CN112604672B - 一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法，以羧甲基壳聚糖和聚乙烯亚胺为原料，加入分散剂和交联剂，进行席夫碱反应，得到粉红色絮状沉淀，然后在粉红色絮状沉淀中加入还原剂，将亚氨基还原为氨基，得到功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。本发明还提供在该吸附剂在高效分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物中的应用。本发明将吸附法应用于天然产物有效成分分离，设计功能化复合吸附剂用于高效分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物，以期为天然产物有效成分中苯乙醇苷类高效分离提供新方法。

Description

一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂及其制备方法和应用。
背景技术
管花肉苁蓉是一种多年生寄生植物，它通过从寄主植物中吸收养分而生长，寄主植物主要为沙生怪柳、中国怪柳和白花怪柳等。同时，管花肉苁蓉又是一种珍贵的滋补中草药，被誉为“沙漠人参”，它具有滋补肾脏，抗衰老，增强血液精华，滋润大肠，使大便通畅的功能。研究表明苯乙醇苷是管花肉苁蓉的主要活性成分，分子上有许多羟基和酚羟基，在多种植物中均存在苯乙醇苷，具有神经保护、免疫调节、抗炎、保肝、抗肿瘤和抗氧化的作用。松果菊苷和毛蕊花糖苷两者含量在管花肉苁蓉苯乙醇苷中占比最高，是管花肉苁蓉的质量鉴定的指标性成分。天然产物体系是一个复杂体系，它包括数以千计的分子，而且它们含量相差悬殊，许多成分结构相近，分离难度高。天然产物活性物质的纯度要求使得对单一物质的选择性分离变得越来越重要，现有的天然产物有效组分的分离纯化方法主要包括：吸附法、分子印迹法、溶剂萃取法和膜分离法等。其中，吸附法利用多孔性的固体吸附剂将水样中的一种或数种组分吸附于表面，再用适宜溶剂、加热或吹气等方法将预测组分解吸，达到分离和富集目标成分的目的，是分离天然产物有效成分较为理想的方法之一。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明提供了一种对环境友好、低能耗、制备方法简单、分离效率高的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂，并将其用于分离管花肉苁蓉中苯乙醇苷类化合物。
本发明提供一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法，以羧甲基壳聚糖和聚乙烯亚胺为原料，加入分散剂和交联剂，进行席夫碱反应，得到粉红色絮状沉淀，作为优选，得到粉红色絮状沉淀后，在粉红色絮状沉淀中加入还原剂，将亚氨基还原为氨基，得到功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
作为优选，所述羧甲基壳聚糖和聚乙烯亚胺的重量比为1:1.5-6；优选为1:4.5-6；最优选为1:4.5。
改变聚乙烯亚胺的加入量，其他单体的加入量不变，在相同地反应条件下，得到聚乙烯亚胺接枝量不同的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
作为优选，所述分散剂为聚乙烯醇；和/或
所述交联剂为戊二醛；和/或
所述还原剂为氰基硼氢化钠；和/或
在室温下完成席夫碱反应。
作为优选，所述羧甲基壳聚糖的取代度不小于80％。
作为优选，所述聚乙烯亚胺的分子量为1800-70000。
作为优选，所述聚乙烯醇的水解力度为99％，平均聚合度为1700。
本发明还提供一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂，其是上述任一项的方法制备得到的。
本发明还提供上述的一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂在高效分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物中的应用；所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷和毛蕊花糖苷。
作为优选，所述应用具体为：在苯乙醇苷溶液中加入功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂，充分振荡进行吸附；作为优选，所述吸附条件为：150-200rpm，30℃振荡吸附12-24h。
作为优选，所述功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂在吸附后进行洗脱，然后再次对苯乙醇苷类化合物进行吸附；所述洗脱的条件为：洗脱液为：甲醇：乙酸：水的体积比为1:1:8；在45℃，150-200rpm振荡下洗脱6-8h。
本发明将吸附法应用于天然产物有效成分分离，设计功能化复合吸附剂用于高效分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物，并且将其解吸后还可以再次用于分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物，以期为天然产物有效成分中苯乙醇苷类高效分离提供新方法。
具体实施方式
以下的实施例便于更好地理解本发明，但并不限定本发明。下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为市售。
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法如下：
将1g的羧甲基壳聚糖、1.5-6.0g的50wt％聚乙烯亚胺水溶液、0.4-0.6g聚乙烯醇溶于110-130mL超纯水中，再将15-20mL的5wt％戊二醛水溶液逐滴加入到上述溶液中(30min内滴加完成)，在室温下剧烈搅拌5-7h(完成席夫碱反应)，得到粉红色絮状沉淀。剧烈搅拌反应5-7h后，向上述反应中添加氰基硼氢化钠，每隔2-3h加40-60mg，共添加3次。反应结束后，用去离子水清洗数次，真空冷冻20-24h，得到功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
其中，羧甲基壳聚糖的取代度不小于80％(有利于形成均匀的网状结构)。
聚乙烯亚胺的分子量为1800-70000。
聚乙烯醇的水解力度为99％，平均聚合度为1700。
氰基硼氢化钠的作用为还原剂，将亚氨基还原为氨基；在席夫碱反应完成之后添加，是因为反应结束之后才会产生亚氨基，反应前没有亚氨基，因此是在席夫碱反应结束之后添加氰基硼氢化钠进行亚氨基的还原。
戊二醛在上述反应中为交联剂，羧甲基壳聚糖与聚乙烯亚胺在常温的条件下通过戊二醛交联在一起。
