CN113004308A - 一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法 - Google Patents

一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法 Download PDF

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CN113004308A CN202110012224.4A CN202110012224A CN113004308A CN 113004308 A CN113004308 A CN 113004308A CN 202110012224 A CN202110012224 A CN 202110012224A CN 113004308 A CN113004308 A CN 113004308A
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徐润生
周欣妍
程依赢
孔一琳
厉志宏
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D517/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

本发明公开了一种制备式(Ⅳ)所示的珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑硒酚基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯化二硒和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铜为催化剂，以氢氧化钠为促进剂，以二甲基亚砜为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物。该发明具有工艺简单、成本低廉、产物具有安全和良好生理活性等优点。在相关的珍珠优化剂合成工业领域具有重要前景。
Figure DDA0002885430880000011

Description

一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的 方法
技术领域
本发明属于精细化工品制备技术领域，具体涉及一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法。
背景技术
珍珠属于有机宝石的一种，主要产于珍珠贝类和珠母贝类软体动物体内，为贝类内分泌作用而生成的含碳酸钙的矿物珠粒，由大量微小的文石晶体集合而成的。珍珠具有重要的装饰、美容和药用价值。珍珠分为天然珍珠和养殖珍珠，无论是天然珍珠的还是养殖珍珠，都需要经过一定的优化处理，以达到改善品质的目的。在国家标准中规定，珍珠常见的优化处理方法有以下几种。漂白，在珍珠的生长过程中，由于有母贝的游离细胞、分泌粘液、外套膜小片坏死部分等有机杂质被包裹在珍珠层与珠核之间或珍珠薄层之间，使从母贝中直接获取的珍珠有90％以上为污珠，带有不同程度的黑斑，严重地影响珍珠光泽，因此珍珠必须经过处理才能使用。增白，珍珠经过漂白后除去了大部分的杂色物质，但是也会有一些珍珠含有化学性质较稳定的色素，所以如果漂白仍然不能使珍珠变得足够白，通常利用荧光增白的方法使其增白。抛光，珍珠的抛光实际上是填补抛光蜡到珍珠表面微孔，提高表面光泽的作用，也有一定的磨平作用。
优良珍珠优化剂要具有良好的光亮效果、无毒性、对环境友好等特点。研究表明二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物在除去珍珠油污，增强珍珠光亮度方面具有极大优势，在珍珠优化领域具有重要的作用。已报道的二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物制备方法主要是通过金属催化，经过多步的取代、酯化才能制备，存在反应步骤多、反应效率低等缺点。本方法通过采用成本低、催化效率高的氯化铜作为催化剂，实现二硒代香豆素并苯并硒吩的高效制备。生产过程具有原料来源广泛、操作简单、反应后处理简单、产率优良等优点。在珍珠优化剂精细品化工领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物。
本发明通过以下技术方案加以实现：
所述的一种制备式(Ⅳ)所示的珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的2-硒酚基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯化二硒和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以金属盐为催化剂，以无机碱为促进剂，以有机溶剂为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物；所述的金属盐催化剂为氯化铜，所述的无机碱为氢氧化钠，所述的有机溶剂为二甲基亚砜；
Figure BDA0002885430860000021
反应式中，R选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、卤素；R1选自下列之一：氢、甲基、卤素。
作为改进，所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与苯硒酚类化合物的比例为10mmol：12mmol：10mmol。
作为改进，所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与氯化铜的比例为10mmol：12mmol：2mmol。
作为改进，所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与氢氧化钠的比例为10mmol：12mmol：20mmol。
作为改进，所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与溶剂二甲基亚砜的比例为10mmol：12mmol：25mL。
作为改进，所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与苯硒酚化合物的当量比为1:(1-1.2)：1。
作为改进，反应温度为100℃，反应时间为12小时。
作为改进，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加30mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物。
作为改进，步骤2)中干燥时间为10小时。
作为改进，步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为4:1-2:1。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H NMR谱；
图2为本发明中产物4a的13C NMR谱；
图3为本发明中产物4b的1H NMR谱；
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱；
图5为本发明中产物4c的1H NMR谱；
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱；
图7为本发明中产物4d的1H NMR谱；
图8为本发明中产物4d的13C NMR谱；
图9为本发明中产物4e的1H NMR谱；
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱；
图11为本发明中产物4f的1H NMR谱；
图12为本发明中产物4f的13C NMR谱；
图13为本发明中产物4g的1H NMR谱；
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱；
图15为本发明中产物4h的1H NMR谱；
图16为本发明中产物4h的13C NMR谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol2-硒酚基肉桂醛类化合物Ⅰ、12mmol二氯化二硒Ⅱ和10mmol的苯硒酚类化合物Ⅲ，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4的纯品，产率77-94％。具体实施例和表征数据如下。
Figure BDA0002885430860000051
实施例1：4a的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的苯硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4a(3947mg，产率92％，黄色粉末)。4a1H NMR图谱见图1，13C NMR图谱见图2。
5,11-Diselena-benzo[a]fluorene-6-selone(4a)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.15(dd,J1＝2.4Hz,J2＝6.6Hz,1H),8.05(dd,J1＝1.5Hz,J2＝7.8Hz,1H),7.68(dd,J1＝1.7Hz,J2＝6.9Hz,1H),7.60-7.64(m,1H),7.41-7.52(m,4H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ160.0,158.1,155.6,153.7,131.9,126.8,125.2,124.7,123.5,121.9,117.5,112.7,111.8,105.9；IR(CHCl3):2918,2849,1736,1628,1498,1452,1371,1320,1192,1096,1083,1032,972,912,889,780,744cm-1；HRMS(+ESI)Calcd forC15H9S3[M+H]+:426.8208,found 426.8210。
实施例2：4b的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的3-甲基苯硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4b(4111mg，产率93％，黄色粉末)。4b1H NMR图谱见图3，13C NMR图谱见图4。
9-Methyl-5,11-diselena-benzo[a]fluorene-6-selone(4b)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.98(m,3H),7.91(s,1H),7.55-7.61(m,2H),7.52(d,J＝8.5Hz,1H),7.49(s,1H),7.47(s,1H),7.44(s,1H),7.39(m,2H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),2.52(s,3H),2.49(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ159.9,159.4,158.1,158.0,155.8,153.8,153.4,153.3,137.4,135.0,131.6,131.5,127.8,126.4,124.5,124.4,121.7,121.6,121.5,121.1,117.3,117.2,112.7,112.6,111.8,111.1,105.8,105.5,21.8,21.2；IR(CHCl3):2921,2853,1742,1631,1598,1450,1410,1260,1094,1080,1029,975,811,801,752,727,666,593cm-1；HRMS(+ESI)calcd for C16H11S3[M+H]+:442.8356,found 442.8358。
