CN112940240B - 一种聚甘油二油酸酯的分离纯化方法 - Google Patents

一种聚甘油二油酸酯的分离纯化方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种聚甘油二油酸酯(PGD)的分离纯化方法，聚甘油二油酸酯(PGD)是由聚甘油与两个油酸酯化后得到的产物，属于甘油二酯(DG)化合物，DG是天然植物油脂的微量成分及体内脂肪代谢的内源中间产物，它是公认安全的食品成分。本发明的方法采用磷脂(PC)、水(W)和有机溶剂(O)作为介质，采用溶解、离心、抽滤、旋蒸等工艺，对PGD进行分离纯化。相较于传统的DG分离方法，本发明的优点：第一，工艺简单，操作方便，条件温和；第二，纯化材料安全性好，可重复利用，成本较低；第三，分离纯化PGD纯度较高，产率高，适合生产放大。

Description

一种聚甘油二油酸酯的分离纯化方法
技术领域
本发明属于药物技术领域，特别涉及一种聚甘油二油酸酯的分离纯化方法。
背景技术
聚甘油二油酸酯(PGD)是由聚甘油与两个油酸酯化后得到的产物，属于甘油二酯(DG)化合物，DG是天然植物油脂的微量成分及体内脂肪代谢的内源中间产物，它是公认安全(GRAS)的食品成分。近年来发现，膳食DG具有减少内脏脂肪、抑制体重增加、降低血脂的作用，因而受到广泛的关注。DG具有安全、营养、加工适性好、人体相容性高等诸多优点，是一类多功能添加剂，在食品、医药、化工(化妆品)等行业已有广泛的应用。对DG的研究具有重大的理论意义和现实意义。
研究表明甘油二酯(DG)在降血脂、减少内脏脂肪、抑制体重增加等方面有重要功能。此功能主要是通过抑制甘油三酯(TG)在体内蓄积实现的。1993年K.Hara等人最早发现膳食DG具有降低实验大鼠血清甘油三酯的作用。Masakasu在K.Hara研究的基础上进一步假设DG的降血脂功能可能是DG与TG在肠道中的代谢途径不同引起的。TG在肠道中，两端脂肪酸由于脂肪酶作用，被酶解为2-单甘酯(MG)与游离脂肪酸(FA)，并在小肠上皮细胞被吸收。在小肠上皮细胞中，FA与2-MG再次被迅速合成为TG(中性脂肪)，作为血中中性脂肪在全身运动，那些未被作为能量利用的中性脂肪便作为体内脂肪而蓄积。而DG大多都被分解为不能再合成脂肪的1-MG与脂肪酸，由于1-MG与2-MG中脂肪酸与甘油结合的位置不同，因此作为中性脂肪合成原料有很大差别，在小肠内向中性脂肪再次合成极其迟缓。细胞内游离脂肪酸浓度变高，并通过β-氧化途径最终被分解为水和二氧化碳释放，因此DG在小肠脂质分解和能量利用率提高。同时使食用DG后血液中的中性脂肪难以上升，这样，若持续食用DG，便可减少体内脂肪积累。Yang和Kuksis等人研究表明经α-磷酸甘油途径形成的TG不形成乳糜微粒，而是储存于小肠绒毛上皮细胞中。由此推断膳食DG，不仅能影响乳糜微粒甘油三酯的组成，而且会影响其转运。1997年Hiroguki等人用实验大鼠进一步研究了DG的营养特点。研究发现DG和TG的消化和代谢途径明显不同。Hiroyuki et al用大鼠为实验模型明确地证明了DG的减肥功能与其热量值无关，而是由于吸收进入小肠绒毛后的代谢途径不同引起的。随着研究的深入，科研人员对体重调节的分子生物学机制有了进一步认识。TakatoshiMurase等人的研究从分子水平解释了膳食DG抑制脂肪蓄积的机理。
