，L选自单键，或者取代或未取代的基团T1，未取代的基团T1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003129945020000171
取代的基团T1具有一个或两个以上的取代基，基团T1的取代基独立地选自氘、氟、氰基、三甲 基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、二苯 并呋喃基或者二苯并噻吩基。
可选地，L选自单键、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚 蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚9,9- 二甲基芴基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚联苯 基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚苯并[f]喹唑啉基、 取代或未取代的亚苯并[h]喹唑啉基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚氧杂蒽基、取代或 未取代的亚菲并[9,10-d]咪唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取 代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚嘧啶 基、取代或未取代的亚<1>苯并噻吩并<3,2-d>嘧啶基、取代或未取代的亚9,10-二氢蒽基、取代或未 取代的亚吡啶并[2,3-d]嘧啶基；或者为上述基团中的两者或三者通过单键连接所形成的基团，上述 基团的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、 联苯基、吡啶基、萘基、三甲基硅基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基。
可选地，Ar选自取代或未取代的基团T2，未取代的基团T2选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003129945020000181
取代的基团T2具有一个或两个以上的取代基，基团T2的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、 乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、环己基、二苯并呋喃基或者二苯并 噻吩基。
可选地，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或 未取代的蒽基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的菲基、取 代或未取代的联苯基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取 代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,10-苯并菲基、取代或未取代 的N-苯基咔唑基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的荧蒽基、1- 苯基-1H-苯并咪唑、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代 的4,5-二氮杂-9,9'-螺二芴、取代或未取代的硅基、取代或未取代的膦氧基，上述基团的取代基相同或 不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、三甲基硅烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、 吡啶基、咔唑基、萘基中的一种或多种。
可选地，R5、R6、R9、R10、R13、R14、R17和R18各自独立地选自甲基、苯基。
在本申请的一些实施方式中，式II-1具有式II-1-1至式II-1-7中任一项所示的结构：
Figure BDA0003129945020000182
可选地，所述有机化合物选自如权利要求14所示的化合物。
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化 合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提 供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人 员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合 物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极 之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
优选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
优选地，所述有机电致发光器件为绿色器件或红色器件。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
在一种具体实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可 以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为 能量转化层的有机发光层330、空穴阻挡层341、电子传输层340、电子注入层350和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功 函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的 合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物 如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、 聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作 为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴 传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特 殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成，第二空穴传输层322可以由化合物 TCBPA组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光 层的主体材料可以含有本申请的有机化合物。进一步可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料 组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激 子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二 苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有 机发光层330的主体材料可以为CBP。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物 或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。按照一种具体的实施方式， 所述有机电致发光器件为绿光器件，其中的有机发光层包括主体材料和客体材料，其中所述主体材料 为双主体发光材料，即，包括p-type型主体材料和n-type型主体材料，本申请的有机化合物既可作为 p type型主体材料，也可以作为n-type型主体材料。
在本申请的一种实施方式中，有机发光层的主体材料含有本申请的有机化合物。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料， 电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输 材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。 阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅 或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含 镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以 增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺 类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由 HAT-CN或m-MTDATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强 向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机 材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Mg和LiF。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。该光电转化器件可以包括相对设置的阳极 100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的 有机化合物。
按照一种示例性实施方式，所述功能层300包括有机发光层330，所述有机发光层330包含本申 请的有机化合物。其中，有机发光层330既可以为本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请 所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
按照一种具体的实施方式，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有 机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本 申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子 传输层和阴极，其中，有机发光层包含有本申请的有机化合物。
可选地，功能层300包括有机发光层330，有机发光层330包含本申请所提供的有机化合物。一 种实施方式中，有机发光层330可以由本申请所提供的有机化合物组成；另一种实施方式中，有机发 光层330可以由本申请所提供的化合物和其他材料共同组成。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括 上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类 型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块 等。
本申请中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
合成例1：化合物11-2的合成
Figure BDA0003129945020000201
(1)在1L的三口烧瓶中，在室温条件下依次加入2-氨基-9,9’-二甲基芴(100g，477.78mmol)、 邻溴碘苯(135.16g，477.78mmol)和叔丁醇钠(68.87g，716.67mmol)，然后加入800mL的甲苯， 通氮气20min，然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(4.56g，9.56mmol)和三(二亚苄基丙酮) 二钯(4.38g，4.78mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌4h。降温至室温，水洗至中性， 分液后有机相用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体 的中间体11-2-1(123.93g，收率71.21％)。
(2)在1L三口烧瓶中，在室温下将二碳酸二叔丁酯(BOC)(147.98g，678.01mmol)加入到 820mL的四氢呋喃中，然后再加入中间体11-2-1(123.5g，339.01mmol)，通氮气20min并加热至回 流并搅拌24h。然后将混合液倒入1L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离 后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体11-2-2(145.96g，收率92.72％)。
(3)在2L三口烧瓶中，将中间体11-2-2(145g，312.23mmol)加入到800mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(343.45mmol，138mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(51.59g，343.45mmol)的四氢呋喃的溶液， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入900mL冰乙酸，通氮气20min，加入60mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入2.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:5)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的中间体11-2-3(90.16g，收率69.2％)。
(4)在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中将化合物11-2-3(20g，47.89mmol)和2-氯-4,6-二苯 基-1,3,5-三嗪(13.46g，50.29mmol)完全溶解在160ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(5.61g， 62.26mmo1)和双(三叔丁基膦)钯(0.34g，0.67mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应 5h。将温度降低至常温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压 下将二甲苯除去，所得粗品用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2:3)重结晶得到化合物11-2，并在高真空 条件下升华得到白色固体粉末(14.07g，收率45.27％)。质谱(m/z)＝649.33[M+H]+。
合成例2：化合物12-12的合成
Figure BDA0003129945020000211
(1)在1L的三口烧瓶中，在室温条件下依次加入3-氨基-二苯并呋喃(85g，463.95mmol)、1- 溴-4-氯-2-碘苯(147.23g，463.95mmol)和叔丁醇钠(62.7g，695.93mmol)，然后加入680mL的甲 苯，通氮气20min，然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(4.42g，9.28mmol)和三(二亚苄基丙 酮)二钯(4.25g，4.64mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌2h。降温至室温，水洗至中性， 分液后有机相用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体 的中间体12-12-1(128.98g，收率74.61％)。
(2)在1L三口烧瓶中，在室温下将二碳酸二叔丁酯(BOC)(149.93g，686.97mmol)加入到 820mL的四氢呋喃中，然后再加入中间体12-12-1(128.0g，343.49mmol)，通氮气20min并加热至 回流并搅拌24h。然后将混合液倒入1.1L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分 离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体12-12-2(145.34g，收率89.5％)。
(3)在2L三口烧瓶中，将化合物12-12-2(145g，306.71mmol)加入到800mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(337.38mmol，135mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(50.68g，337.38mmol)的四氢呋喃的溶液， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入900mL冰乙酸，通氮气20min，加入60mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入2.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的中间体12-12-3(76.43g，收率58.5％)。
(4)在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中将中间体12-12-3(40g，90.91mmol)和9-(3-溴苯基)-9- 苯基-9H-芴(39.18g，98.6mmol)完全溶解在320ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(11.36g， 118.18mmo1)和双(三叔丁基膦)钯(0.34g，0.67mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应 4h。将温度降低至常温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压 下将二甲苯除去，所得粗品用乙酸乙酯/正己烷(体积比为1:3)重结晶得到为白色固体的中间体12-12-4 (43.5g，收率62.4％)。
(5)在氮气气氛下，在250mL圆底烧瓶中将中间体12-12-4(15g，20.21mmol)和吩噁嗪(3.7g， 98.6mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(2.53g，26.33mmo1)和双(三 叔丁基膦)钯(0.11g，0.22mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应4h。将温度降低至常温， 反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压下将二甲苯除去，所得粗 品用甲苯/正己烷(体积比为1:4)重结晶得到化合物12-12，并在高真空条件升华得到白色粉末(9.11g， 收率50.7％)。质谱(m/z)＝889.36[M+H]+。
合成例3：化合物13-57的合成
Figure BDA0003129945020000221
(1)在1L的三口烧瓶中，在室温条件下依次加入2-溴-5-氯苯胺(90g，435.90mmol)、4-碘- 二苯并噻吩(137.9g，444.62mmol)和叔丁醇钠(62.83g，653.85mmol)，然后加入720mL的甲苯， 通氮气20min，然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(4.16g，8.72mmol)和三(二亚苄基丙酮) 二钯(3.99g，4.36mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌1.5h。降温至室温，水洗至中性， 分液后有机相用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体 的中间体13-57-1(129.28g，收率76.3％)。
