CN111892531B - 一种有机化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过将吸电子基团引入到四甲基螺二氢茚结构中得到了本发明提供的有机化合物，本发明提供的具有四甲基螺二氢茚结构的有机化合物，具有较高的玻璃转化温度和分子热稳定性，在薄膜状态下不易结晶，同时，在结构中引入吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、喹啉等吸电子基团，有效提高了材料的电子迁移率，将本发明提供的有机化合物用于有机电致发光器件的电子传输层时，可有效提高电子和空穴在发光层的复合效率，从而提升器件的发光效率，延长器件的使用寿命。

Description

一种有机化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)器件作为新一代的显示技术，具有自发光、广视角、低耗电、高反应速率、全彩化等优点，具有极高的研发价值和广泛的应用前景。
一般的有机发光器件是由阴极、阳极及阴极和阳极之间的有机功能层构成的。器件的组成包括透明ITO阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极等。有机电致发光器件的发光原理为通过施加电压，在直流电场作用下，分别从阳极和阴极注入空穴和电子，这些载流子分别经过空穴传输层和电子传输层传输，最终在发光层中相遇并结合形成激子，上述激子在激发状态下变成基态，产生光。
有机电致发光器件主要应用在面板和照明领域，这些都要求器件满足发光效率高、驱动电压低、使用寿命长等特点。所以OLED研究的主要内容为提高器件的效率、降低驱动电压、延长使用寿命等，一方面优化器件的制作工艺，通过增加多种功能辅助层、多采用掺杂的方式提高器件的效率；另一方面寻找性能优良的有机电致发光材料，材料性能的好坏直接影响期间的效率、寿命及稳定性。
OLED显示技术发展至今，虽然取得了一系列突破和成功，但在发展过程中仍然存在很多阻碍，其中，OLED有机材料的开发就面临着很大的困难和挑战。尽管目前大部分有机材料已被研制和被我们熟知，但是各类有机材料的发展存在很大的不平衡。如电子传输材料的发展相对于空穴传输材料的落后则导致了在制备器件的过程中电子传输材料的选择受到了限制，且制约了器件性能和效率的提高。由于电子传输材料的电子迁移率远低于空穴传输材料的空穴迁移率，载流子的迁移率不能达到平衡，导致器件的发光效率变低，进而也会影响器件的使用寿命。为解决目前OLED器件在有机材料上的制约，开发高效的电子传输材料对提高OLED器件性能至关重要。
发明内容
技术问题
为了解决现有技术中存在的电子传输材料电子迁移率低导致的有机电致发光器件效率较低的问题，本发明提供了一种有机化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的有机化合物具有良好的电子传输能力、良好的稳定性以及高的玻璃化转变温度，同时该结构具有深的HOMO能级，可作为有机电致发光器件的电子传输层材料，可有效提高电子和空穴在发光层的复合效率，从而提高器件的发光效率，延长器件的寿命。
技术解决方案
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物的结构通式如化学式1所示：
Figure BDA0002672163520000021
其中，R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
L1、L2彼此相同或不同，独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自化学式2～化学式5所示的基团中的任意一种，其余的独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000022
X1～X5独立的选自CR3、N原子中的任意一种，X1～X5中至少有一个选自N原子；
Z1～Z8独立的选自CR4、N原子中的任意一种，Z1、Z2中至少有一个选自N原子；
Q1选自O、S、NR5中的任意一种，Q2～Q5独立的选自CR6、N原子中的任意一种；
A1选自CR7、N原子中的任意一种；
R3～R8独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
当有两个或多个R3、R4、R6存在时，两个或多个R3、R4、R6彼此相同或不同，或两个相邻的R6之间连接成环；
R9、R10中任意一个为与L1、L2键合位置，另一个选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述“取代或未取代”中取代的基团选自氘、卤素原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极和第二电极，以及介于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含本发明所述的有机化合物。
优选的，所述有机层包含电子传输层，所述电子传输层包含本发明所述的有机化合物。
有益效果
本发明提供的有机化合物含有四甲基螺二氢茚基团，在空间结构上，分子不完全共平面，能有效避免材料结晶，同时，由于四甲基螺二氢茚本身并不是共轭结构，作为桥连结构时，一定程度上控制了整个结构的共轭长度，使得材料表现出良好的蓝光发射。
与此同时，在结构中引入了吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、喹啉等吸电子基团，使得材料具有高的电子迁移率，同时引入的基团具有较好的刚性，能够提高了整个结构的稳定性；同时因为刚性基团的存在，使得本发明材料都具有较高的玻璃化转变温度，保证了在薄膜状态下不结晶。
将本发明提供的有机化合物用于有机电致发光器件的电子传输层时，由于本发明化合物具有高的电子迁移率，电子传输能力得到很大提升，使得电子和空穴的传输达到平衡，可有效提高电子和空穴在发光层的复合效率，从而提升器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
附图说明
图1为本发明的化合物51的1H NMR图；
图2为本发明的化合物73的1H NMR图；
图3为本发明的化合物91的1H NMR图；
图4为本发明的化合物131的1H NMR图；
图5为本发明的化合物136的1H NMR图；
图6为本发明的化合物149的1H NMR图；
图7为本发明的化合物190的1H NMR图。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述。然而，这些实施例为示例性且不限制本发明。
定义
在本说明书中，
Figure BDA0002672163520000031
意指与另一取代基连接的部分。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选1至8个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、正己基、环己基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，所述芳基可以是取代或未取代的，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、螺芴基、
Figure BDA0002672163520000041
基、苝基、荧蒽基，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮原子，其可以为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有2至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，所述杂芳基可以是取代或未取代的，实例可包括噻吩基、吡咯基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、异苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，所述亚芳基可以是取代或未取代的，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚芘基、亚芴基、亚螺芴基、亚
Figure BDA0002672163520000042
基、亚苝基、亚荧蒽基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮原子，其可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基，优选具有2至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，所述亚杂芳基可以是取代或未取代的，实施例可包括亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚噻唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚***基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基、亚吲哚基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”意指未取代的或被一个或多个以下基团取代的：氘、卤素原子、氨基、氰基、硝基或C1～C30的烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C2～C30的杂芳基，优选氘、卤素原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基。具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氨基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002672163520000043
基、苝基、荧蒽基、苯甲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、二甲胺基、二苯胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、氘基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2，M-1，M。例如，“a1选自0～4的整数”是指a1选自0，1，2，3，4；“a2选自0～3的整数”是指a2选自0，1，2，3；“a3选自0～2的整数”是指a3选自0，1，2；“c1选自0～6的整数”是指c1选自0，1，2，3，4，5，6；“c2选自0～5的整数”是指c2选自0，1，2，3，4，5；“c3选自0～4的整数”是指c3选自0，1，2，3，4；“p1选自0～4的整数”是指p1选自0，1，2，3，4；“p2选自0～3的整数”是指p2选自0，1，2，3。
本发明所述的连接成环是指两个基团通过化学键彼此连接。如下所示例：
Figure BDA0002672163520000051
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯基、萘基、环戊烯基、环戊烷基、环己烷并苯基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基、菲基或芘基，但不限于此。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物的结构通式如化学式1所示：
Figure BDA0002672163520000052
其中，R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
L1、L2彼此相同或不同，独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自化学式2～化学式5所示的基团中的任意一种，其余的独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000053
X1～X5独立的选自CR3、N原子中的任意一种，X1～X5中至少有一个选自N原子；
Z1～Z8独立的选自CR4、N原子中的任意一种，Z1、Z2中至少有一个选自N原子；
Q1选自O、S、NR5中的任意一种，Q2～Q5独立的选自CR6、N原子中的任意一种；
A1选自CR7、N原子中的任意一种；
R3～R8独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
当有两个或多个R3、R4、R6存在时，两个或多个R3、R4、R6彼此相同或不同，或两个相邻的R6之间连接成环；
R9、R10中任意一个为与L1、L2键合位置，另一个选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述“取代或未取代”中取代的基团选自氘、卤素原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的任意一种。
优选的，所述化学式1表示的化合物选自化学式6或化学式7中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000061
R1、R2、L1、L2、Ar1、Ar2定义与上述限定相同。
优选的，R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的任意一种。
优选的，R1、R2彼此相同，选自氢、氘、甲基、乙基、苯基中的任意一种。
优选的，Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶并吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的***基中的任意一种。
再优选的，Ar1、Ar2中至少有一个选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000062
Figure BDA0002672163520000071
R3～R10定义与上述限定相同；
a1选自0～4的整数，a2选自0～3的整数，a3选自0～2的整数；c1选自0～6的整数，c2选自0～5的整数，c3选自0～4的整数；p1选自0～4的整数，p2选自0～3的整数。