天然存在的DG很少，为了满足人们的生产生活需要，主要是通过油脂的修饰技术获得。采用酯化法或者甘油解法制备的PGD纯度都只有60％左右，其中含有较多的甘油三酯、单甘酯、还有少量的脂肪酸和甘油。为了获得更高纯度的PGD，满足消费需要，必须进行产品纯化。目前己报道过的PGD提纯方法有四种：溶剂结晶分离法、柱层析分离法、超临界CO2萃取法、分子蒸馏法。溶剂结晶分离法和柱层析分离法虽然操作成本低，但工艺复杂，耗时长，处理能力小，难以实现工业化生产；超临界CO2萃取法作为一种新的分离方法，但由于维持超临界状态需很高的操作压力，对降低生产成本十分不利；分子蒸馏是在200℃左右，1～1.5Pa的极高真空度条件下实现分离，由于对设备要求较高，不利于工业化生产。因此，亟需开发一种适用于工业化大生产，简单快速低成本的PGD分离纯化方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种聚甘油二油酸酯分离纯化方法，采用磷脂作为结合载体材料，与聚甘油二油酸酯形成稳固的复合物，利用溶解度差异，从而将混合物中的聚甘油二油酸酯分离纯化。
本发明是通过如下技术方案实现的：
提供一种聚甘油二油酸酯(PGD)的分离纯化方法，采用磷脂(PC)、水(W)和有机溶剂(O)作为介质，采用溶解、复配、离心、抽滤、旋蒸工艺，对PGD进行分离纯化，所述成分和重量百分比组成包括：磷脂(PC)0.01～90％，聚甘油二油酸酯(PG)0.01～90％，水(W)20～99.99％，有机溶剂33～99.99％。
具体地，该方法包括以下步骤：
(1)将磷脂和聚甘油二油酸酯混合并溶解形成均质澄明溶液A；
(2)将水加入所述溶液A中复配得到液体混合物B；
(3)将所述液体混合物B进行离心得到沉淀物，将沉淀物溶解于有机溶剂中，得到液体混合物C；
(4)将液体混合物C进行抽滤得到滤液，对滤液进行减压干燥，得到纯化后的目标产物。
本发明所述的分离纯化方法，主要影响因素是PC与PGD的比例，以及PC和PGD的种类。PC与PGD的质量比是5:95～95:5，优选30:70～80:20，更优选45:55～60:40。
本发明所述的磷脂(PC)包括：大豆磷脂、氢化大豆磷脂、蛋黄磷脂、氢化蛋黄磷脂、二山嵛酰磷脂酰胆碱、二硬脂酰磷脂酰胆碱、二棕榈酰磷脂酰胆碱、二油酰磷脂酰胆碱、二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱、二反式油酰磷脂酰胆碱、二月桂酰磷脂酰胆碱、1-棕榈酰-2-油酰磷脂酰胆碱、单棕榈酰磷脂酰胆碱、单硬酯酰胆碱、蛋黄脂酰磷脂酰乙醇胺、二硬脂酰磷脂酰乙醇胺、二棕榈酰磷脂酰乙醇胺、二油酰磷脂酰乙醇胺、二肉豆蔻酰磷脂酰乙醇胺、蛋黄磷脂酰甘油、大豆磷脂酰甘油、二硬脂酰磷脂酰甘油、二棕榈酰磷脂酰甘油、二油酰磷脂酰甘油、二肉豆蔻酰磷脂酰甘油、大豆磷脂酰丝氨酸、二硬脂酰磷脂酰丝氨酸、二棕榈酰磷脂酰丝氨酸、二油酰磷脂酰丝氨酸、二肉豆蔻酰磷脂酰丝氨酸、蛋黄鞘磷脂、二硬脂酰鞘磷脂、二棕榈酰鞘磷脂、大豆磷脂酰肌醇、二棕榈酰磷脂酰肌醇、二油酰磷脂酰肌醇、大豆磷脂酸、蛋黄磷脂酸、二肉豆蔻酰磷脂酸、二棕榈酰磷脂酸中的一种或多种。优选大豆磷脂、蛋黄磷脂、二油酰磷脂酰胆碱、二反式油酰磷脂酰胆碱、二油酰磷脂酰乙醇胺、二油酰磷脂酰甘油、二月桂酰磷脂酰胆碱。更优选大豆磷脂、二油酰磷脂酰胆碱、二月桂酰磷脂酰胆碱。
本发明所述的聚甘油二油酸酯(PGD)包括：极性的聚甘油部分和非极性的碳氢链部分。本发明所述的PGD的聚甘油部分包含1-100甘油重复单元，优选1-40，更优选1-12；平均分子量为92-7400道尔顿(92Da～7.4kDa)；优选平均分子量为92-3000道尔顿(92Da～3.0kDa)，更优选平均分子量为92-1500道尔顿(92Da～1.5kDa)。本发明所述的PGD的碳氢链包括两条，两条非极性的碳氢链位于同一个甘油片段的两个羟基上，所述PGD优选为1,3-聚甘油二油酸酯(聚甘油部分只包含1个甘油单元)或者1,2-聚甘油二油酸酯(聚甘油部分包含1个或多个甘油单元)。
