CN113277999B - 一种苯酞类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种苯酞类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯酞类化合物及其制备方法和应用。属于植物化学技术领域。本发明公开了一种苯酞类化合物，其分子结构式如式(Ⅰ)所示。所述苯酞类化合物是从烟草内生真菌田纳西曲霉Aspergillus tennesseensis1022LEF当中分离鉴定的，对烟草花叶病毒具有明显的抑制活性，为烟草花叶病毒病的有效防治提供了新的化合物实体。

Description

一种苯酞类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及植物化学技术领域，更具体的说是涉及一种苯酞类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
烟草种植中，病毒病是造成烟草产量降低的主要因素之一。以发病率最高的烟草花叶病毒(Tobacco mosaic virus，TMV)为例，其在烟草的整个生长过程中均可以实现侵染，造成烟草的周身性病害。感染烟草花叶病毒的烟叶通常具有坏斑，叶片厚薄不一，甚至变形扭曲，通常无法用于加工卷烟制品。
化学农药治理烟草病毒病是农田作业的常用手段，其起效快、效果好，但是长期使用会导致耐药性病毒株的出现。此外，化学农药具有高毒性的缺点，大量使用会导致烟叶的农药残留和生态环境的破坏，影响农业的可持续发展。目前，低毒、低残留的生物农药出现在大众视野，并逐渐成为农业领域技术的重点研究方向。生物农药是指利用生物活体或其代谢产物对农业有害生物进行杀灭或抑制的制剂。微生物代谢产物结构新颖，种类丰富，是发掘天然生物农药的宝贵资源库。
综上，如何提供一种对烟草花叶病毒病具有防治效果的微生物代谢产物是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种苯酞类化合物及其制备方法和应用。本发明第一目的在于提供了一种新型苯酞类化合物；第二目的在于提供所述苯酞类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述的苯酞类化合物在烟草普通花叶病毒病防治的应用，为烟草花叶病毒病的有效防治提供了新的化合物实体。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种苯酞类化合物，分子结构式如下：
Figure BDA0003104588490000021
其中R为OH或O-CH3。
上述苯酞类化合物的制备方法，挑取1022LEF菌丝体进行发酵培养，发酵液经分离纯化后即可；
1022LEF已由中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心保藏，保藏编号：CGMCC No.21469，分类命名为田纳西曲霉Aspergillus tennesseensis。保藏日期：2021年3月16日，保藏地点：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所。
进一步的，包括如下步骤：
(1)挑取1022LEF菌丝体进行发酵培养得发酵液；
(2)将发酵液采用乙酸乙酯萃取得乙酸乙酯提取物；
(3)将乙酸乙酯提取物进行硅胶拌样后经过减压柱层析进行梯度洗脱；
(4)收集洗脱条件为乙酸乙酯与石油醚的体积比为1：1时洗脱下来的组分Fr.6，经过ODS反相硅胶柱进行洗脱；
(5)将洗脱条件为50％甲醇-水时洗脱下来的亚组分Fr.6.5通过制备薄层层析、凝胶柱层析纯化得到tennalide A，其分子结构式如下：
Figure BDA0003104588490000022
(6)将洗脱条件为60％甲醇-水时洗脱下来的亚组分Fr.6.6经过正向硅胶柱层析、制备薄层层析、凝胶柱层析纯化得到tennalide B，其分子结构式如下：
Figure BDA0003104588490000031
进一步的，步骤(1)的具体操作为挑取1022LEF菌丝体转接于液体PDB培养基，28℃下静置发酵培养30d，得发酵液。
