CN113773503B - 一种含硼有机硅增粘剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含硼有机硅增粘剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含硼有机硅增粘剂及其制备方法和应用，涉及有机硅高分子合成技术领域。本发明通过采用具有一定链节长度的线性聚硅氧烷与带联苯硼酸结构、带丙烯酸基团的丙烯酸酯连接成一个新的含硼有机硅聚合物大分子，即含硼有机硅增粘剂，使得该含硼有机硅增粘剂具有良好的粘结性能、耐热老化性能和耐冷热冲击性能。

Description

一种含硼有机硅增粘剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机硅高分子合成技术领域，特别涉及一种含硼有机硅增粘剂及其制备方法和应用。
背景技术
LED有机硅封装胶虽然具有高透明、热稳定性好、应力开裂小等特点，但是其与基材粘结力差，目前，在有机硅材料中添加增粘剂是解决材料与基材粘结问题的常用方法。但在实际生产过程中，常规的增粘剂与硅油的相容性差，并且对基材增粘效果不明显，在一定的温度和湿度下，粘结力下降明显，会导致硅树脂材料与芯片基材之间发生严重分离。
中国专利申请CN108239284A公开了一种加成型硅橡胶用有机硅粘接剂的制备方法和应用，该方法采用二苯基二甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷等有机烷氧基硅烷和γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙酰氧基丙基三甲氧基硅烷在浓盐酸催化作用下，在适当的温度反应一定时间制得含环氧基和酯基的高折射率有机硅增粘剂。
中国专利申请CN102775611A公开了一种增粘剂合成及生产方法，其由羟基硅油，γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷和γ-甲基丙酰氧基丙基三甲氧基硅烷在有机锡催化作用下反应，得到淡黄色液体有机硅增粘剂。
传统方法大多使用有机硅氧烷与环氧基硅烷共水解缩合合成增粘剂，合成过程中副反应多、结构不可控；且合成的增粘剂增粘效果一般；部分增粘剂使用均相催化剂催化合成，残留的均相催化剂难以除去，加入到硅橡胶中容易造成影响，而有机锡更会使铂金催化剂中毒。
发明内容
本发明的主要目的是提供一种含硼有机硅增粘剂及其制备方法和应用，旨在提高增粘剂的粘结性能、耐热老化性能和耐冷热冲击性能。
为实现上述目的，第一方面，本发明提出了一种含硼有机硅增粘剂，所述含硼有机硅增粘剂的结构式如式(I)所示：
Figure BDA0003214703610000021
其中，Rn包括烷基、羰基取代基中的至少一种；
m、q为1-15的任意自然数。
本发明技术方案中，采用具有一定链节长度的线性聚硅氧烷与带联苯硼酸结构、带丙烯酸基团的丙烯酸酯连接成一个新的含硼有机硅聚合物大分子(即含硼有机硅增粘剂)，该含硼有机硅增粘剂具有良好的粘结性能、耐热老化性能和耐冷热冲击性能。
将本发明的上述含硼有机硅增粘剂添加到基础有机硅树脂组合物中，可使得有机硅树脂组合物固化后同时具有与镀银层良好的粘接、耐热老化和耐冷热冲击性能。
作为本发明所述含硼有机硅增粘剂的优选实施方式，m等于3或5。
本发明的含硼有机硅增粘剂分子结构中，线性的硅氧烷分子基团对含硼有机硅增粘剂的粘结性能、耐冷热冲击性能具有较大的影响，即m值的不同，含硼有机硅增粘剂的粘接性能、耐热、耐冷热冲击不一样。其中，当m等于3或5时，含硼有机硅增粘剂具有更佳的的粘接性能、耐热和耐冷热冲击性能。当m值大于5之后，m值越大，含硼有机硅增粘剂的柔韧性和耐冷热冲击性能会越好，但是，随着m值的增大多，含硼有机硅增粘剂的粘接性能和耐热性能会大幅度降低，这样又会反过来影响冷热冲击效果，因此，m等于3或5时综合性能最佳。
第二方面，本发明还提出了一种含硼有机硅增粘剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)以联苯硼酸、硅氧烷化合物为初始反应物，在45-55℃下反应得到中间产物A；
