CN113527033B - 一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法 - Google Patents

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Abstract

该发明涉及化工生产技术领域，具体关于一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法；该发明的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法促进光氯化法的反应速度，减少副反应的进行，降低因副产物杂质结构相似而带来的难以精馏分离的现象，可以经进一步精馏提纯后得到的高纯度产品2,3‑二氯八氟丁烷，同时反应物全氟丁烯自身为溶剂，不用另外添加溶剂，显著降低了成本。

Description

一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法
技术领域
该发明涉及化工生产技术领域，尤其是一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法。
背景技术
含氟聚合物又称氟树脂是分子中含有氟原子的合成树脂的总称，主要由氟化乙烯类单体聚合而成。重要品种有聚四氟乙烯和聚二氟氯乙烯，其具有良好的耐热性、耐寒性、电绝缘性、耐化学腐蚀性和机械性，是优良的耐高温材料和绝缘材料。F113，即1,1,2-三氯三氟乙烷是含氟聚合物的聚合过程中所用的溶剂，具有较大的臭氧耗减潜值。因此包括中国在内的国际上近140多个国家对其进行了限制使用，已经停止F113除作为三氟氯乙烯的原料外的其他用途。二氯八氟丁烷目前作为F113的替代品，制备得到的产品表现出了良好的应用性能。
目前二氯八氟丁烷主要以2,3-二氯六氟-2-丁烯或三氟氯乙烯为原料经多步反应制备得到，但收率较低仅有65％左右，且有较多副产物，后续提纯分离较难。文献(J.Phys.Chem.,1957,61,1124-1125)报道了利用全氟丁烯为原料制备二氯八氟丁烷的方法，该方法为气相催化氯化制备二氯八氟丁烷，该方法对反应条件要求比较苛刻，催化剂制备、填装及反应均需在隔绝氧气的条件下进行，反应温度较高全氟丁烯很容易聚合、积碳，导致催化剂的失效。
申请号JP2007093945申请了一种含氯含氟化合物之制造方法，该发明系提供一种含氯含氟化合物之制造方法，其特征系于氟气之存在下，进行加成氯原子于具有碳一碳不饱和键之含氢化合物之碳一碳不饱和键之反应。该具有碳一碳不饱和键之含氢化合物亦可为3,4-二氯丁烯-1。
申请人的专利CN201810665109.5公开了一种液相光氯化法制备二氯八氟丁烷的方法，在光催化作用下，向全氟丁烯中连续通入氯气进行反应，反应结束后经碱洗、干燥、精馏得到二氯八氟丁烷产品。本发明具有工艺简单，原料易得，反应条件温和，收率高，绿色环保的优点。
现有技术存在以下技术问题：
光使用效率较低，氯气使用量偏大，全氟丁烯有一定的损失，产品杂质含量较高。
发明内容
该发明公开了一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，属于化工生产技术领域。该方法促进光氯化法的反应速度，减少副反应的进行，降低因副产物杂质结构相似而带来的难以精馏分离的现象，可以经进一步精馏提纯后得到的高纯度产品2,3-二氯八氟丁烷。
一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其操作步骤为：
将全氟丁烯与氯气通入反应器，氯气与全氟丁烯的摩尔比为1～5:1，在光照环境下，进行光氯化反应，反应温度为-20～100℃，反应的压力为10～800kPa，反应停留时间为10～100s，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到的产品2,3-二氯八氟丁烷；
进一步的，所述全氟丁烯为全氟-2-丁烯、全氟-1-丁烯、全氟异丁烯中的一种；
进一步的，所述氯气与全氟丁烯的摩尔比优选为1～2:1；
进一步的，所述光照环境为长波紫外光源或低压蒸汽汞灯或近紫外荧光灯；
进一步的，所述长波紫外光源为长波紫外线灯或紫外线高压汞灯或紫外线氙灯或紫外线金属卤化物灯；
进一步的，所述光催化的光源的波长为190～780nm；
进一步的，所述光源的功率为0.5～5kw；
进一步的，所述光源的功率优选为1～3kw；
进一步的，所述反应的温度优选为-10～40℃；
进一步的，所述反应的压力优选为20～200kPa；
进一步的，为加快反应的进行，可以加入增效剂，其制备方法为：
按照质量份数，将50-100份的聚苯乙烯大孔吸附树脂使用电子加速器进行电子束辐射，使其产生可用于接枝反应的活性自由基，照射条件：辐照电压2-5MeV，照射剂量是15-25kGy，剂量率3-8kGy/pass；完成后立即将大孔吸附树脂分散到150-200份的甲苯中，加入0.3-2份的明胶和5-11份的酰氧基二苯甲酮单体，0.01-0.5份乙烯基二茂铁，0.001-0.1份9,9-二烯丙基芴，2-5份的过氧化苯甲酰，控温80-90℃，搅拌接枝反应120-180min，完成后过滤出树脂，纯水冲洗后干燥，即可得到增效剂；
进一步的，所述聚苯乙烯大孔吸附树脂，选自AB-8型、X-5型、H107型、S-8型、D3520型、D4006型、D4020型、NKA-9型、XAD-2型、XAD-3型、HP型、SIP1300型、SIP1400型、M3型、ABD-4型、DM-130型、D101型、1300-1型、1300-66型、100型、500型或者600型大孔吸附树脂；
进一步的，所述聚苯乙烯大孔吸附树脂优选为DM-130型、D101型、1300-1型大孔吸附树脂；
进一步的，所述酰氧基二苯甲酮单体选自ABP(4-丙烯酰氧基二苯甲酮)和AEBP(丙烯酰氧基乙氧基二苯甲酮)中的一种。
反应机理为：
将50-100份的聚苯乙烯大孔吸附树脂使用电子加速器进行电子束辐射，使其产生可用于接枝反应的活性自由基，与4-丙烯酰氧基二苯甲酮，乙烯基二茂铁，9,9-二烯丙基芴接枝在一起，共同作用可以提高光氯化法的反应速度，减少副反应的进行，降低因副产物杂质结构相似而带来的难以精馏分离的现象，可以经进一步精馏提纯后得到的高纯度产品2,3-二氯八氟丁烷。
技术效果为：
1、原料易得，成本低，本发明所用原料可采用四氟乙烯、六氟丙烯生产过程中的副产物全氟-2-丁烯、全氟-1-丁烯、全氟异丁烯为原料制备得到产品，避免了复杂的引入氟原子的过程，同时反应物全氟丁烯自身为溶剂，不用另外添加溶剂，显著降低了成本。
2、促进光氯化法的反应速度，减少副反应的进行，降低因副产物杂质结构相似而带来的难以精馏分离的现象，可以经进一步精馏提纯后得到的高纯度产品2,3-二氯八氟丁烷。
附图说明
图1为实施例2的色谱图；
图2为实施例5的色谱图。
具体实施方式
增效剂实施例1
