CN113330016A - 化合物、有机光电装置以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请案涉及一种由化学式1表示的化合物、一种有机光电二极管以及一种显示装置。
Description
技术领域
本申请案主张2019年1月25日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2019-0009760号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本申请案涉及一种化合物、一种有机光电二极管以及一种显示装置。
背景技术
有机光电二极管(organic light emitting diode)是能够进行电能与光能互转换的装置。
有机光电二极管可取决于操作原理分为两类。一类为光电二极管，其中通过光能形成的激子(excition)分离成电子及空穴且在电子及空穴各自转移至不同电极时产生电能，且另一类为发光二极管，其通过供应电压或电流至电极来自电能产生光能。
有机光电二极管的实例可包括有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导鼓(organic photo conductor drum)以及类似物。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode；OLED)近年来已随着平板显示装置(flat panel display device)的需求增大而受到广泛关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，且有机发光二极管的性能极大地受安置于电极之间的有机材料影响。
有机发光二极管具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光二极管时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及所述空穴湮灭时发光。视需要，可形成单层或多层有机薄膜。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起主体-掺杂剂类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。
另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似物作用的化合物作为有机薄膜的材料。
为提高有机发光二极管的性能、使用寿命或效率，需要持续地研发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书的一个实施例是关于提供一种能够获得具有高效率及长使用寿命的有机光电二极管的化合物。
本说明书的另一实施例是关于提供一种包括所述化合物的有机光电二极管。
本说明书的又一实施例是关于提供一种包括所述有机光电二极管的显示装置。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1及X2中的至少一者为-N-，另一者为-CA-，Y为-S-或-O-，A以及R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基，且A以及R1至R4中的任一者由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，X3至X7中的至少一者为-N-，X3至X7中的一者为-(L1)n1-Ar1，X3至X7中的一者为-Ar2-且其余为-N-、-CH-或-CR-中的一者，L1及L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者，R为氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链或分支链烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基，且当化学式1的A由化学式2表示时，化学式2的Ar1及Ar2中的至少任一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基，且*为键结位置。
更特定言之，化学式2可由以下化学式3表示。
[化学式3]
更特定言之，化合物可由以下化学式4及化学式5中的任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
本说明书的另一实施例提供一种有机光电二极管，所述有机光电二极管包括彼此面对的阳极及阴极以及安置于阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括所述化合物。
本说明书的又一实施例提供一种显示装置，所述显示装置包括有机光电二极管。
有利效应
可获得具有高效率及长使用寿命的有机光电二极管。
附图说明
图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
下文中，将详细描述本揭示内容的实施例。然而，此等实施例仅出于说明性目的，且本揭示内容不限于此且仅由稍后描述的权利要求范围的类别定义。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓：经由下述者所组成的群组中选出的一或多个取代基取代：氘、卤基、-CN、C1至C60直链或分支链烷基、C2至C60直链或分支链烯基、C2至C60直链或分支链炔基、C3至C60单环或多环环烷基、C2至C60单环或多环杂环烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60单环或多环芳基胺基、C2至C60单环或多环杂芳基胺基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、经取代或未经取代的芳基硫醇基、经取代或未经取代的烷基硫氧基、经取代或未经取代的芳基硫氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芴基以及包括N、O以及S原子中的一或多者的经取代或未经取代的芳族或脂族杂环基，或未经取代；或经使所述取代基中的两者或大于两者键结的取代基取代，或未经取代；或经使由上述取代基中选出的两个或大于两个取代基键联的取代基取代，或未经取代。另外，此等基团可进一步与相邻取代基形成环。
举例而言，“使两个或大于两个取代基键联的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或解释为使两个苯基键联的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链或分支链烷基、经取代或未经取代的C3至C60单环或多环环烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的群组中选出的一或多个取代基取代或未经取代：氘、卤基、-CN、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C20直链或分支链烷基、C6至C60单环或多环芳基以及C2至C60单环或多环杂芳基，且R、R'以及R"彼此相同或不同且各自独立地为：氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代的位置不受限制，且在两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素可包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括C1至C60直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定言之1至40，特定言之1至20且更特定言之1至10。其特定实例可包括(但不限于)甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团。
在本说明书中，烯基包括C2至C60直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。其特定实例可包括(但不限于)乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团。
在本说明书中，炔基包括C2至C60直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。
在本说明书中，环烷基包括C3至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为环烷基，但亦可包括其他类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳原子数可为3至60，特定言之3至40且更特定言之5至20。其特定实例可包括(但不限于)环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团。
在本说明书中，烷氧基可包括C1至C10烷氧基，且更特定言之甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基以及类似基团。
在本说明书中，硅烷基可由-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"具有与上述相同的定义。更特定言之，可包含二甲基硅烷基、二乙基硅烷基、甲基乙基硅烷基以及类似基团。
在本说明书中，氧化膦基可由-P(＝O)RR'表示，且R及R'具有与上述相同的定义。更特定言之，可包含二甲基膦基、二乙基膦基、甲基乙基膦基以及类似基团。
在本说明书中，芴基意谓在数目9位置处包括各种取代基的取代基。特定言之，可使用包括其中数目9位置经两个氢、两个烷基、两个芳基或两个杂芳基取代的芴基的概念。更特定言之，可使用9-二-H-芴基、9-二-甲基-芴基、9-二-苯基-芴基或类似基团。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括C2至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为杂环烷基，但亦可包括其他类型的环状基团，例如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本说明书中，芳基包括C6至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中芳基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为芳基，但亦可包括其他类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之6至40，特定言之6至30且更特定言之6至25。芳基的特定实例可包括但不限于苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团。