(2)以所述中间产物A、二丙烯酸酯为反应物，在Pt催化剂催化下，调节反应温度至80-85℃，反应生成所述含硼有机硅增粘剂。
本发明技术方案中，所述步骤(1)的反应方程式如下式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0003214703610000031
所述步骤(2)的反应方程式如下式(Ⅲ)所示：
Figure BDA0003214703610000032
此外，步骤(2)中的Pt催化剂为具有不同配体的铂催化剂，铂催化剂中金属Pt的含量为0.2％。在含硼有机硅增粘剂的制备过程中，反应温度是影响合成反应是否顺利进行的关键，当步骤(1)和(2)的合成温度超过上述温度范围时，均不能合成得到目标产物。
本申请的制备方法基本没有副反应，目标产物结构可控、催化剂容易去除、且在反应体系中可长期保持稳定的催化性能。
作为本发明所述含硼有机硅增粘剂的制备方法的优选实施方式，所述硅氧烷化合物包括聚硅氧烷和四甲基二硅氧烷。
本发明技术方案中，聚硅氧烷的m值为1-15的任意自然数，二丙烯酸酯的q值为1-15的任意自然数。
作为本发明所述含硼有机硅增粘剂的制备方法的优选实施方式，所述联苯硼酸包括硼酸、3-联苯硼酸、4-联苯硼酸、4-丙基联苯硼酸、4-丁基联苯硼酸、4-戊基联苯硼酸、4-己基联苯硼酸、3、5-二乙级羰基-4-联苯硼酸和4-联苯硼酸频哪醇酯中的至少一种。
作为本发明所述含硼有机硅增粘剂的制备方法的优选实施方式，所述二丙烯酸酯为1，6-己二醇二丙烯酸酯。
第三方面，本发明还提出了一种含硼有机硅增粘剂在有机硅封装胶中的应用。
作为本发明所述含硼有机硅增粘剂在有机硅封装胶中的应用的优选实施方式，所述有机硅封装胶包括如下重量份的组分：苯基乙烯基硅树脂60-80份、苯基乙烯基硅油8-15份、含氢交联剂15-20份、所述含硼有机硅增粘剂1-4份、氯铂酸0-0.1份、1-乙炔环己醇0-0.1份。
作为本发明所述含硼有机硅增粘剂在有机硅封装胶中的应用的优选实施方式，所述有机硅封装胶包括如下重量份的组分：苯基乙烯基硅树脂70份、苯基乙烯基硅油10份、含氢交联剂18份、所述含硼有机硅增粘剂2份、氯铂酸0.015份、1-乙炔环己醇0.01份。
相对于现有技术，本发明的有益效果为：
本发明技术方案通过采用具有一定链节长度的线性聚硅氧烷与带联苯硼酸结构、带丙烯酸基团的丙烯酸酯连接成一个新的含硼有机硅聚合物大分子(即含硼有机硅增粘剂)，该含硼有机硅增粘剂具有良好的粘结性能、耐热老化性能和耐冷热冲击性能。
将本发明的含硼有机硅增粘剂添加到基础有机硅树脂组合物中制备有机硅封装胶，可赋予固化后的有机硅有机硅封装胶具有良好的粘结性能、耐热老化性能和耐冷热冲击性能。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将通过具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本实施例含硼有机硅增粘剂的制备方法包括如下步骤：
(1)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的500ml三口瓶中加入14.10g四甲基二硅氧烷、1.65g浓盐酸，10g纯净水，48g三链节的羟基硅油，在油浴上搅拌加热至50℃，然后将26.82g4-戊基联苯硼酸溶于130g甲醇中，通过恒压滴液漏斗滴入到三口烧瓶中，在50℃下回流反应6h，得到无色透明的液体产物(即中间产物A)84.48g；
(2)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的100ml的三口瓶中加入5g中间产物A，在油浴上搅拌加热至80℃，然后将含0.1520gPt催化剂(0.2％)、25.41g1，6-己二醇二丙烯酸酯的混合溶液通过恒压滴液漏斗缓慢(30分钟)滴加到三口瓶中，温度维持在80-85℃之间，之后在85℃下维持反应8h，得到淡黄色透明的液体产物(即含硼有机硅增粘剂)27.37g，理论质量为30.41g。
本实施例制备的含硼有机硅增粘剂的分子结构中m＝3。
实施例2
本实施例含硼有机硅增粘剂的制备方法包括如下步骤：
