CN112194690B - 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法 - Google Patents

钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112194690B
CN112194690B CN202011078958.4A CN202011078958A CN112194690B CN 112194690 B CN112194690 B CN 112194690B CN 202011078958 A CN202011078958 A CN 202011078958A CN 112194690 B CN112194690 B CN 112194690B
Authority
CN
China
Prior art keywords
column chromatography
compound
compounds
components
extraction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011078958.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112194690A (zh
Inventor
马雪
李勇军
汪洋
潘洁
刘春花
王爱民
陆苑
孙佳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guizhou Medical University
Original Assignee
Guizhou Medical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guizhou Medical University filed Critical Guizhou Medical University
Priority to CN202011078958.4A priority Critical patent/CN112194690B/zh
Publication of CN112194690A publication Critical patent/CN112194690A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112194690B publication Critical patent/CN112194690B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/244—Anthraquinone radicals, e.g. sennosides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法，本发明提供的化合物命名为：2‑甲基‑1,6‑二羟基‑9,10‑蒽醌‑3‑木糖‑(1→2)‑β‑D‑葡萄糖（1）、1,3,6‑三羟基‑2‑羟甲基‑9,10‑蒽醌‑3‑O‑β‑D‑葡萄糖（2）、1‑羟基‑2‑羟甲基‑9,10‑蒽醌‑11‑O‑β‑D‑葡萄糖（3）。本发明采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR、二维核磁谱、高分辨质谱、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定，推导出该化合物的分子结构，为钩毛茜草的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。

Description

钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从钩毛茜草药材中提取、分离和鉴别出的化合物及其提取分离方法。
背景技术
钩毛茜草为茜草科(Rubiaceae)茜草属(Rubia)植物钩毛茜草（Rubia oncotrichaHand.-Mazz.）的干燥根及根茎，分布于我国贵州西南部、云南东北部至东南部和广西西北部和西南部等，收载于《贵州省中药材、民族药材质量标准》（2003年版）中，为贵州省少数民族药，具有凉血止血，止咳祛痰等功效，用于吐血、衄血、跌打损伤等病症。现代研究发现钩毛茜草中主要成分为萘醌类、蒽醌类、萜类及二聚体类化合物等。
目前对钩毛茜草的化学成分研究较少，仅有Itokawa Hideji组及谭宁华组对该种进行研究，发现主要成分为萘醌类、蒽醌类、萜类及二聚体类化合物，然而分离鉴定化合物数量较少。
发明内容
本发明结合民间用药方法（水煎煮或酒泡），对钩毛茜草药材70%乙醇提取物的正丁醇萃取部位进行化学成分研究，提供一种钩毛茜草中三个化合物，同时提供一种针对本发明化合物的简便、快速的提取分离方法，以实现丰富钩毛茜草药材的物质成分，为后期药效物质基础的研究提供理论依据的目的。
为实现本发明的上述目的，本发明的技术方案：