聚乙烯醇的作用为：分散剂。
聚乙烯亚胺使用量不同，则最终会获得聚乙烯亚胺接枝量不同的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液的静态吸附与解吸过程如下：
步骤1、苯乙醇苷溶液的配置：
将管花肉苁蓉样品(18-22mg)浸入500-520mL 50％(v/v)乙醇溶液中，超声处理1.5-2h。通过5000-6000rpm的速度离心10-15min来分离溶液中的残留物。离心后的上清液依次通过0.22-0.45μm的过滤器。然后，将滤液浓缩并在真空干燥箱中干燥。最后，将干燥的产物溶解在水中，得到浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液。
步骤2、静态吸附与解吸过程：
称取10-15mg的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂于50mL锥形瓶中，加入15-20mL浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液，密封置于150-200rpm摇床上，30℃振荡12-24h后，取上清液，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，从而计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷的吸附量和吸附率。松果菊苷的吸附量达28.761-347.975mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量达90.425-641.883mg/g，选择性为1.83-3.14。吸附率分别为：松果菊苷3.8-45.6％，毛蕊花糖苷为11.9-84.4％。然后将吸附充分的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于50mL锥形瓶中，加入洗脱液(甲醇：乙酸：水＝1:1:8，v:v:v)在45℃，150-200rpm振荡下洗脱6-8h，然后将得到的洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于真空干燥箱，40℃干燥12-24h。采用HPLC检测其中的松果菊苷和毛蕊花糖苷的吸附量。发现吸附剂中的松果菊苷和毛蕊花糖苷已经被洗脱。
在洗脱后，本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂可以再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，即可以反复使用。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达21.483-312.339mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达80.335-601.576mg/g，选择性为1.93-3.74。再次吸附率分别为：松果菊苷为2.6-38.1％，毛蕊花糖苷为10.3-77.2％。
实施例1
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法如下：
将1.0g的羧甲基壳聚糖、1.5g的50wt％聚乙烯亚胺水溶液、0.5g聚乙烯醇溶于120mL超纯水中，再将20mL的5wt％戊二醛水溶液逐滴加入到上述溶液中(30min滴加完成)，在25℃下剧烈搅拌6h(完成席夫碱反应)，得到粉红色絮状沉淀。6h后，向上述反应中添加氰基硼氢化钠，每隔2h加60mg，共添加3次。反应结束后，用去离子水清洗数次，真空冷冻24h，得到功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
其中，羧甲基壳聚糖的取代度为80％。
聚乙烯亚胺的分子量为70000。
聚乙烯醇的水解力度为99％，平均聚合度为1700。
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液的静态吸附与解吸过程如下：
步骤1、苯乙醇苷溶液的配置：
将20mg管花肉苁蓉样品浸入500mL 50％(v/v)乙醇溶液中，超声处理2h。通过5000rpm的速度离心10min来分离溶液中的残留物。离心后的上清液依次通过0.22μm的过滤器。然后，将滤液浓缩并在真空干燥箱中干燥。最后，将干燥的产物溶解在水中，得到浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液。
步骤2、静态吸附与解吸过程：
称取10mg的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂于50mL锥形瓶中，加入15mL浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液，密封置于150rpm摇床上，30℃振荡24h后，取上清液，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，从而计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷的吸附量和吸附率。松果菊苷的吸附量达35.891mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量达108.892mg/g，选择性为3.03。吸附率分别为：松果菊苷为4.7％，毛蕊花糖苷为14.3％。然后将吸附充分的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于50mL锥形瓶中，加入洗脱液(甲醇：乙酸：水＝1:1:8，v:v:v)在45℃，150rpm振荡下洗脱6h，然后将得到的洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于真空干燥箱，40℃干燥12h。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达30.337mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达98.215mg/g，选择性为3.24。再次吸附率分别为：松果菊苷为3.7％，毛蕊花糖苷为12.6％。
实施例2
本实施例的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法与实施例1的不同之处在于：聚乙烯亚胺的加入量为3g。其余步骤均相同。
本实施例的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液的静态吸附与解吸过程与实施例1相同。