(2)在2L三口烧瓶中，在室温下将二碳酸二叔丁酯(BOC)(144.30g，661.16mmol)加入到 1L的四氢呋喃中，然后再加入中间体13-57-1(128.5g，330.58mmol)，通氮气20min并加热至回流 并搅拌24h。然后将混合液倒入1.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后 去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体13-57-2(151.74g，收率93.9％)。
(3)在2L三口烧瓶中，将中间体13-57-2(151g，308.91mmol)加入到800mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(339.78mmol，136mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(51.04g，339.78mmol)的四氢呋喃的溶液， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入900mL冰乙酸，通氮气20min，加入60mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入2.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的中间体13-57-3(82.88g，收率60.7％)。
(4)在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将中间体13-57-3(40g，90.49mmol)和1-溴-4-苯 基萘(26.14g，92.3mmol)完全溶解在320ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(11.31g， 117.64mmo1)和双(三叔丁基膦)钯(0.46g，0.90mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应 4h。将温度降低至常温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压 下将二甲苯除去，所得粗品用乙酸乙酯/正己烷(体积比为1:3)重结晶得到为白色固体的中间体13-57-4 (37.2g，收率63.8％)。
(5)将中间体13-57-4(25g，38.8mmol)、联硼酸频那醇酯(10.84g，42.68mmol)、三(二亚苄 基丙酮)二钯(0.36g，0.39mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.37g，0.78mmol)以及醋酸 钾(7.62g，77.61mmol)加入1,4-二氧六环(200mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷 却至室温，反应液水洗至中性，合并有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液减压除去溶剂； 所得粗品用甲苯/正己烷(体积比1:1)对粗品进行重结晶提纯，得到为淡黄色固体的中间体13-57-5 (20.7g，收率72.5％)。
(6)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体13-57-5(20g，31.46mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(7.21g， 29.96mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)、水(40mL)、碳酸钾(9.11g，65.91mmol)，然后 搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)，四丁基溴化铵TBAB(5.55g， 17.235mmol)，继续升温至70～75℃回流反应过夜，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗 至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂(体积比1： 2)重结晶，所得白色固体产品烘干后再经过升华得到化合物13-57(11.58g，收率47.5％)。质谱(m/z) ＝815.32[M+H]+。
合成例4：化合物14-14的合成
Figure BDA0003129945020000231
(1)在氮气保护下，向1L的三口烧瓶中依次加入2-溴咔唑(80g，325.06mmol)、3-碘-9-苯基 咔唑(126.02g，341.32mmol)、碘化亚铜(12.38g，65.01mmol)、碳酸钾(98.83g，715.13mmol)、 1,10-菲啰啉(23.43g，130.02mmol)和18-冠醚-6(8.59g，32.51mmol)，然后加入640mL的DMF， 继续通氮气20min，缓慢加热升温至回流并搅拌24h。降温至室温，将反应液加入2L水中除去DMF， 并用二氯甲烷萃取后用无水硫酸镁干燥30min，然后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比 1：2)过硅胶色谱柱得到为灰白色固体的中间体14-14-1(120.25g，收率75.9％)。
(2)在500L的三口烧瓶中，在室温条件下加入中间体14-14-1(40g，82.07mmol)和4-氨基联 苯(14.58g，86.17mmol)，然后加入320mL的甲苯，通氮气并缓慢加热使原料完全溶解后降温至60℃ 以下，再依次加入叔丁醇钠(11.83g，123.1mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.78g，1.64mmol) 和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.75g，0.82mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌1h。降温至室 温，水洗至中性，分液后有机相用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积 比1：4)重结晶得到为白色固体的中间体14-14-2(41.72g，收率88.3％)。
(3)在室温下，依次向250mL三口烧瓶中加入中间体14-14-2(20g，34.74mmol)和邻溴碘苯 (10.32g，36.48mmol)，然后加入160ml甲苯，通氮气保护，并搅拌加热使原料完全溶解，然后降 温至60℃以下再依次加入叔丁醇钠(5.01g，52.11mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.29g， 0.70mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.32g，0.35mmol)，在氮气保护下加热至回流并搅拌12h。降 温至室温，水洗至中性，分液后有机相用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚 (体积比1：5)重结晶得到为白色固体的中间体14-14-3(16.35g，收率64.4％)。
(4)在500L三口烧瓶中，将中间体14-14-3(16g，306.71mmol)加入到120mL干燥的四氢呋 喃中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂正己烷溶液(25mmol，10mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入30mL含金刚烷酮(3.75g，25mmol)的四氢呋喃的溶液，继续搅 拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入60mL冰乙酸，通氮气20min，加入5mL浓盐 酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入200mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水 硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分离 提纯得到为白色固体的化合物14-14(7.31g，收率42.6％)。质谱(m/z)＝784.36[M+H]+。
合成例5：化合物15-2的合成
Figure BDA0003129945020000241
(1)在氮气保护下，向反应瓶中依次加入9,9’-二苯基-9H-9-硅芴(60g，179.38mmol)、480mL 二氯甲烷和三乙胺(19.97g，197.32mmol)，开启搅拌并使原料完全溶解；然后，在室温条件下，缓 慢滴加氯化碘(32.04g，197.32mmol)，滴加完毕继续搅拌3h。反应液用水洗至中性后分液，有机相 用无水硫酸镁干燥30min，然后过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用二氯甲烷/石油醚(体积比 为1:5)过硅胶色谱柱得到为淡黄色固体的中间体15-2-1(53.43g，收率64.7％)
(2)在室温条件下，向1L的三口烧瓶中依次加入2-溴苯胺(18g，104.63mmol)、中间体15-2-1 (50.58g，109.86mmol)和叔丁醇钠(15.08g，156.95mmol)，然后加入400mL的甲苯，通氮气20min， 然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(1.0g，2.09mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.96g， 1.05mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌1.5h。降温至室温，水洗至中性，分液后有机相 用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:3)过硅胶色谱柱分离 提纯得到为淡黄色固体的中间体15-2-2(38.17g，收率72.3％)。
(3)在500L三口烧瓶中，在室温下，将二碳酸二叔丁酯(BOC)(32.88g，150.64mmol)加入 到300mL的四氢呋喃中，然后再加入中间体15-2-2(38g，75.32mmol)，通氮气20min并加热至回 流并搅拌24h。然后将混合液倒入500mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分 离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体15-2-3(41.44g，收率91％)。
(4)在1L三口烧瓶中，将中间体15-2-3(41g，67.81mmol)加入到300mL干燥的四氢呋喃中， 然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(75mmol，30mL)，滴加 完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(11.21g，74.6mmol)的四氢呋喃的溶液，继续搅 拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入300mL冰乙酸，通氮气20min，加入20mL浓 盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入800mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的中间体15-2-4(20.27g，收率53.6％)。
(5)在氮气保护下，将中间体15-2-4(10g，17.93mmol)、2-溴-二苯并噻吩(4.95g，18.82mmol)、 三(二亚苄基丙酮)二钯(0.16g，0.18mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.16g，0.36mmol) 以及叔丁醇钠(1.2g，12.51mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至回流，搅拌2h；而后冷 却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯/石油醚(体 积比1:2)对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体，最后经过升华得到化合物15-2(6.49g，收率48.9％)。 质谱(m/z)＝741.32[M+H]+。
合成例6：化合物21-11的合成
Figure BDA0003129945020000251
(1)在氮气保护下，向反应瓶中加入9-苯基咔唑-2-硼酸(80g，31.46mmol)、2-溴-1-氟-4-碘苯 (88.03g，292.55mmol)、甲苯(640mL)、乙醇(320mL)、水(160mL)、碳酸钾(84.71g，612.96mmol)， 然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(6.44g，5.57mmol)，四丁基溴化铵TBAB (17.96g，55.73mmol)，继续升温至70-75℃回流反应过夜，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有 机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂(体 积比1：2)重结晶，得到为白色固体的中间体21-11-1(73.42g，收率63.3％)。
(2)在1L三口烧瓶中，将中间体21-11-1(45g，108.10mmol)加入到400mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(118.9mmol，19mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入500mL含金刚烷酮(17.86g，118.9mmol)的四氢呋喃的溶液，继 续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用乙酸乙酯/石油醚重结晶得到为白色 晶体的中间体21-11-2(42.8g，收率81.2％)。
(3)将中间体21-11-2(20g，41.02mmol)、1-羟基-9-芴酮(8.85g，45.12mmol)和N-甲基-2- 吡咯烷酮(160mL)加入250L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应16h后 停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相 用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和石油醚(体积比1：5)混合溶剂重结晶得到中间 体21-11-3(18.93，收率69.5％)。
(4)将中间体21-11-3(18g，27.12mmol)加入160mL冰乙酸，通氮气20min，加入5mL浓盐 酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入400mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水 硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分离 提纯，所得到白色固体经过升华即得化合物21-11(10.47g，收率59.8％)。质谱(m/z)＝646.27[M+H]+。
合成例7：化合物22-43的合成
Figure BDA0003129945020000261
(1)在氮气保护下，向反应瓶中加入2-羟基-苯硼酸(40g，362.5mmol)、2-氯-3-氟-4-溴-苯酚 (68.65g，304.5mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(88.17g，638mmol)， 然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(6.7g，5.8mmol)、四丁基溴化铵TBAB (18.7g，58mmol)，继续升温至70-75℃回流反应过夜，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相 水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和石油醚混合溶剂(体积比 1：3)过硅胶色谱柱提纯，所得白色固体中间体22-43-1(40.35g，收率58.3％)。
(2)将中间体22-43-1(40g，167.62mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(320mL)加入500L三口烧 瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应24h后停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂， 所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用 乙酸乙酯和石油醚(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得中间体22-43-2(26.94，收率73.5％)。
(3)将中间体22-43-2(20g，91.47mmol)、2-溴-氟苯(15.21g，86.9mmol)和N-甲基-2-吡咯 烷酮(160mL)加入250L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应16h后停止 反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相用硫 酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用乙酸乙酯和石油醚(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得中间体22-43-3 (17.98g，收率52.6％)。
(4)在500L三口烧瓶中，将中间体22-43-3(17.5g，46.84mmol)加入到150mL干燥的四氢呋 喃中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.0M的正丁基锂的正己烷溶液(51.52mmol，26mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入80mL含金刚烷酮(7.74g，51.52mmol)的四氢呋喃的溶液，继续 搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入200mL冰乙酸，通氮气20min，加入8mL浓 盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:8)过硅胶色谱柱分 离提纯得到白色固体中间体22-43-4(5.38g，收率26.9％)。
