CN112225643A - 一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，旨在提供提供一种环境污染小、选择高、生产成本低，利用酸性离子液体在微反应器进行对甲酚烷基化反应的方法；其技术方案：1)按照摩尔比1﹕0.5～3.0﹕0.02～0.08，称取对甲酚、烷基化剂、离子液体催化剂；2)将1)称取的烷基化剂加压液化后，与对甲酚、离子液体催化剂和环己烷混合均匀后的反应底物，以200～3400mm/min泵入微反应器装置中的微混合器中，充分混合后通过计量泵同时输送至液液相微通道反应器内，升温至313K～373K，在中压条件下，反应器内反应停留1‑200min；3)反应所生成的混合物经过精馏工序得到4‑甲基‑2‑叔丁基酚、甲基二叔丁基酚，离子液体催化剂经真空脱水后进行收集和重复使用。
Description
技术领域
本发明涉及合成技术领域，尤其涉及一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法。
背景技术
酚类烷基化反应是目前重要的精细化工反应之一。其中，经对甲酚烷基化反应的叔丁基化产物是目前化工行业重要的原材料，特别是单烷基化产物4-甲基-2-叔丁基酚(2-TBC)能够用于抗氧化剂、紫外吸收剂、表面活性剂的中间合成体。此外，现在对甲酚的烷基化产物仍处于市场短缺的状况。
根据烷基化反应技术调研，目前工业上是在烷基化反应后，以不同烷基化产物的沸点实现对甲酚产物的提纯分离。由于对甲酚属于芳香族化合物，其苯环的反应位点有多个，因此需要解决烷基化产物的区域选择性问题，便增大了对催化剂的要求和依赖性。工业上采用的酸性催化剂普遍存在腐蚀污染、催化剂寿命短、热稳定性差等问题。
中国专利CN101863742A公开了一种新型的间对甲酚的分离方法，该发明利用强酸催化剂在反应釜内进行间对甲酚混合物与异丁烯的烷基化反应，生成2-叔丁基对甲酚和6-叔丁基间甲酚。尽管其反应时间在1～2h大大减少了反应时间，但反应釜内存在处理量少，不连续生产的缺陷，另选用异丁烯作为烷基化剂，价格昂贵，不利于限制成本。所利用的强酸催化剂也会导致设备腐蚀、产热多，不利于实际操作的问题。
针对以上问题，新兴的功能化离子液体成为解决问题的有效法宝。因离子液体具有低污染、低蒸汽压、人为可调性、热稳定性好的优点，其具有的功能化基团展示特有性能，因此成为酸性催化领域的研究热点。
中国专利CN201710169764.7公开了一种固体催化剂、其制备方法及其应用，该发明利用固载酸性离子液体为催化剂在固定床中进行烷基化反应分离间对甲酚，其中甲基单叔丁基酚的选择性在60％～70％。其中使用的烷基化剂为异丁烯，价格昂贵，不利于控制成本。尽管该发明采用了固定床反应器使得反应能够连续进行，为解决由于汽液两相接触不充分，异丁烯在混合间对甲酚溶液中停留时间太短，进而降低反应空速，即降低了生产效率。
与传统反应器相比，微通道反应器具有更大的生产优势。其传质传热效率高、对易放热反应控制好，提高了生产安全性；研发周期短，已完成的小试结果能够直接放大生产，并没有放大效应，既节约研究成本的同时加大了生产效益；还将连续反应替代了传统的间歇性反应，易于控制反应条件，对于甲酚烷基化等副产物较多的反应或其他复杂反应能更好地调控，提高反应物、生成物的选择性和转化率。因此，探索符合绿色化学目标的、降低成本增加效益的烷基化反应方法是必然的上升趋势。为达到以上目标，本发明探究利用酸性离子液体在微通道反应器连续制备甲基单叔丁基酚的方法具有重要意义。
发明内容
为此，本发明的目的提供一种环境污染小、选择高、生产成本低，利用酸性离子液体在微反应器进行对甲酚烷基化反应的方法。
为此，本发明提供的第一个技术方案是这样的：
一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，依次包括下述步骤:
1)按照摩尔比1﹕0.5-3.0﹕0.02-0.08，称取对甲酚、烷基化剂、离子液体催化剂；
2)将权利要求1称取的烷基化剂加压液化后，与对甲酚、离子液体催化剂和环己烷混合均匀后的反应底物，以200-3400mm/min泵入微反应器装置中的微混合器中，充分混合后通过计量泵同时输送至液液相微通道反应器内，升温至313K～373K，在中压条件下，反应器内反应停留1-200min；
3)反应所生成的混合物经过精馏工序得到4-甲基-2-叔丁基酚、甲基二叔丁基酚，离子液体催化剂经真空脱水后进行收集和重复使用。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，所述的功能化磺酸离子液体离子液为含吗啉基的磺酸功能化酸性离子液体或含咪唑基的单磺酸离子液体或含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，所述的烷基化剂为异丁烯或叔丁醇或甲基叔丁基醚。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，所述的对甲酚、烷基化剂、离子液体的摩尔比为1﹕1.0～1.5﹕0.05～0.07。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，所述的烷基化剂的液化压力为0.5～3.0MPa。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，混合物料泵入所述的微反应器装置时的进料压力为3.0～5.0MPa。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，步骤2)所述的反应温度为340K～355K。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，反应底物在反应器内的停留时间30～90min。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，所述中压为6～10MPa。
进一步的，上述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，所述反应底物微通道内的流速为700～2500mm/min。
与现有技术相比，本发明提供的技术方案，利用磺酸功能化离子液体为催化剂，在微反应器中连续进行对甲酚烷基化反应，高选择性地合成甲基单叔丁基酚，区域选择性高，环境污染小，设备腐蚀、催化剂经过处理可以反复使用，节约成本。采用连续生产方式，降低了操作难度，提供生产效率。
附图说明
图1本发明的反应流程示意图；
图2反应时间对甲酚烷基化的影响；
图3反应温度对甲酚烷基化的影响；
图4对甲酚与叔丁醇比值对甲酚烷基化的影响；
图5对甲酚与离子液体催化剂比值对甲酚烷基化的影响。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不构成对本发明的任何限制，任何人在本发明的权利要求范围内所做的有限次的修改仍在本发明的权利要求范围内。
实施例1