本发明所述的有机溶剂(O)，其中优选极性有机溶剂，包括：乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乳酸乙酯、丙酮、N-甲基吡咯烷酮、二甲基硫醚、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种。更优选能与PGD无限比例混溶的有机溶剂，包括：乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乳酸乙酯、丙酮、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。最优选乙酸乙酯和丙酮。
本发明所述的水(W)，按2020版本《中国药典》分类包括：饮用水、纯化水、注射用水中的一种或多种。
本发明所述的聚甘油二油酸酯(PGD)和水(W)的质量比PGD/W是2:1～1:10000；优选1:1～1:1000；更优选1:2～1:50。
本发明所述的聚甘油二油酸酯(PGD)和有机溶剂(O)的质量比PGD/O是1:1～1:10000；优选1:5～1:1000；更优选1:10～1:50。
本发明所述的PGD的分离纯化方法，包括如下更具体的步骤：
(1)精密称取设计量的PC和PGD置于圆底烧瓶中密封，置于以100rpm的转速、40℃的恒温水浴磁力搅拌器上孵育，直至PC和PGD完全溶解，继续室温搅拌24h，制备成均质澄明溶液A，所述A中PC的浓度为300～800mg·mL-1，优选450～600mg·mL-1；
(2)将水(W)加入溶液A中，置于以100rpm的转速、40℃的恒温水浴磁力搅拌器上搅拌2h，得到液体混合物B，所述B中的溶液A与水的质量比为2:1～1：10000，优选1:1～1:50；
(3)将液体混合物B进行离心得到沉淀物，将沉淀物溶解于有机溶剂(O)中，置于以100rpm的转速、40℃的恒温水浴磁力搅拌器上搅拌24h，得到液体混合物C，所述C中的PGD与有机溶剂(O)的质量比为1:1～1:10000，优选1:1～1:50。
(4)将液体混合物C进行抽滤得到滤液，采用旋转蒸发仪对此滤液在40℃下进行减压干燥24h，得到纯化后的目标产物，所述目标产物，其特点在于有机溶剂含量低于0.1％，水分含量低于0.5％。
综上所述，本发明提供一种聚甘油二油酸酯(PGD)的分离纯化方法，聚甘油二油酸酯(PGD)是由聚甘油与两个油酸酯化后得到的产物，属于甘油二酯(DG)化合物，DG是天然植物油脂的微量成分及体内脂肪代谢的内源中间产物，它是公认安全的食品成分。本发明采用磷脂作为结合载体材料，与聚甘油二油酸酯形成稳固的复合物，利用溶解度差异，从而将混合物中的聚甘油二油酸酯分离纯化。本发明的方法采用磷脂(PC)、水(W)和有机溶剂(O)作为介质，采用溶解、离心、抽滤、旋蒸等工艺，对PGD进行分离纯化。相较于传统的DG分离方法，本发明的优点：第一，工艺简单，操作方便，条件温和；第二，纯化材料安全性好，可重复利用，成本较低；第三，分离纯化PGD纯度较高，产率高，适合生产放大。
具体实施方式
下面结合实例对本发明作进一步说明。本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明提供一种聚甘油二油酸酯(PGD)的分离纯化方法，采用磷脂(PC)、水(W)和有机溶剂(O)作为介质，采用溶解、复配、离心、抽滤、旋蒸工艺，对PGD进行分离纯化，所述成分和重量百分比组成包括：磷脂(PC)0.01～90％，聚甘油二油酸酯(PG)0.01～90％，水(W)20～99.99％，有机溶剂33～99.99％。
具体地，该方法包括以下步骤：
(1)将磷脂和聚甘油二油酸酯混合并溶解形成均质澄明溶液A；
(2)将水加入所述溶液A中复配得到液体混合物B；
(3)将所述液体混合物B进行离心得到沉淀物，将沉淀物溶解于有机溶剂中，得到液体混合物C；
(4)将液体混合物C进行抽滤得到滤液，对滤液进行减压干燥，得到纯化后的目标产物。
实施例1聚甘油二油酸酯(PGD)分离纯化工艺方法
根据本发明所述的聚甘油二油酸酯(PGD)的分离纯化工艺方法，大豆磷脂(PC)/聚甘油脂肪酸酯(PGD)/水(W)/有机溶剂(O)＝1/1/49/49(质量比)。首先，精密称取设计量的PC和PGD置于圆底烧瓶中密封，置于以100rpm的转速40℃的恒温水浴磁力搅拌器上孵育，直至PC和PGD完全溶解，继续室温搅拌24h，制备成均质澄明溶液A，所述A中PC的浓度为300～800mg·mL-1，优选450～600mg·mL-1；接着，将水(W)加入溶液A中，置于以100rpm的转速40℃的恒温水浴磁力搅拌器上搅拌2h，得到液体混合物B，所述B中的溶液A与水的质量比为2:1～1:10000，优选1:1～1:50；然后，将液体混合物B进行离心得到沉淀物，将沉淀物溶解于有机溶剂(O)中，置于以100rpm的转速40℃的恒温水浴磁力搅拌器上搅拌24h，得到液体混合物C，所述C中的PGD与有机溶剂(O)的质量比为1:1～1:10000，优选1:1～1:50；最后，将液体混合物C进行抽滤得到滤饼和滤液，滤饼采用喷雾干燥，可以将95％以上的大豆磷脂(PC)回收，滤液采用旋转蒸发仪对此滤液在40℃下进行减压干燥24h，得到纯化后的目标产物，所述目标产物采用液质联用对其纯度进行测定。
表1不同纯度PGD原料对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000061
备注：
PGD-1*原料：单甘油二油酸酯，分别购自于上海阿拉丁生化科技股份有限公司(纯度为90％)、临沂市兰山区绿森化工有限公司(纯度为80％)、山东滨州金盛新材料科技有限责任公司(纯度为75％)、康迪斯化工(湖北)有限公司(纯度为60％)、武汉华翔科洁生物技术有限公司(纯度为55％)、湖北楚烁生物科技有限公司(纯度为50％)；未特殊说明，后文均采用山东滨州金盛新材料科技有限责任公司(纯度为75％)的PGD原料。
大豆磷脂**：德国Lipoid公司，S100系列，其中PC含量大于94％；德国Lipoid公司，S80系列，其中PC含量大于80％；德国Lipoid公司，S75系列，其中PC含量大于70％；江苏曼氏生物科技股份有限公司，PC90系列，其中PC含量大于90％；江苏曼氏生物科技股份有限公司，PC80系列，其中PC含量大于80％；江苏曼氏生物科技股份有限公司，PC70系列，其中PC含量大于70％；未特殊说明，后文均S100系列磷脂。
有机溶剂***：乙酸乙酯(EAC)，乙酸异丙酯(IPAC)，乳酸乙酯(ELA)，丙酮(CP)，N-甲基吡咯烷酮(NMP)，二甲基硫醚(DMS)，二甲基乙酰胺(DMA)，二甲基亚砜(DMSO)
实施例2PC/PGD比例对PGD分离纯化的影响
根据实施例1中的四聚甘油二油酸甘油酯(PGD-4)分离纯化工艺过程，辅料大豆磷脂选择为S100系列，有机溶剂选择EAC，选择不同的PC/PGD质量比例，进行分离纯化，检测PGD产品纯度和产品产率，考察PC/PGD质量比例对PGD分离纯化的影响。
表2不同PC/PGD质量比例对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000071
备注：
PGD-4*原料：四聚甘油二油酸酯，购自于山东滨州金盛新材料科技有限责任公司(纯度为72％)。
实施例3PC种类对PGD分离纯化的影响
按照实施例1所述的方法，采用不同种类PC对PGD进行分离纯化实验，采用原辅料的质量比为大豆磷脂(PC)/聚甘油脂肪酸酯(PGD)/水(W)/有机溶剂(O)＝2.5/2.5/40/50。辅料有机溶剂选择EAC，选择不同种类PC对PGD进行分离纯化，检测PGD产品纯度和产品产率。从PGD产品的纯度和产率综合考虑，优选大豆磷脂(S100)和蛋黄磷脂(EPCS)。
表3不同PC种类对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000072
Figure BDA0002958542020000081
备注：
1.大豆磷脂：德国Lipoid公司，S100系列，其中PC含量大于94％；
2.蛋黄磷脂：德国Lipoid公司，EPCS系列，其中PC含量大于96％；
3.二反式油酰磷脂酰胆碱，二油酰磷脂酰乙醇胺，二油酰磷脂酰甘油，二油酰磷脂酰丝氨酸，二油酰磷脂酰肌醇等其他磷脂均购自美国Avanti公司，纯度大于99％。
4.PGD-2*原料：二聚甘油二油酸酯，购自于山东滨州金盛新材料科技有限责任公司(纯度为70％)。
实施例4不同链长PC对PGD分离纯化的影响
按照实施例1所述方法，采用不同链长PC对PGD进行分离纯化实验，采用原辅料的质量比为磷脂(PC)/聚甘油脂肪酸酯(PGD)/水(W)/有机溶剂(O)＝6/4/45/45。有机溶剂选择EAC，选择不同链长PC对PGD进行分离纯化，检测PGD产品纯度和产品产率。从PGD产品的纯度和产率综合考虑，优选二棕榈酰磷脂酰胆碱、二油酰磷脂酰胆碱和二硬脂酰磷脂酰胆碱，分别对应的碳原子数是16个、18个和18个。
表4不同链长PC对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000082
备注：
1.PGD-6*原料：六聚甘油二油酸酯，购自于山东滨州金盛新材料科技有限责任公司(纯度为60％)。
实施例5不同甘油聚合度的PGD对PGD分离纯化的影响
按照实施例1所述的方法，采用不同甘油聚合度的PGD对PGD进行分离纯化实验，采用原辅料的质量比为磷脂(PC)/聚甘油脂肪酸酯(PGD)/水(W)/有机溶剂(O)＝6/4/50/40。磷脂选择S100，有机溶剂选择EAC，选择不同甘油聚合度的PGD对PGD进行分离纯化，检测PGD产品纯度和产品产率。从PGD产品的纯度和产率综合考虑，优选PGD的甘油聚合度为1～12，更优选1～6，最优选1～2。
表5不同甘油聚合度的PGD对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000091
备注：
甘油聚合度1～12范围的聚甘油脂肪酸酯购自于山东滨州金盛新材料科技有限公司；甘油聚合度13～40范围的聚甘油脂肪酸酯购自于日本NOF油脂株式会社。后文均采用上述聚甘油脂肪酸酯。
实施例6PGD的碳氢链位置对PGD分离纯化的影响
按照实施例1所述的方法，采用不同碳氢链位置的PGD对PGD进行分离纯化实验，采用原辅料的质量比为磷脂(PC)/聚甘油脂肪酸酯(PGD)/水(W)/有机溶剂(O)＝1/1/55/43。磷脂选择S100，有机溶剂选择EAC，选择1,2-PGD和1,3-PGD对PGD进行分离纯化，检测PGD产品纯度和产品产率。从PGD产品的纯度和产率综合考虑，1,2-PGD和1,3-PGD对PGD的分离纯化没有影响。