本发明提供的化合物命名为：2-甲基-1,6-二羟基-9,10-蒽醌-3-木糖-(1→2)-β-D-葡萄糖（1）、1,3,6-三羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌-3-O-β-D-葡萄糖（2）、1-羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌-11-O-β-D-葡萄糖（3），结构式为：
/> />。
本发明还提供一种钩毛茜草中化合物提取分离方法，具体步骤如下：
步骤1、将干燥的钩毛茜草根及根茎切成小段，用70 %乙醇回流提取3次，第一次10倍量体积提取2 h，第二次8倍量体积提取1.5 h，第三次8倍量体积提取1.5 h，合并3次提取液，减压回收乙醇并挥至无醇味得浸膏。
步骤2、将浸膏用水溶解分散，然后依次分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位。
步骤3、取正丁醇段，经正相硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-甲醇(50:1～1:1)梯度洗脱，再通过薄层色谱检测，再通过不同的显色方式看成分相似情况，相似成分进行合并，得到7个组分Fr.1～Fr.7。
步骤4、将Fr.2经正相硅胶柱色谱，乙酸乙酯-甲醇（15:1-1:1）洗脱，薄层色谱检测合并相同组分，得到若干个组分。将其中某一组分经正相硅胶柱色谱，以乙酸乙酯-甲醇（8:1）洗脱得不同的亚组分，然后再将某个亚组分经正相硅胶柱色谱，二氯甲烷：甲醇（8:1-4:1）梯度洗脱，再经Toyopearl HW-40F柱色谱，分别以甲醇、氯仿：甲醇（1:1）洗脱得化合物1。
步骤5、将Fr.4经Sephadex LH-20柱色谱，甲醇洗脱，薄层色谱检测合并相同流分，得到若干组分。将其中某一组分经Toyopearl HW-40F柱色谱，甲醇洗脱得到不同的亚组分，然后将某个亚组分分别经MCI柱色谱，甲醇-水洗脱、Toyopearl HW-40F柱，甲醇洗脱得化合物2。
步骤6、将Fr.6经正相硅胶柱色谱，乙酸乙酯-甲醇（15:1-1:1）洗脱，薄层色谱检测合并相同流分，得到若干组分。将其中某一组分经Sephadex LH-20柱色谱，氯仿：甲醇（1:1）洗脱得到不同亚组分。再将某一亚组分通过Sephadex LH-20柱色谱，甲醇洗脱，得若干个小组分，然后将该组分经Sephadex LH-20柱色谱，氯仿：甲醇（1:1）得到2个组分，其中某一组分再进行正相硅胶柱色谱，乙酸乙酯-甲醇（15:1-1:1）洗脱、Toyopearl HW-40F柱色谱，甲醇洗脱得化合物3。
本发明具有以下技术效果：本发明采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR、二维核磁谱、高分辨质谱、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定，推导出该化合物的分子结构，为钩毛茜草的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。
附图说明
图1 本发明化合物1的HR-ESI-MS；
图2 本发明化合物2的HR-ESI-MS；
图3 本发明化合物3的HR-ESI-MS；
图4 本发明化合物1的1H-NMR图(DMSO)；
图5 本发明化合物1的13C-NMR图(DMSO)；
图6 化合物2的1H-NMR图(DMSO)；
图7 化合物2的1H-NMR图(DMSO)；
图8 化合物2的HMBC图(DMSO)；
图9 化合物3的1H-NMR图(DMSO)；
图10 化合物3的13C-NMR图(DMSO)；
图11 化合物3的HMBC图(DMSO)；
图12 化合物3的HMQC图(DMSO)。
实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。下述方法中所涉及配料或材料，如无特殊说明，均为商业途径可获得。相关实验方法中如无特殊说明的均为本技术领域现有常规方法。其中的数值或数值比例，如无标注，均指质量数值或质量比例。
实施例
步骤1：将干燥的钩毛茜草根及根茎5 kg切碎成1-2cm左右小段，用70 %乙醇回流提取3次，第一次10倍量体积提取2 h，第二次8倍量体积提取1.5 h，第三次8倍量体积提取1.5 h，合并3次提取液，减压回收乙醇并挥至无醇味得浸膏。
步骤2：将浸膏用水溶解分散，然后依次分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位（55g）、乙酸乙酯部位（65g）、正丁醇部位（215g）和水部位（257g）。
步骤3：取正丁醇段，经正相硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-甲醇（50:1～1:1）梯度洗脱，通过薄层色谱检测及不同的显色方式看成分相似情况，相似成分进行合并，得到7个组分Fr.1～Fr.7。
