CN112979549A - 一种有机化合物、电致发光材料、oled器件及显示面板 - Google Patents
一种有机化合物、电致发光材料、oled器件及显示面板 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112979549A CN112979549A CN202110199700.8A CN202110199700A CN112979549A CN 112979549 A CN112979549 A CN 112979549A CN 202110199700 A CN202110199700 A CN 202110199700A CN 112979549 A CN112979549 A CN 112979549A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- organic compound
- cyano
- aryl
- heteroaryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 21
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 6
- 238000013461 design Methods 0.000 abstract description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 28
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 28
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 20
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 14
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 14
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 14
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 14
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 benzimidazole compound Chemical class 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical class 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/18—Ring systems of four or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供一种有机化合物、电致发光材料、OLED器件及显示面板,所述有机化合物具有如式I所示结构,是含有氰基的小分子化合物,通过母核结构与取代基的设计与配合,具有适宜的HOMO和LUMO能级,有效提高了电子传输能力和电子迁移率,并具有优异的热稳定性和薄膜稳定性,从而改善发光效率。所述有机化合物尤其适用于作为电子传输材料,能够提高OLED器件的发光效率,延长使用寿命,降低阈值电压。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种有机化合物、电致发光材料、OLED器件及显示面板。
背景技术
有机电致发光(electroluminescence,EL)技术是光电领域中最具发展前景的新兴技术之一,相比于无机电致发光器件,有机电致发光器件(Organic Light EmittingDiode,OLED)具有功耗低、响应速度快、易弯曲、视角广、可大面积显示、发光色彩全等的特点,并可与现有的多种标准和技术兼容,制成低成本的发光器件,因此在柔性显示、平板显示、固态照明和车载显示领域中得以广泛应用。
目前,OLED已经进入产业化阶段,不断增长的显示需求带动了OLED器件的飞速发展,构成器件的材料不断更新,同时器件结构也不断进行优化。以经典的有机电致发光器件为例,其叠层结构中的有机膜层可以包含发光层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层和电子注入层等。其中,电子传输层具有良好的接受电子能力,能够有效传输电子,而电子传输材料的结构和性质接影响了器件的使用性能。
传统OLED器件的电子传输材料为8-羟基喹啉铝(Alq3),Alq3是二齿配位的螯合物,具有稳定的五元环结构,可用真空蒸镀法制备薄膜。但是,Alq3的电子迁移率相对较低,大约为10-6cm2/Vs,使得器件的电子传输和空穴传输不均衡。随着OLED器件产品化和实用化的发展,Alq3已无法满足电致发光器件的性能需求。
随着显示技术的不断发展,市场上使用较多的电子传输材料包括红菲啰啉(batho-phenanthroline,BPhen,)、浴铜灵(bathocuproine,BCP,)和TmPyPB()等,上述电子传输材料大体上能够符合有机电致发光面板的市场需求,但它们的玻璃化转变温度较低,一般小于85℃,器件运行时,产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变,使面板效率较低和热稳定性较差。同时,这种分子结构的对称性很规则,长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶,分子间的电荷跃迁机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异,导致电子传输的性能降低,使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡,激子形成效率大大降低,并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处,导致器件效率和寿命严重下降。
基于以上发展现状,人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的电子传输材料,因此,有很多研究人员致力于电子传输材料的研究。例如CN101003508A公开的电子传输化合物和包含该化合物的有机发光器件中,具体设计了一系列芘基电子传输化合物,表现出良好的电子传输效率和沉积特征。CN107935936A公开了一种苯并咪唑化合物及衍生物、有机电子传输材料及其制备与应用,其具有良好的热稳定性和薄膜形貌稳定性,有利于提高器件的稳定性。但是,目前的电子传输材料具有平面的分子结构,分子间引力大,不利于蒸镀和应用;同时,电子传输材料还存在电子迁移率较低、能级匹配性不理想、热稳定性较差、使用寿命短、掺杂性等缺陷,限制了OLED显示器件的进一步发展。
因此,开发更多种类、更高性能的电子传输材料,以满足OLED显示器件的应用需求,是本领域的研究重点。
发明内容
为了开发更多种类、性能更加完善的电子传输材料,本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如式I所示结构:
式I中,X选自O、S或N-RN。
RN选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的任意一种。
其中,所述C6~C30可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3~C30可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
式I中,L1、L2、L3、L4各自独立地选自取代或未取代的C6~C40亚芳基、取代或未取代的C3~C40亚杂芳基中的任意一种。
其中,所述C6~C40可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3~C40可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
式I中,Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C2~C40杂芳基、氰基取代的C6~C30芳基中的任意一种;且Ar1、Ar2中至少包含一个氰基取代的C6~C30芳基。
