CN113651776A - 一种含醛类杂质的化合物的纯化剂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供含醛类杂质的化合物的纯化剂及其应用。所述纯化剂包含碱金属的硼氢化物和水合肼，其中，所述碱金属的硼氢化物和所述水合肼的摩尔百分数分别为2～20％和80～98％。在含有50～1000ppm醛类杂质的粗环氧丙烷或者粗异戊烯醇的精馏提纯过程中加入所述纯化剂，可以使所述醛类杂质含量降至20ppm以下，解决了现有技术中对粗环氧丙烷或者粗异戊烯醇中杂质醛类的去除效率低、所得产品纯度有限的问题。本发明提供的纯化剂除杂效率高并且应用方便。

Description

一种含醛类杂质的化合物的纯化剂及其应用
技术领域
本发明属于纯化剂领域，具体涉及一种含醛类杂质的化合物的纯化剂及其应用。
背景技术
环氧丙烷是仅次于聚丙烯及丙烯晴的第三大丙烯衍生物，是非常重要的基本有机化工原料，它主要用于生产聚醚多元醇，进而制造聚氨酯。环氧丙烷还可用于制取非离子表面活性剂和丙烯醇、丙二醇、合成甘油等。环氧丙烷衍生的精细化学品几乎应用于所有工业部门和日常生活中。尽管丙烯和双氧水直接氧化生产环氧丙烷的反应有很高的原料转化率和产物环氧丙烷选择性，但由于反应过程中存在大量的溶剂(比如甲醇)、水和过量的丙烯，因此产物中除了目的产物环氧丙烷外，还会生成少量的醛、醚、酯以及酮类杂质。环氧丙烷主要用于制备聚醚多元醇，而由此制得的聚醚多元醇又被用作制造聚氨酯泡沫的原材料。用于这些应用的环氧丙烷必须满足严格的纯度要求，其中要求醛类都必须低于100ppm。对少数应用，甚至需要降低醛杂质含量至20ppm或更低，然而乙醛等杂质的沸点与环氧丙烷的沸点相近，因此采用普通蒸馏的方法很难将它们与环氧丙烷分离开。
大量的专利批露了纯化环氧丙烷的方法，公开号为US 3881996的专利批露了一种采用多级蒸馏纯化环氧丙烷的方法，该方法能够纯化醛含量小于10ppm，但是该蒸馏工艺能耗非常高。公开号为CN 101298443 B的专利批露了一种通过连续操作的萃取精馏来纯化包含甲醇和乙醛的粗环氧丙烷的方法，该方法除使用能降低甲醇挥发度的萃取溶剂外，还在粗环氧丙烷投料点上方向蒸馏塔中加入包含未取代的NH2基并能够与乙醛反应的化合物，从而得到包含低于100ppm的甲醇和低于100ppm的乙醛的纯化环氧丙烷，但是乙醛含量达不到低于20ppm。对大多数应用而言，要求环氧丙烷中醛类杂质含量要低于100ppm，对于少数应用而言，需要将环氧丙烷中醛类杂质的含量降至20ppm以下。因此，开发高效、方便的环氧丙烷中醛类杂质的脱除方法具有重要的意义。
异戊烯醇，又名3-甲基-2-丁烯-1-醇，是一种重要的有机合成中间体，在农药和合成香料等领域有着广泛用途，随着人们对异戊烯醇合成工艺的不断深入，其应用范围越来越广泛，需求量也会大大增加，因此对异戊烯醇合成技术的研究具有重要意义。传统生产异戊烯醇的方法有异戊二烯法，以异戊二烯为原料，经过氧化、醋化、皂化等多个步骤制得，工艺路线较长，产物选择性低，且对环境污染严重。近年来，以异丁烯和甲醛为原料制备异戊烯醇，此方法工艺简单，且污染小，异丁烯和甲醛缩合得到3-甲基-3-丁烯-1-醇，经异构得到异戊烯醇，然而在异构反应过程中会产生异戊烯醛，异戊烯醛与异戊烯醇沸点相近且共沸，异戊烯醛的存在严重影响了异戊烯醇的品质，因此通过简单有效的方法降低异戊烯醛的含量是必要的。
发明内容
本发明解决的现有技术问题是，现有技术中对粗环氧丙烷或者粗异戊烯醇中杂质醛类的去除效率低、所得产品纯度有限。为了解决上述技术问题，本发明提供一种含醛类杂质的化合物的纯化剂及其应用。该纯化剂的制备简单便宜，其对粗环氧丙烷或粗异戊烯醇中杂质醛类的去除效果优异。
具体来说，本发明提出了如下技术方案：
一方面，本发明提供一种含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述纯化剂包含碱金属的硼氢化物和水合肼。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述碱金属的硼氢化物在纯化剂中的摩尔百分数为2～20％，进一步优选为5～15％。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述水合肼在纯化剂中的摩尔百分数为80～98％。进一步优选为85～95％。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述碱金属的硼氢化物为硼氢化钠或硼氢化钾中的一种或两种的组合。
另一方面，本发明还提供一种含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，将所述含醛类杂质的化合物和本发明所述的纯化剂加入精馏塔中进行精馏，收集塔顶馏分，得到醛类杂质含量低于20ppm的化合物。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述化合物为环氧丙烷或1,2-环氧丁烷，优选为环氧丙烷；所述醛类杂质为甲醛、乙醛和丙醛中的一种或多种。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述化合物为异戊烯醇，所述醛类杂质为异戊烯醛。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述化合物所含醛类杂质的含量为50～1000ppm。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述纯化剂与醛类杂质的摩尔比为(1～2)：1。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述环氧丙烷由丙烯与双氧水反应制得，更优选所述1,2-环氧丁烷由1-丁烯与双氧水反应制得。