在本说明书中，螺环基团是包括螺环结构的基团，且可为C15至C60。举例而言，螺环基团可包括一种结构，所述结构中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺键结至芴基。特定言之，螺环基团可包括以下结构式的群组中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括C2至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为杂芳基，但亦可包括其他类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，特定言之2至30且更特定言之3至25。杂芳基的特定实例可包括(但不限于)吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹啉唑啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅罗基、螺二(二苯并硅罗)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、啡基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团。
在本说明书中，胺基可由下述者所组成的群组中选出：单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括(但不限于)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯基联亚三苯基胺基以及类似基团。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，空穴特性指代能够通过在施加电场(electric field)时供给电子来形成空穴的特性，且意谓通过具有沿HOMO能级的传导特性有助于将阳极中形成的空穴注入至发光层、发光层中形成的空穴迁移至阳极以及在发光层中的迁移的特性。
具有空穴特性的取代基包括具有空穴特性的经取代或未经取代的C6至C60芳基、具有空穴特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基或类似基团。
更特定言之，具有空穴特性的经取代或未经取代的C6至C60芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的螺-芴基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的苝基或其组合。
更特定言之，具有空穴特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吲哚咔唑基或类似基团。
更特定言之，芳基或杂芳基、键结至经取代或未经取代的芳基胺基及经取代或未经取代的杂芳基胺基的氮的取代基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的***基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基或其组合。
另外，电子特性指代能够在施加电场时接收电子的特性，且意谓通过具有沿LUMO能级的传导特性有助于将阴极中形成的电子注入至发光层、发光层中形成的电子迁移至阴极以及在发光层中的迁移的特性。
具有电子特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基可为经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的异呋喃基、经取代或未经取代的苯并异呋喃基、经取代或未经取代的恶唑啉基、经取代或未经取代的苯并恶唑啉基、经取代或未经取代的恶二唑啉基、经取代或未经取代的苯并恶二唑啉基、经取代或未经取代的恶***基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的异噻唑啉、经取代或未经取代的苯并异噻唑啉基、经取代或未经取代的噻唑啉、经取代或未经取代的苯并噻唑啉基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的苯并哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的苯并吡嗪基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的啡嗪基或其组合。
更特定言之，具有电子特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基可为以下化学式X-1至X-5中的任一者。
[化学式X-1]
[化学式X-2]
[化学式X-3][化学式X-4]
[化学式X-4]
[化学式X-5]
在本申请案的一个实施例中，Ln可为直接键(或单键)、经取代或未经取代的亚芳基或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，Ln可为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，Ln可为直接键、经取代或未经取代的C6至C40亚芳基或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在Ln中，n意谓用于区分取代基的数目。
下文中，将描述根据一个实施例的化合物。
根据一个实施例的化合物由以下化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，X1及X2中的至少一者为-N-，另一者为-CA-，Y为-S-或-O-，A以及R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基，且A以及R1至R4中的任一者由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，X3至X7中的至少一者为-N-，X3至X7中的一者为-(L1)n1-Ar1，X3至X7中的一者为-Ar2-且其余为-N-、-CH-或-CR-中的一者，L1及L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者，R为氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链或分支链烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基，且当化学式1的A由化学式2表示时，化学式2的Ar1及Ar2中的至少任一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基，且*为键结位置。
根据一个实施例的化合物由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
X1及X2中的至少一者为-N-，且另一者为-CA-，
Y为-S-或-O-，
A以及R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基，且
A以及R1至R4中的任一者由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar1及Ar2中的至少任一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基，
X3至X7中的至少一者为-N-，X3至X7中的一者为-(L1)n1-Ar1，X3至X7中的一者为-Ar2-，且其余为-N-、-CH-或-CR-中的一者，
L1及L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者，
R为氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链或分支链烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基，且
*为键结位置。
本文中，稠环芳基意谓其中碳原子共用相邻对的环状基团。
特定言之，C6至C60稠环芳基可为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的芘基或经取代或未经取代的菲基。
本申请案是关于化学式1或化学式1-1的化合物。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光二极管的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至芯结构，可合成满足每一有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，且藉此具有极佳热稳定性。热稳定性的此类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
更特定言之，化学式2可由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，X3至X5各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，X3至X5中的至少一者为-N-，L1及L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者，且R为氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链或分支链烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基，
当化学式1的A由化学式3表示时，化学式3的Ar1及Ar2中的至少任一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基，且*为键结位置。
更特定言之，化学式3可如下表示。
[化学式3]
