CN112538008B - 一种二氟乙酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种二氟乙酸的合成方法，属于有机氟化工技术领域。本发明的二氟乙酸的合成方法，以1,1‑二氟乙烷（R152a）与过氧化氢为原料，一步制备二氟乙酸，未反应的1,1‑二氟乙烷（R152a）经回收后循环使用，目标产物的选择性和转化率高，对设备无腐蚀，安全环保。所用催化剂为固体酸催化剂，催化效率高，可反复使用，反应完成后易于与反应体系分离，尤其适合用于以1,1‑二氟乙烷（R152a）与过氧化氢为原料制备二氟乙酸。所采用的原料均为常见试剂，来源广、价格便宜、反应条件温和、反应过程易于控制。所制得的二氟乙酸产品产率较高，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种二氟乙酸的合成方法，属于有机氟化工技术领域。
背景技术
二氟乙酸是种用途广泛的含氟中间体，广泛用于制药和农用化学品工业领域，亦可作为含氟液晶、玻璃镀膜工艺的原料；是酯化反应和缩合反应的催化剂、羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成；是许多有机化合物的良好溶剂，也是有机反应的优良溶剂，具有良好的市场前景。
现有技术的现有技术的二氟乙酸的制备方法存在安全性问题，如日本专利JP06228043已知在150℃下乙二醇中，根据N,N-二氯乙酰胺与氟化钾之间的反应来制备二氟乙酸。上述方法的缺点在于其涉及酰胺型底物。在EP0694523中，描述了二氟乙酸氟化物或其酯的制备，该方法在金属氧化物型催化剂的存在下，在气相中通过1-烷氧基-1,1,2,2--四氟乙烷的反应来进行。这种方法具有需要气体底物的缺点，其中该气体底物在空气中是***性的。
中国专利CN103201245A中，提供了一种由四氟乙烯制备二氟乙酸的方法。该方法包括任选地在一种有机溶剂存在下将四氟乙烯和一种无机碱的水溶液反应。这种方法存在原料四氟乙烯可燃的缺点，反应过程中为防止四氟乙烯燃烧需通入惰性气体进行稀释，另外反应时间也较长。
为了克服现有技术的二氟乙酸的制备方法存在安全性缺陷的问题，一种反应条件温和、方法简易、易于实现工业化生产的二氟乙酸的合成方法亟待开发出来。
发明内容
为了克服现有技术的二氟乙酸的制备方法存在安全性缺陷的问题，本发明以气相1,1-二氟乙烷（R152a）为原料在固相催化剂存在下与液相过氧化氢反应，产物通过边生成边蒸馏出反应***的方式进行分离，未反应的R152a可回收循环利用。本发明所涉及的原料及工艺较安全，几乎不产生危废且易处理。该方法选择性和转化率高，工艺简单，适合工业化生产。
为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是，一种二氟乙酸的合成方法，包括以下步骤：
（1）将固体催化剂和过氧化氢投入到反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）搅拌升温至135℃～145℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a通入到反应釜底部进行反应；
（4）冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
优选的，步骤（1）中所述的固体催化剂为强酸性离子交换树脂、钨酸络合物、杂多酸中的任意一种。
优选的，步骤（1）中所述的强酸性离子交换树脂为干氢离子交换树脂、全氟磺酸树脂中的任意一种。
优选的，步骤（1）中所述的钨酸络合物为钨酸无机酸配体、钨酸有机酸配体中的任意一种。
优选的，步骤（1）中所述的杂多酸为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸中的一种或多种的混合物。
优选的，步骤（1）中所述过氧化氢为30wt%H2O2。
优选的，步骤（3）中所述R152a的流速为30ml/min～100ml/min。
优选的，步骤（4）中所述的冷凝收集方式为冷却水冷凝。
本发明的二氟乙酸的合成方法，在反应釜中投入催化剂和过氧化氢，通入氮气对反应釜内空气进行置换，搅拌升温至规定温度。然后以一定流速通入1,1-二氟乙烷（R152a）至反应釜底部进行反应，用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出。未反应的1,1-二氟乙烷（R152a）经回收后循环使用，冷凝收集的产物经精馏后得到产品二氟乙酸。
本发明的有益技术效果：
1、本发明的二氟乙酸的合成方法，以1,1-二氟乙烷（R152a）与过氧化氢为原料，一步制备二氟乙酸，未反应的1,1-二氟乙烷（R152a）经回收后循环使用，目标产物的选择性和转化率高，对设备无腐蚀，安全环保。
2、本发明的二氟乙酸的合成方法，所用催化剂为固体酸催化剂，催化效率高，可反复使用，反应完成后易于与反应体系分离，尤其适合用于以1,1-二氟乙烷（R152a）与过氧化氢为原料制备二氟乙酸。
3、本发明的二氟乙酸的合成方法，所采用的原料均为常见试剂，来源广、价格便宜、反应条件温和、反应过程易于控制。所制得的二氟乙酸产品产率较高，适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，具体实施方式不限制本发明。
实施例1：
（1）将20g全氟磺酸树脂催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至135℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以50ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例2：
（1）将20g全氟磺酸树脂催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至140℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以60ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例3：
（1）将20g全氟磺酸树脂催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至145℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以70ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例4：
（1）将20g Pd-SiW 12 /SiO2催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至135℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以70ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例5：
（1）将20g Pd-SiW 12 /SiO2催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至140℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以50ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例6：
（1）将20g Pd-SiW 12 /SiO2催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至145℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以60ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例7：
（1）将20g H3[PW12O40]•xH2O催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至135℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以60ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例8：
（1）将20g H3[PW12O40]•xH2O催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至140℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以70ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例9：
（1）将20g H3[PW12O40]•xH2O催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
（2）对反应釜进行搅拌升温至145℃，搅拌转速200～300r/min；
（3）将R152a以50ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
（4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出，反应结果见表1。
（5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
实施例1～9反应条件和目标产物的收率和转化率对比
从表1实验结果可以看出，本发明的二氟乙酸的合成方法实施例1～9中R152a的转化率86%以上，收率75%以上，目标产物的选择性和转化率高。制备工艺简单，便于控制、重复性好，可连续性投料，易于实现大规模工业化生产。
需要指出的是，上述较佳实施例仅为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种二氟乙酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1） 将固体催化剂和过氧化氢投入到反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
2）搅拌升温至135℃～145℃，搅拌转速200～300r/min；
3）将R152a通入到反应釜底部进行反应；
4）冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出；
5）对生成的产物进行精馏操作，得到二氟乙酸；
步骤1）中所述的固体催化剂为全氟磺酸树脂、Pd-SiW 12 /SiO2、H3[PW12O40]•xH2O中的任意一种。
2.一种如权利要求1所述的二氟乙酸的合成方法，其特征在于：步骤1）中所述过氧化氢为30wt%H2O2。
3.一种如权利要求1所述的二氟乙酸的合成方法，其特征在于：步骤3）中所述R152a的流速为30ml/min～100ml/min。
4.一种如权利要求1所述的二氟乙酸的合成方法，其特征在于：步骤4）中所述的冷凝收集方式为冷却水冷凝。
5.一种如权利要求1-4任意一项所述的二氟乙酸的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将20g全氟磺酸树脂催化剂和600g30wt%过氧化氢投入到1L反应釜内，通入氮气对反应釜内空气进行置换；
2）对反应釜进行搅拌升温至140℃，搅拌转速200～300r/min；
3）将R152a以60ml/min的速率通入到反应釜底部进行反应；
4）用冷却水冷凝收集气相产物，直至反应釜气相出口无液体流出；
5）对生成的物质进行精馏操作，得到二氟乙酸。
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