(5)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体22-43-4(5.2g，12.18mmol)、原料硼酸(CAS： 1313018-07-3)(4.73g，13.4mmol)、甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(5mL)、碳酸钾(3.7g，26.8mmol)，然后开搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.28g，0.24mmol)、四 丁基溴化铵TBAB(0.79g，2.44mmol)，继续升温至70-75℃回流反应12h，反应完毕，降温，用二 氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用二氯甲烷和石油 醚混合溶剂(体积比1：3)过硅胶色谱柱提纯，所得白色固体中间体再经过升华得到升华品化合物 22-43(4.5g，收率52.8％)。质谱(m/z)＝700.27[M+H]+。
合成例8：化合物24-10的合成
Figure BDA0003129945020000271
(1)在氮气保护下，向1L的三口烧瓶中依次加入2-羟基-9H-咔唑(40g，218.33mmol)、(3-溴 苯基)二苯基氧化膦(81.88g，229.45mmol)、碘化亚铜(8.32g，43.67mmol)、碳酸钾(66.38g， 480.32mmol)、1,10-菲啰啉(15.74g，87.33mmol)和18-冠醚-6(5.77g，21.83mmol)，然后加入640mL 的DMF，继续通氮气20min，缓慢加热升温至回流并搅拌24h。降温至室温，将反应液加入2L水中 除去DMF，并用二氯甲烷萃取后用无水硫酸镁干燥30min，然后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石 油醚(体积比1：4)过硅胶色谱柱得到为灰白色固体的中间体24-10-1(68.92g，收率68.7％)。
(2)将中间体24-10-1(30g，65.29mmol)、2-溴-氟苯(10.85g，62.03mmol)和N-甲基-2-吡咯 烷酮(240mL)加入500L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应过夜后停止 反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相用硫 酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用乙酸乙酯和石油醚(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得到中间体 24-10-2(24.51g，收率61.1％)。
(3)在500L三口烧瓶中，将中间体24-10-2(24g，39.06mmol)加入到180mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(42.96mmol，17.2mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入50mL含金刚烷酮(6.45g，42.96mmol)的四氢呋喃的溶液，继续 搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入120mL冰乙酸，通氮气20min，加入6mL浓 盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的化合物24-10(12.88g，收率49.4％)。质谱(m/z)＝668.27[M+H]+。
合成例9：化合物33-73的合成
Figure BDA0003129945020000272
(1)将2-溴-4-氯苯硫醇(30g，134.22mmol)、2-碘-二苯并噻吩(45.79g，147.64mmol)和N- 甲基-2-吡咯烷酮(320mL)加入500L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应 24h后停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后， 有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和石油醚(体积比1：5)混合溶剂重结晶， 得为淡黄色固体的中间体33-73-1(33.76g，收率67.3％)。
(2)在1L三口烧瓶中，将中间体33-73-1(33g，88.31mmol)加入到240mL干燥的四氢呋喃中， 然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(97.14mmol，38.9mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入100mL含金刚烷酮(14.59g，97.14mmol)的四氢呋喃的溶液，继 续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入250mL冰乙酸，通氮气20min，加入15mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。 无水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱 分离提纯得到为白色固体的中间体33-73-2(16.82g，收率41.5％)。
(3)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体33-73-2(10g，21.78mmol)、9-苯基-9H-咔唑-2-硼 酸(6.88g，23.96mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)、水(20mL)、碳酸钾(6.62g，47.92mmol)， 然后开搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.5g，0.44mmol)，四丁基溴化铵TBAB (1.4g，4.36mmol)，继续升温至70-75℃回流反应12h。将反应液降温至室温，并水洗至中性，分液 后有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用甲苯和石油醚混合溶剂(体积比1：3) 重结晶提纯，所得白色固体再经过升华得到化合物33-73(7.75，收率53.4％)。质谱(m/z) ＝666.22[M+H]+。
合成例10：化合物34-16的合成
Figure BDA0003129945020000281
(1)将2-溴-苯硫醇(20g，105.78mmol)、3-碘-9H-咔唑(34.11g，116.36mmol)和N-甲基-2- 吡咯烷酮(160mL)加入250L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应24h后 停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相 用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和石油醚(体积比1：5)混合溶剂重结晶，得到为 淡黄色固体的中间体34-16-1(26.05g，收率69.5％)。
(2)采用与合成例1中步骤(2)相同的方法用BOC对咔唑的H进行保护，所得中间体34-16-2 (28.3g，收率86.5％)。
(3)采用与合成例1中步骤(3)相同的方法制备中间体34-16-3(13.74g，收率54.7％)。
(4)采用与合成例4中步骤(1)相同的方法制备化合物34-16，不同之处在于，分别用中间体 34-16-3(7g，17.17mmol)代替2-溴咔唑，用4-溴-4'-(二苯氨基)联苯(7.22g，18.03mmol)代替3-碘 -9-苯基咔唑。所得粗品用甲苯/石油醚(体积比1:2)进行重结晶提纯，然后经过升华得到化合物34-16 (5.32g，收率42.6％)。质谱(m/z)＝727.32[M+H]+。
合成例11：化合物42-20的合成
Figure BDA0003129945020000291
(1)在氮气保护下，将2,8-二氯-二苯并呋喃(30g，126.54mmol)和180mL无水四氢呋喃投入 500mL三口烧瓶中，开启搅拌，然后投入剪碎的镁屑(6.15g，253.08mmol)，投入3粒碘引发反应， 常温下反应1h缓慢升温至60℃并保温反应6h，即得黄绿色的格式试剂溶液。然后在氮气保护下，于 0℃以下将新制的格式试剂缓慢滴加至120mL溶解有2-溴苯甲醛(21.07g，113.89mmol)的无水四氢 呋喃中，滴加完毕后保温4h，自然升到室温后继续搅拌2h，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应 液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(体积比1：4)混合溶剂重结 晶，所得白色晶体即为中间体42-20-1(26.44g，收率59.9％)。
(2)将中间体42-20-1(26g，67.07mmol)和250mL二氯甲烷加入500mL三口烧瓶中，用低温 恒温冷浴降温至0℃以下，然后缓慢滴加三氟甲磺酸(13.08g，87.19mmol)，滴加完毕，于0℃保温 反应30min，自然升温至室温。反应液加碳酸氢钠溶液水洗至中性，分液后水相用二氯甲烷萃取一次， 合并有机相，并用无水硫酸镁干燥2h，过滤除去无水硫酸镁后减压蒸馏得到淡黄色固体粗品，用二 氯甲烷/正庚烷(体积比1:3)混合溶剂重结晶两次，得到白色固体中间体42-20-2(14.63g，收率58.7％)。
(3)采用与合成例1中步骤(3)相同的方法制备中间体42-20-3(7.76g，收率46.8％)，不同 之处在于，使用中间体42-20-2(14.5g，39.01mmol)代替中间体11-2-2。
(4)将中间体42-20-3(7.5g，17.65mmol)、叔丁醇钠(2.21g，23mmol)与60mL二甲基亚砜 (DMSO)加入250mL三口烧瓶中，氮气保护下用低温恒温冷浴搅拌降温至0～10℃，然后缓慢滴加 碘甲烷(10.02g，70.59mmol)，保温30min后，缓慢加热至70℃反应2h结束反应；降至室温后将反 应液水洗至中性，并用二氯甲烷萃取，分液后有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂； 所得粗品使用正庚烷为洗脱溶剂进行硅胶色谱柱提纯，得到中间体42-20-4(6.48g，收率81.1％)。
Figure BDA0003129945020000292
(5)采用与合成例6中步骤(1)相同的铃木反应的方法制备中间体42-20-5，不同之处在于， 分别用2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS：2125473-29-0)(10g，47.17mmol)代替2-溴-1- 氟-4-碘苯，用4-二苯并呋喃硼酸(14.96g，49.53mmol)代替9-苯基咔唑-2-硼酸，得到浅灰色固体中 间体42-20-5(15.04g，收率73.5％)
(6)采用与合成例3中步骤(5)相同的方法制备中间体42-20-6，不同之处在于，用中间体42-20-5 (10g，23.05mmol)代替中间体13-57-4，得到白色固体即为中间体42-20-6(8.57g，收率70.8％)
Figure BDA0003129945020000301
(7)采用与合成例3中步骤(6)相同的方法制备化合物42-20，不同之处在于，分别用中间体 42-20-6(7.11g，13.53mmol)代替中间体13-57-5，用中间体42-20-4(6g，13.27mmol)代替2-氯-4- 苯基喹唑啉。所得粗品用甲苯/乙酸乙酯(体积比1:2)进行重结晶提纯，然后经过升华得到化合物42-20 (5.87g，收率54.2％)。质谱(m/z)＝816.32[M+H]+。
合成例12：化合物44-4的合成
Figure BDA0003129945020000302
(1)采用与合成例4中步骤(1)相同的方法制备中间体44-4-1，不同之处在于，分别用2-碘- 二苯并噻吩(15.69g，50.58mmol)代替3-碘-9-苯基咔唑，用2-氯咔唑(10g，49.59mmol)代替2-溴 咔唑。所得白色固体即为中间体44-4-1(13.44g，收率70.6％)。
(2)采用与合成例11中步骤(1)相同的方法制备中间体44-4-2，不同之处在于，用中间体44-4-1 (10g，26.05mmol)代替2,8-二氯-二苯并呋喃，所得白色固体即为中间体44-4-2(6.74g，收率48.4％)。
(3)采用与合成例11中步骤(2)相同的方法制备中间体44-4-3，不同之处在于，用中间体44-4-2 (6.5g，12.16mmol)代替中间体42-20-1，所得淡黄色固体即为中间体44-4-3(4.31g，收率68.3％)。
(4)采用与合成例11中步骤(2)相同的方法制备中间体44-4-4，不同之处在于，用中间体44-4-3 (4.2g，8.1mmol)代替中间体42-20-2。最终得到中间体44-4-4(2.72g，收率58.7％)。
(5)采用与合成例1中步骤(3)相同的方法制备中间体44-4-5，不同之处在于，用中间体44-4-4 (2.65g，5.11mmol)代替中间体11-2-2。最终得到中间体44-4-5(1.85g，收率63.4％)。
(6)采用与合成例11中步骤(4)相同的方法制备化合物44-4，不同之处在于，分别用中间体 44-4-5(1.8g，3.15mmol)代替中间体42-20-3，用碘苯(1.93g，9.45mmol)代替碘甲烷，所得粗品 用甲苯/正庚烷(体积比1:2)进行重结晶提纯，然后经过升华得到化合物44-4(1.09g，47.9％)。质 谱(m/z)＝724.28[M+H]+。
合成例13：化合物61-1的合成
Figure BDA0003129945020000311
(1)向500L三口烧瓶中加入1,2-二溴-4,5-二氟苯(30g，110.34mmol)和240mL干燥的四氢呋 喃，然后降温至-78℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(112.54mmol，54mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。然后将苯基二甲基氯硅烷(19.21g，112.54mmol)缓慢滴入反应瓶中， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。加入水淬灭反应，用二氯甲烷萃取反应液，分液后用无水硫酸镁 干燥有机相，过滤后减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用乙酸乙酯与石油醚(体积比为1:3)重结晶得到 为淡黄色固体的中间体61-1-1(23g，收率63.7％)。
(2)采用与合成例1中步骤(3)相同的方法制备中间体61-1-2，不同之处在于，用中间体61-1-1 (22.5g，68.76mmol)代替中间体11-2-2，得到中间体61-1-2(12.22g，收率46.7％)。
(3)采用与合成例7中步骤(3)相同的方法制备中间体61-1-3，不同之处在于，分别用中间体 61-1-2(12g，31.53mmol)代替中间体22-43-2，用4,5-二氯邻苯二酚(6.21g，34.69mmol)代替2- 溴-氟苯，得到中间体61-1-3(6.26g，收率38.2％)。
(4)在氮气保护下，将中间体61-1-3(6g，11.55mmol)、咔唑(2.12g，12.7mmol)、三(二亚 苄基丙酮)二钯(0.21g，0.23mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.19g，0.46mmol)以及叔 丁醇钠(2.2g，23.1mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至回流，搅拌2h；而后冷却至室 温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯/石油醚(体积比1:2) 对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体，最后经过升华得到化合物61-1(4.26g，收率47.3％)。质谱 (m/z)＝781.32[M+H]+。
合成例14：化合物NT-2的合成
Figure BDA0003129945020000312
(1)在1L的三口烧瓶中，在室温条件下依次加入2-氨基-9,9’-二甲基芴(100g，477.78mmol)、 邻溴碘苯(135.16g，477.78mmol)和叔丁醇钠(68.87g，716.67mmol)，然后加入800mL的甲苯， 通氮气20min，然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(4.56g，9.56mmol)和三(二亚苄基丙酮) 二钯(4.38g，4.78mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌4h。降温至室温，水洗至中性， 分液后有机相用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体 的中间体NT-2-1(123.93g，收率71.21％)。
(2)在1L三口烧瓶中，在室温下将二碳酸二叔丁酯(BOC)(147.98g，678.01mmol)加入到820mL的四氢呋喃中，然后再加入中间体NT-2-1(123.5g，339.01mmol)，通氮气20min并加热至回 流并搅拌24h。然后将混合液倒入1L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离 后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体NT-2-2(145.96g，收率92.72％)。
(3)在2L三口烧瓶中，将中间体NT-2-2(145g，312.23mmol)加入到800mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(343.45mmol，138mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(51.59g，343.45mmol)的四氢呋喃的溶液， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入900mL冰乙酸，通氮气20min，加入60mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入2.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:5)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的中间体NT-2-3(90.16g，收率69.2％)。
(4)在氮气气氛下，在250ml圆底烧瓶中将化合物NT-2-3(20g，47.89mmol)和2-氯-4,6-二苯 基-1,3,5-三嗪(13.46g，50.29mmol)完全溶解在160ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(5.61g， 62.26mmo1)和双(三叔丁基膦)钯(0.34g，0.67mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应 5h。将温度降低至常温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压 下将二甲苯除去，所得粗品用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2:3)重结晶得到化合物NT-2，并在高真空 条件下升华得到白色固体粉末(14.07g，收率45.27％)。质谱(m/z)＝649.3[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):8.51(d,4H),7.78(d,1H),7.68-7.63(t,4H),7.60-7.56(t,2H),7.41-7.38(t, 1H),7.33(d,1H),7.26-7.18(m,2H),7.14-7.06(m,4H),6.96(d,1H),2.92-2.88(m,2H),2.85-2.83(m,2H), 2.19(s,2H),1.99(s,2H),1.83-1.77(m,4H),1.75(s,6H),1.54(s,2H).
