CN113698292A - 一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种6‑羟基‑2‑萘甲酸的制备方法，具体涉及化学工艺领域，以6‑异丙基‑2‑萘甲酸乙酯作为原料，通过自由基反应将异丙基羟基化制备得到6‑羟基‑2‑萘甲酸乙酯，最后通过水解、酸化制备得到目标产品6‑羟基‑2‑萘甲酸。本发明不仅制备条件温和、设备要求简单，且收率高。
Description
技术领域
本发明属于化学工艺领域，具体涉及一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法。
背景技术
6-羟基-2-萘甲酸是一种制备液晶聚合物以及耐热性树脂的重要原料。由于其优良的性能，被广泛的应用在5G无线通讯设备基材的制备中。但是目前关于6-羟基-2-萘甲酸的制备主要集中于以下几个方面：
其中，专利号为US 1593816和US 4345094的专利，公开了Koble-Schimmit反应制备6-羟基-2-萘甲酸。以2-萘酚钾盐为原料在高温高压下与二氧化碳发生6号位的羧酸化反应，制备得到6-羟基-2-萘甲酸；
专利号为JP 57-91955的专利，公开了芳基卤化物的羰基化反应制备6-羟基-2-萘甲酸。以6-溴-2-萘酚为原料在催化剂的存在下同一氧化碳反应制得6-羟基-2-萘甲酸；
专利号为GB 2174706的专利，公开了以2-(2-羟基-2-丙基)萘-6-羧酸为原料在无机酸的催化下经过双氧水的氧化制备得到6-羟基-2-萘甲酸。
上述公开的技术存在2-羟基-6-萘甲酸异构化的问题，导致转化率和选择性较差，副产物较多，以及使用一氧化碳易对人身造成伤害，且反应条件苛刻，对设备的要求较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，不仅制备条件温和、设备要求简单，且收率高。
本发明提供了如下的技术方案：
一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其步骤如下：以6-异丙基-2-萘甲酸乙酯作为原料，通过自由基反应将异丙基羟基化制备得到6-羟基-2-萘甲酸乙酯，最后通过水解、酸化制备得到目标产品6-羟基-2-萘甲酸。
优选的，S1、以式(Ⅱ)的6-异丙基-2-萘甲酸乙酯为起始原料，在自由基引发剂和催化剂以及空气的存在下，于溶剂中通过自由基过程得到式(Ⅲ)的6-羟基-2-萘甲酸乙酯；反应式如下：
式(Ⅱ)
式(Ⅲ)
S2、将6-羟基-2-萘甲酸乙酯在碱性水溶液中进行水解，制备得到式(Ⅳ)的6-羟基-2-萘甲酸钠；
式(Ⅳ)
S3、将6-羟基-2-萘甲酸钠使用强酸溶液进行酸化，通过萃取、干燥、浓缩制备得到式(Ⅴ)的6-羟基-2-萘甲酸。
式(Ⅴ)
优选的，S1步骤具体如下：先将6-异丙基-2-萘甲酸乙酯、催化剂、自由基引发剂和溶剂置于反应容器内，且反应容器通入氧气，并在40至50℃下搅拌10至12小时，然后在室温下用酸溶液处理0.5至1.5小时，减压除去溶剂得到粗混合物，最后通过提纯获得式(Ⅲ)的6-羟基-2-萘甲酸乙酯。
优选的，自由基引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈或偶氮二异丁酸二甲酯；催化剂为N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺；溶剂为乙酸乙酯或间二甲苯；酸溶液为稀硫酸溶液或稀盐酸溶液。
优选的，S2步骤具体如下：将6-羟基-2-萘甲酸乙酯和碱性水溶液加入到反应容器内，在30至50℃下搅拌10至12小时，获得式(Ⅳ)的6-羟基-2-萘甲酸钠。
优选的，碱性水溶液为氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液或碳酸钠水溶液或碳酸钾水溶液，且碱性水溶液的pH为10至13。
优选的，S3步骤中，强酸溶液为盐酸或硫酸水溶液，且强酸溶液的pH为1至2。