将50g的DM-130型大孔吸附树脂使用电子加速器进行电子束辐射，使其产生可用于接枝反应的活性自由基，照射条件：辐照电压2MeV，照射剂量是15kGy，剂量率3kGy/pass；完成后立即将大孔吸附树脂分散到150g的甲苯中，加入0.3g的明胶和5g的ABP(4-丙烯酰氧基二苯甲酮)，0.01g乙烯基二茂铁，0.001g 9,9-二烯丙基芴，2g的过氧化苯甲酰，控温80℃，搅拌接枝反应120min，完成后过滤出树脂，纯水冲洗后干燥，即可得到增效剂1。
增效剂实施例2
将75g的D101型大孔吸附树脂使用电子加速器进行电子束辐射，使其产生可用于接枝反应的活性自由基，照射条件：辐照电压3.5MeV，照射剂量是20kGy，剂量率6kGy/pass；完成后立即将大孔吸附树脂分散到180g的甲苯中，加入1.2g的明胶和8g的ABP(4-丙烯酰氧基二苯甲酮)，0.25g乙烯基二茂铁，0.05g 9,9-二烯丙基芴，3.5g的过氧化苯甲酰,控温85℃，搅拌接枝反应150min，完成后过滤出树脂，纯水冲洗后干燥即可得到增效剂2。
增效剂实施例3
将100g的1300-1型大孔吸附树脂使用电子加速器进行电子束辐射，使其产生可用于接枝反应的活性自由基，照射条件：辐照电压2-5MeV，照射剂量是15-25kGy，剂量率8kGy/pass；完成后立即将大孔吸附树脂分散到200g的甲苯中，加入2g的明胶和11g的AEBP(丙烯酰氧基乙氧基二苯甲酮)，0.5g乙烯基二茂铁，0.1g 9,9-二烯丙基芴，5g的过氧化苯甲酰,控温90℃，搅拌接枝反应180min，完成后过滤出树脂，纯水冲洗后干燥，即可得到增效剂3。
对照实施例1
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，在0.5kw功率、波长为190nm的光源照射下，连续通入20mol的氯气进行反应，反应温度控制在-20℃，反应压力控制在20kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.69mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率98.45％，反应时间105mins。
对照实施例2
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，在2kw功率、波长为400nm的光源照射下，连续通入50mol的氯气进行反应，反应温度控制在20℃，反应压力控制在100kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.78mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率98.90％，反应时间108mins。
对照实施例3
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，在5kw功率、波长为780nm的光源照射下，连续通入100mol的氯气进行反应，反应温度控制在40℃，反应压力控制在200kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.84mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率99.20％，反应时间104mins。
实施例1
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，加入20g增效剂1，在1kw功率、波长为250nm的光源照射下，连续通入20mol的氯气进行反应，反应温度控制在-10℃，反应压力控制在20kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.88mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率99.40％，反应时间68mins。
实施例2
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，加入20g增效剂1，在2kw功率、波长为300nm的光源照射下，连续通入30mol的氯气进行反应，反应温度控制在0℃，反应压力控制在50kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.91mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率99.55％，反应时间71mins。
本实施了对应色谱图的面积百分比报告
实施例3
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，加入20g增效剂2，在3kw功率、波长为350nm的光源照射下，连续通入40mol的氯气进行反应，反应温度控制在10℃，反应压力控制在80kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.95mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率99.75％，反应时间61mins。
实施例4
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，加入20g增效剂2，在3kw功率、波长为400nm的光源照射下，连续通入60mol的氯气进行反应，反应温度控制在20℃，反应压力控制在100kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.98mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率99.90％，反应时间53mins。
实施例5
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，加入20g增效剂3，在4kw功率、波长为500nm的光源照射下，连续通入80mol的氯气进行反应，反应温度控制在30℃，反应压力控制在150kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.97mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率99.85％，反应时间59mins。
本实施例对应色谱图的面积百分比报告
实施例6
将20mol全氟-2-丁烯投入配有光源照射口的5L搪瓷反应釜中，加入20g增效剂3，在5kw功率、波长为600nm的光源照射下，连续通入100mol的氯气进行反应，反应温度控制在40℃，反应压力控制在200kPa，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到19.96mol的产品2,3-二氯八氟丁烷，收率99.80％，反应时间54mins。