以含吗啉基的磺酸功能化酸性离子液体(IL-1)为催化剂。称取1.705g(6mmol)IL-1、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为62.8％，2-TBC选择性为53.5％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例2
以含咪唑基的单磺酸离子液体(IL-2)为催化剂。称取1.975g(6mmol)IL-2、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为68.1％，2-TBC选择性为63.2％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例3
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为89.7％，2-TBC选择性为97.3％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例4
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为30min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为77.9％，2-TBC选择性为89.2％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例5
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为90min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为77.3％，2-TBC选择性为90.6％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例6
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为120min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为72.9％，2-TBC选择性为71.1％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例7
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为150min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为74.9％，2-TBC选择性为83.9％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例8
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为180min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为73.3％，2-TBC选择性为86.5％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例9
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为323K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为59.9％，2-TBC选择性为53.4％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例10
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为333K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为78.2％，2-TBC选择性为67.1％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例11
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为353K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为81.2％，2-TBC选择性为92.3％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例12
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、4.7ml(50mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为65.4％，2-TBC选择性为79.5％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例13
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、14.1ml(150mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为93.2％，2-TBC选择性为84.6％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例14
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、18.8ml(200mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为76.8％，2-TBC选择性为80.1％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例15
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.136g(6mmol)IL-3、23.5ml(250mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为74.1％，2-TBC选择性为72.9％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例16
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取0.712g(2mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.80g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为73.4％，2-TBC选择性为87.1％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例17