合成例15：化合物PT-18的合成
Figure BDA0003129945020000321
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体PT-18-1，不同之处在于，采用 2-溴-4-氯-1-碘苯代替邻溴碘苯，其他原料不变，得到中间体PT-18-1(93.86g，收率64.21％)。
(2)用与合成例14中合成中间体NT-2-2相同的方法制备中间体PT-18-2，不同之处在于，采用 中间体PT-18-1代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体PT-18-2(105.33g，收率91.75％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体PT-18-3，不同之处在于，采用 中间体PT-18-2代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体PT-18-3(65.52g，收率61.05％)。
(4)用与合成例14中合成中间体NT-2-4相同的方法制备中间体PT-18-4，不同之处在于，分别 采用中间体PT-18-3代替中间体NT-2-3，用3-溴联苯代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其他原料不变， 得到中间体PT-18-4(9.37g，收率48.74％)。
(5)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体PT-18-4(9.0g，14.89mmol)、3-硼酸-9苯基咔唑 (CAS：854952-58-2，4.7g，16.38mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(30mL)、水(15mL)、碳酸钾(4.53g，32.77mmol)，然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.34g，0.3mmol)， 四丁基溴化铵TBAB(0.96g，2.98mmol)，继续升温至70-75℃回流反应过夜，反应完毕，降温，用 二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正 庚烷混合溶剂(体积比1：2)重结晶，得到为化合物PT-18(5.4g，收率44.7％)。质谱(m/z)＝811.4[M+H]+。
合成例16：化合物PT-37的合成
Figure BDA0003129945020000331
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体PT-37-1，不同之处在于，分别 采用采用2-溴-4-氯-1-碘苯代替邻溴碘苯，采用2-氨基-二苯并呋喃代替2-氨基-9,9’-二甲基芴，其他原 料不变，得到中间体PT-37-1(83.09g，收率62.95％)。
(2)用与合成例14中合成中间体NT-2-2相同的方法制备中间体PT-37-2，不同之处在于，采用 中间体PT-37-1代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体PT-37-2(79.46g，收率81.77％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体PT-37-3，不同之处在于，采用 中间体PT-37-2代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体PT-37-3(60.43g，收率59.03％)。
(4)用与合成例14中合成中间体NT-2-4相同的方法制备中间体PT-37-4，不同之处在于，分别 采用中间体PT-37-3代替中间体NT-2-3，用碘苯代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其他原料不变，得 到中间体PT-37-4(10.42g，收率51.83％)。
(5)用与合成例15中化合物PT-18相同的合成方法制备化合物PT-37，不同之处在于，采用中 间体PT-37-4代替中间体PT-18-4，其他原料不变，得到化合物PT-37(4.82g，收率39.6％)。质谱(m/z) ＝709.3[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):8.06(d,1H),7.96(d,1H),7.94(s,1H),7.86(s,1H),7.58-7.49(m,7H), 7.47(s,1H),7.44-7.29(m,9H),7.24(s,1H),7.12(d,1H),6.94-6.89(m,3H),2.91-2.87(m,2H),2.84-2.81(m, 2H),2.17(s,2H),1.99(s,2H),1.86-1.79(m,4H),1.76(s,6H),1.52(s,2H).
合成例17：化合物NT-41的合成
Figure BDA0003129945020000332
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体NT-41-1，不同之处在于，采用 2-溴-3-碘萘代替邻溴碘苯，其他原料不变，得到中间体NT-41-1(63.81g，收率54.36％)。
(2)用与合成例14中合成中间体NT-2-2相同的方法制备中间体NT-41-2，不同之处在于，采用 中间体NT-41-1代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体NT-41-2(75.06g，收率89.47％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体NT-41-3，不同之处在于，采用 中间体NT-41-2代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体NT-41-3(47.52g，收率57.04％)。
(4)用与合成例14中合成化合物NT-2相同的方法制备中间体NT-41，不同之处在于，采用中 间体NT-41-3代替中间体NT-2-3，其他原料不变，得到化合物NT-41(6.21g，收率46.05％)。质谱 (m/z)＝673.3[M+H]+。
合成例18：化合物PT-52的合成
Figure BDA0003129945020000341
(1)在1L的三口烧瓶中，在室温条件下依次加入3-氨基-二苯并呋喃(85g，463.95mmol)、1- 溴-4-氯-2-碘苯(147.23g，463.95mmol)和叔丁醇钠(62.7g，695.93mmol)，然后加入680mL的甲 苯，通氮气20min，然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(4.42g，9.28mmol)和三(二亚苄基丙 酮)二钯(4.25g，4.64mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌2h。降温至室温，水洗至中性， 分液后有机相用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体 的中间体PT-NT-331(128.98g，收率74.61％)。
(2)在1L三口烧瓶中，在室温下将二碳酸二叔丁酯(BOC)(149.93g，686.97mmol)加入到 820mL的四氢呋喃中，然后再加入中间体PT-NT-331(128.0g，343.49mmol)，通氮气20min并加热 至回流并搅拌24h。然后将混合液倒入1.1L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相， 分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体PT-52-2(145.34g，收率89.5％)。
(3)在2L三口烧瓶中，将化合物PT-52-2(145g，306.71mmol)加入到800mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(337.38mmol，135mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(50.68g，337.38mmol)的四氢呋喃的溶液， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入900mL冰乙酸，通氮气20min，加入60mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入2.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的中间体PT-52-3(76.43g，收率58.5％)。
(4)在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将中间体PT-52-3(40g，90.91mmol)和9-(3-溴苯基)-9- 苯基-9H-芴(39.18g，98.6mmol)完全溶解在320ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(11.36g， 118.18mmo1)和双(三叔丁基膦)钯(0.34g，0.67mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应 4h。将温度降低至常温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压 下将二甲苯除去，所得粗品用乙酸乙酯/正己烷(体积比为1:3)重结晶得到为白色固体的中间体PT-52-4 (43.5g，收率62.4％)。
(5)在氮气气氛下，在250ml圆底烧瓶中将中间体PT-52-4(15g，20.21mmol)和吩噁嗪(3.7g， 98.6mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(2.53g，26.33mmo1)和双(三 叔丁基膦)钯(0.11g，0.22mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应4h。将温度降低至常温， 反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压下将二甲苯除去，所得粗 品用甲苯/正己烷(体积比为1:4)重结晶得到化合物PT-52，并在高真空条件升华得到白色粉末(9.11g， 收率50.7％)。质谱(m/z)＝889.4[M+H]+。
合成例19：化合物NT-49的合成
Figure BDA0003129945020000351
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体NT-49-1，不同之处在于，采用 3-氨基二苯并呋喃代替2-氨基-9,9’-二甲基芴，其他原料不变，得到中间体NT-49-1(43.81g，收率 52.30％)。
(2)用与合成例14中合成中间体NT-2-2相同的方法制备中间体NT-49-2，不同之处在于，采用 中间体NT-49-1代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体NT-49-2(45.06g，收率87.42％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体NT-49-3，不同之处在于，采用 中间体NT-49-2代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体NT-49-3(27.05g，收率53.24％)。
(4)用与合成例14中合成化合物NT-2相同的方法制备中间体NT-49，不同之处在于，采用中 间体NT-49-3代替中间体NT-2-3，其他原料不变，得到化合物NT-49(5.32g，收率43.06％)。质谱 (m/z)＝623.4[M+H]+。
合成例20：化合物NT-58的合成
Figure BDA0003129945020000352
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体NT-58-1，不同之处在于，分别 采用3-氨基二苯并呋喃代替2-氨基-9,9’-二甲基芴，用3-溴-4-碘苯腈代替领溴碘苯，其他原料不变， 得到中间体NT-58-1(33.71g，收率41.32％)。
(2)用与合成例14中合成中间体NT-2-2相同的方法制备中间体NT-58-2，不同之处在于，采用 中间体NT-58-1代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体NT-58-2(75.06g，收率89.47％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体NT-58-3，不同之处在于，采用 中间体NT-58-2代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体NT-58-3(47.52g，收率57.04％)。
(4)用与合成例14中合成化合物NT-2相同的方法制备中间体NT-58，不同之处在于，采用中 间体NT-58-3代替中间体NT-2-3，其他原料不变，得到化合物NT-58(5.32g，收率43.06％)。质谱 (m/z)＝648.3[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):8.42(d,4H),8.02(d,1H),7.84(d,1H),7.82(s,1H),7.78-7.57(m,6H), 7.54-7.46(m,3H),7.38-7.34(m,1H),7.26(s,1H),7.19(d,1H),2.93-2.89(m,2H),2.85-2.82(m,2H),2.20(s, 2H),1.99(s,2H),1.89-1.82(m,4H),1.78(s,6H),1.54(s,2H).
合成例21：化合物PT-68的合成
Figure BDA0003129945020000361
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体PT-68-1，不同之处在于，分别 采用3-氨基二苯并呋喃代替2-氨基-9,9’-二甲基芴，用3-溴-4-氯-1-碘苯代替领溴碘苯，其他原料不变， 得到中间体PT-68-1(55.02g，收率45.23％)。
(2)用与合成例14中合成中间体NT-2-2相同的方法制备中间体PT-68-2，不同之处在于，采用 中间体PT-68-1代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体PT-68-2(42.60g，收率86.54％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体PT-68-3，不同之处在于，采用 中间体PT-68-2代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体PT-68-3(45.50g，收率54.64％)。
(4)用与合成例15中合成化合物NT-2相同的方法制备中间体PT-68-4，不同之处在于，分别采 用中间体PT-68-3代替中间体NT-2-3，用碘苯代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其他原料不变，得到 中间体PT-68-4(25.32g，收率43.06％)。
(5)将中间体PT-68-4(25g，38.8mmol)、联硼酸频那醇酯(10.84g，42.68mmol)、三(二亚 苄基丙酮)二钯(0.36g，0.39mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.37g，0.78mmol)以及醋 酸钾(7.62g，77.61mmol)加入1,4-二氧六环(200mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后 冷却至室温，反应液水洗至中性，合并有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液减压除去溶剂； 所得粗品用乙酸乙酯/环己烷(体积比1:1)对粗品进行重结晶提纯，得到为淡黄色固体的中间体PT-68-5 (20.7g，收率72.5％)。
(6)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体PT-68-5(20g，31.46mmol)、9-[1,1'-联苯]-3-基-3- 溴-9H-咔唑(Cas：1428551-28-3，7.21g，29.96mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)、水(40mL)、 碳酸钾(9.11g，65.91mmol)，然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.69g， 0.6mmol)，四丁基溴化铵TBAB(5.55g，17.235mmol)，继续升温至70-75℃回流反应过夜，反应 完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。 用二氯甲烷/环己烷混合溶剂(体积比1：2)重结晶，所得白色固体产品烘干后再经过升华得到化合 物PT-68(11.58g，收率47.5％)。质谱(m/z)＝801.3[M+H]+。
合成例22：化合物NT-72的合成
Figure BDA0003129945020000371
(1)用与合成例21中合成中间体PT-68-5相同的方法制备中间体NT-72-1，不同之处在于，采 用中间体PT-68-3代替中间体PT-68-4，其他原料不变，得到中间体NT-72-1(15.06g，收率62.63％)。
(2)用与合成例21中合成化合物PT-68相同的方法制备中间体NT-72-2，不同之处在于，分别 采用中间体NT-72-1代替中间体PT-68-5，用2-溴噁唑代替3-溴联苯，其他原料不变，得到中间体13-28-2 (17.52g，收率66.08％)。