优选地，本发明所述含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述异戊烯醇由3-甲基-3-丁烯-1-醇异构反应制得。
另一方面，本发明还提供上述任一项所述的纯化剂在含醛类杂质的化合物纯化中的应用。
另一方面，本发明还提供上述任一项所述的纯化剂在纯化剂领域的应用。
本发明的有益效果包括：本发明提供的纯化剂的制备简单、应用方便；本发明提供的纯化剂对醛类去除率高，可以使醛类杂质含量降至20ppm以下；本发明提供的纯化剂既可应用于环氧丙烷的提纯过程，也可应用于异戊烯醇的纯化。
具体实施方式
本发明为解决现有技术中，对粗环氧丙烷或者粗异戊烯醇中杂质醛类的去除效率低、所得产品纯度有限的问题，提供了一种含醛类杂质的化合物的纯化剂及其应用，所述纯化剂包含碱金属的硼氢化物和水合肼，其中，纯化剂中碱金属的硼氢化物和水合肼的摩尔百分数分别为2～20％和80～98％。在含有50～1000ppm醛类杂质的粗环氧丙烷或者粗异戊烯醇的精馏提纯过程中加入所述纯化剂，可以使所述醛类杂质含量降至20ppm以下。
本发明实施例所用试剂如下表1所示。除非特别说明，实施例中使用的物料选自任意商购的试剂或者工业品。
表1
试剂/仪器 纯度/型号 厂家
硅溶胶 氧化硅含量30±1％ 青岛海洋化工有限公司
田菁粉 ＞98％ 东营市菁香田菁粉有限公司
水合肼 ＞98％ 阿拉丁
硼氢化钠 ＞98％ 阿拉丁
硼氢化钾 ＞98％ 阿拉丁
丙烯 ＞99％ 大连勇丰气体有限公司
双氧水 H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>纯度为30～50％ 大连盛佳化工
甲醇 ＞99％ 大连新木化工有限公司
挤条机 型号DJ40 淄博市临淄海昌机械有限公司
丙烯和双氧水反应所用催化剂钛硅分子筛选自自制或者商购，钛硅分子筛相对结晶度大于95％。为更好地对本发明进行说明，将钛硅分子筛的制备过程进行陈述，但并不局限于下述方法制备的钛硅分子筛。
钛硅分子筛TS-1制备方法：以硅溶胶为硅源，钛酸四丁酯为钛源，四丙基溴化铵为模板剂，硅溶胶、钛酸四丁酯、四丙基溴化铵的质量比为91.5：4:4.5，将上述原料在150-200℃晶化12-48h，经过滤、洗涤至中性、100℃干燥、500℃焙烧4h后得到钛硅分子筛TS-1原粉。将原粉与田箐粉混合均匀后，加入硅溶胶进一步混合均匀，田菁粉、原粉与硅溶胶的质量比为1:16.5:82.5，用挤条机挤条成型，将成型的样品于100℃下干燥12h后500℃焙烧4h，即得条状钛硅分子筛TS-1。
本实施例中所用实验室精馏柱为填料式精馏柱，填充玻璃弹簧，精馏柱高度80cm，直径3cm，精馏在常压或减压下进行，各物质在各自的沸点下回流分离。
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员公知的方法。实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。
实施例1含有醛类杂质的环氧丙烷的制备
将原料丙烯、过氧化氢和溶剂甲醇由下至上连续通入装有钛硅分子筛的固定床反应装置中。原料丙烯、过氧化氢和溶剂甲醇按照摩尔比3：1：6的比例配制，固定床反应温度50℃，反应压力3.0MPa。反应器出口产物中包含未反应的原料丙烯、溶剂甲醇、产物环氧丙烷和甲酸甲酯、丙酮以及乙醛等杂质。上述产物通过填料式精馏塔顶，首先分离出未反应的原料丙烯，进而塔顶再分离出含有乙醛杂质的粗环氧丙烷产品，应用气相色谱定量分析得知粗环氧丙烷中乙醛的含量为504ppm。
实施例2粗环氧丙烷的提纯
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.0433g硼氢化钠和1.089g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为12ppm。
实施例3粗环氧丙烷的提纯
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.0520g硼氢化钠和1.307g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为10ppm。
实施例4粗环氧丙烷的提纯
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.0693g硼氢化钠和1.055g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为10ppm。
实施例5粗环氧丙烷的提纯
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.0173g硼氢化钠和1.123g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为15ppm。
实施例6粗环氧丙烷的提纯
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.0618g硼氢化钾和1.089g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为11ppm。
实施例7含有醛类杂质的环氧丙烷的制备