步骤4：将Fr.2（44.08g）经正相硅胶柱色谱，乙酸乙酯-甲醇（15:1-1:1）洗脱，薄层色谱检测合并相同组分，得到9个组分（Fr.2.1~ Fr.2.9）。将Fr.2.4经正相硅胶柱色谱，以乙酸乙酯-甲醇（8:1）洗脱得5个组分（Fr.2.4.1~ Fr.2.4.5），其中Fr.2.4.5经正相硅胶柱色谱，二氯甲烷：甲醇（8:1-4:1）梯度洗脱，再经Toyopearl HW-40F柱色谱，分别以甲醇、氯仿：甲醇（1:1）洗脱得化合物1（10 mg）。
步骤5：将Fr.4（10.72g）经Sephadex LH-20柱色谱，甲醇洗脱，薄层色谱检测合并相同流分，得到6个组分（Fr.4.1~ Fr.4.6）。将Fr.4.4经Toyopearl HW-40F柱色谱，甲醇洗脱得到3个组分（Fr.4.4.1~ Fr.4.4.3），然后将Fr.4.4.2经MCI柱色谱，甲醇-水洗脱、Toyopearl HW-40F柱，甲醇洗脱得化合物2（9 mg）。
步骤6：将Fr.6（14.00g）经正相硅胶柱色谱，乙酸乙酯-甲醇（15:1-1:1）梯度洗脱，薄层色谱检测合并相同流分，得到5个组分（Fr.6.1~ Fr.6.5）。将Fr.6.3经Sephadex LH-20柱色谱，氯仿：甲醇（1:1）洗脱，得到6个组分（Fr.6.3.1~ Fr.6.3.6）。再将Fr.6.3.1通过Sephadex LH-20柱色谱，甲醇洗脱，得6个组分（Fr.6.3.1.1~ Fr.6.3.1.6），然后将Fr.6.3.1.4经Sephadex LH-20柱色谱，氯仿：甲醇（1:1）洗脱得到2个组分（Fr.6.3.1.4.1~Fr.6.3.1.4.2），其中Fr.6.3.1.4.1再经正相硅胶柱色谱，乙酸乙酯-甲醇（15:1-1:1）梯度洗脱，Toyopearl HW-40F柱色谱，甲醇洗脱得化合物3（8.7 mg）。
本发明进行的TLC检识的条件：显色剂a：紫外灯（254nm，365nm）下观察荧光；显色剂b：碘显色；显色剂c：10％硫酸乙醇。
结构鉴定：采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR、二维核磁谱、高分辨质谱对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。
化合物1：淡黄色无定型粉末。HR-ESI-MS m/z: 563.1400 [M–H]–（计算值：563.1399），分子式为C26H28O14，通过光谱技术确定化合物为2-甲基-1,6-二羟基-9,10-蒽醌-3-木糖-(1→2)-β-D-葡萄糖。其核磁数据见表1。
化合物2：淡黄色无定型粉末。HR-ESI-MS m/z: 447.0920 [M-H]-（计算值:447.0921），分子式为C21H20O11，通过光谱技术确定化合物为1,3,6-三羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌-3-O-β-D-葡萄糖。其核磁数据见表2。
化合物3：淡黄色无定型粉末。HR-ESI-MS m/z: 415.1025 [M-H]-（计算值:415.1023），分子式为C21H20O9，通过光谱技术确定化合物为1-羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌-11-O-β-D-葡萄糖。其核磁数据见表3。
表1 化合物1的1H-NMR(DMSO, 400MHz)和13C-NMR(DMSO, 100MHz)数据
Pos. δ C δ H
1 163.8
2 120.6
3 160.4
4 105.6 7.38, 1H, s
4a 135.3
5 112.7 7.46, 1H, s
6 161.3
7 121.5 7.22, 1H, d, J = 8.0 Hz
8 129.7 8.09, 1H, d, J = 8.8 HZ
8a 124.3
9 186.4
9a 110.6
10 181.7
10a 132.0
CH3 2.13, 3H, s
1′ 97.9 4.49, 1H, d, J = 7.6 Hz
2′ 82.4
3′ 76.2
4′ 68.9
5′ 75.9
6′ 60.2
1″ 105.1 5.32, 1H, d, J = 5.6 Hz
2″ 74.6
3″ 77.1
4″ 69.4
5″ 68.9
表2 化合物2的1H-NMR(DMSO, 400MHz)和13C-NMR(DMSO, 100MHz)数据
Pos. δ C δ H HMBC
1 161.6
2 123.8
3 161.8
4 106.1 7.41, 1H, s C-2, 3, 10, 4a, 9a
4a 133.8
5 112.9 7.48, 1H, d, J = 2.4 Hz C-6, 7, 10, 8a
6 164.3
7 121.7 7.24, 1H, dd, J = 2.8, 8.8 Hz C-5, 8a
8 129.7 8.09, 1H, d, J = 8.8 HZ C-6, 9, 10a
8a 124.1
9 186.3
9a 111.1
10 181.7