本发明的有益效果：
1、本发明反应温度为低温和常温下进行，且不同于传统工艺采用一氧化碳极易对人身造成伤害，本发明采用的反应物对人体危害小，因此本技术方案整体制备条件温和、相对安全。
2、本发明采用的设备多为传统简单的反应器，无需借助复杂精密的设备，设备要求简单，生产成本低。
3、本发明解决了传统技术中由于2-羟基-6-萘甲酸异构化，导致转化率和选择性较差，副产物较多的问题，本发明不仅反应条件要求低，且收率高，本发明通过萘甲酸衍生物功能基团转化来实现6-羟基-2-萘甲酸的制备从经济性和效率上具有很大的优势。
具体实施方式
实施例1：
一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、6-羟基-2-萘甲酸乙酯的合成：将22.8g 6-异丙基-2-萘甲酸乙酯、1.6g N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺、2.0g偶氮二异庚腈和150mL乙酸乙酯置于500mL单口圆底烧瓶中，该烧瓶配有充满氧气的气球。将混合物在45℃搅拌10小时。反应混合物在室温下用稀硫酸溶液处理0.6小时。减压除去溶剂得到粗混合物，将其通过硅胶柱色谱法纯化得到产物，13.3g6-羟基-2-萘甲酸乙酯，产率为66％；
S2、6-羟基-2-萘甲酸钠合成：20.2g将6-羟基-2-萘甲酸乙酯和50mL 0.2g/mL氢氧化钠水溶液加入到单口圆底烧瓶，在36℃下搅拌10小时获得6-羟基-2-萘甲酸钠；
S3、6-羟基-2-萘甲酸的合成：将6-羟基-2-萘甲酸钠依次用稀盐酸盐酸、蒸馏水进行洗涤，得到6-羟基-2-萘甲酸18.62g，收率99％。
实施例2：
一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、6-羟基-2-萘甲酸乙酯的合成：将22.8g 6-异丙基-2-萘甲酸乙酯、1.6g N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺、2.0g偶氮二异丁酸二甲酯和150mL间二甲苯置于500mL单口圆底烧瓶中，该烧瓶配有充满氧气的气球。将混合物在50℃搅拌10小时。反应混合物在室温下用稀盐酸溶液处理0.8小时。减压除去溶剂得到粗混合物，将其通过硅胶柱色谱法纯化得到产物，16.1g 6-羟基-2-萘甲酸乙酯，产率为88％；
S2、6-羟基-2-萘甲酸钠合成：20.2g将6-羟基-2-萘甲酸乙酯和50mL 0.2g/mL氢氧化钾水溶液加入到单口圆底烧瓶，在38℃下搅拌10.5小时，获得6-羟基-2-萘甲酸钠；
S3、6-羟基-2-萘甲酸的合成：将6-羟基-2-萘甲酸钠依次用稀盐酸盐酸、蒸馏水进行洗涤，得到6-羟基-2-萘甲酸18.62g，收率99％。
实施例3：
一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、6-羟基-2-萘甲酸乙酯的合成：将22.8g 6-异丙基-2-萘甲酸乙酯、1.6g N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺、2.0g偶氮二异丁酸二甲酯和150mL间二甲苯置于500mL单口圆底烧瓶中，该烧瓶配有充满氧气的气球。将混合物在50℃搅拌10小时。反应混合物在室温下用稀盐酸溶液处理0.9小时。减压除去溶剂得到粗混合物，将其通过硅胶柱色谱法纯化得到产物，16.1g 6-羟基-2-萘甲酸乙酯，产率为88％；
S2、6-羟基-2-萘甲酸钠合成：20.2g将6-羟基-2-萘甲酸乙酯和50mL 0.2g/mL碳酸钾水溶液加入到单口圆底烧瓶，在39℃下搅拌11小时获得6-羟基-2-萘甲酸钠；
S3、6-羟基-2-萘甲酸的合成：将6-羟基-2-萘甲酸钠依次用稀盐酸盐酸、蒸馏水进行洗涤，得到6-羟基-2-萘甲酸17.67g，收率94％。
实施例4：
