CN113024724B - 裂解馏分连续聚合的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种裂解馏分连续聚合的方法。该方法包括：(1)将裂解馏分、含烯键化合物和可选的溶剂A，形成混合物A；将自由基引发剂和溶剂B，形成混合物B；(2)将混合物A和混合物B连续流入反应器中进行聚合反应，得到反应产物；将得到的反应产物连续从反应器中流出；(3)将从反应器中流出的反应产物中的固体物质和液体物质分离，将固体物质洗涤和干燥，得到聚合物。本发明的方法反应条件温和，反应步骤简单，可实现连续化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种裂解馏分连续聚合的方法，特别涉及一种石油和/或煤裂解馏分连续聚合的方法。
背景技术
将石油裂解以获得低分子量的烯烃是目前工业上生产乙烯的重要方法。石油在裂解时除了获得低分子量的烯烃外，还会产生大量的裂解馏分。如何将这些裂解馏分变废为宝，能够应用于工业生产成为目前研究的重点。另外，煤化工产品也会产生大量的裂解馏分。
CN107163186A公开了一种双烯烃热聚法制备石油树脂的方法，包括以下步骤：将间戊二烯、异戊二烯、苯乙烯类衍生物、茚类衍生物的双烯烃中的一种或几种添加环戊二烯作为引发剂，环戊二烯和间戊二烯、异戊二烯、苯乙烯类衍生物、茚类衍生物在205～280℃，2.2～3.0MPa压力，有溶剂油存在的条件下热聚合反应，获得多种分子量的石油树脂聚合物。该反应需要在高温高压下进行反应，不利于工业化生产。
CN110183577A公开了一种C9冷聚石油树脂产品的制备工艺：(1)精馏处理：对C9原料进行精馏处理，以脱除C9原料油中的重组分和部分轻组分；(2)预聚合：将精馏处理后的原料油进行预聚合，以除去反应原料中反应活性较高的组分；(3)催化聚合：将反应原料溶解于溶剂中，将反应原料以滴加的方式加入反应釜中。该方法效率较低，不适用于工业化生产。
CN109180880A公开了一种马来酸酐高接枝率C5石油树脂的制备方法：以乙烯裂解的C5馏分为主要原料，并控制C5馏分中活性双烯烃组分含量范围在20％～80％，通过阳离子催化聚合反应制备得到C5基体石油树脂；向制得的熔融状态下的C5基体石油树脂中加入马来酸酐和引发剂，进行接枝反应，得到C5石油树脂。该石油树脂为接枝结构的马来酸酐C5石油树脂。
CN1036999C公开了一种C9石油树脂的制造方法：将重质副产裂解油的剩余馏分(C8～C11)先在80～120℃条件下预聚合，然后再进行阳离子催化聚合，聚合反应充分后，在产物中加入碱性阻聚剂阻聚，产物再经脱除催化剂、水洗、减压蒸馏后获得C9石油树脂；其中所述的剩余馏分先用活性白土进行处理，然后用分子筛脱除水分，经前述的原料加入马来酸酐，在惰性气体保护的条件下进行预聚合，预聚合产物经减压蒸馏后对馏分在-5～25℃和惰性气体保护下进行聚合反应。该方法采用阳离子聚合，反应条件苛刻，需要加入阻聚剂等其他反应物，产物纯化难度大。
CN1257924C公开了一种C9-马来酸酐共聚物的制备方法：(1)蒸馏：将粗C9真空蒸馏，并截取38～120℃的馏分；(2)加热回流：将馏分与马来酸酐水浴加热并搅拌，到70～80℃时加入占反应单体总质量0.6～5％引发剂，恒温回流6～10小时，所述引发剂为过氧化物类、偶氮化合物或氧化还原体系；(3)沉淀：将用丁酮将反应产物和剩余反应物溶剂，再加甲醇是沉淀析出；(4)过滤烘干：洗涤过滤沉淀，然后在真空条件下干燥，得到C9-马来酸酐二元共聚物。该方法需要通过加入丁酮-甲醇才能将反应物沉淀，反应步骤复杂，不适用于连续化生产。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种裂解馏分连续聚合的方法，该方法反应条件温和，反应步骤简单，可实现连续化生产。
采用如下技术方案实现上述目的。
本发明提供一种裂解馏分连续聚合的方法，包括如下步骤：
(1)将裂解馏分、含烯键化合物和可选的溶剂A，形成混合物A；将自由基引发剂和溶剂B，形成混合物B；
其中，含烯键化合物选自式(1)所示的马来酸酐类化合物、式(2)所示的马来酰亚胺类化合物或式(3)所示的衣康酸酐类化合物：
式(1)中，R1和R2分别独立地选自氢原子或C1～C5的烷基；
式(2)中，R3和R4分别独立地选自氢原子或C1～C3烷基；R5选自氢原子，C1～C6烷基，C3～C6环烷基，C6～C20芳烷基，C7～C20烷芳基，含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳基或含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳烷基中的一种；