10a 135.3
11 50.9 4.62, 1H, d, J = 11.2 Hz C-1, 2,
4.54, 1H, d, J = 11.2 Hz C-1, 2,
1′ 100.9 5.06, 1H, d, J = 7.6 Hz C-3
2′ 73.4
3′ 77.4
4′ 69.4
5′ 76.0
6′ 60.4
表3 化合物3的1H-NMR (DMSO, 400MHz) 和13C-NMR (DMSO, 100MHz)
Pos. δ C δ H HMBC
1 158.5
2 134.1
3 134.6 8.04, 1H, d, J = 7.6 Hz C-1, 4a, 11
4 118.6 7.74, 1H, d, J = 7.6 Hz C-2, 9a, 10
4a 131.8
5 126.9 8.19, 1H, m C-7, 10
6 135.2 7.95, 1H, m C-5, 8, 8a, 10a
7 134.7 7.95, 1H, m C-5, 8, 8a, 10a
8 126.6 8.24, 1H, m C-6, 9
8a 133.2
9 188.6
9a 115.2
10 181.8
10a 132.8
11 64.0 4.91, 1H, d, J = 15.2 Hz C-1, 2, 1′
4.76, 1H, d, J = 15.2 Hz C-1, 2, 1′
1′ 102.7 4.34, 1H, d, J = 7.6 Hz C-11
2′ 73.6
3′ 77.1
4′ 70.0
5′ 76.7
6′ 61.0
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种钩毛茜草中3个化合物的提取分离方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
步骤1：钩毛茜草经乙醇反复回流提取，合并提取液，浓缩得浸膏；
步骤2：将步骤1中得到的浸膏，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位；
步骤3：取步骤2得到的正丁醇部位，经正相硅胶柱色谱粗分，经薄层色谱检测、显色、合并显色的洗脱部位，得到7个组分Fr.1～Fr.7；
步骤4：将步骤3中得到的Fr.2经正相柱层析，乙酸乙酯-甲醇洗脱，薄层色谱检测合并相同流分，得到若干个组分；其中某一组分经正相硅胶柱色谱、Toyopearl HW-40F柱色谱分离得化合物1；
步骤5：将步骤3中得到的Fr.4经Sephadex LH-20柱色谱，甲醇洗脱，薄层色谱检测合并相同流分，得到若干个组分；其中某一组分经Toyopearl HW-40F柱色谱、MCI、ToyopearlHW-40F柱色谱反复洗脱得化合物2；
步骤6：将步骤3中得到的Fr.6经正相硅胶柱色谱，乙酸乙酯-甲醇洗脱，薄层色谱检测合并相同流分，得到若干个组分；其中某一组分经Sephadex LH-20柱色谱、正相硅胶柱色谱反复洗脱得化合物3；
提取获得钩毛茜草中的3个化合物，该3个化合物名称为：2-甲基-1,6-二羟基-9,10-蒽醌-3-木糖-(1→2)-β-D-葡萄糖（1）、1,3,6-三羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌-3-O-β-D-葡萄糖（2）、1-羟基-2-羟甲基-9,10蒽醌-11-O-β-D-葡萄糖 (3)；其对应的结构式为：
。
2. 根据权利要求1所述的钩毛茜草中三个化合物的制备方法，其特征在于：步骤1中，采用70 %乙醇回流提取3次，第一次10倍量体积提取2 h，第二次8倍量体积提取1.5 h，第三次8倍量体积提取1.5 h。
3.根据权利要求1所述的钩毛茜草中三个化合物的制备方法，其特征在于：步骤3，4，6中硅胶柱层析分离时，选用100-300目硅胶。
CN202011078958.4A 2020-10-10 2020-10-10 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法 Active CN112194690B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011078958.4A CN112194690B (zh) 2020-10-10 2020-10-10 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011078958.4A CN112194690B (zh) 2020-10-10 2020-10-10 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112194690A CN112194690A (zh) 2021-01-08
CN112194690B true CN112194690B (zh) 2023-10-20

Family

ID=74012860

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011078958.4A Active CN112194690B (zh) 2020-10-10 2020-10-10 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112194690B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1397541A (zh) * 2001-07-20 2003-02-19 中国人民解放军军事医学科学院放射医学研究所 小红参醌及其衍生物,它的制备方法与应用
CN103550237A (zh) * 2013-11-11 2014-02-05 南京中医药大学 一种茜草活性成分组合物及其在医药上的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1397541A (zh) * 2001-07-20 2003-02-19 中国人民解放军军事医学科学院放射医学研究所 小红参醌及其衍生物,它的制备方法与应用
CN103550237A (zh) * 2013-11-11 2014-02-05 南京中医药大学 一种茜草活性成分组合物及其在医药上的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Zhe Wang 等.Rubipodanones A-D, naphthohydroquinone dimers from the roots and rhizomes of Rubia podantha.Phytochemistry.2018,第145卷第153-160页. *
王素贤 等.茜草总蒽醌类成分的研究.药学学报.1992,第27卷(第10期),第743-747页. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112194690A (zh) 2021-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103739586A (zh) 一种从壮药山风中提取二萜类化合物的方法
CN112409422B (zh) 一种从Nigella sativa种籽中提取乙基-α-D-呋喃***糖的方法
CN112194690B (zh) 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法
CN105131063B (zh) 从全缘叶绿绒蒿花中同时分离纯化多种黄酮类成分的方法
CN101845037B (zh) 一种分离藏茵陈中*酮化学成分的方法
CN108047166B (zh) 一种南鹤虱提取物及其提取方法
CN109232681A (zh) 一种桂花中毛蕊花苷的分离与鉴定方法
CN112920151B (zh) 异戊烯基黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN109053641B (zh) 一种二新木脂素类化合物及分离制备方法和应用
CN113666894A (zh) 一种从老鹰茶中提取分离呋喃酮类化合物的方法及其应用
CN103113439A (zh) 从对叶大戟中制备山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法
CN105384784A (zh) 青海栽培何首乌中三种抗氧化活性芪多酚类物质的筛选、分离制备方法
CN102603833B (zh) 透骨草中芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷的提取分离工艺
CN107043363B (zh) 一种从顶花板凳果中提取东莨菪亭的方法
CN101318981B (zh) 一种从老鼠簕中分离出苯并噁唑嗪酮苷类化合物的方法
CN113735922B (zh) 一种从墨角兰中提取木脂素类或萜类化合物的方法
CN108586396A (zh) 3-(4’-羟基-3’-甲氧基苄基)-2(5h)-呋喃酮及其提取方法
CN104650053A (zh) 一种结构新颖的黄酮类化合物及其制备方法和用途
CN109956984B (zh) 烟花苷在月季花中的提取分离方法
CN115304616B (zh) 一种天麻活性化合物及其制备方法和应用
CN112390833B (zh) 一种从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物的方法
CN108892698A (zh) 一种利用高速逆流色谱分离枳壳中化合物的方法
CN110003293B (zh) 一种从月季花中提取广寄生苷的方法
CN114805383B (zh) 一种从老鹰茶中提取二聚呋喃酮类化合物的方法及其应用
CN111057125B (zh) 含有三环氧化物结构的二萜类化合物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant