CN113461552B - 一种n,n-二甲基一乙醇胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种N,N‑二甲基一乙醇胺的制备方法，包括在负载型Pd催化剂作用下，N,N‑二甲基甲酰胺与甲醇发生加成反应，后在氢气氛围中发生还原反应，生成N,N‑二甲基一乙醇胺，分离得产品。本发明主要优点在于由N,N‑二甲基甲酰胺与甲醇反应制得N,N‑二甲基一乙醇胺，避免了环氧乙烷的使用，负载型Pd催化剂活性高，催化剂不易流失，操作简单，经济效益好。

Description

一种N,N-二甲基一乙醇胺的制备方法
技术领域
本发明涉及一种制备N,N-二甲基一乙醇胺的方法，属于化工技术领域。
技术背景
N,N-二甲基一乙醇胺，又名N，N-二甲基-2-羟基乙胺、2-二甲基氨基乙醇。无色或微黄色液体，有氨味。可用作局部麻醉剂、制取乳化剂、纺织助剂、燃料油添加剂、离子交换树脂，同时可用作水性环氧树脂基团反应的催化剂、单组份湿固化聚氨酯热熔胶的固化催化剂、环氧树脂低温固化促进剂和聚氨酯发泡胶、温度转相法水性环氧树脂乳液和水性聚氨酯胶黏剂的中和剂。
目前在公开的专利、文献和厂家工业化的方法中，有两种合成方法，一种是以环氧乙烷和二甲胺为原料，将二甲胺用水吸收，使其达到饱和，再通入环氧乙烷，二者反应后可得粗制产物，未反应的二甲胺加热逐出回收，剩余物经减压精馏，可获得精制产物；另一种是以二甲胺和氯乙醇为原料，二甲胺经水吸收后，缓慢加入氯乙醇，反应完成后，加热逐出二甲胺回收，经减压精馏精制得到产物。在制备N,N-二甲基一乙醇胺过程中都要使用二甲胺，二甲胺对环境不友好，味道大，处理困难；环氧乙烷的闪点<-17.7℃，存在很大的安全隐患；同时氯乙醇是剧毒品。因此，研究新的、高效的、对环境友好的N,N-二甲基一乙醇胺的制备方法，具有重要意义。
针对上述工艺中存在的不足，急需开发一种新型的合成N,N-二甲基一乙醇胺的方法，克服现在生产上存在的后处理麻烦，产品选择性低，安全性低等问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N,N-二甲基一乙醇胺的制备方法，通过本方法可以有效的减少反应后处理操作步骤，并且避免了环氧乙烷或者氯乙醇的使用，降低了安全隐患；减少了三废的产生，同时减少了副产物的生成，降低了成本。并且该方法使用负载型Pd催化剂，易于分离，可以有效的减少反应后处理操作步骤，降低能耗，并且催化剂对环境友好，避免污染环境的问题。
为实现以上发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种N,N-二甲基一乙醇胺的制备方法，包括：在负载型Pd催化剂作用下，N,N-二甲基甲酰胺与甲醇发生加成反应，后在氢气氛围中发生还原反应，生成N,N-二甲基一乙醇胺，经连续精馏分离出产品。
本发明的反应路线如下：
Figure BDA0003153038810000021
所述制备方法中，负载型Pd催化剂的用量，相对于N,N-二甲基甲酰胺为15-20wt％。
所述制备方法中，N,N-二甲基甲酰胺与甲醇的摩尔比为1:1.4-1:2，优选1:1.5-1:1.8。
所述制备方法中，首先在反应温度40-50℃条件下反应2-4小时，然后通入氢气至反应压力为5-9barg，继续反应3-7小时。
所述制备方法中，产物精馏可采用已知的方法，比如采用三角螺旋填料，塔板数为15-20，回流比为1-2，压力为5-10mmHg。
本发明的第二个方面涉及制备N,N-二甲基一乙醇胺所使用的负载型Pd催化剂。