式(3)中，R6、R7、R8分别独立地选自氢原子或C1～C5的烷基；
(2)将混合物A和混合物B连续流入反应器中进行聚合反应，得到反应产物；将得到的反应产物连续从反应器中流出；
(3)将从反应器中流出的反应产物中的固体物质和液体物质分离，将固体物质洗涤和干燥，得到聚合物。
根据本发明的方法，优选地，步骤(1)中，裂解馏分选自C4裂解馏分、C5裂解馏分、C8裂解馏分、乙烯焦油、煤焦油中的一种或多种。
根据本发明的方法，优选地，式(1)中，R1和R2分别独立地选自氢原子、甲基或乙基；式(2)中，R3和R4分别独立地选自氢原子或甲基；R5选自氢原子，C1～C4烷基，环己基，苯基或苄基中的一种；式(3)中，R6、R7、R8分别独立地选自氢原子或C1～C3的烷基。
根据本发明的方法，优选地，步骤(1)中，自由基引发剂为偶氮引发剂或有机过氧化物引发剂。
根据本发明的方法，优选地，步骤(1)中，自由基引发剂选自偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯中的一种。
根据本发明的方法，优选地，步骤(1)中，裂解馏分与含烯键化合物的质量比为1:0.5～8。
根据本发明的方法，优选地，步骤(2)中，混合物A流入反应器的流速为10～1000cm3/min，混合物B流入反应器的流速为10～1000cm3/min，反应产物流出反应器的流速为20～80cm3/min。
根据本发明的方法，优选地，步骤(2)中，反应温度为30～120℃，且反应时间为2.5～15小时。
根据本发明的方法，优选地，步骤(3)中，采用离心的方式将反应产物中的固体物质与体液物质分离，离心机转速为3000～8000rpm，离心时间为2～10min。
根据本发明的方法，优选地，还包括将步骤(3)中分离得到的液体物质收集于储存罐的步骤。
本发明利用自由基聚合的方法，将含烯键化合物与裂解馏分中的不饱和有机物聚合，反应条件温和，反应步骤简单，可实现连续化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
本发明的裂解馏分连续聚合的方法，包括如下步骤：(1)配制溶液的步骤；(2)聚合反应的步骤；(3)反应产物后处理的步骤。下面进行详细描述。
<配制溶液的步骤>
将裂解馏分、含烯键化合物和可选的溶剂A，形成混合物A；将自由基引发剂和溶剂B，形成混合物B。根据本发明的一个实施方式，将裂解馏分和含烯键化合物形成混合物A；将自由基引发剂和溶剂B，形成混合物B。这样可以充分利用裂解馏分中的组分的溶解性能，省略溶剂A，降低成本。
本发明中的含烯键化合物为马来酸酐类化合物、马来酰亚胺类化合物或衣康酸酐类化合物，具体结构如下所述。
马来酸酐类化合物
本发明的马来酸酐类化合物具有式(1)所示的化学结构：
式(1)中，R1和R2分别独立地选自氢原子或C1～C5的烷基。C1～C5的烷基的实例包括但不限于甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基等。优选地，R1和R2分别独立地选自氢原子、甲基或乙基。这些取代基的体积合适，空间位阻较小，可以保证自由基聚合反应顺利进行。
本发明的马来酸酐类化合物的实例包括但不限于马来酸酐、甲基马来酸酐、乙基马来酸酐、二甲基马来酸酐、二乙基马来酸酐、二正丙基马来酸酐、二异丙基马来酸酐、1-甲基-2-乙基马来酸酐、1-甲基-2-正丙基马来酸酐、1-甲基-2-异丙基马来酸酐、1-甲基-2-正丁基马来酸酐、1-甲基-2-异丁基马来酸酐、1-甲基-2-叔丁基马来酸酐、1-甲基-2-正戊基马来酸酐、1-甲基-2-异戊基马来酸酐、1-甲基-2-新戊基马来酸酐、1-乙基-2-正丙基马来酸酐、1-乙基-2-异丙基马来酸酐等。优选地，本发明的马来酸酐类化合物选自马来酸酐、甲基马来酸酐、乙基马来酸酐、二甲基马来酸酐和二乙基马来酸酐中的一种或多种。这样有利于聚合反应的进行。
马来酰亚胺类化合物
本发明的马来酰亚胺类化合物如式(2)所示：
式(2)中，R3和R4分别独立地选自氢原子或C1～C3烷基；R5选自氢原子，C1～C6烷基，C3～C6环烷基，C6～C20芳烷基，C7～C20烷芳基，含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳基或含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳烷基中的一种。
式(2)中，R3和R4分别独立地选自氢原子或C1～C3烷基。C1～C3烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基。根据本发明的一个实施方式，R3和R4分别独立地选自氢原子和甲基。