将原料丙烯、过氧化氢和溶剂甲醇由下至上连续通入装有钛硅分子筛的固定床反应装置中。原料丙烯、双氧水和溶剂甲醇按照摩尔比3：1：4.5的比例配制，固定床反应温度40℃，反应压力3.0MPa。反应器出口产物中包含未反应的原料丙烯、溶剂甲醇、产物环氧丙烷和甲酸甲酯、丙酮以及乙醛等杂质。上述产物通过精馏塔顶首先分离出未反应的原料丙烯，进而塔顶再分离出含有乙醛杂质的粗环氧丙烷产品，应用气相色谱定量分析得知粗环氧丙烷中乙醛的含量为166ppm。
实施例8粗环氧丙烷的提纯
将实施例7中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.0142g硼氢化钠和0.359g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为9ppm。
实施例9含有醛类杂质的异戊烯醇的制备
称取2kg原料3-甲基-3-丁烯-1-醇、4kg甲醇、40g甲醇钠；将三种物料混合均匀，反应管用甲醇加压到12mpa后，开始进料，混合物料采用柱塞泵进料，流量：70g/h，控制反应温度190℃，控制反应压力12mpa，反应液收集，将得到的反应液精馏得到异戊烯醇，产品纯度大于99％，应用气相色谱定量分析得知粗异戊烯醇中异戊烯醛的含量为336ppm。
实施例10粗异戊烯醇的提纯
将实施例9中的粗异戊烯醇称取2kg加入精馏装置中，加入0.0363g硼氢化钠和0.432g水合肼，进行减压精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为18ppm。
实施例11粗异戊烯醇的提纯
将实施例9中的粗异戊烯醇称取2kg加入精馏装置中，加入0.0681g硼氢化钠和0.511g水合肼，进行减压精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为14ppm。
实施例12粗环氧丙烷的提纯
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.0086g硼氢化钠，加入1.134g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为33ppm。
实施例13粗异戊烯醇的提纯
将实施例9中的粗异戊烯醇称取2kg加入精馏装置中，加入0.0036g硼氢化钠，加入0.475g水合肼，进行减压精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为87ppm。
实施例14粗环氧丙烷的提纯
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入0.216g硼氢化钠，加入0.859g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为10ppm。
上述实施例14中硼氢化钠在纯化剂中的摩尔百分数为25.1％，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为10ppm；上述实施例3中硼氢化钠在纯化剂中的摩尔百分数为5.1％，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为10ppm。
实施例15粗异戊烯醇的提纯
将实施例9中的粗异戊烯醇称取2kg加入精馏装置中，加入0.0906g硼氢化钠，加入0.360g水合肼，进行减压精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为13ppm。
上述实施例15中硼氢化钠在纯化剂中的摩尔百分数为25.3％，纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为13ppm；上述实施例11中硼氢化钠在纯化剂中的摩尔百分数为15.3％，纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为14ppm。
对比例1
将实施例1中的粗环氧丙烷称取2kg加入精馏装置中，加入1.146g水合肼，进行精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为67ppm。
对比例2
将实施例9中的粗异戊烯醇称取2kg加入精馏装置中，加入0.601g水合肼，进行减压精馏，收集塔顶馏分，利用气相色谱定量分析，纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为102ppm。
上述对比例1和对比例2仅使用水合肼作为纯化剂，与实施例1-11相比，仅使用水合肼的纯化效果显著减弱。对比例1中纯化后的环氧丙烷中乙醛的含量为67ppm，对比例2中纯化后的异戊烯醇中异戊烯醛的含量为102ppm，均高于20ppm。
上述所述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (13)

1.一种含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述纯化剂包含碱金属的硼氢化物和水合肼。
2.如权利要求1所述的含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述碱金属的硼氢化物在纯化剂中的摩尔百分数为2～20％，优选为5～15％。
3.如权利要求1或2所述的含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述水合肼在纯化剂中的摩尔百分数为80～98％，优选为85％～95％。
4.如权利要求1-3任一项所述的含醛类杂质的化合物的纯化剂，其特征在于，所述碱金属的硼氢化物为硼氢化钠或硼氢化钾中的一种或两种的组合。