一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、6-羟基-2-萘甲酸乙酯的合成：将22.8g 6-异丙基-2-萘甲酸乙酯、1.6g N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺、2.0g偶氮二异丁酸二甲酯和150mL间二甲苯置于500mL单口圆底烧瓶中，该烧瓶配有充满氧气的气球。将混合物在50℃搅拌10小时。反应混合物在室温下用稀盐酸溶液处理1.5小时。减压除去溶剂得到粗混合物，将其通过硅胶柱色谱法纯化得到产物，16.1g 6-羟基-2-萘甲酸乙酯，产率为88％；
S2、6-羟基-2-萘甲酸钠合成：20.2g将6-羟基-2-萘甲酸乙酯和50mL 0.2g/mL碳酸钠水溶液加入到单口圆底烧瓶，在40℃下搅拌12小时获得6-羟基-2-萘甲酸钠；
S3、6-羟基-2-萘甲酸的合成：将6-羟基-2-萘甲酸钠依次用稀盐酸盐酸、蒸馏水进行洗涤，得到6-羟基-2-萘甲酸18.05g，收率96％。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其特征在于：以6-异丙基-2-萘甲酸乙酯作为原料，通过自由基反应将异丙基羟基化制备得到6-羟基-2-萘甲酸乙酯，最后通过水解、酸化制备得到目标产品6-羟基-2-萘甲酸。
2.根据权利要求1所述的一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其特征在于：具体步骤如下，S1、以式(Ⅱ)的6-异丙基-2-萘甲酸乙酯为起始原料，在自由基引发剂和催化剂以及空气的存在下，在溶剂中通过自由基过程得到式(Ⅲ)的6-羟基-2-萘甲酸乙酯；反应式如下：
S2、将6-羟基-2-萘甲酸乙酯在碱性水溶液中进行水解，制备得到式(Ⅳ)的6-羟基-2-萘甲酸钠；
S3、将6-羟基-2-萘甲酸钠使用强酸溶液进行酸化，通过萃取、干燥、浓缩制备得到式(Ⅴ)的6-羟基-2-萘甲酸；
3.根据权利要求2所述的一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其特征在于：S1步骤具体如下：先将6-异丙基-2-萘甲酸乙酯、催化剂、自由基引发剂和溶剂置于反应容器内，且反应容器通入氧气，并在40至50℃下搅拌10至12小时，然后在室温下用酸溶液处理0.5至1.5小时，减压除去溶剂得到粗混合物，最后通过提纯获得式(Ⅲ)的6-羟基-2-萘甲酸乙酯。
4.根据权利要求3所述的一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其特征在于：自由基引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈或偶氮二异丁酸二甲酯；催化剂为N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺；溶剂为乙酸乙酯或间二甲苯；酸溶液为稀硫酸溶液或稀盐酸溶液。
5.根据权利要求2所述的一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其特征在于：S2步骤具体如下：将6-羟基-2-萘甲酸乙酯和碱性水溶液加入到反应容器内，在30至50℃下搅拌10至12小时，获得式(Ⅳ)的6-羟基-2-萘甲酸钠。
6.根据权利要求5所述的一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其特征在于：碱性水溶液为氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液或碳酸钠水溶液或碳酸钾水溶液，且碱性水溶液的pH为10至13。
7.根据权利要求2所述的一种6-羟基-2-萘甲酸的制备方法，其特征在于：S2步骤中，强酸溶液为盐酸或硫酸水溶液，且强酸溶液的pH为1至2。
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