CN113105462B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物，其结构如式1所示，本申请的有机化合物用作电子元件的空穴调整层材料时，可以降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命。
Figure DDA0002990959990000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件技术由于具有主动发光、发光效率较高、功耗低、轻、薄、响应速度快，可视角度大等优点被视为下一代显示和照明技术。有机电致发光器件由基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层及电子阻挡层、发光层、电子传输层及空穴阻挡层、电子注入层以及阴极等组成。电子和空穴分别从阴极和阳极注入，然后通过电子传输层和空穴传输层在发光层复合形成激子，激子回到基态而发光。
虽然现在OLED已经被广泛应用，但是由于优异的传输材料、高效的发光材料、注入材料的稀缺，导致OLED器件的发光效率、使用寿命等性能和产品的应用要求相比还有待进一步提升。
发明内容
本申请的目的是提供一种机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可以用于有电子元件中，提高电子元件的发光性能和使用寿命。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002990959970000011
其中，R1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的环烷基；
R2、R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自基团A或
Figure BDA0002990959970000012
且R2、R3、R4和R5中的一个选自
Figure BDA0002990959970000013
其中，
Figure BDA0002990959970000014
表示化学键；
所述基团A选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
n2～n5以nt表示，R2～R5以Rt表示，t为变量，表示2～5的任意整数，nt表示取代基Rt的个数；当t为2、3或5时，nt选自0、1、2、3；当t为4时，nt选自0、1、2、3、4；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同；
L1和L相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述R1、L1、L、Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1-10的烷基、碳原子数6-20的芳基、碳原子数3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成3-15元饱和或不饱和环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物；
优选地，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层含有所述有机化合物；
优选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层含有所述有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件；优选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
本申请的有机化合物的结构中含有二咔唑稠环，具有较大的刚性平面结构，可以极大提升材料的空穴迁移率，同时芳胺与二咔唑结构以特定位置连接，使得材料具有较好的空间构型，降低了材料分子间的结晶趋势，提高材料的成膜性。其次，其具有较浅的LUMO能级，高的T1能级，可以很好的阻挡电子或激子，提高了空穴和电子的复合率。因此本申请的有机化合物作为于红光器件中的第二空穴传输层(电子阻挡层)，可有效平衡电荷传输，降低器件的电压，并提高器件的电流效率及寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、第一空穴传输层 321、第二空穴传输层 322、空穴调整层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 360、光电转化层 400、第一电子装置
500、第二电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”“包含”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002990959970000031
其中，R1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的环烷基；
R2、R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自基团A或
Figure BDA0002990959970000032
且R2、R3、R4和R5中的一个选自
Figure BDA0002990959970000033
其中，
Figure BDA0002990959970000034
表示化学键；
所述基团A选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
n2～n5以nt表示，R2～R5以Rt表示，t为变量，表示2～5的任意整数，nt表示取代基Rt的个数；当t为2、3或5时，nt选自0、1、2、3；当t为4时，nt选自0、1、2、3、4；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同；
L1和L相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述R1、L1、L、Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1-10的烷基、碳原子数6-20的芳基、碳原子数3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成3-15元饱和或不饱和环，举例而言，任意两个相邻的取代基形成环戊烷基、环己烷基等。
在本申请中，“任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成3-15元环”是指在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基可以形成3-15元环，也可以不形成3-15元环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002990959970000035
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数1-10的烷基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、三甲基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的膦氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。任选地，本申请中上述任意两个所述取代基可以相互连接以与它们所连接的原子一起形成3-15元的饱和或3-15元不饱和环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：L为
Figure BDA0002990959970000041
其碳原子数为12。再举例而言，Ar1为