5.一种含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，将所述含醛类杂质的化合物和上述权利要求1-4任一项所述的纯化剂加入精馏塔中进行精馏，收集塔顶馏分，得到醛类杂质含量低于20ppm的化合物。
6.如权利要求5所述的含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述化合物为环氧丙烷或1,2-环氧丁烷，优选为环氧丙烷；所述醛类杂质为甲醛、乙醛和丙醛中的一种或多种。
7.如权利要求5所述的含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述化合物为异戊烯醇，所述醛类杂质为异戊烯醛。
8.如权利要求5-7任一项所述的含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述化合物所含醛类杂质的含量为50～1000ppm。
9.如权利要求5-8任一项所述的含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述纯化剂与醛类杂质的摩尔比为(1～2)：1。
10.如权利要求6所述的含醛类杂质的化合物的纯化方法其特征在于，所述环氧丙烷由丙烯与双氧水反应制得，优选所述1,2-环氧丁烷由1-丁烯与双氧水反应制得。
11.如权利要求7所述的含醛类杂质的化合物的纯化方法，其特征在于，所述异戊烯醇由3-甲基-3-丁烯-1-醇异构反应制得。
12.权利要求1-4任一项中所述的纯化剂在含醛类杂质的化合物纯化中的应用。
13.权利要求1-4任一项中所述的纯化剂在纯化剂领域的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114276216A (zh) * 2022-01-05 2022-04-05 江苏扬农化工集团有限公司 一种脱除1,3-丙二醇中醛类杂质的方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101011661A (zh) * 2006-12-20 2007-08-08 中国日用化学工业研究院 脂肪腈加氢制脂肪伯胺的催化剂及制法和应用
CN101298443A (zh) * 2002-11-26 2008-11-05 德古萨股份公司 粗环氧丙烷的纯化方法
CN102491929A (zh) * 2011-12-08 2012-06-13 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 1-羟基-2-吡咯烷酮类化合物及其制备方法和应用
CN102911013A (zh) * 2012-11-09 2013-02-06 凯瑞化工股份有限公司 一种乙二醇精制的方法
CN103341643A (zh) * 2013-07-26 2013-10-09 武汉理工大学 表面包覆银壳层导电复合粒子的复合还原剂液相制备方法
CN103864723A (zh) * 2014-03-18 2014-06-18 中国石油集团东北炼化工程有限公司吉林设计院 环氧丙烷纯化工艺
CN104478771A (zh) * 2014-11-26 2015-04-01 东南大学 一种受阻酚类高效抗氧剂的纯化方法
CN106397366A (zh) * 2015-08-03 2017-02-15 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷的纯化方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101298443A (zh) * 2002-11-26 2008-11-05 德古萨股份公司 粗环氧丙烷的纯化方法
CN101011661A (zh) * 2006-12-20 2007-08-08 中国日用化学工业研究院 脂肪腈加氢制脂肪伯胺的催化剂及制法和应用
CN102491929A (zh) * 2011-12-08 2012-06-13 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 1-羟基-2-吡咯烷酮类化合物及其制备方法和应用
CN102911013A (zh) * 2012-11-09 2013-02-06 凯瑞化工股份有限公司 一种乙二醇精制的方法
CN103341643A (zh) * 2013-07-26 2013-10-09 武汉理工大学 表面包覆银壳层导电复合粒子的复合还原剂液相制备方法
CN103864723A (zh) * 2014-03-18 2014-06-18 中国石油集团东北炼化工程有限公司吉林设计院 环氧丙烷纯化工艺
CN104478771A (zh) * 2014-11-26 2015-04-01 东南大学 一种受阻酚类高效抗氧剂的纯化方法
CN106397366A (zh) * 2015-08-03 2017-02-15 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷的纯化方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114276216A (zh) * 2022-01-05 2022-04-05 江苏扬农化工集团有限公司 一种脱除1,3-丙二醇中醛类杂质的方法
CN114276216B (zh) * 2022-01-05 2023-08-01 江苏扬农化工集团有限公司 一种脱除1,3-丙二醇中醛类杂质的方法

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