在化学式3中，Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，Ar1及Ar2中的至少任一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基，X3至X5各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，X3至X5中的至少一者为-N-，L1及L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者，且R为氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链或分支链烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基，且
*为键结位置。
在具有由化学式3表示的取代基的化合物中，Ar1及Ar2各自为独立的，且具有经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基的取代基相较于其他取代基具有相对更强的空穴转移特性。具有强空穴转移特性影响整体电子迁移，且可获得更优良的效率及使用寿命。
更特定言之，化合物可由以下化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
另外，化合物可由以下化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，各取代基具有与化学式1中相同的定义。
更特定言之，在化学式4的化合物中，X1为-N-，X2为-CA-，且A可由化学式3表示。
更特定言之，在化学式4的化合物中，X1为-CA-，X2为-N-，且A可由化学式3表示。
更特定言之，在化学式4的化合物中，X1为-N-，X2为-CA-，且R1至R4中的任一者可由化学式3表示。
更特定言之，在化学式4的化合物中，X1为-CA-，X2为-N-，且R1至R4中的任一者可由化学式3表示。
另外，更特定言之，在化学式4的化合物中，X1为-N-，X2为-CA-，R1至R4中的任一者由化学式3表示，且A可为苯基或萘基。
另外，更特定言之，在化学式4的化合物中，X1为-CA-，X2为-N-，R1至R4中的任一者由化学式3表示，且A可为苯基或萘基。
更特定言之，在化学式5的化合物中，X1为-N-，X2为-CA-，且A可由化学式3表示。
更特定言之，在化学式5的化合物中，X1为-CA-，X2为-N-，且A可由化学式3表示。
更特定言之，在化学式5的化合物中，X1为-N-，X2为-CA-，且R1至R4中的任一者可由化学式3表示。
更特定言之，在化学式5的化合物中，X1为-CA-，X2为-N-，且R1至R4中的任一者可由化学式3表示。
另外，更特定言之，在化学式5的化合物中，X1为-N-，X2为-CA-，R1至R4中的任一者由化学式3表示，且A可为苯基或萘基。
另外，更特定言之，在化学式5的化合物中，X1为-CA-，X2为-N-，R1至R4中的任一者由化学式3表示，且A可为苯基或萘基。
另外，Ar1可为具有空穴特性的取代基。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2可各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2可各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C40亚芳基或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2可各自独立地为单键、C6至C40亚芳基或C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2可各自独立地为单键或单环或多环C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，L1及L2可各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基或萘基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为未经取代或经C1至C10烷基取代的C6至C40芳基，或未经取代或经C6至C10芳基取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为苯基、萘基、联苯基、联亚三苯基、未经取代或经甲基取代的芴基、苯环稠合的9,9-二甲基芴基、芘基、菲基、未经取代或经苯基取代的咔唑基、未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基或未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基。
在本申请案的一个实施例中，A以及R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基，且A以及R1至R4中的任一者可由化学式2表示。
在另一实施例中，A以及R1至R8各自独立地为氢或经取代或未经取代的C6至C60芳基，且A以及R1至R4中的任一者可由化学式2表示。
在另一实施例中，A以及R1至R8各自独立地为氢或经取代或未经取代的C6至C40芳基，且A以及R1至R4中的任一者可由化学式2表示。
在另一实施例中，A以及R1至R8各自独立地为氢或C6至C40芳基，且A以及R1至R4中的任一者可由化学式2表示。
在另一实施例中，A以及R1至R8各自独立地为氢、苯基或萘基，且A以及R1至R4中的任一者可由化学式2表示。
在本申请案的一个实施例中，当A由化学式2表示时，化学式2的Ar1及Ar2中的至少任一者可为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基。
在另一实施例中，当A由化学式2表示时，化学式2的Ar1及Ar2中的至少任一者可为经取代或未经取代的C2至C40杂芳基或经取代或未经取代的C6至C40稠环芳基。
在另一实施例中，当A由化学式2表示时，化学式2的Ar1及Ar2中的至少任一者可为未经取代或经C6至C20芳基取代的C2至C40杂芳基，或C6至C40稠环芳基。
在另一实施例中，当A由化学式2表示时，化学式2的Ar1及Ar2中的至少任一者可为未经取代或经苯基取代的咔唑基、未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基、未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基、联亚三苯基、9,9-二甲基芴基、苯环稠合的9,9-二甲基芴基、菲基或芘基。
苯环稠合的9,9-二甲基芴基可为以下结构中的任一者。
更特定言之，Ar1为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的9,9-二烷基芴基或9,9-二芳基芴基，且二烷基的烷基可为经取代或未经取代的C1至C60烷基，且二芳基的芳基可为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代，或未经取代的9,9-二甲基芴基。
在由此等取代基表示时，相较于其他情况，有机发光二极管的发光效率及使用寿命可更优良。
更特定言之，Ar1可为经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的联三苯基或经取代或未经取代的对联四苯基。
在由此等取代基表示时，相较于其他情况，有机发光二极管的发光效率及使用寿命可更优良。
更特定言之，由化学式1表示的化合物可为以下群组I中的化合物中的任一者。
[群组I]
另外，由化学式1表示的化合物可为以下群组II中的化合物中的任一者。
[群组II]
另外，由化学式1表示的化合物可为以下群组III中的化合物中的任一者。
[群组III]
上文所描述的化合物或组合物可用于有机光电二极管，且可使用诸如化学气相沉积的干膜形成方法来形成用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组合物。
下文中，将描述使用上文所描述的用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组合物的有机光电二极管。
有机光电二极管不受特定限制，只要其为能够进行电能与光能互转换的装置即可，且其实例可包括有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导鼓以及类似物。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
由化学式1表示的杂环化合物的特定细节与上文所提供的描述相同。
在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为蓝色有机发光二极管，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光二极管的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为绿色有机发光二极管，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光二极管的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为红色有机发光二极管，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光二极管的材料。
本揭示内容的有机发光二极管可使用通用有机发光二极管制造方法及材料制造，不同之处在于使用上文所描述的杂环化合物来形成一或多个有机材料层。
在制造有机发光二极管时，可使用溶液涂布法以及真空沉积法来使杂环化合物形成为有机材料层。本文中，溶液涂布法意谓但不限于旋涂、浸涂、喷墨印刷、网版印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法。
本文中，将参考附图描述有机发光二极管的另一实例，有机光电二极管的一个实例。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光二极管的电极与有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等图，且本申请案中亦可使用所属领域中已知的有机光电二极管的结构。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续地层压在基板(100)上的有机发光二极管。然而，结构不限于此类结构，且如图2中所示出，亦可获得阴极、有机材料层以及阳极连续地层压在基板上的有机发光二极管。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光二极管包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步包含其他必要的功能层。
在有机发光二极管中，由化学式1表示的化合物可用作电子转移层、空穴转移层、空穴阻挡层、发光层或类似物的材料。更特定言之，由化学式1表示的化合物可用作有机发光二极管中的电子转移层或空穴阻挡层的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包括(但不限于)：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似物。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包括但不限于：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似物。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用：酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆型胺衍生物，诸如于文献[高级材料,6,第677页(1994)]中描述的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(间MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(间MTDAPB)；具有溶解性的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonicacid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳基胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合并用作发光材料。本文中，两种或大于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，N型主体材料或P型主体材料中的任何两种或更大于两种类型的材料可经选择且用作发光层的主体材料。
空穴阻挡材料的实例可包括***衍生物、浴铜灵或铝的混合配位子错合物(BAlq)，然而，本申请案不限于此，且亦可使用本揭示内容的一个实施例的化合物。
电子转移材料可为本揭示内容的一个实施例的化合物。
作为电子注入材料的实例，所属领域中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。
根据本申请案的一个实施例的有机发光二极管可取决于所使用的材料而为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
下文中，将通过实例更详细地描述上文所描述的实施例。然而，以下实例仅出于说明性目的且并不限制权利范畴。
(制备用于有机光电二极管的化合物)
以下制备实例使用以下通式1至通式4。
[通式1]
[通式2]
[通式3]
[通式4]
特定制备实例如下。
[制备实例1-1]制备化合物1
1)制备化合物1-1
在使苯并[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-yl-boronic acid)(100克，0.561摩尔)及2-溴苯胺(2-bromoaniline)(86.7克，0.504摩尔)溶解于甲苯(Toluene)中之后，向其中引入EtOH及H2O(1000毫升:200毫升:200毫升)、Pd(PPh3)4(32.4克，0.028摩尔)以及NaHCO3(141.3克，1.68摩尔)，且在100℃下搅拌所得物3小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用旋转式汽化器移除溶剂以获得液态型化合物1-1(93克，74％)。
2)制备化合物1-2
将化合物1-1(93克，0.412摩尔)及三乙胺(Triethyl amine)(86毫升，0.618摩尔)引入至MC(1200毫升)中且使其溶解于MC中。在0℃下将溶解于MC(300毫升)中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(135.6克，0.618摩尔)缓慢地逐滴添加至混合物中。在反应完成之后，反应溶液中存在的白色固体经过滤且用己烷洗涤。干燥所得物以获得固体型化合物1-2(134克，83％)。
3)制备化合物1-3
在使化合物1-2(134克，0.329摩尔)溶解于硝基苯(Nitrobenzene)(1500毫升)中之后，向其中缓慢地逐滴添加POCl3(46毫升，0.495摩尔)。使所得物在140℃下反应15小时。在反应完成之后，将通过使NaHCO3溶解于蒸馏水中而获得的溶液缓慢地引入至反应溶液中，且搅拌所得物。过滤并收集此后产生的固体。所收集的固体经由MC及MeOH再结晶以获得固体型化合物1-3(65克，51％)。
4)制备化合物1-4
在使化合物1-3(10克，0.025摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(9.7克，0.038摩尔)、KOAc(7.3克，0.075摩尔)以及PdCl2(dppf)(0.9克，0.0012摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜(200毫升)中之后，使所得物在90℃下反应5小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用MC及己烷作为展开溶剂进行管柱层析以获得化合物1-4(7.6克，70％)。
5)制备化合物1
在使化合物1-4(7.6克，0.017摩尔)及9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)9H-carbazole)(7.3克，0.017摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜:H2O(100毫升:20毫升)中之后，向其中引入Pd2(dba)3(1.5克，0.0017摩尔)、XPhos(1.6克，0.0034摩尔)以及K2CO3(7.0克，0.051摩尔)，且在100℃下搅拌所得物5小时。在反应完成之后，用1,4-二氧陆圜及H2O洗涤反应溶液中产生的固体。此后，在DCB中使用再结晶方法仅纯化固体以获得化合物1(7.2克，60％)。
[制备实例1-2]
使用中间物A替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)9H-carbazole)以与制备实例1-1中相同的方式合成目标化合物。
[表1]
[制备实例1-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物B替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例1-1中相同的方式合成目标化合物。
[表2]
[制备1-4]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物C替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例1-1中相同的方式合成目标化合物。
[表3]
[制备实例2-1]制备化合物71
1)制备化合物2-1
在使苯并[b]噻吩-3-基硼酸(100克，0.561摩尔)及2-溴苯胺(86.7克，0.504摩尔)溶解于甲苯中之后，向其中引入EtOH及H2O(1000毫升:200毫升:200毫升)、Pd(PPh3)4(32.4克，0.028摩尔)以及NaHCO3(141.3克，1.68摩尔)，且在100℃下搅拌所得物3小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用旋转式汽化器移除溶剂以获得液态型化合物2-1(93克，74％)。
2)制备化合物2-2
将化合物2-1(93克，0.412摩尔)及三乙胺(86毫升，0.618摩尔)引入至MC(1200毫升)中且使其溶解于MC中。在0℃下将溶解于MC(300毫升)中的4-溴苯甲酰氯(135.6克，0.618摩尔)缓慢地逐滴添加至混合物中。在反应完成之后，反应溶液中存在的白色固体经过滤且用己烷洗涤。干燥所得物以获得固体型化合物2-2(134克，83％)。
3)制备化合物2-3
在使化合物2-2(134克，0.329摩尔)溶解于硝基苯(1500毫升)中之后，向其中缓慢地逐滴添加POCl3(46毫升，0.495摩尔)。使所得物在140℃下反应15小时。在反应完成之后，将通过使NaHCO3溶解于蒸馏水中而获得的溶液缓慢地引入至反应溶液中，且搅拌所得物。过滤并收集此后产生的固体。所收集的固体经由MC及MeOH再结晶以获得固体型化合物2-3(65克，51％)。
4)制备化合物2-4
在使化合物2-3(10克，0.025摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(9.7克，0.038摩尔)、KOAc(7.3克，0.075摩尔)以及PdCl2(dppf)(0.9克，0.0012摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜(200毫升)中之后，使所得物在90℃下反应5小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用MC及己烷作为展开溶剂进行管柱层析以获得化合物2-4(7.6克，70％)。
5)制备化合物71
在使化合物2-4(7.6克，0.017摩尔)及9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(7.3克，0.017摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜:H2O(100毫升:20毫升)中之后，向其中引入Pd2(dba)3(1.5克，0.0017摩尔)、XPhos(1.6克，0.0034摩尔)以及K2CO3(7.0克，0.051摩尔)，且在100℃下搅拌所得物5小时。在反应完成之后，用1,4-二氧陆圜及H2O洗涤反应溶液中产生的固体。此后，在DCB中使用再结晶方法仅纯化固体以获得化合物71(7.2克，60％)。
[制备实例2-2]
使用中间物D替代9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例2-1中相同的方式合成目标化合物。
[表4]
[制备实例2-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物E替代9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例2-1中相同的方式合成目标化合物。