Figure BDA0002990959970000042
则其碳原子数为10。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子的烷基”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。
优选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002990959970000043
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-15个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、叔丁基、三氟甲基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基、咔唑基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，所述杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是5-24个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是3-15个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、15个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002990959970000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002990959970000052
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002990959970000061
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请的一种具体实施方式中，所述有机化合物具有如下所示的结构：
Figure BDA0002990959970000062
在本申请的一种具体实施方式中，所述基团A选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、三甲基硅基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述R1选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-10的取代或未取代的环烷基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述R1选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002990959970000063
其中，
Figure BDA0002990959970000064
表示化学键，当基团W被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述R1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002990959970000065
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基，任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002990959970000071
其中，
Figure BDA0002990959970000072
表示化学键；当所述基团V被一个或多个的取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002990959970000073
在本申请的一种具体实施方式中，所述L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-12的取代或未取代的亚杂芳基；
在本申请的一种具体实施方式中，所述L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
可选地，所述L和L1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键或者取代或未取代的基团T，所述未取代的基团T选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002990959970000081
当所述基团T被一个或两个以上的取代基所取代时，基团T的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002990959970000082
在本申请的一种具体实施方式中，所述有机化合物选自以下有机化合物：
Figure BDA0002990959970000083
Figure BDA0002990959970000091
Figure BDA0002990959970000101
Figure BDA0002990959970000111
Figure BDA0002990959970000121
Figure BDA0002990959970000131
Figure BDA0002990959970000141
Figure BDA0002990959970000151
Figure BDA0002990959970000161
Figure BDA0002990959970000171
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物。
在本申请的一种优选的具体实施方式中，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层含有所述有机化合物。
在本申请另一种优选的具体实施方式中，所述功能层包括第一空穴传输层320，所述空穴传输层含有所述有机化合物。
在本申请的一种具体实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，例如为红光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第二空穴传输层321、空穴调整层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层300中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第二空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第二空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层含有CBP和Ir(piq)2(acac)。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第二空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第二空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括Yb、有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以含有Yb。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300，所述功能层包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、第二空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、空穴调整层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，空穴调整层包含有本申请的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有电子元件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和M5000元素分析仪。