(3)用与合成例14中合成化合物NT-2相同的方法制备化合物NT-72，不同之处在于，分别采 用中间体NT-72-2代替中间体NT-2-3，用2-氯苯并[4,5]噻吩[3,2-D]嘧啶(Cas：1801233-15-7)代替 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其他原料不变，得到化合物NT-72(6.09g，收率41.96％)。质谱(m/z) ＝786.2[M+H]+。
合成例23：化合物NT-85的合成
Figure BDA0003129945020000372
(1)在1L的三口烧瓶中，在室温条件下依次加入2-溴-5-氯苯胺(90g，435.90mmol)、4-碘- 二苯并噻吩(137.9g，444.62mmol)和叔丁醇钠(62.83g，653.85mmol)，然后加入720mL的甲苯， 通氮气20min，然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(4.16g，8.72mmol)和三(二亚苄基丙酮) 二钯(3.99g，4.36mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌1.5h。降温至室温，水洗至中性， 分液后有机相用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体 的中间体NT-85-1(129.28g，收率76.3％)。
(2)在2L三口烧瓶中，在室温下将二碳酸二叔丁酯(BOC)(144.30g，661.16mmol)加入到 1L的四氢呋喃中，然后再加入中间体NT-85-1(128.5g，330.58mmol)，通氮气20min并加热至回流 并搅拌24h。然后将混合液倒入1.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相，分离后 去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体NT-85-2(151.74g，收率93.9％)。
(3)在2L三口烧瓶中，将中间体NT-85-2(151g，308.91mmol)加入到800mL干燥的四氢呋 喃中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(339.78mmol，136mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(51.04g，339.78mmol)的四氢呋喃的溶液， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入900mL冰乙酸，通氮气20min，加入60mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入2.2L水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的中间体NT-85-3(82.88g，收率60.7％)。
(4)在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将中间体NT-85-3(40g，90.49mmol)和1-溴-4-苯 基萘(26.14g，92.3mmol)完全溶解在320ml二甲苯中，然后在氮气保护下叔丁醇钠(11.31g， 117.64mmo1)和双(三叔丁基膦)钯(0.46g，0.90mmo1)，然后将所得混合物搅拌并加热至回流反应 4h。将温度降低至常温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液在减压 下将二甲苯除去，所得粗品用乙酸乙酯/正己烷(体积比为1:3)重结晶得到为白色固体的中间体NT-85-4 (37.2g，收率63.8％)。
(5)将中间体NT-85-4(25g，38.8mmol)、联硼酸频那醇酯(10.84g，42.68mmol)、三(二亚 苄基丙酮)二钯(0.36g，0.39mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.37g，0.78mmol)以及醋 酸钾(7.62g，77.61mmol)加入1,4-二氧六环(200mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后 冷却至室温，反应液水洗至中性，合并有机相用无水硫酸镁干燥30min，过滤后将滤液减压除去溶剂； 所得粗品用甲苯/正己烷(体积比1:1)对粗品进行重结晶提纯，得到为淡黄色固体的中间体NT-85-5 (20.7g，72.5％)。
(6)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体NT-85-5(20g，31.46mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉 (7.21g，29.96mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)、水(40mL)、碳酸钾(9.11g，65.91mmol)， 然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)，四丁基溴化铵TBAB (5.55g，17.235mmol)，继续升温至70-75℃回流反应过夜，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有 机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂(体 积比1：2)重结晶，所得白色固体产品烘干后再经过升华得到化合物NT-85(11.58g，收率47.5％)。 质谱(m/z)＝815.4[M+H]+。
合成例24：化合物NT-89的合成
Figure BDA0003129945020000381
(1)用与合成例15中合成中间体PT-18-1相同的方法制备中间体NT-89-1，不同之处在于，采 用二苯胺代替3-胺基-二苯并呋喃，其他原料不变，得到中间体NT-89-1(52.82g，收率56.04％)。
(2)用与合成例15中合成中间体PT-18-3相同的方法制备中间体NT-89-2，不同之处在于，采 用中间体NT-89-1代替中间体PT-18-2，其他原料不变，得到中间体NT-89-2(59.47g，收率91.20％)。
(3)用与合成例15中合成化合物PT-18相同的方法制备中间体NT-89-3，不同之处在于，分别 采用中间体NT-89-2代替中间体PT-18-4，用2-硝基苯硼酸代替3-硼酸-9苯基咔唑，其他原料不变， 得到中间体NT-89-3(47.52g，收率57.04％)。
(4)在氮气保护下，向500mL三口烧瓶中依次加入中间体NT-89-3(45g，90.25mmol)，三苯 基膦(59.18g，225.62mmol)与300mL邻二氯苯，在160℃下搅拌18h，停止反应，完后减压蒸除邻 二氯苯，所得黑色固体用环己烷加热萃取3次，合并萃取液过硅胶色谱柱，所得过柱液减压蒸馏除去 溶剂，得到白色固体即中间体NT-89-4(19.4g，收率41.6％)。
(5)用与合成例14中合成化合物NT-2相同的方法制备化合物NT-89，不同之处在于，采用中 间体NT-89-4代替中间体NT-2-3，其他原料不变，得到化合物NT-89(4.88g，收率38.90％)。质谱 (m/z)＝698.3[M+H]+。
合成例25：化合物NT-100的合成
Figure BDA0003129945020000391
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体NT-100-1，不同之处在于，分 别采用2-溴咔唑苯代替邻溴碘苯，用苯胺代替2-氨基-9，9-二甲基芴；其他原料不变，得到中间体 NT-100-1(43.26g，收率74.20％)。
(2)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体NT-100-2，不同之处在于，分 别采用中间体NT-100-1代替2-氨基-9,9-二甲基芴，用2-溴-4-氟-1-碘苯代替邻溴碘苯，其他原料不变， 得到中间体NT-100-2(45.33g，收率61.75％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-2相同的方法制备中间体NT-100-3，不同之处在于，采 用中间体NT-100-2代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体NT-100-3(49.02g，收率87.65％)。
(4)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体NT-100-4，不同之处在于，采 用中间体NT-100-3代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体NT-100-4(10.06g，收率38.60％)。
(5)用与合成例14中合成化合物NT-2相同的方法制备化合物NT-100，不同之处在于，分别采 用中间体NT-100-4代替中间体NT-2-3，用4-氯苯并呋喃[3,2d]吡啶(Cas：39876-88-5)，得到为化合 物NT-100(4.85g，收率36.8％)。质谱(m/z)＝653.3[M+H]+。
合成例26：化合物PT-91的合成
Figure BDA0003129945020000392
(1)在氮气保护下，向1L的三口烧瓶中依次加入2-溴咔唑(80g，325.06mmol)、3-碘-9-苯基 咔唑(126.02g，341.32mmol)、碘化亚铜(12.38g，65.01mmol)、碳酸钾(98.83g，715.13mmol)、 1,10-菲啰啉(23.43g，130.02mmol)和18-冠醚-6(8.59g，32.51mmol)，然后加入640mL的DMF， 继续通氮气20min，缓慢加热升温至回流并搅拌24h。降温至室温，将反应液加入2L水中除去DMF， 并用二氯甲烷萃取后用无水硫酸镁干燥30min，然后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比 1：2)过硅胶色谱柱得到为灰白色固体的中间体PT-91-1(120.25g，收率75.9％)。
(2)在500L的三口烧瓶中，在室温条件下加入中间体PT-91-1(40g，82.07mmol)和4-氨基联 苯(14.58g，86.17mmol)，然后加入320mL的甲苯，通氮气并缓慢加热使原料完全溶解后降温至60℃ 以下，再依次加入叔丁醇钠(11.83g，123.1mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.78g，1.64mmol) 和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.75g，0.82mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌1h。降温至室 温，水洗至中性，分液后有机相用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积 比1：4)重结晶得到为白色固体的中间体PT-91-2(41.72g，收率88.3％)。
(3)在室温下，依次向250mL三口烧瓶中加入中间体PT-91-2(20g，34.74mmol)和邻溴碘苯 (10.32g，36.48mmol)，然后加入160ml甲苯，通氮气保护，并搅拌加热使原料完全溶解，然后降 温至60℃以下再依次加入叔丁醇钠(5.01g，52.11mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.29g， 0.70mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.32g，0.35mmol)，在氮气保护下加热至回流并搅拌12h。降 温至室温，水洗至中性，分液后有机相用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚 (体积比1：5)重结晶得到为白色固体的中间体PT-91-3(16.35g，收率64.4％)。
(4)在500L三口烧瓶中，将中间体PT-91-3(16g，306.71mmol)加入到120mL干燥的四氢呋 喃中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂正己烷溶液(25mmol，10mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入30mL含金刚烷酮(3.75g，25mmol)的四氢呋喃的溶液，继续搅 拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入60mL冰乙酸，通氮气20min，加入5mL浓盐 酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入200mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水 硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分离 提纯得到为白色固体的化合物PT-91(7.31g，收率42.6％)。质谱(m/z)＝784.4[M+H]+。
合成例27：化合物NT-134的合成
Figure BDA0003129945020000401
(1)在氮气保护下，向反应瓶中依次加入9,9-二苯基-9H-9-硅芴(60g，179.38mmol)、480mL 二氯甲烷和三乙胺(19.97g，197.32mmol)，开启搅拌并使原料完全溶解；然后，在室温条件下，缓 慢滴加氯化碘(32.04g，197.32mmol)，滴加完毕继续搅拌3h。反应液用水洗至中性后分液，有机相 用无水硫酸镁干燥30min，然后过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用二氯甲烷/石油醚(体积比 为1:5)过硅胶色谱柱得到为淡黄色固体的中间体NT-134-1(53.43g，收率64.7％)。
(2)在室温条件下，向1L的三口烧瓶中依次加入2-溴苯胺(18g，104.63mmol)、中间体NT-134-1 (50.58g，109.86mmol)和叔丁醇钠(15.08g，156.95mmol)，然后加入400mL的甲苯，通氮气20min， 然后加入2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(1.0g，2.09mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.96g， 1.05mmol)，继续通氮气20min，加热至回流并搅拌1.5h。降温至室温，水洗至中性，分液后有机相 用无水硫酸镁干燥30min，减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:3)过硅胶色谱柱分离 提纯得到为淡黄色固体的中间体NT-134-2(38.17g，收率72.3％)。
(3)在500L三口烧瓶中，在室温下，将二碳酸二叔丁酯(BOC)(32.88g，150.64mmol)加入 到300mL的四氢呋喃中，然后再加入中间体NT-134-2(38g，75.32mmol)，通氮气20min并加热至 回流并搅拌24h。然后将混合液倒入500mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水硫酸镁干燥有机相， 分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到为白色固体的中间体NT-134-3(41.44g，收率91％)。
(4)在1L三口烧瓶中，将中间体NT-134-3(41g，67.81mmol)加入到300mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(75mmol，30mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入400mL含金刚烷酮(11.21g，74.6mmol)的四氢呋喃的溶液，继 续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入300mL冰乙酸，通氮气20min，加入20mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入800mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。 无水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱 分离提纯得到为白色固体的中间体NT-134-4(20.27g，收率53.6％)。
(5)在氮气保护下，将中间体NT-134-4(10g，17.93mmol)、(4.95g，18.82mmol)、三(二亚 苄基丙酮)二钯(0.16g,0.18mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.16g，0.36mmol)以及叔丁 醇钠(1.2g，12.51mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至回流，搅拌2h；而后冷却至室温， 反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯/石油醚(体积比1:2)对 粗品进行重结晶提纯，得到白色固体，最后经过升华得到化合物NT-134(6.49g，收率48.9％)。质 谱(m/z)＝789.4[M+H]+。
合成例28：化合物NT-144的合成
Figure BDA0003129945020000411
(1)用与合成例27中合成中间体NT-134-1相同的方法制备中间体NT-144-1，不同之处在于， 采用9,9'-螺二芴代替9,9’-二苯基-9H-9-硅芴，其他原料不变，得到中间体NT-144-1(33.92g，收率 54.20％)。