实施例3：4c的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的4-甲基苯硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4c(3713mg，产率84％，黄色粉末)。4c1H NMR图谱见图5，13C NMR图谱见图6。
8-Methyl-5,11-diselena-benzo[a]fluorene-6-selone(4c)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.98(m,3H),7.91(s,1H),7.55-7.61(m,2H),7.52(d,J＝8.5Hz,1H),7.49(s,1H),7.47(s,1H),7.44(s,1H),7.39(m,2H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),2.52(s,3H),2.49(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ159.9,159.4,158.1,158.0,155.8,153.8,153.4,153.3,137.4,135.0,131.6,131.5,127.8,126.4,124.5,124.4,121.7,121.6,121.5,121.1,117.3,117.2,112.7,112.6,111.8,111.1,105.8,105.5,21.8,21.2；IR(CHCl3):2921,2853,1742,1631,1598,1450,1410,1260,1094,1080,1029,975,811,801,752,727,666,593cm-1；HRMS(+ESI)calcd for C16H11S3[M+H]+:442.8356,found 442.8358。
实施例4：4d的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol5-甲基2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的4-甲基苯硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4d(3403mg，产率77％，黄色粉末)。4d1H NMR图谱见图7，13C NMR图谱见图8。
2-Methyl-5,11-diselena-benzo[a]fluorene-6-selone(4d)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.07-8.18(m,1H),7.80(br s,1H),7.59-7.70(m,1H),7.32-7.51(m,4H),2.48(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ160.0,158.2,155.5,151.9,134.5,133.0,126.6,125.1,123.5,121.8,121.5,117.2,112.3,111.7,105.8,20.9；IR(CHCl3):2920,2850,1713,1635,1570,1447,1358,1320,1161,1097,1077,1009,982,817,776,748,737,669,656cm-1；HRMS(+ESI)Calcd for C16H11S3[M+H]+:442.8356,found442.8358。
实施例5：4e的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol5-甲基2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的4-甲基萘硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4e(4450mg，产率91％，黄色粉末)。4e1H NMR图谱见图9，13C NMR图谱见图10。
Methyl-5,13-diselena-dibenzo[a,h]fluorene-6-selone(4e)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.59s,1H),7.94-8.06(m,3H),7.86(s,1H),7.42-7.56(m,4H),2.51(s,H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ162.4,158.3,153.9,152.4,35.7,134.7,133.7,132.1,128.5,127.9,126.2,125.3,123.4,121.8,20.4,117.3,112.1,107.7,105.2,20.9；IR(CHCl3):2923,2853,1729,714,1613,1594,1506,1464,1456,1367,1261,1210,805,771,666,45cm-1；HRMS(+ESI)Calcd for C20H13S3[M+H]+:490.8521,Found490.8523。
实施例6：4f的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol4-甲氧基-2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的4-甲基苯硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4f(4004mg，产率88％，黄色粉末)。4f1H NMR图谱见图11，13C NMR图谱见图12。
3-Methoxy-5,11-diselena-benzo[a]fluorene-6-selone(4f)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.04-8.14(m,1H),7.91(dd,J1＝1.9Hz,J2＝7.3Hz,1H),7.57-7.67(m,H),7.39-7.47(m,2H),6.94-7.02(m,2H),3.91(s,3H)；13C NMR 125MHz,CDCl3):δ163.0,160.6,158.3,155.5,155.2,126.0,125.0,23.5,122.8,121.4,113.0,111.4,105.8,103.3,101.3,55.7；IR(CHCl3):2921,2851,1729,1613,1600,1447,1427,1367,1275,254,1095,1023,986,945,855,774,753,746cm-1；HRMS(+ESI)calcd forC16H11OS3[M+H]+:456.8313,found 456.8315。
实施例7：4g的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol4-甲氧基-2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的5-甲基苯硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4g(4409mg，产率94％，黄色粉末)。4g1H NMR图谱见图13，13C NMR图谱见图14。
3-Methoxy-9-methyl-5,11-diselena-benzo[a]fluorene-6-selone(4g)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.9Hz,1H),7.82-7.86(m,3H),7.46(d,J＝8.4Hz,1H),7.38(s,1H),7.21(t,J＝8.5Hz,2H),6.90-6.97(m,4H),3.88(s,6H),2.50(s,3H),2.48(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ162.8,162.7,160.7,160.2,158.5,158.4,155.6,155.4,155.3,153.6,136.7,134.9,127.2,126.3,123.5,122.7,122.6,121.3,120.9,120.8,113.0,112.9,111.7,110.9,105.9,105.8,103.3,103.1,101.3,101.2,55.7,55.7,21.8,21.3；IR(CHCl3):2925,2854,1733,1632,1511,1493,1418,1350,1272,1213,1101,1056,1022,819,803,770,666cm-1；HRMS(+ESI)Calcd for C17H13OS3[M+H]+:472.8462,found 472.8464。
实施例8：4h的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol4-甲氧基-2-硒酚基肉桂醛、12mmol二氯化二氯和10mmol的4-甲基苯硒酚，然后依次加入25mL的二甲基亚砜、2mmol氯化铜和20mmol的氢氧化钠，反应在100℃下搅拌12小时。冷却后向体系中加入30mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物4h(3846mg，产率82％，黄色粉末)。4h1H NMR图谱见图15，13C NMR图谱见图16。
3-Methoxy-8-methyl-5,11-diselena-benzo[a]fluorene-6-selone(4h)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.9Hz,1H),7.82-7.86(m,3H),7.46(d,J＝8.4Hz,1H),7.38(s,1H),7.21(t,J＝8.5Hz,2H),6.90-6.97(m,4H),3.88(s,6H),2.50(s,3H),2.48(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ162.8,162.7,160.7,160.2,158.5,158.4,155.6,155.4,155.3,153.6,136.7,134.9,127.2,126.3,123.5,122.7,122.6,121.3,120.9,120.8,113.0,112.9,111.7,110.9,105.9,105.8,103.3,103.1,101.3,101.2,55.7,55.7,21.8,21.3；IR(CHCl3):2925,2854,1733,1632,1511,1493,1418,1350,1272,1213,1101,1056,1022,819,803,770,666cm-1；HRMS(+ESI)Calcd for C17H13OS3[M+H]+:472.8462,found 472.8464。