有机化合物的合成实施例
Figure BDA0002990959970000191
向1L的三口烧瓶中投入1-溴-5-氯-2-碘-3-硝基苯(50g，138mmol)、2-氯苯基硼酸(21.6g，138mmol)、四(三苯基膦)钯(3.2g，2.8mmol)、四氢呋喃90mL、40wt％的磷酸三钾水溶液(73.1g，345mmol)，在氮气氛围下，加热回流8小时。冷却到室温后，水洗三遍，最后用饱和氯化铵水溶液萃取一遍，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，旋蒸浓缩。将获得的固体用乙醇重结晶，得到30.2g的2-溴-2',4-二氯-6-硝基-1,1'-联苯(中间体-M-1)(产率63％)。
与合成中间体-M-1相同的方法合成表1的中间体-M-X，不同之处仅在于，用SM-A-X代替1-溴-5-氯-2-碘-3-硝基苯，用SM-B-X代替2-氯苯基硼酸，制备得到中间体-M-X。
表1
Figure BDA0002990959970000192
Figure BDA0002990959970000201
Figure BDA0002990959970000202
向500mL的三口烧瓶中投入中间体-M-1(30.2g，87mmol)、三苯基膦(57.1g，217.5mmol)、邻二氯苯150mL、150℃搅拌反应18小时。减压蒸馏邻二氯苯，残渣使用甲苯作洗脱剂过硅胶柱，最后得到22.8g的4-溴-2,5-二氯-9H-咔唑(中间体-N-1)(产率83％)。
采用与合成中间体-N-1的相同方法合成表2的中间体-N-X，不同之处仅在于，用中间体-M-X代替中间体-M-1，制备得到中间体-N-X。
表2
Figure BDA0002990959970000203
Figure BDA0002990959970000204
向500mL的三口烧瓶中投入中间体-N-1(22.8g，72.3mmol)、1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-d二氧杂萘-2基)-9H咔唑(21.1g，72.3mmol)、K2CO3(20.1g，144.6mmol)和THF/H2O(200mL/100mL)之后，在40℃下放入Pd(PPh3)4(0.42g，0.36mmol)，在氮气氛围下，升温至80℃搅拌12小时。停止反应降至室温，水洗三遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸浓缩。最后使用柱层析色谱(正己烷:乙酸乙酯＝3:1(v/v)分离得到2',5'-二氯-9H,9'H-1,4'-联苯苄唑(中间体-Z-1)(23.7g，产率81％)。
采用与合成中间体-Z-1相同的方法合成表3的中间体-Z-X，不同之处仅在于，用中间体-N-X代替中间体-N-1，用NY-X代替NY-1，制备得到中间体-Z-X。
表3
Figure BDA0002990959970000211
Figure BDA0002990959970000212
在500mL的三口烧瓶中将中间体-Z-1(23.7g，59.1mmol)、Cu粉(0.38g，5.91mmol)、K2CO3(8.17g，59.1mmol)、硝基氮(250mL)混合后。在氮气氛围下，升温至190℃搅拌反应12个小时。反应结束后，将温度将至室温，水洗三遍，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥除水，过滤，减压蒸馏除掉硝基氮。最后使用柱层析色谱(正庚烷:二氯甲烷＝3:1(v/v)分离获得中间体-A-1(11.3g，收率：52％)。
采用与合成中间体-A-1相同的方法合成表4的中间体A-X，不同之处仅在于，用中间体-Z-X代替中间体-Z-1，得到中间体-A-X。
表4
Figure BDA0002990959970000213
Figure BDA0002990959970000221
将中间体-A-1(11.3g，30.97mmol)、溴代苯(5.84g，37.17mmol)、Cu粉(0.20g，3.1mmol)、K2CO3(4.28g，30.97mmol)、硝基氮(200mL)投入500mL三口烧瓶中。氮气保护，在190℃下搅拌12小时。反应结束后，降至室温，水洗三遍，然后将有机层分离，使用MgSO4干燥除水，过滤，减压蒸除硝基氮。用层析色谱柱分离，得到中间体-B-1(10.1g，74％)。
采用与合成中间体-B-1相同的方法合成表5的中间体-B-X，不同之处仅在于，用中间体-A-X代替中间体-A-1，用NZ-X代替NZ-1，制备得到中间体-B-X。
表5
Figure BDA0002990959970000222
Figure BDA0002990959970000231
Figure BDA0002990959970000232
将NM-1(20g，106mmol)、M-1(10.4g，112mmol)、200mL甲苯投入500mL三口烧瓶中，氮气保护。升温至70℃，依次加入叔丁醇钠(15.2g，158mmol)、X-Phos(0.88g，2.12mmol)、Pd2(dba)3(0.98g，1.06mmol)，升温回流反应1h。降至室温，水洗三次，无水硫酸镁干燥，抽滤，浓缩。过柱层析色谱柱得到中间体-D-1(22.6g，86.9％)。
采用与合成中间体-D-1相同的方法合成表6的中间体-D-X，不同之处仅在于，用NM-X代替中间体NM-1，用M-X代替M-1，制备得到中间体-D-X。
表6
Figure BDA0002990959970000233
Figure BDA0002990959970000241
Figure BDA0002990959970000242
向250mL的三口烧瓶中投入中间体-B-1(10g，22.7mmol)和2-氟苯硼酸(33.3g，23.8mmol)，K2CO3(7.9g，56.8mmol)和THF/H2O(80mL/40mL)之后，在40℃下放入Pd(PPh3)4(0.13g，0.11mmol)，在氮气氛围下，升温至80℃搅拌12小时。停止反应降至室温，水洗三遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸浓缩。最后使用柱层析色谱(正己烷:乙酸乙酯＝3:1(v/v)分离得到中间体-E-1(9.4g，产率82.3％)。
与中间体-E-1合成方法一致，只需要用中间体-B-X代替中间体-B-1，YM-X代替YM-1得到中间体-E-X。
表7
Figure BDA0002990959970000243
Figure BDA0002990959970000251
Figure BDA0002990959970000252
将中间体-B-1(4.2g，9.5mmol)、中间体-D-1(2.4g，9.5mmol)、40mL甲苯投入100mL三口烧瓶中，氮气保护。升温至70℃，依次加入叔丁醇钠(1.4g，14.3mmol)、S-Phos(0.09g，0.19mmol)、Pd2(dba)3(0.08g，0.01mmol)，升温回流反应2h。降至室温，水洗三次，无水硫酸镁干燥，抽滤，浓缩。过柱层析色谱柱，正庚烷重结晶得到化合物1(4.3g，69.5％)。质谱为：m/z＝650.3[M+H]+。
与合成化合物1相同的方法合成表8中的化合物X，不同之处仅在于，用中间体-B-X代替中间体-B-1，中间体-D-X或中间体-E-X代替中间体-D-1，制备得到化合物X。
表8
Figure BDA0002990959970000253
Figure BDA0002990959970000261
Figure BDA0002990959970000271
Figure BDA0002990959970000281