优选的，R3、R4、R6、R7、R9、R10独立的选自氢、氘、甲基、乙基、叔丁基、以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000072
当有两个或多个R3、R4、R6存在时，两个或多个R3、R4、R6彼此相同或不同；或两个相邻的R6之间连接成环；
所述R5、R8独立的选自氢、氘、甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基中的任意一种。
更优选的，Ar1、Ar2中至少有一个选自如下基团中的任意一种:
Figure BDA0002672163520000073
Figure BDA0002672163520000081
再优选的，Ar1和Ar2彼此相同。
优选的，L1、L2独立的选自单键、以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000082
再优选的，L1、L2独立的选自单键、以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000083
最优选的，化学式1所述化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
Figure BDA0002672163520000091
Figure BDA0002672163520000101
Figure BDA0002672163520000111
Figure BDA0002672163520000121
Figure BDA0002672163520000131
Figure BDA0002672163520000141
Figure BDA0002672163520000151
Figure BDA0002672163520000161
Figure BDA0002672163520000171
Figure BDA0002672163520000181
以上列举了本发明所述的有机化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述有机化合物的制备方法可通过如下合成路线制备得到，但本发明不限于此：
Figure BDA0002672163520000182
其中，所述R1、R2、L1、L2、Ar1、Ar2的限定与化学式1中限定相同。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及介于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层；所述有机层包含本发明所述的有机化合物。
本发明的有机电致发光器件所述的有机层，可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层、发光层等。
优选的，所述电子传输层包含本发明所述的有机化合物。
除了上述列举的有机层外，有机电致发光器件中还可包含位于电极外侧表面的覆盖层，据此，本发明有机电致发光器件结构优选几种情况：
(1)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层(包含本发明化合物)/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层(包含本发明化合物)/电子注入层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层(包含本发明化合物)/电子注入层/阴极/覆盖层
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层(包含本发明化合物)/电子注入层/阴极/覆盖层
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层(包含本发明化合物)/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层(包含本发明化合物)/电子注入层/阴极/覆盖层
然而，本发明的有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制，根据需要，可以省略或同时具有多层有机层。
阳极材料优选为具有高功函数的材料，以便容易地将空穴注入有机层。可用于本发明的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌或金，或者它们的合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)；金属/氧化物组合物，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；以及导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚苯胺，但不限于此。
空穴注入材料是一种在低电压下容易接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的HOMO优选位于阳极材料的功函数和周围有机层的HOMO之间。可用于本发明的空穴注入材料的具体实例包括：咔唑类化合物、三芳胺类化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯、F4-TCNQ、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
空穴传输材料优选具有高空穴迁移率的材料，其能够将空穴从阳极或空穴注入层转移至发光层。可用于本发明的空穴传输材料的具体实例包括：咔唑类化合物、三芳胺类化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯、F4-TCNQ、聚噻吩、聚乙烯咔唑、聚乙烯等，但不限于此。
发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。可用于本发明的发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)、基于咔唑的化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、基于苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物、螺环化合物、聚芴，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂材料，主体材料的具体实例包括稠和芳族环衍生物、或杂环的化合物等，具体地，稠和芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，但不限于此。
掺杂材料的具体实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物，金属配合物等，具体地，芳族胺衍生物包括具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0002672163520000201