表6PGD的碳氢链位置对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000101
实施例7不同有机溶剂对PGD分离纯化的影响
按照实施例1所述的方法，采用不同有机溶剂对PGD进行分离纯化实验，采用原辅料的质量比为磷脂(PC)/聚甘油脂肪酸酯(PGD)/水(W)/有机溶剂(O)＝2/2/48/48。磷脂选择S100，选择PGD-2原料，采用的有机溶剂为：乙酸乙酯(EAC)，乙酸异丙酯(IPAC)，乳酸乙酯(ELA)，丙酮(CP)，N-甲基吡咯烷酮(NMP)，二甲基硫醚(DMS)，二甲基乙酰胺(DMA)，二甲基亚砜(DMSO)等进行PGD分离纯化，检测PGD产品纯度和产品产率。从PGD产品的纯度和产率综合考虑，优选乙酸乙酯(EAC)，乙酸异丙酯(IPAC)，乳酸乙酯(ELA)，丙酮(CP)，N-甲基吡咯烷酮(NMP)，最优选乙酸乙酯(EAC)和丙酮(CP)。
表7不同有机溶剂对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000102
Figure BDA0002958542020000111
实施例8有机溶剂比例对PGD分离纯化的影响
按照实施例1所述方法，采用不同比例有机溶剂对PGD进行分离纯化实验，磷脂选择S100，选择PGD-1为原料，采用有机溶剂为乙酸乙酯(EAC)。
从PGD产品的纯度和产率综合考虑，PGD/有机溶剂的质量比例优选1:5～1:1000，最优选1:10～1:50。
表8有机溶剂比例对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000112
实施例9水相比例对PGD分离纯化的影响
按照实施例1所述的方法，采用不同比例水相对PGD进行分离纯化实验，磷脂选择S100，选择PGD-2为原料，采用的有机溶剂为乙酸乙酯(EAC)。从PGD产品的纯度和产率综合考虑，PGD/水相的质量比例优选1:1～1:1000，最优选1:2～1:50。
表9有机溶剂比例对PGD分离纯化的影响
Figure BDA0002958542020000113
Figure BDA0002958542020000121
综上所述，本发明提供一种聚甘油二油酸酯(PGD)的分离纯化方法，聚甘油二油酸酯(PGD)是由聚甘油与两个油酸酯化后得到的产物，属于甘油二酯(DG)化合物，DG是天然植物油脂的微量成分及体内脂肪代谢的内源中间产物，它是公认安全的食品成分。本发明采用磷脂作为结合载体材料，与聚甘油二油酸酯形成稳固的复合物，利用溶解度差异，从而将混合物中的聚甘油二油酸酯分离纯化。本发明的方法采用磷脂(PC)、水(W)和有机溶剂(O)作为介质，采用溶解、离心、抽滤、旋蒸等工艺，对PGD进行分离纯化。相较于传统的DG分离方法，本发明的优点：第一，工艺简单，操作方便，条件温和；第二，纯化材料安全性好，可重复利用，成本较低；第三，分离纯化PGD纯度较高，产率高，适合生产放大。

Claims (5)

1.一种聚甘油二油酸酯的分离纯化方法，其特征在于，采用磷脂、水和有机溶剂作为介质，其中，磷脂的质量百分比为0.01～90％，聚甘油二油酸酯的质量百分比为0.01～90％，水的质量百分比为20～99.99％，有机溶剂的质量百分比为33～99.99％，所述方法包括以下步骤：
(1)将磷脂和聚甘油二油酸酯混合并溶解形成均质澄明溶液A；
(2)将水加入所述溶液A中复配得到液体混合物B；