[表5]
[制备实例2-4]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物F替代9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例2-2中相同的方式合成目标化合物。
[表6]
[制备实例3-1]制备化合物130
1)制备化合物3-1
引入3-溴苯并[b]噻吩(100克，0.469摩尔)及乙酸(1500毫升)且在室温下搅拌10分钟，且向其中缓慢地逐滴添加乙酸(1500毫升)及HNO3(200毫升)的混合物。在反应在1小时内完成之后，使所得物冷却至室温且用蒸馏水及MC萃取。在用MgSO4使有机层脱水之后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用MC及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物以获得化合物3-1(90克，77％)。
2)制备化合物3-2
引入化合物3-1(90克，0.087摩尔)、乙醇(3000毫升)以及Fe粉末(Fe powder)(60克，0.108摩尔)，且在室温下搅拌10分钟。向其中缓慢地逐滴添加乙酸(300毫升)，且所得物在60℃下回流持续1小时。在反应完成之后，所得物冷却至室温，向其中添加H2O，且所产生固体经过滤且接着用H2O及己烷洗涤以获得化合物3-2(70克，99％)。
3)制备化合物3-3
化合物3-2(70克，0.306摩尔)、苯硼酸(40克，0.336摩尔)、Pd(PPh3)4(17克，0.0153摩尔)以及Na2CO3(65克，0.609摩尔)在120℃下与甲苯(700毫升)、乙醇(140毫升)以及H2O(140毫升)一起回流持续1小时。在反应完成之后，所得物冷却至室温且用蒸馏水及EA萃取。在用MgSO4使有机层脱水之后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且所得物经用EA及己烷洗涤以获得化合物3-3(63克，90％)。
4)制备化合物3-4
使化合物3-3(90克，0.399摩尔)溶解于MC中，且在室温下与TEA(56毫升，0.399摩尔)一起搅拌15分钟。此后，使温度维持在0℃，且向其中缓慢地添加4-溴苯甲酰氯(87克，0.399摩尔)。过滤且用EA及己烷洗涤1小时后产生的白色固体，以获得化合物3-4(150克，90％)。
5)制备化合物3-5
引入化合物3-4(150克，0.3674摩尔)、POCl3(51毫升，0.551摩尔)以及硝基苯(1500毫升)，且搅拌1小时。使所得物在140℃下反应15小时。在反应完成之后，将通过使NaHCO3溶解于蒸馏水中而获得的溶液缓慢地引入至反应溶液中，且搅拌所得物。过滤并收集此后产生的固体。用甲醇及己烷洗涤所收集的固体，以获得化合物3-5(110克，77％)。
6)制备化合物3-6
在使化合物3-6(50克，0.128摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(48.7克，0.192摩尔)、KOAc(37克，0.384摩尔)以及PdCl2(dppf)(4.6克，0.0064摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜(1000毫升)中之后，使所得物在90℃下反应5小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用MC及己烷作为展开溶剂进行管柱层析以获得化合物3-6(39克，70％)。
7)制备化合物130
在使化合物3-6(7克，0.016摩尔)及9-(3-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(7.7克，0.016摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜:H2O(100毫升:20毫升)中之后，向其中引入Pd2(dba)3(1.4克，0.0016摩尔)、XPhos(1.5克，0.0032摩尔)以及K2CO3(6.6克，0.048摩尔)，且在100℃下搅拌所得物5小时。在反应完成之后，用1,4-二氧陆圜及H2O洗涤反应溶液中产生的固体。此后，在DCB中使用再结晶方法仅纯化固体以获得化合物130(7.2克，60％)。
[制备实例3-2]
使用中间物G替代9-(3-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例3-1中相同的方式合成目标化合物。
[表7]
[制备实例3-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物H替代9-(3-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例3-1中相同的方式合成目标化合物。
[表8]
[制备实例3-4]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物I替代9-(3-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例3-1中相同的方式合成目标化合物。
[表9]
[制备实例4-1]制备化合物190
1)制备化合物4-1
苯并[b]噻吩-2-基硼酸(50克，0.280摩尔)、碘苯(57克，0.280摩尔)、Pd(PPh3)4(16.2克，0.014摩尔)以及Na2CO3(89.6克，0.84摩尔)在120℃下与甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)一起回流持续1小时。在反应完成之后，所得物冷却至室温且用蒸馏水及EA萃取。在用MgSO4使有机层脱水之后，使用旋转式汽化器移除溶剂以获得化合物4-1(53克，90％)。
2)制备化合物4-2
引入化合物4-1(50克，0.237摩尔)及乙酸(700毫升)且在室温下搅拌10分钟，且向其中缓慢地逐滴添加乙酸(700毫升)及HNO3(100毫升)的混合物。在反应在1小时内完成之后，使所得物冷却至室温且用蒸馏水及MC萃取。在用MgSO4使有机层脱水之后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用MC及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物以获得化合物4-2(46克，77％)。
3)制备化合物4-3
引入化合物4-2(46克，0.182摩尔)、乙醇(1000毫升)以及Fe粉末(Fe powder)(30克，0.546摩尔)，且在室温下搅拌10分钟。向其中缓慢地逐滴添加乙酸(130毫升)，且使所得物在60℃下回流持续1小时。在反应完成之后，所得物冷却至室温，向其中添加H2O，且所产生固体经过滤且接着用H2O及己烷洗涤以获得化合物4-3(40克，99％)。
4)制备化合物4-4
使溶解化合物4-3(40克，0.177摩尔)于中MC，且在室温下与TEA(25毫升，0.177摩尔)一起搅拌15分钟。此后，使温度维持在0℃，且向其中缓慢地添加4-溴苯甲酰氯(77克，0.354摩尔)。过滤且用EA及己烷洗涤1小时后产生的白色固体，以获得化合物4-4(57克，80％)。
5)制备化合物4-5
引入化合物4-4(57克，0.139摩尔)、POCl3(19.5毫升，0.208摩尔)以及硝基苯(500毫升)，且在140℃下反应15小时。在反应完成之后，将通过使NaHCO3溶解于蒸馏水中而获得的溶液缓慢地引入至反应溶液中，且搅拌所得物。过滤并收集此后产生的固体。用甲醇及己烷洗涤所收集的固体，以获得化合物4-5(40克，74％)。
6)制备化合物4-6
在使化合物4-5(40克，0.102摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(39克，0.153摩尔)、KOAc(30克，0.306摩尔)以及PdCl2(dppf)(3.7克，0.0051摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜(1000毫升)中之后，使所得物在90℃下反应5小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用MC及己烷作为展开溶剂进行管柱层析以获得化合物4-6(31克，70％)。
7)制备化合物190
在使化合物4-6(7克，0.016摩尔)及9-(4-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(7.7克，0.016摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜:H2O(100毫升:20毫升)中之后，向其中引入Pd2(dba)3(1.4克，0.0016摩尔)、XPhos(1.5克，0.0032摩尔)以及K2CO3(6.6克，0.048摩尔)，且在100℃下搅拌所得物5小时。在反应完成之后，用1,4-二氧陆圜及H2O洗涤反应溶液中产生的固体。此后，在DCB中使用再结晶方法仅纯化固体以获得化合物190(7.2克，60％)。
[制备实例4-2]
使用中间物J替代9-(4-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例4-1中相同的方式合成目标化合物。
[表10]
[制备实例4-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物K替代9-(4-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例4-1中相同的方式合成目标化合物。
[表11]
[制备实例4-4]
使用2-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物L替代9-(4-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例4-1中相同的方式合成目标化合物。
[表12]
[制备实例4-5]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物M替代9-(4-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例4-1中相同的方式合成目标化合物。
[表13]
[制备实例5-1]制备化合物480
1)制备化合物5-1
使用苯并呋喃-2-基硼酸替代苯并[b]噻吩-2-基硼酸以与制备实例1-1的化合物1-1的制备相同的方式获得化合物5-1(95克，74％)。
2)制备化合物5-2
使用化合物5-1替代化合物1-1以与制备实例1-1的化合物1-2的制备相同的方式获得化合物5-2(126克，80％)。
3)制备化合物5-3
使用化合物5-2替代化合物1-2以与制备实例1-1的化合物1-3的制备相同的方式获得化合物5-3(60克，50％)。
4)制备化合物5-4
使用化合物5-3替代化合物1-3以与制备实例1-1的化合物1-4的制备相同的方式获得化合物5-4(7.8克，70％)。
5)制备化合物480
使用化合物5-3替代化合物1-4且使用9-(4-(4-([1,1'-联苯]-2-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例1-1的化合物1的制备相同的方式获得化合物480(5.8克，60％)。
[制备实例5-2]
使用中间物N替代9-(4-(4-([1,1'-联苯]-2-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例5-1中相同的方式合成目标化合物。
[表14]
[制备实例5-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物O替代9-(4-(4-([1,1'-联苯]-2-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例5-1中相同的方式合成目标化合物。
[表15]
[制备实例5-4]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物P替代9-(4-(4-([1,1'-联苯]-2-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例5-1中相同的方式合成目标化合物。
[表16]
[制备实例6-1]制备化合物546
1)制备化合物6-1
使用苯并呋喃-3-基硼酸替代苯并[b]噻吩-3-基硼酸以与制备实例2-1的化合物2-1的制备相同的方式获得化合物6-1(90克，70％)。
2)制备化合物6-2
使用化合物6-1替代化合物2-1以与制备实例2-1的化合物2-2的制备相同的方式获得化合物6-2(134克，80％)。
3)制备化合物6-3
使用化合物6-2替代化合物2-2以与制备实例2-1的化合物2-3的制备相同的方式获得化合物6-3(63克，50％)。
4)制备化合物6-4
使用化合物6-3替代化合物2-3以与制备实例2-1的化合物2-4的制备相同的方式获得化合物6-4(49克，70％)。
5)制备化合物546
使用化合物6-4替代化合物2-4且使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)萘-1-基)-9H-咔唑替代9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例2-1的化合物71的制备相同的方式获得化合物546(7.3克，60％)。
[制备实例6-2]
使用中间物Q替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)萘-1-基)-9H-咔唑以与制备实例6-1中相同的方式合成目标化合物。
[表17]
[制备实例6-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物R替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)萘-1-基)-9H-咔唑以与制备实例6-1中相同的方式合成目标化合物。
[表18]
[制备实例6-4]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物S替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)萘-1-基)-9H-咔唑以与制备实例6-1中相同的方式合成目标化合物。
[表19]
[制备实例7-1]制备化合物609
1)制备化合物7-1
使用3-溴苯并呋喃替代3-溴苯并[b]噻吩以与制备实例3-1的化合物3-1的制备相同的方式获得化合物7-1(92克，75％)。
2)制备化合物7-2
使用化合物7-1替代化合物3-1以与制备实例3-1的化合物3-2的制备相同的方式获得化合物7-2(89克，97％)。
3)制备化合物7-3
使用化合物7-2替代化合物3-2以与制备实例3-1的化合物3-3的制备相同的方式获得化合物7-3(79，90％)。
4)制备化合物7-4
使用化合物7-3替代化合物3-3以与制备实例3-1的化合物3-4的制备相同的方式获得化合物7-4(133克，90％)。
5)制备化合物7-5
使用化合物7-4替代化合物3-4以与制备实例3-1的化合物3-5的制备相同的方式获得化合物7-5(121克，70％)。
6)制备化合物7-6
使用化合物7-5替代化合物3-5以与制备实例3-1的化合物3-6的制备相同的方式获得化合物7-6(41克，68％)。
7)制备化合物609
使用化合物7-6替代化合物3-6且使用9-(4-(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑替代9-(3-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例3-1的化合物130的制备相同的方式获得化合物609(7.4克，0.58％)。
[制备实例7-2]
使用中间物T替代9-(4-(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例7-1中相同的方式合成目标化合物。
[表20]
[制备实例7-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物U替代9-(4-(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例7-1中相同的方式合成目标化合物。
[表21]
[制备实例7-4]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物V替代9-(4-(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例7-1中相同的方式合成目标化合物。
[表22]
[制备实例8-1]制备化合物664
1)制备化合物8-1
使用苯并呋喃-2-基硼酸替代苯并[b]噻吩-2-基硼酸以与制备实例4-1的化合物4-1的制备相同的方式获得化合物8-1(54克，91％)。
2)制备化合物8-2
使用化合物8-1替代化合物4-1以与制备实例4-1的化合物4-2的制备相同的方式获得化合物8-2(50克，72％)。
3)制备化合物8-3
使用化合物8-2替代化合物4-2以与制备实例4-1的化合物4-3的制备相同的方式获得化合物8-3(42克，97％)。
4)制备化合物8-4
使用化合物8-3替代化合物4-3以与制备实例4-1的化合物4-4的制备相同的方式获得化合物8-4(63克，80％)。
5)制备化合物8-5
使用化合物8-4替代化合物4-4以与制备实例4-1的化合物4-5的制备相同的方式获得化合物8-5(46克，76％)。
6)制备化合物8-6
使用化合物8-5替代化合物4-5以与制备实例4-1的化合物4-6的制备相同的方式获得化合物8-6(36克，70％)。
7)制备化合物664
使用化合物8-6替代化合物4-6且使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3-苯基-9H-咔唑替代9-(4-(4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例4-1的化合物210的制备相同的方式获得化合物664(9克，62％)。
[制备实例8-2]
使用中间物W替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3-苯基-9H-咔唑以与制备实例8-1中相同的方式合成目标化合物。
[表23]
[制备实例8-3]
使用3-溴苯甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物X替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3-苯基-9H-咔唑以与制备实例8-1中相同的方式合成目标化合物。
[表24]
[制备实例8-4]
使用4-溴-1-萘甲酰氯替代4-溴苯甲酰氯且使用中间物Y替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3-苯基-9H-咔唑以与制备实例8-1中相同的方式合成目标化合物。
[表25]
[制备实例9-1]制备化合物935
1)制备化合物9-1
在使苯并[b]噻吩-2-基硼酸(100克，0.561摩尔)及2-溴苯胺(86.7克，0.504摩尔)溶解于甲苯中之后，向其中引入EtOH及H2O(1000毫升:200毫升:200毫升)、Pd(PPh3)4(32.4克，0.028摩尔)以及NaHCO3(141.3克，1.68摩尔)，且在100℃下搅拌所得物3小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用旋转式汽化器移除溶剂以获得液态型化合物9-1(93克，74％)。
2)制备化合物9-2
将化合物9-1(93克，0.412摩尔)及三乙胺(86毫升，0.618摩尔)引入至MC(1200毫升)中且使其溶解于MC中。在0℃下将溶解于MC(300毫升)中的苯甲酰氯(135.6克，0.618摩尔)缓慢地逐滴添加至混合物中。在反应完成之后，反应溶液中存在的白色固体经过滤且用己烷洗涤。干燥所得物以获得固体型化合物9-2(134克，83％)。
3)制备化合物9-3
在使化合物9-2(134克，0.329摩尔)溶解于硝基苯(1500毫升)中之后，向其中缓慢地逐滴添加POCl3(46毫升，0.495摩尔)。使所得物在140℃下反应15小时。在反应完成之后，将通过使NaHCO3溶解于蒸馏水中而获得的溶液缓慢地引入至反应溶液中，且搅拌所得物。过滤并收集此后产生的固体。所收集的固体经由MC及MeOH再结晶以获得固体型化合物9-3(65克，51％)。
4)制备化合物9-4
引入化合物9-3(10克，0.0352摩尔，1当量)、NBS(7.5克，0.0423摩尔，1.2当量)以及乙酸(AcOH)(200毫升，20T)，且搅拌20分钟。向其中缓慢地引入H2SO4(100毫升，10T)。在室温下搅拌所得物1小时，且向其中引入水(150毫升)以使反应终止。所得物经用MC萃取，经硅石过滤以移除杂质，且接着用MeOH搅拌。过滤所产生固体以获得化合物9-4(10.6克，81％)。
5)制备化合物9-5
在使化合物9-4(38克，0.102摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(39克，0.153摩尔)、KOAc(30克，0.306摩尔)以及PdCl2(dppf)(3.7克，0.0051摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜(1000毫升)中之后，使所得物在90℃下反应5小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且过滤固体以获得化合物9-5(28克，67％)。
6)制备化合物935
在使化合物9-5(6.7克，0.016摩尔)及9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(6.8克，0.016摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜:H2O(100毫升:20毫升)中之后，向其中引入Pd2(dba)3(1.4克，0.0016摩尔)、XPhos(1.5克，0.0032摩尔)以及K2CO3(6.6克，0.048摩尔)，且在100℃下搅拌所得物5小时。在反应完成之后，用1,4-二氧陆圜及H2O洗涤反应溶液中产生的固体。此后，在DCB中使用再结晶方法仅纯化固体以获得化合物935(7.2克，64％)。
[制备实例9-2]
使用中间物Z替代9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例9-1中相同的方式合成目标化合物。
[表26]
[制备实例10-1]制备化合物1046
1)制备化合物10-1
使用苯并呋喃-2-基硼酸替代苯并[b]噻吩-2-基硼酸以与制备实例9-1的化合物9-1的制备相同的方式获得化合物10-1(54克，91％)。
2)制备化合物10-2
使用化合物10-1替代化合物9-1以与制备实例9-1的化合物9-2的制备相同的方式获得化合物10-2(50克，72％)。
3)制备化合物10-3
使用化合物10-2替代化合物9-2以与制备实例9-1的化合物9-3的制备相同的方式获得化合物10-3(42克，97％)。
4)制备化合物10-4
使用化合物10-3替代化合物9-3以与制备实例9-1的化合物9-4的制备相同的方式获得化合物10-4(63克，80％)。
5)制备化合物10-5
使用化合物10-4替代化合物9-4以与制备实例9-1的化合物9-5的制备相同的方式获得化合物10-5(46克，76％)。
6)制备化合物1046
使用化合物10-5替代化合物9-5且使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪替代9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例9-1的化合物935的制备相同的方式获得化合物1046(7克，65％)。
[制备实例10-2]
使用中间物a替代2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以与制备实例10-1中相同的方式合成目标化合物。
[表27]
[制备实例11-1]制备化合物1084
1)制备化合物11-1
在使苯并[b]噻吩-3-基硼酸(100克，0.561摩尔)及2-溴苯胺(86.7克，0.504摩尔)溶解于甲苯中之后，向其中引入EtOH及H2O(1000毫升:200毫升:200毫升)、Pd(PPh3)4(32.4克，0.028摩尔)以及NaHCO3(141.3克，1.68摩尔)，且在100℃下搅拌所得物3小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且使用旋转式汽化器移除溶剂以获得液态型化合物11-1(93克，74％)。
2)制备化合物11-2
将化合物11-1(93克，0.412摩尔)及三乙胺(86毫升，0.618摩尔)引入至MC(1200毫升)中且使其溶解于MC中。在0℃下将溶解于MC(300毫升)中的苯甲酰氯(135.6克，0.618摩尔)缓慢地逐滴添加至混合物中。在反应完成之后，反应溶液中存在的白色固体经过滤且用己烷洗涤。干燥所得物以获得固体型化合物11-2(134克，83％)。
3)制备化合物11-3
在使化合物11-2(134克，0.329摩尔)溶解于硝基苯(1500毫升)中之后，向其中缓慢地逐滴添加POCl3(46毫升，0.495摩尔)。使所得物在140℃下反应15小时。在反应完成之后，将通过使NaHCO3溶解于蒸馏水中而获得的溶液缓慢地引入至反应溶液中，且搅拌所得物。过滤并收集此后产生的固体。所收集的固体经由MC及MeOH再结晶以获得固体型化合物11-3(65克，51％)。
4)制备化合物11-4
引入化合物11-3(10克，0.0352摩尔，1当量)、NBS(7.5克，0.0423摩尔，1.2当量)以及AcOH(200毫升，20T)，且搅拌20分钟。向其中缓慢地引入H2SO4(100毫升，10T)。在室温下搅拌所得物1小时，且向其中引入水(150毫升)以使反应终止。所得物经用MC萃取，经硅石过滤以移除杂质，且接着用MeOH搅拌。过滤所产生固体以获得化合物11-4(10.6克，81％)。
5)制备化合物11-5
在使化合物11-4(38克，0.102摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(39克，0.153摩尔)、KOAc(30克，0.306摩尔)以及PdCl2(dppf)(3.7克，0.0051摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜(1000毫升)中之后，使所得物在90℃下反应5小时。在反应完成之后，通过向其中引入MC及蒸馏水来萃取反应溶液。此后，所得物经无水MgSO4脱水，且过滤固体以获得化合物11-5(28克，67％)。
6)制备化合物1084
在使化合物11-5(6.7克，0.016摩尔)及9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(6.8克，0.016摩尔)溶解于1,4-二氧陆圜:H2O(100毫升:20毫升)中之后，向其中引入Pd2(dba)3(1.4克，0.0016摩尔)、XPhos(1.5克，0.0032摩尔)以及K2CO3(6.6克，0.048摩尔)，且在100℃下搅拌所得物5小时。在反应完成之后，用1,4-二氧陆圜及H2O洗涤反应溶液中产生的固体。此后，在DCB中使用再结晶方法仅纯化固体以获得化合物1084(7.2克，64％)。
[制备实例11-2]
使用中间物b替代9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例11-1中相同的方式合成目标化合物。
[表28]
[制备实例12-1]制备化合物1129
1)制备化合物12-1
使用苯并呋喃-3-基硼酸替代苯并呋喃-2-基硼酸以与制备实例10-1的化合物10-1的制备相同的方式获得化合物12-1(54克，91％)。
2)制备化合物12-2
使用化合物12-1替代化合物10-1以与制备实例10-1的化合物10-2的制备相同的方式获得化合物12-2(50克，72％)。
3)制备化合物12-3
使用化合物12-2替代化合物10-2以与制备实例10-1的化合物10-3的制备相同的方式获得化合物12-3(42克，97％)。
4)制备化合物12-4
使用化合物12-3替代化合物10-3以与制备实例10-1的化合物10-4的制备相同的方式获得化合物12-4(63克，80％)。
5)制备化合物12-5
使用化合物12-4替代化合物10-4以与制备实例10-1的化合物10-5的制备相同的方式获得化合物12-5(46克，76％)。
6)制备化合物1129
使用化合物12-5替代化合物10-4且使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑替代2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪以与制备实例10-1的化合物1046的制备相同的方式获得化合物1129(7克，65％)。
[制备实例12-2]
使用中间物c替代9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以与制备实例10-1中相同的方式合成目标化合物。
[表29]
由质量及NMR结果鉴定所制备化合物。
[表30]
[表31]
[实验实例1](制造有机发光二极管-电子转移层)
[比较例1]
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃由三星康宁有限公司制造，获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine:2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室中。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。
以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine:NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室中，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴转移层。
在如上形成空穴注入层及空穴转移层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的发蓝光主体材料H1，且于其上真空沉积相对于主体材料的5％的发蓝光掺杂剂材料D1。
随后，沉积300埃厚度的以下结构式E1的化合物作为电子转移层。
将氟化锂(lithium fluoride:LiF)沉积至厚度为10埃作为电子注入层，且将Al阴极沉积至厚度为1,000埃，且因此制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
[比较例2及比较例3]
以与比较例1中相同的方式制造有机电致发光二极管，不同之处在于在形成电子转移层时使用化合物A及化合物B替代所使用的E1。
[实例1至实例226]
以与比较例1中相同的方式制造有机电致发光二极管，不同之处在于在形成电子转移层时使用表32中呈现的化合物替代E1。
评估：有机电致发光二极管的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命
测量根据本揭示内容制造的蓝色有机发光二极管的驱动电压、发光效率、色彩坐标以及使用寿命的结果如表32中所示。
使用由Mc科学公司(McScience Inc.)制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过测量结果，当标准亮度为3,500坎德拉/平方米时使用由Mc科学公司制造的使用寿命测量***(M6000)测量T95。测量根据本揭示内容制造的蓝色有机电致发光二极管的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如表32中所示。
[表32]
如自表32的结果所见，使用本揭示内容的蓝色有机发光二极管的电子转移层材料的有机发光二极管相较于比较例1具有较低驱动电压以及改良的发光效率及使用寿命。
另外，相较于比较例2及比较例3，当使用化合物254、化合物259、化合物264、化合物290、化合物296、化合物297、化合物326、化合物348、化合物315、化合物362、化合物363、化合物416、化合物725、化合物748、化合物740、化合物751、化合物778、化合物803、化合物836、化合物837、化合物888、化合物889以及化合物905时，发光效率及使用寿命显着地改良。
[实验实例2](制造有机发光二极管-空穴阻挡层)
[比较例4]
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine:2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室中。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。
以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine:NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室中，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴转移层。
在如上形成空穴注入层及空穴转移层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的发蓝光主体材料H1，且于其上真空沉积相对于主体材料的5％的发蓝光掺杂剂材料D1。
随后，沉积300埃厚度的以下结构式E1的化合物作为电子转移层。
将氟化锂(lithium fluoride:LiF)沉积至厚度为10埃作为电子注入层，且将Al阴极沉积至厚度为1,000埃，且因此制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
[比较例5及比较例6]
在比较例5中，以与比较例4中相同的方式制造有机电致发光二极管，不同之处在于E1形成为厚度为250埃作为电子转移层，且在电子转移层上，使用化合物C形成具有50埃厚度的空穴阻挡层。
另外，在比较例6中，以与比较例4中相同的方式制造有机电致发光二极管，不同之处在于E1形成为厚度为250埃作为电子转移层，且在电子转移层上，使用化合物D形成具有50埃厚度的空穴阻挡层。
[实例227至实例271]
以与比较例4中相同的方式制造有机电致发光二极管，不同之处在于E1形成为厚度为250埃作为电子转移层，且在电子转移层上，使用下表33中呈现的化合物形成具有50埃厚度的空穴阻挡层。
测量根据本揭示内容制造的蓝色有机发光二极管的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如表33中所示。
[表33]
如自表33的结果所见，使用本揭示内容的蓝色有机发光二极管的空穴阻挡层材料的有机发光二极管相较于比较例4具有较低驱动电压以及显着改良的发光效率及使用寿命。另外，相较于比较例5及比较例6，发光效率及使用寿命显着地改良。此类结果是由于使用蓝色有机发光二极管的空穴阻挡层材料的有机发光二极管为具有p型及n型两者的双极类型，且可防止空穴泄漏，且可将激子有效地锁定于发光层中。
在上文中，已详细描述本揭示内容的较佳实例，然而，本揭示内容的权利范畴不限于此，且所属领域的技术人员使用所附权利要求范围中定义的本揭示内容的基本概念作出的各种修改及改良亦属于本揭示内容的权利范畴内。
Claims (22)
1.一种化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1及X2中的至少一者为-N-，且另一者为-CA-；
Y为-S-或-O-；
A以及R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基；且
A以及R1至R4中的任一者由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
X3至X7中的至少一者为-N-，X3至X7中的一者为-(L1)n1-Ar1，X3至X7中的一者为-Ar2-，且其余为-N-、-CH-或-CR-中的一者；
L1及L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者；
R为氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链或分支链烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基；
当化学式1的A由化学式2表示时，化学式2的Ar1及Ar2中的至少任一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基；且*为键结位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式2为以下化学式3：
[化学式3]
在化学式3中，
Ar1及Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
X3至X5各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，且X3至X5中的至少一者为-N-；
L1及L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
当化学式1的A由化学式3表示时，化学式3的Ar1及Ar2中的至少任一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基或经取代或未经取代的C6至C60稠环芳基；
n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者；且*为键结位置。
3.根据权利要求1所述的化合物，其由以下化学式4表示：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的化合物，其由以下化学式5表示：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
各取代基具有与化学式1中相同的定义。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中在化学式4中，
X1为-N-，且X2为-CA-；且
A由化学式3表示。
6.根据权利要求3所述的化合物，其中在化学式4中，
X1为-CA-，且X2为-N-；且
A由化学式3表示。
7.根据权利要求3所述的化合物，其中在化学式4中，
X1为-N-，且X2为-CA-；且
R1至R4中的任一者由化学式3表示。
8.根据权利要求3所述的化合物，其中在化学式4中，
X1为-CA-，且X2为-N-；且
R1至R4中的任一者由化学式3表示。
9.根据权利要求4所述的化合物，其中在化学式5中，
X1为-N-，且X2为-CA-；且
A由化学式3表示。
10.根据权利要求4所述的化合物，其中在化学式5中，
X1为-CA-，且X2为-N-；且
A由化学式3表示。
11.根据权利要求4所述的化合物，其中在化学式5中，
X1为-N-，且X2为-CA-；且
R1至R4中的任一者由化学式3表示。
12.根据权利要求4所述的化合物，其中在化学式5中，
X1为-CA-，且X2为-N-；且
R1至R4中的任一者由化学式3表示。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为具有空穴特性的取代基。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为：
(1)经取代或未经取代的咔唑基；
(2)经取代或未经取代的二苯并呋喃基；
(3)经取代或未经取代的二苯并噻吩基；
(4)经取代或未经取代的9,9-二烷基芴基或9,9-二芳基芴基，二烷基的烷基为经取代或未经取代的C1至C60烷基，且二芳基的芳基为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或
(5)经取代或未经取代的9,9-二甲基芴基。
15.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为：
(1)经取代或未经取代的蒽基；
(2)经取代或未经取代的菲基；
(3)经取代或未经取代的芘基；
(4)经取代或未经取代的联亚三苯基；
(5)经取代或未经取代的联三苯基；或
(6)经取代或未经取代的对联四苯基。
16.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物为以下群组I中的化合物中的任一者。
[群组I]
17.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物为以下群组II中的化合物中的任一者。
[群组II]
18.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物为以下群组III中的化合物中的任一者。
[群组III]
19.一种有机光电二极管，包括：
彼此面对的阳极及阴极；以及
至少一个有机层，安置于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包括如权利要求1至权利要求18中任一项所述的化合物。
20.根据权利要求19所述的有机光电二极管，其中所述有机层包括电子转移层，且所述电子转移层包括所述化合物。
21.根据权利要求19所述的有机光电二极管，其中所述有机层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包括所述化合物。
22.一种显示装置，包括如权利要求19所述的有机光电二极管。
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