二茚并芘等；苯乙烯胺化合物包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺等；金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输材料是一种能够容易的接收来自阴极的电子并将所接收的电子转移至发光层的材料。除了本发明提供的化合物可用于有机电致发光器件外，本领域常用的电子传输材料具体实例包括：氧杂噁唑、噻唑类化合物、二氮唑类化合物、三氮嗪化合物、三氮杂苯化合物、喔啉类化合物、二氮蒽类化合物、含硅杂环类化合物、喹啉类化合物、菲罗啉类化合物、Alq3、苯并咪唑类化合物等，但不限于此。
电子注入材料优选具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，具有优异的薄膜形成能力。可用于本发明的电子注入材料的具体实例包括：锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、8-羟基喹啉锂、铯、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、钙、氟化钙、氧化钙、镁、氟化镁、氧化镁，芴酮、含氮五元环衍生物等，但不限于此，这些化合物可以单独使用，也可与其他材料混合使用。
阴极材料优选为具有低功函数的材料，以便容易地将电子注入有机层。可用于本发明的阴极材料具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、铝、银、锡、铅，或者它们的合金；以及多层材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
根据本发明，在制备有机发光元件时，可以选用如下制造方法：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(Physical VaporDeposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，发光层的主体和掺杂剂不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、刮涂法、浸涂法、喷雾法、喷墨印刷法、丝网印刷法等，但不限于此。
另一方面，根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但本发明的内容并不限定于此。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用岛津集团英国Kratos Analytical公司的AXIMA-CFR plus基质辅助激光解吸电离飞行质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
核磁共振(1H NMR谱)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，500MHz，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
[实施例1]中间体B的合成
Figure BDA0002672163520000211
向反应瓶中加入双酚A(100g，438mmol)、甲基磺酸(500mL)，搅拌溶解，在室温下搅拌4天，反应终止后，向反应物中加入600g碎冰，搅拌至室温并过滤，所得固体用水洗涤。用乙醇在回流状态下溶解该固体，加50度热水至不再有固体析出，趁热过滤，并用热水洗涤滤饼，烘干，得到白色絮状固体，即为中间体A(40.49g，90％)，HPLC检测固体纯度≥99.9％。
将中间体A(20g，64.9mmol)溶于600mL的二氯甲烷中，搅拌下冰浴冷却0℃，滴加三氟甲磺酸酐(15.4mL)，将体系缓缓升温至室温，搅拌反应1h，将反应液用***稀释,有机相依次用10％的盐酸溶液、饱和碳酸氢钠溶液以及饱和氯化钠溶液洗涤后,有机层用无水硫酸钠干燥。之后，在减压下蒸馏有机层。然后用乙醇重结晶。将得到的固体过滤并干燥以制备中间体B(34.16g，92％)，HPLC检测固体纯度≥99.8％。
质谱m/z：572.14(理论值：572.53)。理论元素含量(％)C23H22F6O6S2：C,48.25；H,3.87；F,19.91；O,16.77；S,11.20。实测元素含量(％)：C,48.27；H,3.87；F,19.94；O,16.74；S,11.18。上述结果证实了获得产物为目标产物。
[实施例2]化合物7的合成
Figure BDA0002672163520000212
向反应瓶中加入中间体B(17.16g，30mmol)、中间体7-1(12.02g，60.4mmol)、甲苯溶剂(300mL)，在向体系中加入碳酸钾溶液(12.44g，90mmol)，然后再向其中加入四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.35g，0.3mmol)，抽真空置换氮气三次后，加热并搅拌，回流反应8小时，反应停止后，将体系温度降至室温，过滤，浓缩滤液，过滤后合并滤饼，用蒸馏水洗涤三次，向所得固体中加入甲苯溶剂进行重结晶，最终得到化合物7(13.1g，75％)，HPLC检测固体纯度≥99.9％。
质谱m/z：582.28(理论值：582.79)。理论元素含量(％)C43H38N2：C,88.62；H,6.57；N,4.81。实测元素含量(％)：C,88.58；H,6.57；N,4.85。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例3]化合物24的合成
Figure BDA0002672163520000221
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体24-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物24(12.09，69％)，HPLC检测固体纯度≥99.2％。
质谱m/z：584.81(理论值：584.77)。理论元素含量(％)C41H36N4：C,84.21；H,6.21；N,9.58。实测元素含量(％)：C,84.20；H,6.21；N,9.59。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例4]化合物51的合成
Figure BDA0002672163520000222
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体51-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物51(15.73g，71％)，HPLC检测固体纯度≥99.3％。
质谱m/z：738.35(理论值：738.94)。理论元素含量(％)C51H42N6：C,82.90；H,5.73；N,11.37。实测元素含量(％)：C,82.87；H,5.75；N,11.38。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.64(dd,4H),8.44(dd,4H),8.17(s,4H),7.77–7.74(m,4H),7.69(dd,2H),7.31(d,2H),7.28–7.25(m,4H),7.18(d,2H),2.26(t,2H),2.07(t,2H),1.33(s,6H),1.28(s,6H)。1H NMR具体如附图1所示。上述结果证实获得产物为目标产物。