Claims (14)

1.一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其操作步骤为：
将全氟丁烯与氯气通入反应器，氯气与全氟丁烯的摩尔比为1～5:1，在光照环境下，进行光氯化反应，反应温度为-20～100℃，反应的压力为10～800kPa，反应停留时间为10～100s，反应结束后出料，碱洗、干燥、精馏提纯后得到的产品2,3-二氯八氟丁烷；
为加快反应的进行，加入增效剂，其制备方法为：
按照质量份数，将50-100份的聚苯乙烯大孔吸附树脂使用电子加速器进行电子束辐射，使其产生可用于接枝反应的活性自由基，照射条件：辐照电压2-5MeV，照射剂量是15-25kGy，剂量率3-8kGy/pass；完成后立即将大孔吸附树脂分散到150-200份的甲苯中，加入0.3-2份的明胶和5-11份的酰氧基二苯甲酮单体，0.01-0.5份乙烯基二茂铁，0.001-0.1份9,9-二烯丙基芴，2-5份的过氧化苯甲酰，控温80-90℃，搅拌接枝反应120-180min，完成后过滤出树脂，纯水冲洗后干燥，即可得到增效剂。
2.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述全氟丁烯为全氟-2-丁烯、全氟-1-丁烯、全氟异丁烯中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述氯气与全氟丁烯的摩尔比为1～2:1。
4.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述光照环境为长波紫外光源或低压蒸汽汞灯或近紫外荧光灯。
5.根据权利要求4所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述长波紫外光源为长波紫外线灯或紫外线高压汞灯或紫外线氙灯或紫外线金属卤化物灯。
6.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述光氯化的光源的波长为190～780nm。
7.根据权利要求6所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述光氯化的光源的波长为250～400nm。
8.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：光源的功率为0.5～5kw。
9.根据权利要求8所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：光源的功率为1～3kw。
10.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述反应的温度为-10～40℃。
11.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述反应的压力为20～200kPa。
12.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述聚苯乙烯大孔吸附树脂，选自AB-8型、X-5型、H107型、S-8型、D3520型、D4006型、D4020型、NKA-9型、XAD-2型、XAD-3型、HP型、SIP1300型、SIP1400型、M3型、ABD-4型、DM-130型、D101型、1300-1型、1300-66型、100型、500型或者600型大孔吸附树脂。
13.根据权利要求12所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述聚苯乙烯大孔吸附树脂为DM-130型、D101型、1300-1型大孔吸附树脂。
14.根据权利要求1所述的一种二氯八氟丁烷的光氯化法制备方法，其特征在于：所述酰氧基二苯甲酮单体选自4-丙烯酰氧基二苯甲酮和丙烯酰氧基乙氧基二苯甲酮中的一种。
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