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取1.068g(3mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为76.6％，2-TBC选择性为85.3％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例18
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取1.424g(4mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为78.9％，2-TBC选择性为86.2％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例19
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取1.602g(4.5mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为84.5％，2-TBC选择性为92.6％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例20
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取1.78g(5mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为86.9％，2-TBC选择性为95.6％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
实施例21
以含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体(IL-3)为催化剂。称取2.492g(7mmol)IL-3、9.4ml(100mmol)TBA，称取10.8g(0.1mol)对甲酚、60ml环己烷。通过计量泵输入微混合器混合后，再同时输送至内径为1.0mm的微通道反应器中，控制反应停留时间为60min，反应温度为343K。反应结束后，混合物冷却至室温，静置分层。移取上层产物，用气相色谱(GC)分析，其中对甲酚转化率为84.3％，2-TBC选择性为96.2％。
反应后离子液体催化剂经过滤、洗涤、在60℃、真空度-0.85Bar条件下干燥后进行收集和重复使用。上层产物进行常压蒸馏去除反应溶剂(80～84℃)和生成的水(100℃)，反应溶剂回收套用。剩余混合物经过减压(降低至2.67kPa)后进入精馏塔中段，4-甲基-2-叔丁基酚(约115℃)由精馏塔的塔顶采出，甲基二叔丁基酚(约145℃)从精馏塔的塔底采出。
以上所述的具体实施方式，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明,所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施方式，并不用于限定本发明保护范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，依次包括下述步骤:
1)按照摩尔比1﹕0.5～3.0﹕0.02～0.08称取对甲酚、烷基化剂、离子液体催化剂；
2)将权利要求1称取的烷基化剂加压液化后，与对甲酚、离子液体催化剂和环己烷混合均匀后的反应底物，以200～3400mm/min泵入微反应器装置中的微混合器中，充分混合后通过计量泵同时输送至液液相微通道反应器内，升温至313K～373K，在中压条件下，反应器内反应停留1-200min；
3)反应所生成的混合物经过精馏工序得到4-甲基-2-叔丁基酚、甲基二叔丁基酚，离子液体催化剂经真空脱水后进行收集和重复使用。
2.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，所述的功能化磺酸离子液体离子液为含吗啉基的磺酸功能化酸性离子液体或含咪唑基的单磺酸离子液体或含咪唑基的双磺酸硫酸氢根离子液体。
3.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，所述的烷基化剂为异丁烯或叔丁醇或甲基叔丁基醚。
4.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，所述的对甲酚、烷基化剂、离子液体的摩尔比为1﹕1.0～1.5﹕0.05～0.07。
5.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，所述的烷基化剂的液化压力为0.5～3.0MPa。
6.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，混合物料泵入所述的微反应器装置时的进料压力为3.0～5.0MPa。
7.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，步骤2)所述的反应温度为340K～355K。
8.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，反应底物在反应器内的停留时间30-90min。
9.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，所述中压为6～10MPa。
10.根据权利要求1所述的一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法，其特征在于，所述反应底物微通道内的流速为700～2500mm/min。
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|---|---|---|---|
| CN202011278606.3A CN112225643A (zh) | 2020-11-16 | 2020-11-16 | 一种利用酸性离子液体在微反应器进行甲酚烷基化反应的方法 |
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| CN101128257A (zh) * | 2004-11-12 | 2008-02-20 | 万罗赛斯公司 | 使用微通道技术进行烷化或酰化反应的方法 |
| CN101591224A (zh) * | 2009-06-23 | 2009-12-02 | 华东师范大学 | 一种制备2-叔丁基-4-甲基苯酚的方法 |
| CN104496759A (zh) * | 2014-05-22 | 2015-04-08 | 安徽时联特种溶剂股份有限公司 | 一种固定床烷基化分离间对甲酚的方法 |
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2020
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