(1)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的500ml三口瓶中加入14.10g四甲基二硅氧烷、1.65g浓盐酸，10g纯净水，77.6g五链节的羟基硅油，在油浴上搅拌加热至50℃，然后将26.82g4-戊基联苯硼酸溶于130g甲醇中，通过恒压滴液漏斗滴入到三口烧瓶中，在50℃下回流反应6h，得到无色透明的液体产物(即中间产物A)112.59g；
(2)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的100ml的三口瓶中加入10g中间产物A，在油浴上搅拌加热至80℃，然后将含0.1244gPt催化剂(0.2％)、14.89g1，6-己二醇二丙烯酸酯的混合溶液通过恒压滴液漏斗缓慢(30分钟)滴加到三口瓶中，温度维持在80-85℃之间，之后在85℃下维持反应8h，得到淡黄色透明的液体产物(即含硼有机硅增粘剂)22.40g，理论质量为24.89g。
本实施例制备的含硼有机硅增粘剂的分子结构中m＝5。
实施例3
本实施例含硼有机硅增粘剂的制备方法包括如下步骤：
(1)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的500ml三口瓶中加入14.10g四甲基二硅氧烷、1.65g浓盐酸，10g纯净水，107.2g七链节的羟基硅油，在油浴上搅拌加热至50℃，然后将26.82g4-戊基联苯硼酸溶于130g甲醇中，通过恒压滴液漏斗滴入到三口烧瓶中，在50℃下回流反应6h，得到无色透明的液体产物(即中间产物A)140.71g；
(2)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的100ml的三口瓶中加入15g中间产物A，在油浴上搅拌加热至80℃，然后将含0.1950gPt催化剂(0.2％)、24.00g1，6-己二醇二丙烯酸酯的混合溶液通过恒压滴液漏斗缓慢(30分钟)滴加到三口瓶中，温度维持在80-85℃之间，之后在85℃下维持反应8h，得到淡黄色透明的液体产物(即含硼有机硅增粘剂)35.10g，理论质量为39.0g。
本实施例制备的含硼有机硅增粘剂的分子结构中m＝7。
对比例1
本对比例含硼有机硅增粘剂的制备方法包括如下步骤：
(1)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的500ml三口瓶中加入14.10克四甲基二硅氧烷、1.65克浓盐酸，10克纯净水，在油浴上搅拌加热至50℃，然后将26.82克的4-戊基联苯硼酸溶于130克甲醇中，通过恒压滴液漏斗滴入到三口烧瓶中，在50℃下回流反应6h，得到无色透明的液体产物(即中间产物A)40.25g；
(2)在装有恒压滴液漏斗、冷凝器、温度计的100ml的三口瓶中加入5g中间产物A，在油浴上搅拌加热至80℃，然后将含0.1790gPt催化剂(0.2％)、30.80g1，6-己二醇二丙烯酸酯的混合溶液通过恒压滴液漏斗缓慢(30分钟)滴加到三口瓶中，温度维持在80-85℃之间，之后在85℃下维持反应8h，得到淡黄色透明的液体产物(即含硼有机硅增粘剂)32.22g，理论质量为35.8g。
本对比例制备的含硼有机硅增粘剂的分子结构中m＝0。
实施例4
本实施例的有机硅封装胶包括如下重量份的组分：苯基乙烯基硅树脂70份、苯基乙烯基硅油10份、含氢交联剂18份、实施例1制备的含硼有机硅增粘剂2份、氯铂酸(0.2％)0.15份、1-乙炔环己醇0.01份。
实施例5
本实施例中有机硅封装胶各组分的用量与实施例4完全相同，其与实施例4的区别仅在于：本实施例的增粘剂采用实施例2制备的含硼有机硅增粘剂。
实施例6
本实施例中有机硅封装胶各组分的用量与实施例4完全相同，其与实施例4的区别仅在于：本实施例的增粘剂采用实施例3制备的含硼有机硅增粘剂。
对比例2
本对比例中有机硅封装胶各组分的用量与实施例4完全相同，其与实施例4的区别仅在于：本对比例的增粘剂采用对比例1制备的含硼有机硅增粘剂。
对比例3
本对比例中有机硅封装胶各组分的用量与实施例4完全相同，其与实施例4的区别仅在于：本对比例的增粘剂采用按照CN108239284A的方法所制备的增粘剂。
对比例4
本对比例中有机硅封装胶各组分的用量与实施例4完全相同，其与实施例4的区别仅在于：本对比例的增粘剂采用按照CN102775611A的方法所制备的增粘剂。
实验例1
将实施例4-6、对比例2-4制备的有机硅封装胶进行性能测试，性能测试标准如下，性能测试结果如下表1所示。
1、按照GBT 13936-2014的测试方法，在两个镀银的铝板(或PCT/PPA板)(宽度：20mm；长度：50mm；厚度1mm)之间的空隙填充上述得到的有机硅封装胶。在150℃的热空气循环式烘箱中烘烤180分钟。冷却至室温后，在拉伸试验机中测试固化后的粘接强度。
2、在高温烘烤箱中，进行耐热老化测试。温度为280℃，时间为72h，测试硅胶热失重率。热失重率：记录初始有机硅封装胶质量为m0，然后放入280℃烘烤箱中进行72小时烘烤，取出称重质量为m1，热失重率＝[(m0-m1)/m0]*100％。
3、将灌封好2835灯珠放置在高低温冷热冲击试验箱中，在-45℃-125℃中各半小时来回一次算一回合。
表1.实施例4-6、对比例例2-4制备的有机硅封装胶的性能测试结果
Figure BDA0003214703610000081
由表1数据可知，在不改变有机硅封装胶其余各组分组成配比的情况下，采用实施例1、2制备的含硼有机硅增粘剂与苯基乙烯基硅树脂等混合制备的有机硅封装胶具有良好的粘结能力、耐热老化性能和耐冷热冲击性能。当含硼有机硅增粘剂的分子结构中聚硅氧烷基团的m值增大到7时，制备的有机硅封装胶的粘接性能、耐热老化性能和耐冷热冲击性能开始降低；当含硼有机硅增粘剂的分子结构中不含聚硅氧烷基团时(即m＝0)，制备的有机硅封装胶的粘接性能、耐热老化性能和耐冷热冲击性能较低，表明本申请制备的含硼有机硅增粘剂，其分子结构中聚硅氧烷基团的m值为3-5时具有效果最好。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (9)

1.一种含硼有机硅增粘剂，其特征在于，所述含硼有机硅增粘剂的结构式如式（I）所示：
Figure 37289DEST_PATH_IMAGE001
式（I）
其中，Rn包括烷基、羰基取代基中的至少一种；
m为1-15的任意自然数；q为6-15的任意自然数。
2.如权利要求1所述的含硼有机硅增粘剂，其特征在于，m等于3或5。
3.如权利要求1所述的含硼有机硅增粘剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）以联苯硼酸、硅氧烷化合物为初始反应物，在45-55oC下反应得到中间产物A；
（2）以所述中间产物A、二丙烯酸酯为反应物，在Pt催化剂催化下，调节反应温度至80-85oC，反应生成所述含硼有机硅增粘剂。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述硅氧烷化合物包括聚硅氧烷和四甲基二硅氧烷。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述联苯硼酸包括4-丙基联苯硼酸、4-丁基联苯硼酸、4-戊基联苯硼酸或4-己基联苯硼酸中的至少一种。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述二丙烯酸酯为1，6-己二醇二丙烯酸酯。
7.如权利要求1或2所述的含硼有机硅增粘剂在有机硅封装胶中的应用。
8.如权利要求7所述的含硼有机硅增粘剂在有机硅封装胶中的应用，其特征在于，所述有机硅封装胶包括如下重量份的组分：苯基乙烯基硅树脂60-80份、苯基乙烯基硅油8-15份、含氢交联剂15-20份、所述含硼有机硅增粘剂1-4份、氯铂酸0-0.1份、1-乙炔环己醇0-0.1份。
9.如权利要求8所述的含硼有机硅增粘剂在有机硅封装胶中的应用，其特征在于，所述有机硅封装胶包括如下重量份的组分：苯基乙烯基硅树脂70份、苯基乙烯基硅油10份、含氢交联剂18份、所述含硼有机硅增粘剂2份、氯铂酸0.015份、1-乙炔环己醇0.01份。
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