式(2)中，R5选自氢原子，C1～C6烷基，C3～C6环烷基，C6～C20芳烷基，C7～C20烷芳基，含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳基或含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳烷基中的一种。优选地，R5选自氢原子、C1～C4烷基、C5～C6环烷基、C7～C15芳烷基或C7～C15烷芳基中的一种。更优选地，R5选自氢原子、C1～C4烷基、环己基、苯基和苄基中的一种。
C1～C6烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。C3～C6环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基和环己基。C6～C20芳烷基的实例包括但不限于苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、邻乙基苯基、间乙基苯基和对乙基苯基等。C7～C20烷芳基的实例包括但不限于苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2,3-二甲基苄基、2,4-二甲基苄基等。含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳基实例包括但不限于邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、对硝基苯基等、邻氰基苯基、间氰基苯基、对氰基苯基等。含选自N、O或S的杂原子的基团取代的芳烷基的实例包括但不限于2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2,3-二甲基苄基、2,4-二甲基苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、2,3-二甲氧基苄基、2,4-二甲氧基苄基、2-硝基苄基、3-硝基苄基、4-硝基苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基和4-氰基苄基等。这些取代基的体积合适，空间位阻较小，有利于聚合反应的进行。另外，这些取代基的马来酰亚胺类化合物可以直接溶解在裂解馏分中，而不用额外加入溶剂。
本发明的马来酰亚胺类化合物的实例包括但不限于马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-正丙基马来酰亚胺、N-异丙基马来酰亚胺、N-正丁基马来酰亚胺、N-异丁基马来酰亚胺、N-叔丁基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-邻甲基苯基马来酰亚胺、N-间甲基苯基马来酰亚胺、N-对甲基苯基马来酰亚胺、N-邻甲氧基苯基马来酰亚胺、N-间甲氧基苯基马来酰亚胺、N-对甲氧基苯基马来酰亚胺、N-邻硝基苯基马来酰亚胺、N-间硝基苯基马来酰亚胺、N-对硝基苯基马来酰亚胺、N-邻氰基苯基马来酰亚胺、N-间氰基苯基马来酰亚胺、N-对氰基苯基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-(2-甲基苄基)马来酰亚胺、N-(3-甲基苄基)马来酰亚胺、N-(4-甲基苄基)马来酰亚胺、N-(2-甲氧基苄基)马来酰亚胺、N-(3-甲氧基苄基)马来酰亚胺、N-(4-甲氧基苄基)马来酰亚胺、N-(2-硝基苄基)马来酰亚胺、N-(3-硝基苄基)马来酰亚胺、N-(4-硝基苄基)马来酰亚胺、N-(3-氰基苄基)马来酰亚胺和N-(4-氰基苄基)马来酰亚胺等。优选地，本发明的马来酰亚胺类化合物选自马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-正丙基马来酰亚胺、N-异丙基马来酰亚胺、N-正丁基马来酰亚胺、N-异丁基马来酰亚胺、N-叔丁基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺和N-苄基马来酰亚胺中的一种或多种。
根据本发明的进一步优选的实施方式，R3和R4均为氢原子；R5选自氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基中的一种。
根据本发明进一步优选的实施方式，本发明的马来酰亚胺类化合物选自马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-正丙基马来酰亚胺或N-异丙基马来酰亚胺中的一种或多种。
衣康酸酐类化合物
本发明的衣康酸酐类化合物具有式(3)所示的结构：
式(3)中，R6、R7、R8分别独立地选自氢原子或C1～C5的烷基。C1～C5的烷基可以选自甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基。根据本发明一个具体的实施方式，R6、R7、R8分别独立地选自氢原子或C1～C3的烷基。C1～C3的烷基可以选自甲基，乙基，正丙基，异丙基。根据本发明另一个具体的实施方式，式(3)为衣康酸酐。这样可以使聚合反应顺利进行；不需添加额外的溶剂，即可使反应原料直接溶解于裂解馏分中。
本发明的衣康酸酐类化合物的实例包括但不限于衣康酸酐、2-亚乙基-丁二酸酐、2-亚丙基-丁二酸酐、3-(丙基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-(丁基-2-亚烷基)氧戊烷-2,5-二酮、3-(戊基-3-亚烷基)氧戊烷-2,5-二酮、2-亚甲基-3-甲基-丁二酸酐、2-亚甲基-3-乙基-丁二酸酐、2-亚甲基-3-丙基-丁二酸酐、2-亚甲基-3-异丙基-丁二酸酐、2-亚甲基-3-丁基-丁二酸酐、2-亚甲基-3-异丁基-丁二酸酐、2-亚甲基-3-叔丁基-丁二酸酐、2-亚乙基-3-甲基-丁二酸酐、2-亚乙基-3-乙基-丁二酸酐、2-亚乙基-3-丙基-丁二酸酐、2-亚乙基-3-异丙基-丁二酸酐、2-亚乙基-3-丁基-丁二酸酐、2-亚乙基-3-异丁基-丁二酸酐、2-亚乙基-3-叔丁基-丁二酸酐、2-亚丙基-3-甲基-丁二酸酐、2-亚丙基-3-乙基-丁二酸酐、2-亚丙基-3-丙基-丁二酸酐、2-亚丙基-3-异丙基-丁二酸酐、2-亚丙基-3-丁基-丁二酸酐、2-亚丙基-3-异丁基-丁二酸酐、2-亚丙基-3-叔丁基-丁二酸酐、3-甲基-4-(丙基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-乙基-4-(丙基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-丙基-4-(丙基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-异丙基-4-(丙基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-甲基-4-(丁基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-乙基-4-(丁基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-丙基-4-(丁基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-异丙基-4-(丁基-2-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-甲基-4-(戊基-3-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-乙基-4-(戊基-3-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-丙基-4-(戊基-3-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮、3-异丙基-4-(戊基-3-亚烷基)氧戊环-2,5-二酮。
本发明的裂解馏分可以为石油裂解馏分或煤裂解馏分。裂解馏分优选为C4裂解馏分、C5裂解馏分、C8裂解馏分、乙烯焦油、煤焦油中的一种或多种。这些裂解馏分中含有大量的不饱和有机物，有利于聚合反应的进行。
在本发明中，裂解馏分与含烯键化合物的质量比为1:0.5～8；优选为1:1.2～6；更优选为1:1.5～3。这样可以使裂解馏分中的不饱和有机物反应的更为充分，且可以节约含烯键化合物的用量。
在本发明的某些实施方式中，混合物A中含有溶剂A，溶剂A的实例包括但不限于二甲苯。在本发明的另一些实施方式中，混合物A中不含有溶剂。在本发明的再一些实施方式中，混合物A中只含有裂解馏分和含烯键化合物。
本发明的引发剂可以为自由基引发剂。所述的自由基引发剂可以为偶氮引发剂或有机过氧化物引发剂。优选地，引发剂可以选自偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯中的一种或多种。更优选地，引发剂可以选自偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰中的一种或两种。根据本发明一个具体的实施方式，引发剂为偶氮二异丁腈。本发明的溶剂B可以为二甲苯。
<聚合反应的步骤>
将混合物A和混合物B连续流入反应器中进行聚合反应，得到反应产物；将得到的反应产物连续从反应器中流出。