[实施例5]化合物73的合成
Figure BDA0002672163520000223
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体73-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物73(15.02g，68％)，HPLC检测固体纯度≥99.4％。
质谱m/z：736.35(理论值：736.96)。理论元素含量(％)C53H44N4：C,86.38；H,6.02；N,7.60。实测元素含量(％)：C,86.35；H,6.06；N,7.59。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.26–8.22(m,8H),8.03(s,2H),7.66(dd,2H),7.59(d,2H),7.54–7.49(m,8H),7.46–7.41(m,4H),7.27(d,2H),2.26(t,2H),2.07(t,2H),1.33(s,6H),1.28(s,6H)。1H NMR具体如附图2所示。上述结果证实获得产物为目标产物。
[实施例6]化合物74的合成
Figure BDA0002672163520000231
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体74-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物74(14.8g，67％)，HPLC检测固体纯度≥99.6％。
质谱m/z：736.39(理论值：736.96)。理论元素含量(％)C53H44N4：C,86.38；H,6.02；N,7.60。实测元素含量(％)：C,86.35；H,6.05；N,7.60。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例7]化合物91的合成
Figure BDA0002672163520000232
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体91-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物91(15.95g，72％)，HPLC检测固体纯度≥99.8％。
质谱m/z：739.43(理论值：739.94)。理论元素含量(％)C51H42N6：C,82.90；H,5.73；N,11.37。实测元素含量(％)：C,82.87；H,5.75；N,11.38。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.33–8.29(m,8H),7.66(d,2H),7.62(dd,2H),7.52–7.47(m,12H),7.27(d,2H),2.26(t,2H),2.07(t,2H),1.33(s,6H),1.28(s,6H)。1H NMR具体如附图3所示。上述结果证实了获得产物为目标产物。
[实施例8]化合物92的合成
Figure BDA0002672163520000233
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体92-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物92(18.70g，70％)，HPLC检测固体纯度≥99.7％。
质谱m/z：891.48(理论值：891.14)。理论元素含量(％)C63H50N6：C,84.91；H,5.66；N,9.43。实测元素含量(％)：C,84.88；H,5.67；N,9.42。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例9]化合物95的合成
(1)中间体95-1的制备
在氩气保护下，0～10℃条件下，将异丙基氯化镁(22.1g，150mmol)缓慢滴加至2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(41.91g，100mmmol)的甲基叔丁基醚(100mL)溶液中，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，将硼酸三异丙酯(37.6g，200mmol)缓慢滴加至反应溶液中，控住温度在-10℃～0℃范围内，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，缓慢升温至室温，搅拌10h，在10℃条件下向反应溶液中加入2N盐酸水溶液(350mL),滴加完毕后搅拌3h，分层，水层用乙酸乙酯(50mL)萃取后与有几层合并，水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩后，用二氯甲烷-正丁烷混合溶剂重结晶，得到中间体95-1(31.55g，73.5％)HPLC检测固体纯度≥98.9％。
质谱m/z：429.14(理论值：429.29)。理论元素含量(％)C27H20BN3O2：C,75.54；H,4.70；B,2.52；N,9.79；O,7.45。实测元素含量(％)：C,75.48；H,4.76；B,2.48；N,9.80；O,7.48。上述结果证实了获得产物为目标产物。
(2)化合物95的制备
Figure BDA0002672163520000241
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体95-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物95(20.64g，66％)，HPLC检测固体纯度≥99.5％。
质谱m/z：1042.45(理论值：1042.33)。理论元素含量(％)C75H58N6：C,86.34；H,5.60；N,8.06。实测元素含量(％)：C,86.39；H,5.56；N,8.05。上述结果证实了获得产物为目标产物。
[实施例10]化合物98的合成
(1)中间体98-1的制备
在氩气保护下，0～10℃条件下，将异丙基氯化镁(22.1g，150mmol)缓慢滴加至2-氯-4-(1-萘基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(31.78g，100mmol)的甲基叔丁基醚(100mL)溶液中，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，将硼酸三异丙酯(37.6g，200mmol)缓慢滴加至反应溶液中，控住温度在-10℃～0℃范围内，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，缓慢升温至室温，搅拌10h，在10℃条件下向反应溶液中加入2N盐酸水溶液(350mL),滴加完毕后搅拌3h，分层，水层用乙酸乙酯(50mL)萃取后与有几层合并，水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩后，用二氯甲烷-正丁烷混合溶剂重结晶，得到中间体98-1(23.55g，72.0％)HPLC检测固体纯度≥99.2％。