进一步的，步骤(2)的具体操作为将发酵液采用等体积乙酸乙酯萃取，重复3次，合并3次萃取液，真空减压浓缩得到乙酸乙酯提取物。
进一步的，步骤(3)的具体操作为将乙酸乙酯提取物加入100～200目硅胶拌样，然后经过减压柱层析进行梯度洗脱，洗脱体系为依次用乙酸乙酯：石油醚＝30：1、20：1、10：1、5：1、2：1、1：1，二氯甲烷：甲醇＝20：1、10：1、5：1、1：1进行洗脱，得到极性由小到大的10个组分Fr.1～Fr.10。
进一步的，步骤(4)的具体操作为收集乙酸乙酯与石油醚的体积比为1：1时洗脱下来的组分Fr.6，经过ODS反相硅胶柱依次用10％甲醇-水～100％甲醇溶液进行洗脱，得到极性由大到小的9个亚组分Fr.6.1～Fr.6.9。
进一步的，步骤(5)中制备薄层层析的展开体系为二氯甲烷与甲醇的体积比为20：1；凝胶柱为Sephadex LH-20，并且采用甲醇洗脱。
进一步的，步骤(6)中正向硅胶柱层析的洗脱体系为乙酸乙酯与石油醚的体积比为2：1；制备薄层层析的展开体系为二氯甲烷与甲醇的体积比为20：1；凝胶柱为SephadexLH-20，并且采用甲醇洗脱。
上述苯酞类化合物在烟草花叶病毒病防治中的应用。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明取得的有益效果为：发现了新型天然产物苯酞类化合物tennalide A和tennalide B，对烟草花叶病毒TMV具有明显抑制活性，为烟草花叶病毒病的有效防治提供了新的化合物实体。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1附图为本发明实施例2中tennalide A的氢谱(500MHz，DMSO-d6)图；
图2附图为本发明实施例2中tennalide A的碳谱(125MHz，DMSO-d6)图；
图3附图为本发明实施例2中tennalide A的高分辨质谱(HR-ESI-MS)图；
图4附图为本发明实施例2中tennalide A的紫外光谱图；
图5附图为本发明实施例2中tennalide B的氢谱(500MHz，DMSO-d6)图；
图6附图为本发明实施例2中tennalide B的碳谱(125MHz，DMSO-d6)图；
图7附图为本发明实施例2中tennalide B的高分辨质谱(HR-ESI-MS)图；
图8附图为本发明实施例2中tennalide B的紫外光谱图；
图9附图为本发明实施例3中tennalide A和tennalide B接种后4d各处理病斑图，其中a、b、c为tennalide A处理结果，d、e、f为tennalide B处理结果，且左半叶为处理，右半叶为对照。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例所需药剂为常规实验药剂，采购自市售渠道；实施例中未提及的实验方法为常规实验方法，在此不再一一赘述。
实施例1
本发明制备tennalide A和tennalide B的具体过程为：
(1)无菌条件下，挑取斜面培养5d的菌株1022LEF的菌丝体适量转接于1000mL三角烧瓶中，三角烧瓶内事先装有已灭菌的300mL液体PDB培养基；将三角烧瓶于28℃下静置发酵培养30d，得发酵液；
(2)将发酵液采用等体积乙酸乙酯萃取，重复3次，合并3次萃取液，真空减压浓缩得到乙酸乙酯提取物；
(3)将乙酸乙酯提取物加入100～200目硅胶拌样，然后经过减压柱层析进行梯度洗脱(洗脱体系依次为乙酸乙酯：石油醚＝30：1、20：1、10：1、5：1、2：1、1：1；二氯甲烷：甲醇＝20：1、10：1、5：1、1：1)，得到极性由小到大的10个组分Fr.1～Fr.10；
(4)将组分Fr.6(乙酸乙酯：石油醚＝1：1组分)经过ODS反相硅胶柱洗脱(洗脱体系为10％甲醇-水～100％甲醇)，得到极性由大到小的9个亚组分Fr.6.1～Fr.6.9；
(5)将洗脱条件为50％甲醇-水时洗脱下来的亚组分Fr.6.5通过制备薄层层析(展开体系二氯甲烷：甲醇＝20：1)，然后通过凝胶柱层析Sephadex LH-20(甲醇洗脱)纯化得到tennalide A；
(6)将洗脱条件为60％甲醇-水时洗脱下来的亚组分Fr.6.6经过正向硅胶柱层析(200～300目硅胶，洗脱体系为乙酸乙酯：石油醚＝2：1)，然后进行制备薄层层析(展开体系二氯甲烷：甲醇＝20：1)，最后通过凝胶柱层析Sephadex LH-20(甲醇洗脱)纯化得到tennalide B。
实施例2
本实施例通过核磁共振谱、高分辨质谱、紫外光谱确定了tennalide A和tennalide B的结构。tennalide A和tennalide B的理化性质如下：
tennalide A
性状：无色油状物；溶解性：易溶于甲醇、丙酮，不溶于石油醚；分子式：C10H10O5；比旋度：[α]20 D+32.0(浓度0.05,甲醇)；紫外吸收光谱(UV absorption spectrum)λmax(甲醇，logε)217(2.56),240(2.02),329(1.97)nm；高分辨质谱(HR-ESI-MS)：m/z 209.0500[M-H]-(C10H9O5的理论值，209.0450)；氢谱和碳谱数据如表1所示；氢谱图如图1所示、碳谱图如图2所示、高分辨质谱图如图3所示、紫外光谱图如图4所示。
tennalide B
性状：无色油状物；溶解性：易溶于甲醇、丙酮，不溶于石油醚；分子式：C11H12O5；比旋度：[α]20 D+15.0(浓度0.08,甲醇)；紫外吸收光谱(UV absorption spectrum)λmax(甲醇，logε)215(2.11),238(1.66),328(1.49)nm；高分辨质谱(HR-ESI-MS)：m/z 223.0644[M-H]-(C11H11O5的理论值，223.0606)；氢谱和碳谱数据如表1所示；氢谱图如图5所示、碳谱图如图6所示、高分辨质谱图如图7所示、紫外光谱图如图8所示。
表1：tennalide A和tennalide B的1H NMR(500MHz,δinppm,JinHz)和13C NMR(125MHz,δinppm)数据
Figure BDA0003104588490000061
实施例3
本实施例采用体外钝化试验评价tennalide A和tennalide B对烟草花叶病毒(TMV)的抑制效果，具体过程为：
供试材料为TMV的枯斑寄主三生NN烟(N.tabacum var.SamsunNN)。先在25cm×15cm的塑料盘内播种育苗，待烟苗长至2～3片真叶时，假植在32孔联体聚乙烯塑料托盘(55cm×28.0cm，圆锥形孔上部直径5cm，孔高5cm)内，当烟苗长至3～4片真叶移栽于直径6cm的花盆内，每盆1株，长至6～7叶期用于试验。
将携带烟草花叶病毒(TMV)的烟草叶片冷冻研磨成粉末，按1：40加去离子水，纱布过滤，滤液为TMV汁液。将TMV汁液与配置好的药剂(将tennalide A和tennalide B分别配置成100μg/mL的溶液)按体积比1：1混合20～30min，得溶液1，以同体积无菌水代替TMV汁液制成溶液2为对照，以同体积的阳性药宁南霉素代替TMV汁液制成溶液3为阳性对照。采用半叶法摩擦接种。
接种时，在接种叶上撒少许金刚砂(600目)，用消毒棉棒蘸取少量溶液1/溶液2/溶液3，在叶片上轻轻摩擦接种，要求仅使叶片表皮细胞造成微伤口而不死亡，接种后用清水洗去接种叶片上的残留汁液，将接种的植株放在26℃条件下培养。每株接种上部3～4片展开叶，每处理3～4株。接种后3～5d，调查记录各处理接种叶上的病斑数，统计计算评价防治效果。
Figure BDA0003104588490000071
接种3d的结果如表2所示。接种4d的病斑图结果如图9所示。
表2：tennalide A和tennalide B(100μg/mL)对烟草花叶病毒(TMV)的防治效果(接种后3d)
Figure BDA0003104588490000072
结果发现，接种后第3d，肉眼可以观察到枯斑，第5d之后观察到的病斑数量没有变化，只是病斑略有扩大和变枯。体外钝化试验结果表明：tennalide A和tennalide B在浓度为100μg/mL时对TMV具有较好的钝化效果，处理的平均防效分别为95.43％和93.52％，高于同等浓度的阳性药宁南霉素(90.35％)。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (9)

1.一种苯酞类化合物，其特征在于，分子结构式如下：
Figure FDA0003576195160000011
其中R为OH或O-CH3。
2.如权利要求1所述的一种苯酞类化合物的制备方法，其特征在于，挑取1022LEF菌丝体进行发酵培养，发酵液经分离纯化后即可；
1022LEF已由中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心保藏，保藏编号：CGMCCNo.21469，分类命名为田纳西曲霉Aspergillus tennesseensis，保藏日期：2021年3月16日，保藏地点：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所；
具体包括如下步骤：
(1)挑取1022LEF菌丝体进行发酵培养得发酵液；
(2)将发酵液采用乙酸乙酯萃取得乙酸乙酯提取物；
(3)将乙酸乙酯提取物进行硅胶拌样后经过减压柱层析进行梯度洗脱；
(4)收集洗脱条件为乙酸乙酯与石油醚的体积比为1：1时洗脱下来的组分Fr.6，经过ODS反相硅胶柱进行洗脱；
(5)将洗脱条件为50％甲醇-水时洗脱下来的亚组分Fr.6.5通过制备薄层层析、凝胶柱层析纯化得到tennalide A，其分子结构式如下：
Figure FDA0003576195160000012
(6)将洗脱条件为60％甲醇-水时洗脱下来的亚组分Fr.6.6经过正向硅胶柱层析、制备薄层层析、凝胶柱层析纯化得到tennalide B，其分子结构式如下：
Figure FDA0003576195160000021
3.如权利要求2所述的一种苯酞类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)的具体操作为挑取1022LEF菌丝体转接于液体PDB培养基，28℃下静置发酵培养30d，得发酵液。
4.如权利要求2所述的一种苯酞类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)的具体操作为将发酵液采用等体积乙酸乙酯萃取，重复3次，合并3次萃取液，真空减压浓缩得到乙酸乙酯提取物。
5.如权利要求2所述的一种苯酞类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)的具体操作为将乙酸乙酯提取物加入100～200目硅胶拌样，然后经过减压柱层析进行梯度洗脱，洗脱体系为依次用乙酸乙酯：石油醚＝30：1、20：1、10：1、5：1、2：1、1：1，二氯甲烷：甲醇＝20：1、10：1、5：1、1：1进行洗脱，得到极性由小到大的10个组分Fr.1～Fr.10。
6.如权利要求2所述的一种苯酞类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)的具体操作为收集乙酸乙酯与石油醚的体积比为1：1时洗脱下来的组分Fr.6，经过ODS反相硅胶柱依次用10％甲醇-水～100％甲醇溶液进行洗脱，得到极性由大到小的9个亚组分Fr.6.1～Fr.6.9。
7.如权利要求2所述的一种苯酞类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(5)中制备薄层层析的展开体系为二氯甲烷与甲醇的体积比为20：1；凝胶柱为Sephadex LH-20，并且采用甲醇洗脱。
8.如权利要求2所述的一种苯酞类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(6)中正向硅胶柱层析的洗脱体系为乙酸乙酯与石油醚的体积比为2：1；制备薄层层析的展开体系为二氯甲烷与甲醇的体积比为20：1；凝胶柱为Sephadex LH-20，并且采用甲醇洗脱。
9.如权利要求1所述的苯酞类化合物在烟草花叶病毒病防治中的应用。
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