其中，化合物1的核磁数据为：
1H-NMR(CDCl3,400MHz):8.22(d,2H),8.00-7.93(d,3H),7.71-7.50(m,15H),7.48-7.23(m,10H),6.86(s,1H)
化合物8的核磁数据为：
1H-NMR(CDCl3,400MHz):8.22(d,2H),8.04-7.95(d,2H),7.77(d,1H),7.68-7.64(m,7H),7.51-7.49(m,10H),7.42-7.33(m,6H),6.95(s,1H),1.72(s,6H).
化合物15的核磁数据为：
1H-NMR(CDCl3,400MHz):8.22(d,2H),8.02(d,1H),7.82(d,1H),7.70-7.60(m,3H),7.58-7.10(m,19H),6.89(s,1H).
器件的制备实施例
实施例1：
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002990959970000282
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002990959970000283
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002990959970000284
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0002990959970000285
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将CBP:Ir(piq)2(acac)以100:3的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002990959970000286
的红光发光层(R-EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了
Figure BDA0002990959970000287
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002990959970000288
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002990959970000289
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00029909599700002810
的CP-5，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-22
除了在形成空穴调整层时，以下表9中化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成空穴调整层时，以化合物A替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成空穴调整层时，以化合物B替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成空穴调整层时，以化合物C替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的化合物的结构如下：
Figure BDA0002990959970000291
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表9：
表9
Figure BDA0002990959970000301
根据表9的结果可知，作为空穴调整层的化合物的实施例1-22与使用已公知的化合物所对应的器件比较例1-3相比，本申请中使用的化合物作空穴调整层制备的上述有机电致发光器件的电压至少降低了5.9％，电流效率(Cd/A)至少提高了18.2％，寿命至少提高了10.5％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0003598312710000011
其中，R1选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003598312710000012
其中，
Figure FDA0003598312710000013
表示化学键，当基团W被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基；
R2、R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自基团A或
Figure FDA0003598312710000014
且R2、R3、R4和R5中的一个选自
Figure FDA0003598312710000015
其中，
Figure FDA0003598312710000016
表示化学键；
所述基团A选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n2～n5以nt表示，R2～R5以Rt表示，t为变量，表示2～5的任意整数，nt表示取代基Rt的个数；当t为2、3或5时，nt选自0、1、2、3；当t为4时，nt选自0、1、2、3、4；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同；
L和L1相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
L和L1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基，任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述基团A选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003598312710000021
其中，
Figure FDA0003598312710000022
表示化学键；当所述基团V被一个或多个的取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
5.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下有机化合物：
Figure FDA0003598312710000023
Figure FDA0003598312710000031
Figure FDA0003598312710000041
Figure FDA0003598312710000051
Figure FDA0003598312710000061
Figure FDA0003598312710000071
Figure FDA0003598312710000081
Figure FDA0003598312710000091
Figure FDA0003598312710000101
Figure FDA0003598312710000111
6.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-5中任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层含有所述有机化合物。
8.根据权利要求6所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层含有所述有机化合物。
9.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求6～8中任一项所述的电子元件。
10.根据权利要求9所述的电子装置，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
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