质谱m/z：326.89(理论值：327.15)。理论元素含量(％)C19H14BN3O2：C,69.76；H,4.31；B,3.30；N,12.84；O,9.78。实测元素含量(％)：C,69.69；H,4.34；B,3.36；N,12.78；O,9.83。上述结果证实了获得产物为目标产物。
(2)化合物98的制备
Figure BDA0002672163520000251
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体98-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物98(16.35g，65％)，HPLC检测固体纯度≥99.3％。
质谱m/z：838.73(理论值：839.06)。理论元素含量(％)C59H46N6：C,84.46；H,5.53；N,10.02。实测元素含量(％)：C,84.45；H,5.55；N,10.01。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例11]化合物100的合成
Figure BDA0002672163520000252
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体100-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物100(19.14g，68％)，HPLC检测固体纯度≥99.0％。
质谱m/z：938.80(理论值：939.18)。理论元素含量(％)C67H50N6：C,85.69；H,5.37；N,8.95。实测元素含量(％)：C,85.67；H,5.37；N,8.98。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例12]化合物93的合成
(1)中间体93-1的制备
在氩气保护下，0～10℃条件下，将异丙基氯化镁(22.1g，150mmol)缓慢滴加至2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(34.38g，100mmol)的甲基叔丁基醚(100mL)溶液中，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，将硼酸三异丙酯(37.6g，200mmol)缓慢滴加至反应溶液中，控住温度在-10℃～0℃范围内，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，缓慢升温至室温，搅拌10h，在10℃条件下向反应溶液中加入2N盐酸水溶液(350mL),滴加完毕后搅拌3h，分层，水层用乙酸乙酯(50mL)萃取后与有几层合并，水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩后，用二氯甲烷-正丁烷混合溶剂重结晶，得到中间体93-1(26.16g，74.1％)HPLC检测固体纯度≥99.5％。
质谱m/z：354.41(理论值：353.19)。理论元素含量(％)C21H16BN3O2：C,71.42；H,4.57；B,3.06；N,11.90；O,9.06。实测元素含量(％)：C,71.37；H,4.55；B,3.12；N,11.91；O,9.05。上述结果证实了获得产物为目标产物。
(2)化合物93的制备
Figure BDA0002672163520000261
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体93-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物93(19.49g，73％)，HPLC检测固体纯度≥99.4％。
质谱m/z：891.38(理论值：891.14)。理论元素含量(％)C63H50N6：C,84.91；H,5.66；N,9.43。实测元素含量(％)：C,84.87；H,5.68；N,9.45。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例13]化合物96的合成
Figure BDA0002672163520000262
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体96-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物96(19.50g，73％)，HPLC检测固体纯度≥99.0％。
质谱m/z：891.37(理论值：891.14)。理论元素含量(％)C63H50N6：C,84.91；H,5.66；N,9.43。实测元素含量(％)：C,84.99；H,5.61；N,9.40。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例14]化合物116的合成
(1)中间体116-1的制备
在氩气保护下，0～10℃条件下，将异丙基氯化镁(22.1g，150mol)缓慢滴加至2-氯-1,4,5-三苯基-1H-咪唑(33.01g，100mmol)的甲基叔丁基醚(100mL)溶液中，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，将硼酸三异丙酯(37.6g，200mol)缓慢滴加至反应溶液中，控住温度在-10℃～0℃范围内，滴加完毕后，保持该温度下反应1h，缓慢升温至室温，搅拌10h，在10℃条件下向反应溶液中加入2N盐酸水溶液(350mL),滴加完毕后搅拌3h，分层，水层用乙酸乙酯(50mL)萃取后与有几层合并，水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩后，用二氯甲烷-正丁烷混合溶剂重结晶，得到中间体116-1(24.45g，71.9％)HPLC检测固体纯度≥99.6％。
质谱m/z：339.76(理论值：340.14)。理论元素含量(％)C21H17BN2O2：C,74.14；H,5.04；B,3.18；N,8.23；O,9.41。实测元素含量(％)：C,74.06；H,5.00；B,3.24；N,8.26；O,9.44。上述结果证实了获得产物为目标产物。
(2)化合物116的制备
Figure BDA0002672163520000271
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体116-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物116(18.15g，70％)，HPLC检测固体纯度≥99.1％。
质谱m/z：864.98(理论值：865.14)。理论元素含量(％)C63H52N4：C,87.47；H,6.06；N,6.48。实测元素含量(％)：C,87.44；H,5.99；N,6.57。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例15]化合物131的合成
Figure BDA0002672163520000272