所述C2~C40可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C6~C30可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中,“氰基取代的C6~C30芳基”意指含有至少1个氰基取代基的C6~C30芳基,即氰基的数目≥1,可以为1、2、3或4等。
式I中,a、b、c、d、e、f各自独立地选自0~3的整数,例如各自独立地可以为0、1、2或3;且a、f不同时为0,a+b+c+d+e+f≥2。
本发明提供的有机化合物中含有至少1个氰基,通过母核结构与取代基的相互协同,尤其适于作为电子传输材料。所述有机化合物的电化学还原性可逆,具有足够高的还原电位和电子迁移率,利于电子传输,保证电子能够在发光层中复合,使得激子的产生速率提高;同时,所述有机化合物的HOMO/LUMO能级适宜,使电子的注入势垒减小,开启和工作电压降低,并具有一定的空穴阻挡能力。所述有机化合物还具有高的玻璃化转变温度和热分解稳定性,有效避免了工作时产生的焦耳热对器件寿命和效率的影响,能够形成非晶性的均匀薄膜,避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减,从而提高器件的稳定性。
本发明的目的之二在于提供一种电致发光材料,所述电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。
本发明的目的之四在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之三所述的OLED器件。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的有机化合物是含有氰基的小分子化合物,通过母核结构与取代基的设计与配合,具有适宜的HOMO和LUMO能级,有效提高了电子传输能力和电子迁移率,并具有优异的热稳定性和薄膜稳定性,从而改善发光效率。所述有机化合物作为电子传输材料,能够提高OLED器件的发光效率,延长使用寿命,降低阈值电压。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图;
其中,101-阳极,102-阴极,103-发光层,104-第一有机薄膜层,105-第二有机薄膜层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如式I所示结构:
式I中,X选自O、S或N-RN。
RN选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的任意一种。
其中,所述C6~C30芳基可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的芳基,示例性地包括但不限于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或茚基等。
所述C3~C30杂芳基可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的杂芳基,杂芳基中的杂原子可以为O、S、N、P、Si或B等。
式I中,L1、L2、L3、L4各自独立地选自取代或未取代的C6~C40亚芳基、取代或未取代的C3~C40亚杂芳基中的任意一种。
其中,所述C6~C40亚芳基可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等的亚芳基,示例性地包括但不限于:亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚菲基或亚蒽基等。
所述C3~C40亚杂芳基可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等的亚杂芳基,亚杂芳基中的杂原子可以为O、S或N等。
式I中,Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C2~C40杂芳基、氰基取代的C6~C30芳基中的任意一种;且Ar1、Ar2中至少包含一个氰基取代的C6~C30芳基。
所述C2~C40杂芳基可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等的杂芳基,杂芳基中的杂原子可以为O、S、N、P、Si或B等;示例性地包括但不限于:吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、恶二唑基、吡唑基、噻二唑基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、邻菲罗啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基或吖啶基等,优选为含氮杂芳基。
所述C6~C30芳基可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的芳基,示例性地包括但不限于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、蒽基、芘基、苝基或三亚苯基等。
本发明中,“氰基取代的C6~C30芳基”意指含有至少1个氰基取代基的C6~C30芳基,即氰基的数目≥1,可以为1、2、3或4等。
式I中,a、b、c、d、e、f各自独立地选自0~3的整数,例如各自独立地可以为0、1、2或3;且a、f不同时为0,a+b+c+d+e+f≥2。
本发明提供的有机化合物中含有至少1个氰基,通过母核结构与特定取代基的相互协同,具有合适的HOMO和LUMO能级,电子传输能力好,电子迁移速率高,尤其适于作为电子传输材料。同时,所述有机化合物还具有优异的热稳定性和薄膜稳定性,能够形成非晶性、无针孔的均匀薄膜,有助于提高器件的发光效率。
在一个实施方式中,所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)直链或支链烷基、C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2~C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)烷氧基或C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)烷硫基中的至少一种。
本发明中,所述卤素包括氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同描述,都具有相同的含义。
在一个实施方式中,所述有机化合物具有如式II所示结构:
式II中,X、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、a、b、c、d、e、f各自独立地具有与式I中相同的限定范围。
在一个实施方式中,所述RN选自苯基、联苯基、萘基、蒽基或菲基中的任意一种。
在一个实施方式中,所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基或亚三联苯基中的任意一种。
在一个实施方式中,所述氰基取代的C6~C30芳基选自如下基团的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点。
L5选自单键、亚苯基、亚萘基、亚吡啶基或亚联苯基中的任意一种。
Ar3选自氰基、取代或未取代的C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、取代或未取代的C2~C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
Ar3中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)直链或支链烷基、C1~C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)烷氧基或C1~C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)烷硫基中的至少一种。
n选自1~3的整数,例如可以为1、2或3。
在一个实施方式中,所述氰基取代的C6~C30芳基选自如下基团的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中,所述取代或未取代的C2~C40杂芳基选自如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点。