Claims (10)

1.一种制备式(Ⅳ)所示的珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的2-硒酚基肉桂醛类化合物、式(II)所示的二氯化二硒和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以金属盐为催化剂，以无机碱为促进剂，以有机溶剂为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物；金属盐催化剂为氯化铜，所述的无机碱为氢氧化钠，所述的有机溶剂为二甲基亚砜；
Figure FDA0002885430850000011
反应式中，R选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、卤素；R1选自下列之一：氢、甲基、卤素。
2.根据权利要求1所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与苯硒酚类化合物的比例为10mmol：12mmol：10mmol。
3.根据权利要求1所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与氯化铜的比例为10mmol：12mmol：2mmol。
4.根据权利要求1所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与氢氧化钠的比例为10mmol：12mmol：20mmol。
5.根据权利要求1所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与溶剂二甲基亚砜的比例为10mmol：12mmol：25mL。
6.根据权利要求1所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-硒酚基肉桂醛类化合物、二氯化二硒与苯硒酚化合物的当量比为1:(1-1.2)：1。
7.根据权利要求1所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于反应温度为100℃，反应时间为12小时。
8.根据权利要求1所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加30mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次30mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物。
9.根据权利要求8所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为10小时。
10.根据权利要求8所述的一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为4:1-2:1。
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