(3)将所述液体混合物B进行离心得到沉淀物，将沉淀物溶解于有机溶剂中，得到液体混合物C；
(4)将液体混合物C进行抽滤得到滤液，对滤液进行减压干燥，得到纯化后的目标产物；
且，所述磷脂与所述聚甘油二油酸酯的质量比为5:95～95:5；
且，所述聚甘油二油酸酯与所述水的质量比为1:1～1:1000；
且，所述聚甘油二油酸酯与所述有机溶剂的质量比为1:5～1:1000；
且，所述磷脂为大豆磷脂、氢化大豆磷脂、蛋黄磷脂、氢化蛋黄磷脂、二山嵛酰磷脂酰胆碱、二硬脂酰磷脂酰胆碱、二棕榈酰磷脂酰胆碱、二油酰磷脂酰胆碱、二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱、二反式油酰磷脂酰胆碱、二月桂酰磷脂酰胆碱、1-棕榈酰-2-油酰磷脂酰胆碱、单棕榈酰磷脂酰胆碱、单硬酯酰胆碱、蛋黄脂酰磷脂酰乙醇胺、二硬脂酰磷脂酰乙醇胺、二棕榈酰磷脂酰乙醇胺、二油酰磷脂酰乙醇胺、二肉豆蔻酰磷脂酰乙醇胺、蛋黄磷脂酰甘油、大豆磷脂酰甘油、二硬脂酰磷脂酰甘油、二棕榈酰磷脂酰甘油、二油酰磷脂酰甘油、二肉豆蔻酰磷脂酰甘油、大豆磷脂酰丝氨酸、二硬脂酰磷脂酰丝氨酸、二棕榈酰磷脂酰丝氨酸、二油酰磷脂酰丝氨酸、二肉豆蔻酰磷脂酰丝氨酸、蛋黄鞘磷脂、二硬脂酰鞘磷脂、二棕榈酰鞘磷脂、大豆磷脂酰肌醇、二棕榈酰磷脂酰肌醇、二油酰磷脂酰肌醇、大豆磷脂酸、蛋黄磷脂酸、二肉豆蔻酰磷脂酸、二棕榈酰磷脂酸中的一种或多种；
且，所述有机溶剂为极性有机溶剂，包括乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乳酸乙酯、丙酮、N-甲基吡咯烷酮、二甲基硫醚、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种。
2.如权利要求1所述的聚甘油二油酸酯的分离纯化方法，其特征在于，所述聚甘油二油酸酯包括极性的聚甘油部分和非极性的碳氢链部分，所述聚甘油部分包含1-100甘油重复单元，平均分子量为92-7400道尔顿(92Da～7.4kDa)；所述碳氢链包含两条，两条非极性的碳氢链位于同一个甘油片段的两个羟基上。
3.如权利要求2所述的聚甘油二油酸酯的分离纯化方法，其特征在于，所述聚甘油二油酸酯为1,2-聚甘油二油酸酯，所述聚甘油部分包含多个甘油单元。
4.如权利要求1-3中任意一项所述的聚甘油二油酸酯的分离纯化方法，其特征在于，所述步骤(1)包括：精密称取设计量的磷脂和聚甘油二油酸酯置于圆底烧瓶中密封，置于以100rpm的转速、40℃的恒温水浴磁力搅拌器上孵育，直至磷脂和聚甘油二油酸酯完全溶解，继续室温搅拌24h，制备成所述均质澄明溶液A；
所述步骤(2)包括：将水加入所述A中，置于以100rpm的转速、40℃的恒温水浴磁力搅拌器上搅拌2h，得到液体混合物B；
所述步骤(3)包括：将所述B进行离心得到沉淀物，将沉淀物溶解于有机溶剂中，置于以100rpm的转速、40℃的恒温水浴磁力搅拌器上搅拌24h，得到液体混合物C；
所述步骤(4)包括：将所述C进行抽滤得到滤液，采用旋转蒸发仪对所述滤液在40℃下进行减压干燥24h，得到纯化后的目标产物。
5.如权利要求4所述的聚甘油二油酸酯的分离纯化方法，其特征在于，所述A中所述磷脂的浓度为300～800mg·mL-1；所述B中的所述A与所述水的质量比为1:1～1:50；所述C中的所述聚甘油二油酸酯与所述有机溶剂的质量比为1:1～1:50；所述目标产物中所述有机溶剂的含量低于0.1％，水分含量低于0.5％。
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