RA选自氘、卤素、氰基、C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)直链或支链烷基、C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2~C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)烷氧基或C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)烷硫基中的任意一种。
s1选自0~4的整数,例如可以为0、1、2、3或4。
s2选自0~3的整数,例如可以为0、1、2或3。
s3选自0~2的整数,例如可以为0、1或2。
s4选自0~6的整数,例如可以为0、1、2、3、4、5或6。
s5选自0~5的整数,例如可以为0、1、2、3、4或5。
在一个实施方式中,所述取代或未取代的C2~C40杂芳基选自如下基团中的任意一种,或被取代基取代的如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点。
所述取代基选自氘、卤素、氰基、C1~C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2~C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1~C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基或C1~C10烷硫基中的至少一种。
在一个优选实施方式中,所述取代基选自氘、卤素、氰基、苯基、萘基或联苯基等。
在一个实施方式中,所述有机化合物选自如下化合物M1~M60中的任意一种:
本发明中,具有式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到:
上述合成路线中,X、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2各自独立地具有与式I中相同的限定范围;
当a、b、c、d、e、f各自独立地选自0~3的整数,且a、f不同时为0,a+b+c≥1,d+e+f≥1时,U1、U2各自独立地选自卤素(例如氯、溴或碘);两步偶联反应的顺序没有特别限制;
当a、b、c均为0,f选自1~3的整数,d、e各自独立地选自0~3的整数,d+e+f≥2时,U1为氢,U2选自卤素(例如氯、溴或碘),上述合成路线为一步偶联反应;
当d、e、f均为0,a选自1~3的整数,b、c各自独立地选自0~3的整数,a+b+c≥2时,U1选自卤素(例如氯、溴或碘),U2为氢,上述合成路线为一步偶联反应。
本发明的目的之二在于提供一种电致发光材料,所述电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括发光层,所述发光层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的OLED器件中,阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物;其中,所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金,所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等,所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除上述有助于空穴注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中,阴极材料可以为金属或多层金属材料;其中,所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金,所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除上述有助于电子注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中,有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的电子传输层(ETL),以及空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合,其中,空穴注入层、电子注入层、空穴传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的示意图如图1所示,包括阳极101和阴极102,设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103,在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105,所述第一有机薄膜层104为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合,所述第二有机薄膜层105包括电子传输层(ETL),以及空穴阻挡层(HBL)和/或电子注入层(EIL);所述阴极102上(远离105的一侧)还任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件可以通过以下方法制备:在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极,在阳极上形成有机薄层,在有机薄层上形成阴极。其中,形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之四在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之三所述的OLED器件。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的实施例:
实施例1
一种有机化合物M5,结构如下:
该有机化合物M5的制备方法包括如下步骤:
在250mL圆底烧瓶中,将反应物M5-1(12mmol)、M5-2(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/无水乙醇(EtOH)/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将钯催化剂Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物M5-3。
在250mL圆底烧瓶中,将步骤(1)得到的中间产物M5-3(12mmol)、反应物M5-4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M5。
所述有机化合物M5的结构:通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C45H28N2,计算值为596.2,测试值为596.4。
元素分析测试值(%):C 90.58,H 4.73,N 4.69。
实施例2
一种有机化合物M12,结构如下:
该有机化合物M12的制备方法包括如下步骤:
在250mL圆底烧瓶中,将反应物M12-1(12mmol)、M12-2(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物M12-3。
在250mL圆底烧瓶中,将步骤(1)得到的中间产物M12-3(12mmol)、反应物M12-4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M12。
所述有机化合物M12的结构:通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C48H29N3,计算值为647.2,测试值为647.4。
元素分析测试值(%):C 89.00,H 4.51,N 6.49。
实施例3
一种有机化合物M16,结构如下:
该有机化合物M16的制备方法包括如下步骤:
在250mL圆底烧瓶中,将反应物M16-1(12mmol)、M16-2(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物M16-3。
在250mL圆底烧瓶中,将步骤(1)得到的中间产物M16-3(12mmol)、反应物M16-4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M16。