吸附结果为：松果菊苷的吸附量达215.515mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量达475.931mg/g，选择性为2.21。吸附率分别为：松果菊苷为28.3％，毛蕊花糖苷为62.6％。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达197.488mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达453.308mg/g，选择性为2.30。再次吸附率分别为：松果菊苷为24.1％，毛蕊花糖苷为58.3％。
实施例3
本实施例的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法与实施例1的不同之处在于：聚乙烯亚胺的加入量为4.5g。其余步骤均相同。
本实施例的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液的静态吸附与解吸过程与实施例1相同。
吸附结果为：松果菊苷的吸附量达347.975mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量达641.883mg/g，选择性为1.84。吸附率分别为：松果菊苷为45.6％，毛蕊花糖苷为84.4％。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达312.339mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达601.576mg/g，选择性为1.93。再次吸附率分别为：松果菊苷为38.1％，毛蕊花糖苷为77.2％。
实施例4
本实施例的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法与实施例1的不同之处在于：聚乙烯亚胺的加入量为6g。其余步骤均相同。
本实施例的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液的静态吸附与解吸过程与实施例1相同。
吸附结果为：松果菊苷的吸附量达338.007mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量达620.031mg/g，选择性为1.83。吸附率分别为：松果菊苷为44.3％，毛蕊花糖苷为81.5％。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达300.221mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达584.108mg/g，选择性为1.95。再次吸附率分别为：松果菊苷为36.6％，毛蕊花糖苷为74.9％。
对比例1
制备未还原亚氨基的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。将1.0g的羧甲基壳聚糖、4.5g的聚乙烯亚胺、0.5g聚乙烯醇溶于120mL超纯水中，再将20mL戊二醛水溶液逐滴加入到上述溶液中(30min)，在25℃下剧烈搅拌6h(完成席夫碱反应)，得到粉红色絮状沉淀。反应结束后，用去离子水清洗数次，真空冷冻24h，得到未还原亚氨基的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。按照实施例1的方法进行吸附后，计算得松果菊苷的吸附量为257.945mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量为574.194mg/g，选择性为2.23。吸附率分别为：松果菊苷为33.8％，毛蕊花糖苷为75.5％。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达213.804mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达533.661mg/g，选择性为2.50。再次吸附率分别为：松果菊苷为26.1％，毛蕊花糖苷为68.5％。
由对比例1可以看出，若聚乙烯亚胺用量过少，采用还原亚氨基方法制备得到的复合吸附剂，其吸附效果并不如使用聚乙烯亚胺用量多，但是采用不还原亚氨基方法制备的复合吸附剂。可见，聚乙烯亚胺的用量非常重要。
实施例5
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法如下：
将1g的羧甲基壳聚糖、1.5g的50wt％聚乙烯亚胺水溶液、0.4g聚乙烯醇溶于130mL超纯水中，再将15mL的5wt％戊二醛水溶液逐滴加入到上述溶液中(30min滴加完成)，在室温下剧烈搅拌7h(完成席夫碱反应)，得到粉红色絮状沉淀。7h后，向上述反应中添加氰基硼氢化钠，每隔3h加40mg，共添加3次。反应结束后，用去离子水清洗数次，真空冷冻20h，得到功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
其中，羧甲基壳聚糖的取代度为83％。
聚乙烯亚胺的分子量为1800。
聚乙烯醇的水解力度为99％，平均聚合度为1700。
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液的静态吸附与解吸过程如下：
步骤1、苯乙醇苷溶液的配置：
将20mg管花肉苁蓉样品浸入500mL 50％(v/v)乙醇溶液中，超声处理2h。通过5000rpm的速度离心10min来分离溶液中的残留物。离心后的上清液依次通过0.22μm的过滤器。然后，将滤液浓缩并在真空干燥箱中干燥。最后，将干燥的产物溶解在水中，得到浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液。
步骤2、静态吸附与解吸过程：
称取10mg的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂于50mL锥形瓶中，加入15mL浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液，密封置于150rpm摇床上，30℃振荡24h后，取上清液，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，从而计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷的吸附量和吸附率。松果菊苷的吸附量达28.761mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量达90.425mg/g，选择性为3.14。吸附率分别为：松果菊苷为3.8％，毛蕊花糖苷为11.9％。然后将吸附充分的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于50mL锥形瓶中，加入洗脱液(甲醇：乙酸：水＝1:1:8，v:v:v)在45℃，150rpm振荡下洗脱8h，然后将得到的洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于真空干燥箱，40℃干燥12h。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达21.483mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达80.335mg/g，选择性为3.74。再次吸附率分别为：松果菊苷为2.6％，毛蕊花糖苷为10.3％。