(2)在氮气保护下，向三口烧瓶中一次加入中间体NT-144-1(30g，67.83mmol)、1-羟基-9-芴 酮(21.1g，101.74mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(160mL)加入250L三口烧瓶中，在氮气保护下搅 拌升温至150℃，连续搅拌反应16h后停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲 烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用乙酸乙酯和石油醚(体 积比1：3)混合溶剂重结晶得到中间体21-4-2(22.1g，收率65.2％)。
(3)用与合成例27中合成中间体NT-134-4相同的方法制备中间体NT-144-3，不同之处在于， 采用中间体NT-144-2代替中间体NT-134-3，其他原料不变，得到中间体NT-144-3(18.1g，收率46.58％)。
(4)用与合成例21中合成中间体PT-68-5相同的方法制备中间体NT-1PT-202，不同之处在于， 用中间体代替中间体PT-68-4，其他原料不变，得到中间体NT-1PT-202(12.54g，收率69.6％)。
(5)用与合成例21中合成化合物PT-68相同的方法制备化合物NT-144，不同之处在于，分别采 用中间体NT-1PT-202代替中间体PT-68-5，用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替9-[1,1'-联苯]-3-基-3-溴 -9H-咔唑，得到化合物NT-144(5.08g，收率42.6％)。质谱(m/z)＝772.4[M+H]+。
合成例29：化合物PT-95的合成
Figure BDA0003129945020000421
(1)在氮气保护下，向反应瓶中加入9-苯基咔唑-2-硼酸(80g，31.46mmol)、2-溴-1-氟-4-碘苯 (88.03g，292.55mmol)、甲苯(640mL)、乙醇(320mL)、水(160mL)、碳酸钾(84.71g，612.96mmol)， 然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(6.44g，5.57mmol)，四丁基溴化铵TBAB (17.96g，55.73mmol)，继续升温至70-75℃回流反应过夜，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有 机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂(体 积比1：2)重结晶，得到为白色固体的中间体PT-95-1(73.42g，收率63.3％)。
(2)在1L三口烧瓶中，将中间体PT-95-1(45g，108.10mmol)加入到400mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(118.9mmol，19mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入500mL含金刚烷酮(17.86g，118.9mmol)的四氢呋喃的溶液，继 续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用乙酸乙酯/石油醚重结晶得到为白色 晶体的中间体PT-95-2(42.8g，收率81.2％)。
(3)将中间体PT-95-2(20g，41.02mmol)、1-羟基-9-芴酮(8.85g，45.12mmol)和N-甲基-2- 吡咯烷酮(160mL)加入250L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应16h后 停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相 用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和石油醚(体积比1：5)混合溶剂重结晶得到中间 体PT-95-3(18.93，收率69.5％)。
(4)将中间体PT-95-3(18g，27.12mmol)加入160mL冰乙酸，通氮气20min，加入5mL浓盐 酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入400mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无水 硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分离 提纯，所得到白色固体经过升华即得化合物PT-95(10.47g，收率59.8％)。质谱(m/z)＝646.3[M+H]+。
合成例30：化合物NT-155的合成
Figure BDA0003129945020000431
(1)在氮气保护下，向反应瓶中加入2-羟基-苯硼酸(40g，362.5mmol)、2-氯-3-氟-4-溴-苯酚 (68.65g，304.5mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(88.17g，638mmol)， 然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(6.7g，5.8mmol)，四丁基溴化铵TBAB (18.7g，58mmol)，继续升温至70-75℃回流反应过夜，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相 水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和石油醚混合溶剂(体积比 1：3)过硅胶色谱柱提纯，所得白色固体中间体NT-155-1(40.35g，收率58.3％)。
(2)将中间体NT-155-1(40g，167.62mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(320mL)加入500L三口烧 瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应24h后停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂， 所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用 乙酸乙酯和石油醚(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得中间体NT-155-2(26.94，收率73.5％)。
(3)将中间体NT-155-2(20g，91.47mmol)、2-溴-氟苯(15.21g，86.9mmol)和N-甲基-2-吡咯 烷酮(160mL)加入250L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应16h后停止 反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相用硫 酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用乙酸乙酯和石油醚(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得中间体NT-155-3 (17.98g，收率52.6％)。
(4)在500L三口烧瓶中，将中间体NT-155-3(17.5g，46.84mmol)加入到150mL干燥的四氢 呋喃中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.0M的正丁基锂的正己烷溶液(51.52mmol，26mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入80mL含金刚烷酮(7.74g，51.52mmol)的四氢呋喃的溶液，继续 搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入200mL冰乙酸，通氮气20min，加入8mL浓 盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:8)过硅胶色谱柱分 离提纯得到白色固体中间体NT-155-4(5.38g，收率26.9％)。
(5)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体NT-155-4(5.2g，12.18mmol)、原料硼酸(CAS： 1313018-07-3)(4.73g，13.4mmol)、甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(5mL)、碳酸钾(3.7g， 26.8mmol)，然后开搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.28g，0.24mmol)、四 丁基溴化铵TBAB(0.79g，2.44mmol)，继续升温至70-75℃回流反应12h，反应完毕，降温，用二 氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用二氯甲烷和石油 醚混合溶剂(体积比1：3)过硅胶色谱柱提纯，所得白色固体中间体再经过升华得到升华品化合物 NT-155(4.5g，收率52.8％)。质谱(m/z)＝700.3[M+H]+。
合成例31：化合物NT-158的合成
Figure BDA0003129945020000441
(1)用与合成例28中合成中间体NT-144-2相同的方法制备中间体NT-158-1，不同之处在于， 采用1-碘二苯并噻吩(Cas：109014-66-6)，其他原料不变，得到中间体NT-158-1(22.11g，收率51.60％)。
(2)用与合成例28中合成中间体14-4-3相同的方法制备中间体NT-158-2，不同之处在于，采 用中间体NT-158-1代替中间体PT-68-2，其他原料不变，得到中间体NT-158-2(19.3g，收率42.08％)。
(3)用与合成例21中合成中间体PT-68-5相同的方法制备中间体NT-158-3，不同之处在于，用 中间体NT-158-2代替中间体PT-68-4，其他原料不变，得到中间体NT-158-3(16.04g，收率65.7％)。
(5)用与合成例21中合成化合物PT-68相同的方法制备化合物NT-144，不同之处在于，分别采 用中间体NT-1PT-202代替中间体PT-68-5，用2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6苯基-1,3,5-三嗪(Cas： 1472729-25-1)代替9-[1,1'-联苯]-3-基-3-溴-9H-咔唑，得到化合物NT-158(6.12g，收率32.6％)。质 谱(m/z)＝730.3[M+H]+。
合成例32：化合物NT-174的合成
Figure BDA0003129945020000442
(1)在氮气保护下，向1L的三口烧瓶中依次加入9H-咔唑-3-醇(Cas：7384-07-8，40g， 218.33mmol)、(3-溴苯基)二苯基氧化膦(81.88g，229.45mmol)、碘化亚铜(8.32g，43.67mmol)、 碳酸钾(66.38g，480.32mmol)、1,10-菲啰啉(15.74g，87.33mmol)和18-冠醚-6(5.77g，21.83mmol)， 然后加入640mL的DMF，继续通氮气20min，缓慢加热升温至回流并搅拌24h。降温至室温，将反 应液加入2L水中除去DMF，并用二氯甲烷萃取后用无水硫酸镁干燥30min，然后减压蒸馏除去溶剂， 用二氯甲烷/石油醚(体积比1：4)过硅胶色谱柱得到为灰白色固体的中间体NT-174-1(68.92g，收 率68.7％)。
(2)将中间体NT-174-1(30g，65.29mmol)、2-溴-氟苯(10.85g，62.03mmol)和N-甲基-2-吡 咯烷酮(240mL)加入500L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应过夜后停 止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相用 硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用乙酸乙酯和石油醚(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得到中间 体NT-174-2(24.51g，收率61.1％)。
(3)在500L三口烧瓶中，将中间体NT-174-2(24g，39.06mmol)加入到180mL干燥的四氢呋 喃中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(42.96mmol，17.2mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入50mL含金刚烷酮(6.45g，42.96mmol)的四氢呋喃的溶液，继续 搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入120mL冰乙酸，通氮气20min，加入6mL浓 盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。无 水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱分 离提纯得到为白色固体的化合物NT-174(12.88g，收率49.4％)。质谱(m/z)＝668.3[M+H]+。
合成例33：化合物PT-103的合成
Figure BDA0003129945020000451
(1)用与合成例21中合成中间体PT-68-5相同的方法制备中间体PT-103-1，不同之处在于，用 中间体9-[1,1'-联苯]-3-基-3-溴-9H-咔唑代替中间体PT-68-4，其他原料不变，得到中间体PT-103-1 (23.04g，收率68.1％)。
(2)用与合成例21中合成化合物PT-68相同的方法制备中间体PT-103-2，不同之处在于，分别 采用中间体PT-103-1代替中间体PT-68-5，用3,6-二碘代-N-苯基咔唑代替9-[1,1'-联苯]-3-基-3-溴-9H- 咔唑，得到中间体PT-103-2(17.32g，收率59.5％)。
(3)将中间体PT-103-2(17g，24.78mmol)、邻溴苯酚(5.14g，29.73mmol)、碳酸钾(10.27g， 74.33mmol)和甲苯(160mL)加入500L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至110℃回流，连续搅 拌反应过夜后停止反应，反应液水洗至中性，分水后有机相经过干燥、过滤和减压蒸馏，所得固体粗 品用乙酸乙酯和石油醚(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得到中间体PT-103-3(10.17g，收率56.1％)。
(4)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备化合物PT-103，不同之处在于，采用 中间体PT-103-3代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体化合物PT-103(4.11g，收率39.62％)。 质谱(m/z)＝785.4[M+H]+。
合成例34：化合物PT-152的合成
Figure BDA0003129945020000452
(1)将2-溴-苯硫醇(20g，105.78mmol)、3-碘-9H-咔唑(34.11g，116.36mmol)和N-甲基-2- 吡咯烷酮(160mL)加入250L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应24h后 停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后，有机相 用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和石油醚(体积比1：5)混合溶剂重结晶，得到为 淡黄色固体的中间体PT-152-1(26.05g，收率69.5％)。
(2)采用与合成例14中步骤(2)相同的方法用BOC对咔唑的H进行保护，所得中间体PT-152-2 (28.3g，收率86.5％)。
(3)采用与合成例14中步骤(3)相同的方法制备中间体PT-152-3(13.74g，收率54.7％)。
(4)采用与合成例17中步骤(1)相同的方法制备化合物PT-152，不同之处在于，分别用中间 体PT-152-3(7g，17.17mmol)代替2-溴咔唑，用4-溴-4'-(咔唑)联苯(7.22g，18.03mmol)代替3-碘 -9-苯基咔唑。所得粗品用甲苯/石油醚(体积比1:2)进行重结晶提纯，然后经过升华得到化合物PT-152 (5.32g，收率42.6％)。质谱(m/z)＝727.3[M+H]+。
合成例35：化合物PT-164的合成
Figure BDA0003129945020000461
(1)将2-溴-4-氯苯硫醇(30g，134.22mmol)、2-碘-二苯并噻吩(45.79g，147.64mmol)和N- 甲基-2-吡咯烷酮(320mL)加入500L三口烧瓶中，在氮气保护下搅拌升温至150℃，连续搅拌反应 24h后停止反应，反应液减压蒸馏除去溶剂，所得固体粗品用二氯甲烷溶解后水洗至中性，分液后， 有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和石油醚(体积比1：5)混合溶剂重结晶， 得为淡黄色固体的中间体PT-164-1(33.76g，收率67.3％)。
(2)在1L三口烧瓶中，将中间体PT-164-1(33g，88.31mmol)加入到240mL干燥的四氢呋喃 中，然后降温至-80℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(97.14mmol，38.9mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。加入100mL含金刚烷酮(14.59g，97.14mmol)的四氢呋喃的溶液，继 续搅拌2h然后缓慢升温至室温。减压蒸馏除去溶剂，加入250mL冰乙酸，通氮气20min，加入15mL 浓盐酸，并加热至回流，搅拌24h反应结束，将混合液倒入300mL水中，并用二氯甲烷萃取产物。 无水硫酸镁干燥有机相，分离后减压蒸馏去除溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1:4)过硅胶色谱柱 分离提纯得到为白色固体的中间体PT-164-2(16.82g，收率41.5％)。