所述有机化合物M16的结构:通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C45H28N2,计算值为596.3,测试值为596.5。
元素分析测试值(%):C 90.58,H 4.73,N 4.69。
实施例4
一种有机化合物M20,结构如下:
该有机化合物M20的制备方法包括如下步骤:
在250mL圆底烧瓶中,将反应物M20-1(12mmol)、M20-2(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物M20-3。
在250mL圆底烧瓶中,将步骤(1)得到的中间产物M20-3(12mmol)、反应物M5-4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M20。
所述有机化合物M20的结构:通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C46H27N3,计算值为621.2,测试值为621.3。
元素分析测试值(%):C 88.86,H 4.38,N 6.76。
实施例5
一种有机化合物M32,结构如下:
该有机化合物M32的制备方法包括如下步骤:
在250mL圆底烧瓶中,将反应物M32-1(12mmol)、M32-2(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物M32-3。
在250mL圆底烧瓶中,将步骤(1)得到的中间产物M32-3(12mmol)、反应物M32-4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M32。
所述有机化合物M32的结构:通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C50H31N5,计算值为701.3,测试值为701.4。
元素分析测试值(%):C 85.57,H 4.45,N 9.98。
实施例6
一种有机化合物M36,结构如下:
该有机化合物M36的制备方法包括如下步骤:
在250mL圆底烧瓶中,将反应物M36-1(12mmol)、M36-2(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物M36-3。
在250mL圆底烧瓶中,将步骤(1)得到的中间产物M36-3(12mmol)、反应物M36-4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物M36。
所述有机化合物M36的结构:通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C37H21N3O,计算值为523.2,测试值为523.4。
元素分析测试值:C 84.88,H 4.04,N 8.03,O 3.06。
实施例7
一种有机化合物M44,结构如下:
该有机化合物M44的制备方法包括如下步骤:
在250mL圆底烧瓶中,将反应物M44-1(12mmol)、M44-2(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物M44-3。
在250mL圆底烧瓶中,将步骤(1)得到的中间产物M44-3(12mmol)、反应物M44-4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M44。
所述有机化合物M44的结构:通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C50H31N5,计算值为701.2,测试值为701.4。
元素分析测试值:C 85.57,H 4.45,N 9.98。
化合物的模拟计算:
运用密度泛函理论(DFT),针对本发明提供的有机化合物和对比化合物,通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下,优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的能级和分布情况,同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算化合物分子的单线态能级ES和三线态能级ET,具体计算结果如表1所示。
表1
有机化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | E<sub>S</sub>(eV) | E<sub>T</sub>(eV) | M<sub>W</sub> |
M5 | -5.38 | -1.80 | 3.23 | 2.45 | 596 |
M12 | -5.25 | -1.93 | 3.28 | 2.49 | 647 |
M16 | -5.18 | -1.78 | 3.36 | 2.52 | 596 |
M20 | -5.51 | -1.98 | 3.15 | 2.40 | 621 |
M32 | -5.46 | -2.01 | 3.24 | 2.46 | 701 |
M36 | -5.67 | -2.01 | 3.19 | 2.42 | 523 |
M44 | -5.48 | -2.02 | 3.28 | 2.47 | 701 |
对比化合物1 | -5.49 | -1.77 | 3.54 | 2.81 | 496 |
对比化合物2 | -5.57 | -1.88 | 3.62 | 2.76 | 651 |
从表1的数据可知,本发明提供的有机化合物具有适宜的LUMO能级,介于-1.75~-2.05eV之间,利于电子的注入和传输,有效提升器件发光效率和寿命,降低器件驱动电压。且本发明的有机化合物相比于不含苯并咔唑结构单元的对比化合物1和对比化合物2,具有相对较小的三线态能级,使得发光层的部分多余高能激子可以跃迁至电子传输一侧,减少激子在发光层内的聚集碰撞而导致的非辐射热的产生,提升器件寿命。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例:
应用例1
一种OLED器件,包括依次设置如下结构:基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、空穴注入层10nm、第一空穴传输层100nm、第二空穴传输层20nm、发光层30nm、空穴阻挡层5nm、电子传输层30nm、阴极90nm(镁银电极,镁银质量比为1:9)。
OLED器件的制备步骤如下:
(1)将带有ITO阳极的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min,然后暴露在臭氧下清洁10min;将所得的具有厚度为15nm的ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
(2)在真空度为2×10-6Pa下,在ITO阳极层上真空蒸镀上化合物a,厚度为10nm,作为空穴注入层;
(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物b作为第一空穴传输层,厚度为100nm;
(4)在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物c作为第二空穴传输层,厚度为20nm;
(5)在第二空穴传输层上真空共蒸镀化合物d(主体材料)和化合物e(掺杂材料,掺杂质量比为3%)作为发光层,厚度为30nm;
(6)在发光层上真空蒸镀化合物f作为空穴阻挡层,厚度为5nm;
(7)在空穴阻挡层上真空共蒸镀本发明所述有机化合物M5(实施例1)和掺杂化合物g(掺杂比例为4:6)作为电子传输层,厚度为30nm;
(8)在电子传输层上真空蒸镀镁银电极,其中,镁和银的质量比为1:9,作为阴极,厚度为90nm。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下:
应用例2
一种OLED器件,其与应用例1的区别仅在于,将步骤(7)中的有机化合物M5用等量的有机化合物M12替换;其它制备步骤均相同。
应用例3
一种OLED器件,其与应用例1的区别仅在于,将步骤(7)中的有机化合物M5用等量的有机化合物M16替换;其它制备步骤均相同。
应用例4
一种OLED器件,其与应用例1的区别仅在于,将步骤(7)中的有机化合物M5用等量的有机化合物M20替换;其它制备步骤均相同。