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体131-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物131(14.07g，71％)，HPLC检测固体纯度≥99.3％。
质谱m/z：660.31(理论值：660.87)。理论元素含量(％)C47H40N4：C,85.42；H,6.10；N,8.48。实测元素含量(％)：C,85.44；H,6.11；N,8.46。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm):7.89(dd,2H),7.70(dd,2H),7.57(dd,2H),7.50–7.47(m,4H),7.47–7.43(m,2H),7.42–7.39(m,2H),7.38(d,2H),7.34–7.31(m,2H),7.31–7.28(m,4H),7.26(d,2H),2.26(t,2H),2.07(t,2H),1.33(s,6H),1.28(s,6H)。1H NMR具体如附图4所示。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例16]化合物134的合成
Figure BDA0002672163520000273
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体134-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物134(11.71g，72％)，HPLC检测固体纯度≥99.7％。
质谱m/z：542.23(理论值：542.76)。理论元素含量(％)C35H30N2S2：C,77.45；H,5.57；N,5.16；S,11.81。实测元素含量(％)：C,77.50；H,5.57；N,5.13；S,11.80。上述结果证实了获得产物为目标产物。
[实施例17]化合物136的合成
Figure BDA0002672163520000274
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体136-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物136(14.50g，73％)，HPLC检测固体纯度≥99.3％。
质谱m/z：662.26(理论值：662.83)。理论元素含量(％)C47H38N2O2：C,85.17；H,5.78；N,4.23；O,4.83。实测元素含量(％)：C,85.14；H,5.60；N,4.20；O,4.86。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.13–8.10(m,4H),7.72–7.70(m,2H),7.69–7.66(m,4H),7.62–7.60(m,2H),7.43(dd,2H),7.38–7.31(m,4H),7.20(d,2H),7.15(d,2H),2.26(t,2H),2.07(t,2H),1.33(s,6H),1.28(s,6H)。1H NMR具体如附图5所示。上述结果证实了获得产物为目标产物。
[实施例18]化合物149的合成
Figure BDA0002672163520000281
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体149-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物149(11.29g，71％)，HPLC检测固体纯度≥99.8％。
质谱m/z：530.94(理论值：530.72)。理论元素含量(％)C39H34N2：C,88.26；H,6.46；N,5.28。实测元素含量(％)：C,88.24；H,6.45；N,5.31。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.82–8.79(m,2H),8.27–8.23(m,4H),8.01(d,2H),7.81(dd,2H),7.52–7.49(m,2H),7.48(dd,2H),7.21(d,2H),7.16(d,2H),2.26(t,2H),2.07(t,2H),1.33(s,6H),1.28(s,6H)。1HNMR具体如附图6所示。上述结果证实了获得产物为目标产物。
[实施例19]化合物156的合成
Figure BDA0002672163520000282
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体156-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物156(11.14g，70％)，HPLC检测固体纯度≥99.9％。
质谱m/z：530.27(理论值：530.72)。理论元素含量(％)C39H34N2：C,88.26；H,6.46；N,5.28。实测元素含量(％)：C,88.29；H,6.44；N,5.27。上述结果证实了获得产物为目标产物。[实施例20]化合物190的合成
Figure BDA0002672163520000283
将实施例2中的中间体7-1替换为等摩尔量的中间体190-1，按照实施例2的合成方法制备得到化合物190(14.99g，73％)，HPLC检测固体纯度≥99.6％。
质谱m/z：685.21(理论值：684.89)。理论元素含量(％)C49H40N4：C,85.93；H,5.89；N,8.18。实测元素含量(％)：C,85.94；H,5.86；N,8.20。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.17(dd,2H),7.98–7.95(m,2H),7.75–7.70(m,6H),7.66(dd,2H),7.59(d,2H),7.52–7.47(m,6H),7.45–7.41(m,2H),7.27(d,2H),2.26(t,2H),2.07(t,2H),1.33(s,6H),1.28(s,6H)。1HNMR具体如附图7所示。上述结果证实了获得产物为目标产物。
[器件实施例1]
首先，将厚度为
Figure BDA0002672163520000294
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在已经清洗好的ITO基板上蒸镀HAT作为空穴注入层，蒸镀厚度为
Figure BDA0002672163520000295
在该空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为
Figure BDA0002672163520000296
在空穴传输层上真空蒸镀作为主体材料的H1以及作为掺杂材料的D1化合物形成发光层，蒸镀厚度为
Figure BDA0002672163520000297
在发光层上，真空蒸镀上述合成实施例2中制备的化合物7形成电子传输层，蒸镀厚度为
Figure BDA00026721635200002911
在电子传输层上，真空蒸镀LiQ形成电子注入层，蒸镀厚度为
Figure BDA0002672163520000298