实施例6
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂的制备方法如下：
将1g的羧甲基壳聚糖、6.0g的50wt％聚乙烯亚胺水溶液、0.6g聚乙烯醇溶于110mL超纯水中，再将20mL的5wt％戊二醛水溶液逐滴加入到上述溶液中(30min滴加完成)，在室温下剧烈搅拌5h(完成席夫碱反应)，得到粉红色絮状沉淀。5h后，向上述反应中添加氰基硼氢化钠，每隔2h加60mg，共添加3次。反应结束后，用去离子水清洗数次，真空冷冻24h，得到功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
其中，羧甲基壳聚糖的取代度为81％。
聚乙烯亚胺的分子量为20000。
聚乙烯醇的水解力度为99％，平均聚合度为1700。
本发明的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液的静态吸附与解吸过程如下：
步骤1、苯乙醇苷溶液的配置：
将18mg管花肉苁蓉样品浸入500mL 50％(v/v)乙醇溶液中，超声处理2h。通过6000rpm的速度离心10min来分离溶液中的残留物。离心后的上清液依次通过0.22μm的过滤器。然后，将滤液浓缩并在真空干燥箱中干燥。最后，将干燥的产物溶解在水中，得到浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液。
步骤2、静态吸附与解吸过程：
称取15mg的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂于50mL锥形瓶中，加入20mL浓度为0.5mg/mL的苯乙醇苷溶液，密封置于200rpm摇床上，30℃振荡12h后，取上清液，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，从而计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷的吸附量和吸附率。松果菊苷的吸附量达306.125mg/g，毛蕊花糖苷的吸附量达593.437mg/g，选择性为1.94。吸附率分别为：松果菊苷为40.15％，毛蕊花糖苷为78.05％。然后将吸附充分的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于50mL锥形瓶中，加入洗脱液(甲醇：乙酸：水＝1:1:8，v:v:v)在45℃，200rpm振荡下洗脱6h，然后将得到的洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂置于真空干燥箱，40℃干燥24h。
将洗脱后的功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂再次对松果菊苷和毛蕊花糖苷进行吸附，采用HPLC检测其中松果菊苷和毛蕊花糖苷的含量，计算得到该功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂对松果菊苷和毛蕊花糖苷再次吸附的吸附量和吸附率。松果菊苷的再次吸附量达278.117mg/g，毛蕊花糖苷的再次吸附量达554.185mg/g，选择性为1.99。再次吸附率分别为：松果菊苷为34.7％，毛蕊花糖苷为71.3％。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (11)

1.一种功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂在高效分离管花肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物中的应用；所述苯乙醇苷类化合物为松果菊苷和毛蕊花糖苷；所述吸附剂的制备方法如下：
以羧甲基壳聚糖和聚乙烯亚胺为原料，加入分散剂和交联剂，进行席夫碱反应，得到粉红色絮状沉淀，在粉红色絮状沉淀中加入还原剂，将亚氨基还原为氨基，得到功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述应用具体为：在苯乙醇苷溶液中加入功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂，充分振荡进行吸附。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述吸附条件为：150-200 rpm，30℃振荡吸附12-24 h。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述功能化羧甲基壳聚糖复合吸附剂在吸附后进行洗脱，然后再次对苯乙醇苷类化合物进行吸附；所述洗脱的条件为：洗脱液为：甲醇：乙酸：水的体积比为1:1:8；在45 ℃，150-200 rpm振荡下洗脱6-8 h。
5.根据权利要求1-4任一项所述的应用，其特征在于：所述羧甲基壳聚糖和聚乙烯亚胺的重量比为1:1.5-6。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述羧甲基壳聚糖和聚乙烯亚胺的重量比为1:4.5-6。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述羧甲基壳聚糖和聚乙烯亚胺的重量比为1:4.5。
8.根据权利要求1-4任一项所述的应用，其特征在于：所述分散剂为聚乙烯醇；和/或
所述交联剂为戊二醛；和/或
所述还原剂为氰基硼氢化钠；和/或
在室温下完成席夫碱反应。
9.根据权利要求1-4任一项所述的应用，其特征在于：所述羧甲基壳聚糖的取代度不小于80%。
10.根据权利要求1-4任一项所述的应用，其特征在于：所述聚乙烯亚胺的分子量为1800-70000。
11.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述聚乙烯醇的水解力度为99%，平均聚合度为1700。
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