应用例5
一种OLED器件,其与应用例1的区别仅在于,将步骤(7)中的有机化合物M5用等量的有机化合物M32替换;其它制备步骤均相同。
应用例6
一种OLED器件,其与应用例1的区别仅在于,将步骤(7)中的有机化合物M5用等量的有机化合物M36替换;其它制备步骤均相同。
应用例7
一种OLED器件,其与应用例1的区别仅在于,将步骤(7)中的有机化合物M5用等量的有机化合物M44替换;其它制备步骤均相同。
对比例1
对比例2
OLED器件的性能评价:
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流,然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度;用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度;根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度,得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压(Op.V)和电流效率(cd/A);通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度95%的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下);性能数据如表2所示。
表2
OLED器件 | 电子传输层材料 | Op.V(V) | 电流效率(cd/A) | 寿命LT<sub>95</sub>(h) |
应用例1 | M5 | 3.42 | 65.2 | 142 |
应用例2 | M12 | 3.45 | 65.8 | 144 |
应用例3 | M16 | 3.40 | 64.2 | 145 |
应用例4 | M20 | 3.42 | 64.8 | 144 |
应用例5 | M32 | 3.42 | 65.4 | 143 |
应用例6 | M36 | 3.45 | 65.0 | 145 |
应用例7 | M44 | 3.40 | 64.9 | 140 |
对比例1 | 对比化合物1 | 3.56 | 61.5 | 125 |
对比例2 | 对比化合物2 | 3.50 | 62.4 | 130 |
从表2的数据可得,本发明提供的有机化合物作为电子传输材料,具有较低的工作电压,较高的电流效率和较长的器件寿命,相比于对比化合物1和对比化合物2,器件工作电压、电流效率和器件寿命分别提升3.5%、5%、11%左右;而且器件的电流效率和器件寿命同时提升,得益于本发明的材料具有更合适的LUMO能级和较低的三线态能级,因此具有更优异的电子传输特性。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物、电致发光材料、OLED器件及显示面板,但本发明并不局限于上述工艺步骤,即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (16)
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C20直链或支链烷基、C6~C18芳基、C2~C18杂芳基、C1~C20烷氧基或C1~C20烷硫基中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述RN选自苯基、联苯基、萘基、蒽基或菲基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基或亚三联苯基中的任意一种。
11.一种电致发光材料,其特征在于,所述电致发光材料包括如权利要求1~10任一项所述的有机化合物。
12.一种OLED器件,其特征在于,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如权利要求11所述的电致发光材料。
13.根据权利要求12所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如权利要求11所述的电致发光材料。
14.根据权利要求12所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括发光层,所述发光层的材料包括如权利要求11所述的电致发光材料。
15.根据权利要求12所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如权利要求11所述的电致发光材料。
16.一种显示面板,其特征在于,所述显示面板包括如权利要求12~15任一项所述的OLED器件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110199700.8A CN112979549B (zh) | 2021-02-22 | 2021-02-22 | 一种有机化合物、电致发光材料、oled器件及显示面板 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110199700.8A CN112979549B (zh) | 2021-02-22 | 2021-02-22 | 一种有机化合物、电致发光材料、oled器件及显示面板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112979549A true CN112979549A (zh) | 2021-06-18 |
CN112979549B CN112979549B (zh) | 2023-08-29 |
Family
ID=76349535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110199700.8A Active CN112979549B (zh) | 2021-02-22 | 2021-02-22 | 一种有机化合物、电致发光材料、oled器件及显示面板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112979549B (zh) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150034634A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN105601621A (zh) * | 2014-11-18 | 2016-05-25 | 株式会社Lg化学 | 含氮多环化合物和使用其的有机电致发光器件 |
KR20160059413A (ko) * | 2014-11-18 | 2016-05-26 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
WO2016197353A1 (en) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Dow Global Technologies Llc | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
CN110156686A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
CN111233859A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-05 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 |
US20200377490A1 (en) * | 2019-05-30 | 2020-12-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound, organic light-emitting device including same, and electronic device including organic light-emitting device |
CN112110895A (zh) * | 2019-06-19 | 2020-12-22 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件 |