一种负载型Pd催化剂，表示为Pd-X/Y，催化剂中，Pd为活性组分，X为配体，选自苯酚、邻苯基苯酚、2,2’-二羟基联苯、联萘酚、3,5-二氯苯酚、丙泊酚的一种或多种，优选苯酚、2,2’-二羟基联苯、联萘酚、丙泊酚中的一种或多种；Y为载体，选自有序介孔碳、二氧化硅、分子筛、碳纳米纤维膜、中性氧化铝中的一种或多种，优选有序介孔碳、4A分子筛、碳纳米纤维膜、二氧化硅的一种或多种。
本发明的催化剂中，基于催化剂的总重量(以Pd+X+Y总量计)，其中Pd的质量分数为18-30％，X的质量为25-37％，Y的质量分数为35-56％；优选地，Pd的质量分数为20-25％，X的质量分数为30-35％，Y的质量分数为40-50％。
本发明还提供所述催化剂的制备方法，通过以下方案实现：
本发明中，所述的负载型Pd催化剂的制备方法包括如下步骤：
(1)含Pd化合物与配体X混合于水中，在35-65℃条件下搅拌充分混合，之后将载体Y分散于上述水溶液中得到悬浊液；
(2)向上述浆液中滴加碱性沉淀剂至其pH值为9.5-12.5，并进行老化后得到浆料；所述的滴加过程中温度控制为35-45℃；
(3)将所述浆料进行后处理得到负载型Pd催化剂。
所述催化剂的制备方法中，步骤(1)中，水的用量并无特别限制，可以将所加入的含Pd化合物、X化合物完全溶解即可。
所述催化剂的制备方法中，步骤(1)中，所述的含Pd化合物选自醋酸钯、氯化钯、硝酸钯、硫酸钯、三氟乙酸钯中的一种或多种，优选醋酸钯、氯化钯、硝酸钯、三氟乙酸钯中的一种或多种。
所述催化剂的制备方法中，步骤(2)中，所述的碱性沉淀剂选自氢氧化钠、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种，碱性沉淀剂可以是浓度15-35wt％的水溶液；所述的老化时间为1.5-4.5h，老化的温度为50-95℃。
所述催化剂的制备方法中，步骤(3)中，所述后处理具体包括：将所述的浆料进行过滤、洗涤后得到滤饼并干燥，然后将所述的滤饼进行焙烧、破碎、压片成型。其中，所述干燥的温度为106-126℃，干燥的时间为9-19h；焙烧的温度为323-433℃，焙烧的时间为6-17h。
本发明的有益效果在于：
1.本发明的工艺路线简单，操作简单，原料成本低；避免了使用环氧乙烷、氯乙醇带来的安全隐患。
2.制备了的负载型Pd催化剂，载体及有机物配体的引入很大程度上提高了催化剂活性中心金属原子的分散度；在催化剂骨架中的O上的孤对电子与Pd形成配位键，在催化剂催化反应的过程中增加了其表面的反应物的浓度，使得催化效率高。
3.本发明的负载型Pd催化剂对环境友好，且易于分离。
4.本发明可以在较低的操作温度下生产N,N-二甲基一乙醇胺，原料转化率达到96％以上，产物选择性在95％以上。
具体实施方式
本发明结合下面实施例作进一步的详细说明，但本发明的范围并不局限于这些实施例。
产品的气相色谱分析条件：岛津气相色谱仪，RTX-DB-5柱子，5℃/min升至100℃；10℃/min升至200℃；20℃/min升至240℃，保持5min。
以下实施例中仪器来源如下表1：
表1
仪器及试剂 来源 规格
ICP光谱仪 安捷伦 ICP-OES 720型
气相色谱仪 岛津 GC-2014C
核磁共振波谱仪 Bruker Advance Bruker 400M
如无特别说明，以下实施例中使用的无机盐均为市售。
实施例1
将112.26g醋酸钯、79.82g苯酚混合于500g蒸馏水中，升温至35℃搅拌充分混合，在搅拌的状态下加入133.03g有序介孔碳(南京先丰纳米材料科技有限公司)混合得到悬浊液A；将氢氧化钠溶于水中配成35wt％的氢氧化钠溶液即为碱性沉淀剂B，分别将悬浊液A和碱性沉淀剂B加热至35℃，并将碱性沉淀剂B缓慢滴加至悬浊液A中至体系pH为9.5，控制沉淀过程反应温度35℃；然后在50℃下老化4.5h后得到浆料；将浆料进行过滤、用去离子水洗涤并将滤饼在106℃干燥19h，并于433℃焙烧17h，破碎、压片成型后得到催化剂1。
经过ICP分析确定催化剂1中，按质量计(如无特别标注，则上述金属盐原料结晶水不计，有机物及载体无损失，下同)，以下成分占催化剂1总质量(即Pd+配体+载体总质量，下同)的百分比为：Pd 20％，苯酚30％，载体50％。
实施例2
将177.33g氯化钯、149.96g 2,2’-二羟基联苯混合于1000g蒸馏水中，升温至45℃搅拌充分混合，在搅拌的状态下加入227.35g4A分子筛(百灵威)混合得到悬浊液A；将氢氧化锂溶于水中配成35wt％的氢氧化锂溶液即为碱性沉淀剂B，分别将悬浊液A和碱性沉淀剂B加热至40℃，并将碱性沉淀剂B缓慢滴加至悬浊液A中至体系pH为10.5，控制沉淀过程反应温度40℃；然后在70℃下老化3.5h后得到浆料；将浆料进行过滤、用去离子水洗涤并将滤饼在112℃干燥16h，并于400℃焙烧14h，破碎、压片成型后得到催化剂2。
经过ICP分析确定催化剂2中，按质量计，以下成分占催化剂2总质量的百分比为：Pd 22％，2,2’-二羟基联苯31％，载体47％。
实施例3
将115.22g硝酸钯、76.34g联萘酚混合于1000g蒸馏水中，升温至55℃搅拌充分混合，在搅拌的状态下加入101.79g碳纳米纤维膜(青岛聚纳达科技有限公司)混合得到悬浊液A；将碳酸钾溶于水中配成35wt％的碳酸钾溶液即为碱性沉淀剂B，分别将悬浊液A和碱性沉淀剂B加热至45℃，并将碱性沉淀剂B缓慢滴加至悬浊液A中至体系pH为11.5，控制沉淀过程反应温度45℃；然后在85℃下老化2h后得到浆料；将浆料进行过滤、用去离子水洗涤并将滤饼在116℃干燥11h，并于363℃焙烧9h，破碎、压片成型后得到催化剂3。
经过ICP分析确定催化剂3中，按质量计，以下成分占催化剂3总质量的百分比为：Pd 23％，联萘酚33％，载体44％。
实施例4
将166.23g三氟乙酸钯、74.49g丙泊酚混合于1000g蒸馏水中，升温至65℃搅拌充分混合，在搅拌的状态下加入85.14g二氧化硅(百灵威)混合得到悬浊液A；将碳酸钠溶于水中配成35wt％的碳酸钠溶液即为碱性沉淀剂B，分别将悬浊液A和碱性沉淀剂B加热至40℃，并将碱性沉淀剂B缓慢滴加至悬浊液A中至体系pH为12.5，控制沉淀过程反应温度40℃；然后在95℃下老化1.5h后得到浆料；将浆料进行过滤、用去离子水洗涤并将滤饼在126℃干燥9h，并于323℃焙烧17h，破碎、压片成型后得到催化剂4。
经过ICP分析确定催化剂4中，按质量计，以下成分占催化剂4总质量的百分比为：Pd 25％，丙泊酚35％，载体40％。
实施例5
将催化剂1(21.93g，15wt％)加入装配有机械搅拌器、热电偶、泠凝器的反应釜中，将N,N-二甲基甲酰胺(146.18g，2mol)和甲醇(96.12g，3mol)通入至反应釜中，然后将反应釜升温至40℃，并反应4小时。然后通入氢气5barg，继续反应7小时。反应结束后过滤除去固体催化剂，分离出反应液，将所得粗混合物精馏，三角螺旋填料，塔板数为18，回流比1.5，压力为8mmHg，得到134-136℃/760mmHg的产物N,N-二甲基一乙醇胺，并经核磁确认产物为N,N-二甲基一乙醇胺。
产物核磁分析结果：
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.16(s,1H),3.42(t,J＝7.1Hz,2H),2.82(s,6H),2.53(t,J＝7.0Hz,2H).
实施例6
将催化剂2(24.85g，17wt％)加入装配有机械搅拌器、热电偶、泠凝器的反应釜中，将N,N-二甲基甲酰胺(146.18g，2mol)和甲醇(102.53g，3.2mol)通入至反应釜中，然后将反应釜升温至45℃，并反应3小时。然后通入氢气7barg，继续反应6小时。反应结束后过滤除去固体催化剂，分离出反应液，将所得粗混合物精馏，三角螺旋填料，塔板数为18，回流比1.5，压力为8mmHg，得到134-136℃/760mmHg的产物N,N-二甲基一乙醇胺。
实施例7
将催化剂3(27.77g，19wt％)加入装配有机械搅拌器、热电偶、泠凝器的反应釜中，将N,N-二甲基甲酰胺(146.18g，2mol)和甲醇(108.94g，3.4mol)通入至反应釜中，然后将反应釜升温至50℃，并反应4小时。然后通入氢气8barg，继续反应5小时。反应结束后过滤除去固体催化剂，分离出反应液，将所得粗混合物精馏，三角螺旋填料，塔板数为18，回流比1.5，压力为8mmHg，得到134-136℃/760mmHg的产物N,N-二甲基一乙醇胺。
实施例8
将催化剂4(29.24g，20wt％)加入装配有机械搅拌器、热电偶、泠凝器的反应釜中，将N,N-二甲基甲酰胺(146.18g，2mol)和甲醇(115.34g，3.6mol)通入至反应釜中，然后将反应釜升温至50℃，并反应2小时。然后通入氢气9barg，继续反应3小时。反应结束后过滤除去固体催化剂，分离出反应液，将所得粗混合物精馏，三角螺旋填料，塔板数为18，回流比1.5，压力为8mmHg，得到134-136℃/760mmHg的产物N,N-二甲基一乙醇胺。
实施例5-8相应的色谱分析及计算结果如表2：
表2
催化剂 N,N-二甲基甲酰胺转化率％ N,N-二甲基一乙醇胺选择性％
1 97 95
2 98 97
3 97 96
4 99 98
对比例1：
在250ml高压釜中加入68g二甲胺水溶液(0.5mol)，将反应釜氮气置换3次后，充入44g(1mol)环氧乙烷，反应釜为常压，升温至80℃反应，反应过程中充入氮气，维持反应压力为1.5MPa左右，反应时间为2h。反应结束后，用真空泵将反应釜抽至-0.3MPa左右，之后冲入氮气至常压，置换3次；同时真空泵尾气接入10wt％碳酸氢钠碱液吸收瓶。最后收集所得的反应液，减压蒸馏反应液，三角螺旋填料，塔板数为15，回流比1.5，压力为8mmHg，得到134-136℃/760mmHg的产物N,N-二甲基一乙醇胺。二甲胺转化率为100％，N,N-二甲基一乙醇胺选择性为82.1％。

Claims (13)

1.一种N,N-二甲基一乙醇胺的制备方法，包括在负载型Pd催化剂作用下，N,N-二甲基甲酰胺与甲醇发生加成反应，后在氢气氛围中发生还原反应，生成N,N-二甲基一乙醇胺，分离得产品；所述负载型Pd催化剂，表示为Pd-X/Y，其中，X为配体，选自苯酚、邻苯基苯酚、2,2’-二羟基联苯、联萘酚、3,5-二氯苯酚、丙泊酚一种或多种；
Y为载体，选自有序介孔碳、二氧化硅、分子筛、碳纳米纤维膜、中性氧化铝中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，催化剂的用量相对于N,N-二甲基甲酰胺为15-20wt%。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，N,N-二甲基甲酰胺与甲醇的摩尔比为1:1.4-1:2。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，N,N-二甲基甲酰胺与甲醇的摩尔比为1:1.5-1:1.8。
5.根据权利要求1-4任一项所述方法，其特征在于，加成反应的条件为在反应温度40-50℃条件下反应2-4小时。
6.根据权利要求1-4任一项所述方法，其特征在于，还原反应条件为通入氢气至反应压力5-9barg，继续反应3-7小时。
7.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，X为配体，选自苯酚、2,2’-二羟基联苯、联萘酚、丙泊酚中的一种或多种；Y为载体，选自有序介孔碳、4A分子筛、碳纳米纤维膜、二氧化硅的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，基于催化剂的总重量，其中，Pd的质量分数为18-30%，X的质量为25-37%，Y的质量分数为35-56%。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，基于催化剂的总重量，其中， Pd的质量分数为20-25%，X的质量分数为30-35%，Y的质量分数为40-50%。
10.根据权利要求1或8或9所述的方法，其特征在于，所述的催化剂的制备方法包括如下步骤：
（1）将含Pd化合物与配体X混合于水中，在35-65℃条件下搅拌充分混合，之后将载体Y分散于上述水溶液中得到悬浊液；
（2）向上述悬浊液中加碱性沉淀剂至其pH值为9.5-12.5，并进行老化后得到浆料；
（3）将所述浆料进行后处理得到负载型Pd催化剂。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的含Pd化合物选自醋酸钯、氯化钯、硝酸钯、硫酸钯、三氟乙酸钯中的一种或多种；和/或，
步骤（2）中，所述的碱性沉淀剂选自氢氧化钠、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的含Pd化合物选自醋酸钯、氯化钯、硝酸钯、三氟乙酸钯中的一种或多种。
13.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述的老化时间为1.5-4.5h，老化的温度为50-95℃； 和/或，
步骤（3）中，所述后处理具体包括：将所述的浆料进行过滤、洗涤后得到滤饼并干燥，然后将所述的滤饼进行焙烧、破碎、压片成型；其中，所述干燥的温度为106-126℃，干燥的时间为9-19h；焙烧的温度为323-433℃，焙烧的时间为6-17h。
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