在上述电子注入层上，依次真空蒸镀厚度为
Figure BDA00026721635200002910
的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BDA0002672163520000299
的铝形成阴极，从而制备有机电致发光器件。
Figure BDA0002672163520000291
上述过程中，有机物的蒸镀速率维持在
Figure BDA0002672163520000292
电极金属的蒸镀速率在
Figure BDA0002672163520000293
蒸镀时***真空度应该维持在5×10-5Pa以下。
[器件实施例2]
用化合物24替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例3]
用化合物51替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例4]
用化合物73替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例5]
用化合物91替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例6]
用化合物92替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例7]
用化合物95替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例8]
用化合物93替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例9]
用化合物96替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例10]
用化合物116替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例11]
用化合物131替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例12]
用化合物149替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例13]
用化合物156替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例14]
用化合物100替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[器件实施例15]
用化合物190替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[对比实施例1]
用化合物ET1替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[对比实施例2]
用化合物ET2替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
[对比实施例3]
用化合物ET3替代器件实施例1中的化合物7作为电子传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，得到有机电致发光器件。
Figure BDA0002672163520000311
对于如上述器件实施例1～15及对比实施例1～3所示使用个化合物作为电子传输层制备的有机电致发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定达到初始亮度的95％时的时间(LT95)。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机发光器件的发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。所得有机发光器件的发光特性测试结果见表1所示。
[表1]
Figure BDA0002672163520000312
Figure BDA0002672163520000321
如上述表1所示可知，本发明的实施例与对比实施例1～3相比，表现出较低的驱动电压、高的发光效率，同时寿命也得到很大改善。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (5)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构通式如化学式6所示：
Figure FDA0003211702280000011
其中，R1、R2彼此相同，选自甲基、乙基中的任意一种；
L1、L2彼此相同或不同，独立的选自单键、以下基团中中的任意一种；
Figure FDA0003211702280000012
Ar1、Ar2彼此相同或不同，选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003211702280000013
a1选自0～4的整数，a2选自0～3的整数，a3选自0～2的整数；c1选自0～6的整数，c2选自0～5的整数，c3选自0～4的整数；p1选自0～4的整数，p2选自0～3的整数；
R3独立的选自氢、氘、以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003211702280000014
R4、R6独立的选自氢、氘、以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003211702280000015
R7、R9、R10独立的选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003211702280000016
R5、R8独立的选自苯基、联苯基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003211702280000021
3.一种有机化合物，其特征在于，所述化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
Figure FDA0003211702280000031
Figure FDA0003211702280000041
Figure FDA0003211702280000051
Figure FDA0003211702280000061
Figure FDA0003211702280000071
Figure FDA0003211702280000081
Figure FDA0003211702280000091
4.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极和第二电极；
有机层，介于所述第一电极和所述第二电极之间；
其特征在于，所述有机层包含权利要求1～3任一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含电子传输层，所述电子传输层包含权利要求1～3任一项所述的有机化合物。
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