(3)在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体PT-164-2(10g，21.78mmol)、9-苯基-9H-咔唑-2- 硼酸(6.88g，23.96mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)、水(20mL)、碳酸钾(6.62g，47.92mmol)， 然后开搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.5g，0.44mmol)，四丁基溴化铵TBAB (1.4g，4.36mmol)，继续升温至70-75℃回流反应12h。将反应液降温至室温，并水洗至中性，分液 后有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用甲苯和石油醚混合溶剂(体积比1：3) 重结晶提纯，所得白色固体再经过升华得到化合物PT-164(7.75，收率53.4％)。质谱(m/z) ＝666.2[M+H]+。
合成例36：化合物NT-280的合成
Figure BDA0003129945020000462
(1)在氮气保护下，将2,8-二氯-二苯并呋喃(30g，126.54mmol)和180mL无水四氢呋喃投入 500mL三口烧瓶中，开启搅拌，然后投入剪碎的镁屑(6.15g，253.08mmol)，投入3粒碘引发反应， 常温下反应1h缓慢升温至60℃并保温反应6h，即得黄绿色的格式试剂溶液。然后在氮气保护下，于 0℃以下将新制的格式试剂缓慢滴加至120mL溶解有2-溴苯甲醛(21.07g，113.89mmol)的无水四氢 呋喃中，滴加完毕后保温4h，自然升到室温后继续搅拌2h，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应 液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(体积比1：4)混合溶剂重结 晶，所得白色晶体即为中间体NT-280-1(26.44g，收率59.9％)。
(2)将中间体NT-280-1(26g，67.07mmol)和250mL二氯甲烷加入500mL三口烧瓶中，用低 温恒温冷浴降温至0℃以下，然后缓慢滴加三氟甲磺酸(13.08g，87.19mmol)，滴加完毕，于0℃保 温反应30min，自然升温至室温。反应液加碳酸氢钠溶液水洗至中性，分液后水相用二氯甲烷萃取一 次，合并有机相，并用无水硫酸镁干燥2h，过滤除去无水硫酸镁后减压蒸馏得到淡黄色固体粗品， 用二氯甲烷/正庚烷(体积比1:3)混合溶剂重结晶两次，得到白色固体中间体NT-280-2(14.63g，收 率58.7％)。
(3)采用与合成例14中步骤(3)相同的方法制备中间体NT-280-3(7.76g，收率46.8％)，不 同之处在于，使用中间体NT-280-2(14.5g，39.01mmol)代替中间体NT-2-2。
(4)将中间体NT-280-3(7.5g，17.65mmol)、叔丁醇钠(2.21g，23mmol)与60mL二甲基亚 砜(DMSO)加入250mL三口烧瓶中，氮气保护下用低温恒温冷浴搅拌降温至0～10℃，然后缓慢滴 加碘甲烷(10.02g，70.59mmol)，保温30min后，缓慢加热至70℃反应2h结束反应；降至室温后将 反应液水洗至中性，并用二氯甲烷萃取，分液后有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂； 所得粗品使用正庚烷为洗脱溶剂进行硅胶色谱柱提纯，得到中间体NT-280-4(6.48g，收率81.1％)。
Figure BDA0003129945020000471
(5)采用与合成例19中步骤(1)相同的铃木反应的方法制备中间体NT-280-5，不同之处在于， 分别用2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS：2125473-29-0)(10g，47.17mmol)代替2-溴-1- 氟-4-碘苯，用4-二苯并呋喃硼酸(14.96g，49.53mmol)代替9-苯基咔唑-2-硼酸，得到浅灰色固体中 间体NT-280-5(15.04g，收率73.5％)。
(6)采用与合成例16中步骤(5)相同的方法制备中间体NT-280-6，不同之处在于，用中间体 NT-280-5(10g，23.05mmol)代替中间体NT-85-4，得到白色固体即为中间体NT-280-6(8.57g，收率 70.8％)。
Figure BDA0003129945020000472
(7)采用与合成例16中步骤(6)相同的方法制备化合物NT-280，不同之处在于，分别用中间 体NT-280-6(7.11g，13.53mmol)代替中间体NT-85-5，用中间体NT-280-4(6g，13.27mmol)代替 2-氯-4-苯基喹唑啉。所得粗品用甲苯/乙酸乙酯(体积比1:2)进行重结晶提纯，然后经过升华得到化 合物NT-280(5.87g，收率54.2％)。质谱(m/z)＝816.3[M+H]+。
合成例37：化合物PT-202的合成
Figure BDA0003129945020000481
(1)采用与合成例17中步骤(1)相同的方法制备中间体PT-202-1，不同之处在于，分别用2- 碘-二苯并噻吩(15.69g，50.58mmol)代替3-碘-9-苯基咔唑，用2-氯咔唑(10g，49.59mmol)代替 2-溴咔唑。所得白色固体即为中间体PT-202-1(13.44g，收率70.6％)。
(2)采用与合成例24中步骤(1)相同的方法制备中间体PT-202-2，不同之处在于，用中间体 PT-202-1(10g，26.05mmol)代替2,8-二氯-二苯并呋喃，所得白色固体即为中间体PT-202-2(6.74g， 收率48.4％)。
(3)采用与合成例24中步骤(2)相同的方法制备中间体PT-202-3，不同之处在于，用中间体 PT-202-2(6.5g，12.16mmol)代替中间体NT-280-1，所得淡黄色固体即为中间体PT-202-3(4.31g， 收率68.3％)。
(4)采用与合成例24中步骤(2)相同的方法制备中间体PT-202-4，不同之处在于，用中间体 PT-202-3(4.2g，8.1mmol)代替中间体NT-280-2。最终得到中间体PT-202-4(2.72g，收率58.7％)。
(5)采用与合成例14中步骤(3)相同的方法制备中间体PT-202-5，不同之处在于，用中间体 PT-202-4(2.65g，5.11mmol)代替中间体NT-2-2。最终得到中间体PT-202-5(1.85g，收率63.4％)。
(6)采用与合成例24中步骤(4)相同的方法制备化合物PT-202，不同之处在于，分别用中间 体PT-202-5(1.8g，3.15mmol)代替中间体NT-280-3，用碘苯(1.93g，9.45mmol)代替碘甲烷，所 得粗品用甲苯/正庚烷(体积比1:2)进行重结晶提纯，然后经过升华得到化合物PT-202(1.09g，收率 47.9％)。质谱(m/z)＝724.3[M+H]+。
合成例38：化合物NT-331的合成
Figure BDA0003129945020000482
(1)向500L三口烧瓶中加入邻溴碘苯(40g，141.38mmol)和300mL干燥的四氢呋喃，然后降 温至-78℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(155.52mmol，62.2mL)，滴加完 毕后继续保温搅拌2h。然后将含有2,4,6-三异丙基苯硼酸甲酯(19.52g，70.69mmol)的100mL四氢 呋喃溶液缓慢滴入反应瓶中，继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。加入水淬灭反应，用二氯甲烷萃取 反应液，分液后用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用乙酸乙酯与石油醚 (体积比为1:3)重结晶得到淡黄色固体中间体NT-331-1(16.66g，收率15.84％)。
(2)采用与合成例14中步骤(3)相同的方法制备中间体NT-331-2，不同之处在于，用中间体 NT-331-1(16g，30.4mmol)代替中间体NT-2-2。最终得到中间体NT-331-2(7.4g，收率42％)。
(3)采用与合成例20中步骤(1)相同的方法制备中间体NT-331-3，不同之处在于，分别用中 间体NT-331-2(7.0g，12.08mmol)代替2-氯-3-氟-4-溴-苯酚，用邻硝基苯硼酸(3.02g，18.12mmol) 代替2-羟基-苯硼酸，得到中间体NT-331-3(4.86g，收率64.6％)。
(4)在氮气保护下，向100L三口烧瓶中加入中间体NT-331-3(4.5g，7.24mmol)、三苯基膦(4.64g， 17.71mmol)和40mL邻二氯苯，搅拌并加热至150℃反应24h。反应结束后减压蒸除溶剂，然后用正 庚烷分4次萃取黑色残留物，合并所得清液过硅胶色谱柱纯化，得到银白色鳞片状固体中间体 NT-331-4(3.06g，收率73.3％)
(5)采用与合成例24中步骤(4)相同的方法制备化合物NT-331，不同之处在于，分别用中间 体NT-331-4(2.8g，11.55mmol)代替中间体NT-280-3，用2-溴-9,9-二甲基芴(2.14g，7.83mmol)代 替碘甲烷，所得粗品用甲苯/正庚烷(体积比1:2)进行重结晶提纯，然后经过升华得到化合物NT-331 (2.4g，收率43.2％)。质谱(m/z)＝782.5[M+H]+。
合成例39：化合物NT-333的合成
Figure BDA0003129945020000491
(1)向500L三口烧瓶中加入1,2-二溴-4,5-二氟苯(30g，110.34mmol)和240mL干燥的四氢呋 喃，然后降温至-78℃，在氮气保护下缓慢滴入2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(112.54mmol，54mL)， 滴加完毕后继续保温搅拌2h。然后将苯基二甲基氯硅烷(19.21g，112.54mmol)缓慢滴入反应瓶中， 继续搅拌2h然后缓慢升温至室温。加入水淬灭反应，用二氯甲烷萃取反应液，分液后用无水硫酸镁 干燥有机相，过滤后减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用乙酸乙酯与石油醚(体积比为1:3)重结晶得到 为淡黄色固体的中间体NT-333-1(23g，收率63.7％)。
(2)采用与合成例14制备中间体NT-2-3相同的方法合成中间体NT-333-2，不同之处在于，用 中间体NT-333-1代替中间体NT-2-2，得到中间体NT-333-2(12.22g，收率46.7％)。
(3)用与合成例30中合成中间体NT-155-3相同的方法制备中间体NT-333-3，不同之处在于， 分别用中间体NT-333-2代替中间体NT-155-2，用4,5-二氯邻苯二酚代替2-溴-氟苯，得到中间体 NT-333-3(6.26g，收率38.2％)。
(4)用与合成例21中合成中间体PT-68-5相同的方法制备中间体NT-333-4，不同之处在于，用 中间体NT-333-3代替中间体PT-68-4，其他原料不变，得到中间体NT-333-4(15.02g，收率60.3％)。
(5)用与合成例21中合成化合物PT-68相同的方法制备化合物NT-333，不同之处在于，分别采 用中间体NT-333-4代替中间体PT-68-5，用2-苯基-4-(1-萘基)-6-氯-1,3,5-三嗪代替9-[1,1'-联苯]-3-基-3- 溴-9H-咔唑，得到化合物NT-333(6.6g，收率36.1％)。质谱(m/z)＝732.4[M+H]+。
合成例40：化合物NT-346的合成
Figure BDA0003129945020000501
(1)用与合成例14中合成中间体NT-2-1相同的方法制备中间体NT-346-1，不同之处在于，分 别采用2-溴-9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(Cas：1443680-94-1)代替邻溴碘苯，用2-溴二苯胺代替2-氨 基-9,9-二甲基芴，其他原料不变，得到中间体NT-346-1(13.9g，收率57.26％)。
(2)用与合成例14中合成中间体11-1-2相同的方法制备中间体NT-346-2，不同之处在于，采 用中间体NT-346-1代替中间体NT-2-1，其他原料不变，得到中间体NT-346-2(14.06g，收率87.02％)。
(3)用与合成例14中合成中间体NT-2-3相同的方法制备中间体NT-346-3，不同之处在于，采 用中间体NT-346-2代替中间体NT-2-2，其他原料不变，得到中间体NT-346-3(7.25g，收率37.01％)。
(4)用与合成例14中合成化合物NT-2相同的方法制备化合物NT-346，不同之处在于，采用中 间体NT-41-3代替中间体NT-346-3，其他原料不变，得到化合物NT-346(4.28g，收率43.65％)。质 谱(m/z)＝741.3[M+H]+。
绿色有机电致发光器件的制作
实施例1：
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003129945020000502
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm (厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫 外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面， 以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为
Figure BDA0003129945020000503
的空穴注入层(HIL)，并且在 空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0003129945020000504
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀TCBPA，形成厚度为
Figure BDA0003129945020000505
的第二空穴传输层(HTL2)。
接着在第二空穴传输层上，将合成例1的化合物11-2作为主体，Ir(ppy)3作为掺杂剂，按照100:5 的膜厚比形成厚度为
Figure BDA0003129945020000509
的发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003129945020000506
厚的电子传输层(ETL)，接着在电子 传输层(ETL)上方将Mg和LiF按照1:1的重量比共同蒸镀形成厚度为
Figure BDA0003129945020000507
的电子注入层(EIL)， 然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003129945020000508
的 阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA0003129945020000512
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例8
除了在形成发光层时，以下属表1中所示的合成例化合物分别替代实施例1中的合成例1以外， 利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
利用化合物A替代实施例1中的化合物11-2，按照与实施例1相同的方法，制备绿色有机电致 发光器件。
比较例2
利用化合物B替代实施例1中的化合物11-2，按照与实施例1相同的方法，制备绿色有机电致发 光器件。
比较例3
利用化合物C替代实施例1中的化合物11-2，按照与实施例1相同的方法，制备绿色有机电致发 光器件。
其中，在制备电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下：
Figure BDA0003129945020000511
对实施例1-8和比较例1-3制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果如表1。
Figure BDA0003129945020000521
结合表1所示的结果，相较于比较例1～3，实施例1～8所制备的有机电致发光器件的器件效率至 少提升了11.8％，T95器件寿命与比较例基本相当。由此可见，将本发明中所示的化合物应用于有机 电致发光器件时，在兼顾器件寿命的前提下，能够有效的降低器件电压并较大幅度提升了器件的发光 效率。
红色有机电致发光器件的制备
实施例9
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003129945020000522
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm (宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基 板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0003129945020000523
的空穴注入层(HIL)， 并且在空穴注入层上蒸镀一层NPB，形成厚度为
Figure BDA0003129945020000524
的第一空穴传输层(HTL1)。
接着在第一空穴传输层上真空蒸镀TCBPA，形成厚度为
Figure BDA0003129945020000525
的第二空穴传输层(HTL2)。
然后在第二空穴传输层上蒸镀合成例9所示化合物33-73作为主体，同时掺杂Ir(flq)2(acac)，其 中，主体和掺杂剂按照100:3的膜后比形成厚度为
Figure BDA0003129945020000526
的有机电致发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003129945020000527
厚的电子传输层(ETL)，接着在电子 传输层(ETL)上方将Mg和LiF按照1:1的重量比共同蒸镀形成厚度为
Figure BDA0003129945020000528
的电子注入层(EIL)， 然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003129945020000529
的 阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA00031299450200005210
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例10-实施例13
除了在形成发光层时，以下属表2中所示的合成例化合物分别替代实施例9中的合成例9以外， 利用与实施例9相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
利用化合物D替代实施例9中的化合物33-73，按照与实施例1相同的方法，制备红色有机电致 发光器件。
比较例5
利用化合物E替代实施例9中的化合物33-73，按照与实施例1相同的方法，制备红色有机电致 发光器件。
其中，在制备电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下：
Figure BDA0003129945020000531
对实施例9～13和比较例4～5制备所得的红色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果如表2。
表2
Figure BDA0003129945020000532
结合表2所示的结果，相较于比较例4和比较例5而言，实施例9～13所制备的红色有机电致发 光器件的效率至少提升了13.8％，T95器件寿命至少提升了7％。由此可见，将本发明中所示的化合 物应用于红色有机电致发光器件时，器件的整体性能较比较例4和比较例5都有很好的提升。
绿色有机电致发光器件的制作
实施例14：
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003129945020000546
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm (厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫 外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面， 以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003129945020000544
的空穴注入层(HIL)，并且在空 穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0003129945020000542
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀TCBPA，形成厚度为
Figure BDA0003129945020000543
的第二空穴传输层(HTL2)。
接着在第二空穴传输层上，将合成例1的化合物NT-2与合成例2的化合物PT-18以质量比1:1 的作为混合主体，Ir(ppy)3作为掺杂剂，按照100:5的膜厚比真空蒸镀形成厚度为
Figure BDA0003129945020000545
的发光层 (EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003129945020000549
厚的电子传输层(ETL)，接着在电子 传输层(ETL)上方将Mg和LiF按照1:1的重量比共同蒸镀形成厚度为
Figure BDA0003129945020000548
的电子注入层(EIL)， 然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003129945020000547
的 阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA00031299450200005410
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例15～实施例30
除了在形成发光层时，以下表3中所示的化合物分别替代实施例14中的化合物NT-2、化合物PT-18 以外，利用与实施例15相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6～比较例11
除了在形成发光层时，以下表3中所示的化合物A、D、F分别替代实施例14中的化合物NT-2、 化合物PT-18以外，利用与实施例14相同的方法制作有机电致发光器件。
其中，在制备电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下：
Figure BDA0003129945020000541
Figure BDA0003129945020000551
对实施例14～30和比较例6～11制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在 10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结 果如表3。
表3
Figure BDA0003129945020000552
本发明的化合物具有金刚烷与含有一个或多个苯并杂环形成稳定的螺环结构，使得材料稳定性与 成膜性提升，有利于改善器件的寿命；将本发明化合物搭配使用作为发光层主体材料时，能级的匹配 度更好，有利于改善器件的电压与效率。参照上表3可知，相较于对比例6～11的有机电致发光器件， 实施例14～30的有机电致发光器件性能得到大幅提升。主要体现为器件的电流效率至少提升了10.6％， 而器件的LT95寿命至少提升了15.8％。
以上详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在 本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请 的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情 况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不 再另行说明。此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的 思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (16)

1.一种有机化合物，其中，所述有机化合物的结构由式I与式II组成：
Figure FDA0003129945010000011
其中，式I所示的结构与至少一个式II所示的结构稠合；
*表示式I与式II稠合的位点；
环A选自苯环或成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
R1、R2和R3相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～30的取代或未取代的环烷基、碳原子数为1～30的取代或未取代的烷氧基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～60的三芳基硅基、碳原子数为6～60的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～60的取代或未取代的杂芳基；n1表示R1的个数，n2表示R2的个数；
R1、R2和R3以Rk表示，n1～n3以nk表示，k为变量，表示1、2或3；当k为1或2时，nk选自0、1、2、3或4；当k为3时，nk选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；且当nk大于1时，任意两个nk相同或不同；任选地，任意两个相邻的Rk相互连接形成环；
X和Y相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、N(R4)、C(R5R6)、CO、Ge(R7R8)、Si(R9R10)、B(R11)、SO2、Se，且X和Y不同时为单键；任选地，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R9和R10相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；
Z为O、S、N(R12)、CO、C(R13R14)、Ge(R15R16)、Si(R17R18)、B(R19)、Se、SO2；任选地，R13和R14相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R15和R16相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；任选地，R17和R18相互连接以与它们共同连接的原子形成5～15元的饱和或不饱和环；
其中，R4～R19相同或不同，且选自碳原子数为1～5的烷基或者式III：
-(L)m-Ar
式III；
m为L的数量，m为0、1、2；且当m为2时，任意两个L相同或不同；
L选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的环烷基；
L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、三甲基硅基或者三苯基硅基；
R1～R3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～24的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1～R3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～24的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有式1-1至式1-29中任一项所示的结构：
Figure FDA0003129945010000021
Figure FDA0003129945010000031
其中n'1选自0、1、2；n'2选自0、1、2。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，式I具有式I-1至式I-8中任一项所示的结构；式II具有式II-1至式II-15中任一项所示的结构：
Figure FDA0003129945010000032
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，环A选自苯环、萘环、蒽环或菲环。
6.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为5～10的取代或未取代的环烷基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基。
7.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地为氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基或者如下基团所组成的组：
Figure FDA0003129945010000041
Figure FDA0003129945010000051
8.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、苯基喹唑啉基、吡啶基、苯并吖啶基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基吖啶基、吩噁嗪基、4,6-二苯基三嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲基、1,10-菲罗啉基、蒽基、荧蒽基。
9.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，L选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，L选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～15的取代或未取代的杂芳基。
10.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的环烷基；
优选地，Ar选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～12的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为18～26的三芳基硅基、碳原子数为12～20的三芳基膦氧基、碳原子数为3～10的取代或未取代的环烷基。
11.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，L选自单键，或者取代或未取代的基团T1，未取代的基团T1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003129945010000052
取代的基团T1具有一个或两个以上的取代基，基团T1的取代基独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
12.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中Ar选自取代或未取代的基团T2，未取代的基团T2选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003129945010000061
取代的基团T2具有一个或两个以上的取代基，基团T2的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、环己基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
13.根据权利要求4所述的有机化合物，其中，式II-1具有式II-1-1至式II-1-7中任一项所示的结构：
Figure FDA0003129945010000062
14.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure FDA0003129945010000063
Figure FDA0003129945010000071
Figure FDA0003129945010000081
Figure FDA0003129945010000091
Figure FDA0003129945010000101
Figure FDA0003129945010000111
Figure FDA0003129945010000121
Figure FDA0003129945010000131
Figure FDA0003129945010000141
Figure FDA0003129945010000151
Figure FDA0003129945010000161
Figure FDA0003129945010000171
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Figure FDA0003129945010000191
Figure FDA0003129945010000201
Figure FDA0003129945010000211
Figure FDA0003129945010000221
Figure FDA0003129945010000231
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Figure FDA0003129945010000251
Figure FDA0003129945010000261
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Figure FDA0003129945010000281
Figure FDA0003129945010000291
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Figure FDA0003129945010000371
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Figure FDA0003129945010000481
Figure FDA0003129945010000491
Figure FDA0003129945010000501
Figure FDA0003129945010000511
Figure FDA0003129945010000521
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Figure FDA0003129945010000541
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Figure FDA0003129945010000561
Figure FDA0003129945010000571
Figure FDA0003129945010000581
Figure FDA0003129945010000591
Figure FDA0003129945010000601
15.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～14中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
16.一种电子装置，包括权利要求15中任一项所述的电子元件。
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