混合物A和混合物B可以分别置于设置有质量流量计的原料罐中，以控制混合物A和混合物B的流速。混合物A与混合物B两股物料以并流的方式流入反应器中。所述的反应器中设置有单回路控制***控制产物出量，使产物以一定的流量离开反应器。
混合物A流入反应器的流速为15～1000cm3/min；优选为，30～500cm3/min；更优选为，40～100cm3/min。这样既可以保证反应速率，又可以使自由基聚合反应充分进行。
混合物B流入反应器的流速为15～1000cm3/min；优选为，30～500cm3/min；更优选为，40～100cm3/min。这样既可以保证反应速率，又可以使自由基聚合反应充分进行。
聚合反应可以在惰性气氛中，搅拌条件下进行。所述的惰性气氛可以为氮气、氦气或氩气等惰性气体。
聚合反应的温度可以为30～120℃。优选地，聚合反应的温度为40～100℃。更优选地，聚合反应的温度为50～80℃。聚合反应的时间可以为2.5～15小时。优选地，聚合反应的时间为4～12小时。更优选地，聚合反应的时间为6～10小时。
聚合物流出反应器的流速为20～80cm3/min。优选地，聚合物流出反应器的流速为25～55cm3/min。更优选地，聚合物流出反应器的流速为30～45cm3/min。这样既可以保证反应速率，又可以使自由基聚合反应充分进行。
<反应产物后处理的步骤>
将从反应器中流出的反应产物中的固体物质和液体物质分离，将固体物质洗涤和干燥，得到聚合物。任选地，还可以包含将分离得到的液体物质收集于储存罐的步骤。液体物质主要为未反应的反应原料。在本发明中，可以采用本领域常规的方法将反应产物中的固体物质与液体物质分离，并有没有特别的限制。优选地，采用离心的方式将固体反应产物分离。
根据本发明一个实施方式，采用离心的方式将固体物质从混合液中分离。离心机转速为2000～6000rpm；优选为3000～6000rpm；更优选为3000～5000rpm。离心时间为3～15min；优选为3～10min；更优选为5～8min。这样可以更好地将固体反应产物分离。
实施例1～2
将裂解馏分、马来酸酐和溶剂A混合均匀，形成混合物A。将自由基引发剂和溶剂B混合均匀，形成混合物B。将混合物A和混合物B分别置于装有质量流量计的原料罐中，使混合物A与混合物B以一定的流速流入反应器中。混合物A和混合物B在反应器中发生聚合反应，得到反应产物。所述的反应器中设置有单回路控制***，从而可以将反应产物以一定的流速连续从反应器中流出。采用离心分离的方法将从反应器中流出的反应产物的固体物质和液体物质分离，将固体物质洗涤和干燥，得到聚合物，将液体物质收集于储存罐中。实施例1～2的工艺参数见表1。
表1
实施例3～5
将裂解馏分、马来酸酐混合均匀，形成混合物A。将自由基引发剂和溶剂B混合均匀，形成混合物B。将混合物A和混合物B分别置于装有质量流量计的原料罐中，使混合物A与混合物B以一定的流速流入反应器中。混合物A和混合物B在反应器中发生聚合反应，得到反应产物。所述的反应器中设置有单回路控制***，从而可以将反应产物以一定的流速连续从反应器中流出。采用离心分离的方法将从反应器中流出的反应产物的固体物质和液体物质分离，将固体物质洗涤和干燥，得到聚合物，将液体物质收集于储存罐中。实施例3～5的工艺参数见表2。
表2
本发明并不限于上述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员可以想到的任何变形、改进、替换均落入本发明的范围。
Claims (2)
1.一种裂解馏分连续聚合的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将C8裂解馏分和马来酸酐混合均匀，形成混合物A；将偶氮二异丁腈和二甲苯混合均匀，形成混合物B；所述C8裂解馏分与所述马来酸酐的质量比为1:1.2～1.5；
(2)将混合物A和混合物B连续流入反应器中进行自由基聚合反应，得到反应产物；将得到的反应产物连续从反应器中流出；混合物A的流速为30～100cm3/min，混合物B的流速为30～100cm3/min，反应产物流出反应器的流速为25～55cm3/min；反应温度为50～80℃，且反应时间为6～10小时；
(3)采用离心的方式将从反应器中流出的反应产物中的固体物质和液体物质分离，将固体物质洗涤和干燥，得到聚合物；其中，离心机转速为3000～5000rpm，离心时间为3～5min。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，还包括将步骤(3)中分离得到的液体物质收集于储存罐的步骤。
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