CN112159397A (zh) * | 2020-10-20 | 2021-01-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种含呋喃类结构的电子传输材料及其制备方法与应用 |
-
2021
- 2021-02-22 CN CN202110199700.8A patent/CN112979549B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150034634A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN105601621A (zh) * | 2014-11-18 | 2016-05-25 | 株式会社Lg化学 | 含氮多环化合物和使用其的有机电致发光器件 |
KR20160059413A (ko) * | 2014-11-18 | 2016-05-26 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
WO2016197353A1 (en) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Dow Global Technologies Llc | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
CN110156686A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
US20200377490A1 (en) * | 2019-05-30 | 2020-12-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound, organic light-emitting device including same, and electronic device including organic light-emitting device |
CN112110895A (zh) * | 2019-06-19 | 2020-12-22 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件 |
CN111233859A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-05 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 |
CN112159397A (zh) * | 2020-10-20 | 2021-01-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种含呋喃类结构的电子传输材料及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
崔林松等: "基于联咔唑为骨架的双极主体材料的合成及其在有机电致发光器件中的应用", 《影像科学与光化学》 * |
崔林松等: "基于联咔唑为骨架的双极主体材料的合成及其在有机电致发光器件中的应用", 《影像科学与光化学》, vol. 32, no. 02, 31 March 2014 (2014-03-31), pages 141 - 149 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112979549B (zh) | 2023-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112321587B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN112321646B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN113004290B (zh) | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 | |
CN111574434B (zh) | 一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置 | |
CN113402526B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN112724136B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN113683575A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN113372370B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN113816979B (zh) | 一种有机化合物及其电致发光的应用 | |
CN113549023A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN111559978B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN114436754B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN112079841A (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 | |
CN115385898A (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN111808125B (zh) | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 | |
CN110590827B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其应用 | |
CN113372361B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN113816977B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN113999215A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN111763223B (zh) | 一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用 | |
CN111423436B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN112979549B (zh) | 一种有机化合物、电致发光材料、oled器件及显示面板 | |
CN112442016A (zh) | 一种有机化合物、电子传输材料及其应用 | |
CN113773339B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
CN114560809B (zh) | 一种有机化合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20211103 Address after: No.8, liufangyuan Henglu, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province Applicant after: WUHAN TIANMA MICROELECTRONICS Co.,Ltd. Applicant after: Wuhan Tianma Microelectronics Co.,Ltd. Shanghai Branch Address before: Room 509, building 1, No. 6111, Longdong Avenue, Pudong New Area, Shanghai, 200120 Applicant before: SHANGHAI TIANMA AM-OLED Co.,Ltd. |
|
TA01 | Transfer of patent application right | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |